PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALCOHOLES

Bolaos, Laura a; Obregn, Angie

a

(lao1114@hotmail.com)

b angy.obregon@correounivalle.edu.co

Facultad de Ingeniera, Tecnologa de Alimentos, Universidad del Valle, Cali, Colombia, A.A. 25360
Laboratorio: 18 de Diciembre 2015
Entrega: 08 de Enero 2016

1. INTRODUCCIN.
Los alcoholes son los derivados hidroxilados de los hidrocarburos, al sustituirse en estos
los tomos de hidrgeno por grupos OH.
Segn el grupo de OH en la molcula, unido cada uno de ellos a distintos tomos de
carbono, se tienen alcoholes mono, di, tri y polivalentes. Los alcoholes alifticos
monovalentes son los ms importantes y se clasifican, primarios, secundarios y terciarios,
segn si su grupo OH se encuentre en un carbono primario, secundario o terciario.
Por otra parte los alcoholes polivalentes presentan varios grupos OH en la molcula, unidos
a distintos tomos de carbono, tienen propiedades qumicas iguales a los monovalentes y
se clasifican dioles o glicoles; trioles o gliceroles.
Podemos clasificar los alcoholes con los que trabajaremos en el laboratorio de la siguiente
manera:
NOMBRE
Etanol o alcohol etlico
Alcohol allico
Alcohol Isopentlico
1,2 Etanodiol o Etilenglicol
Glicerina o Propanotriol

FRMULA
CH3CH2OH
CH2=CHCH2OH
(CH3)2CHCH2CH2OH
CH2OHCH2OH
OHCH2CHOHCH2OH

TIPO DE ALCOHOL
Alcohol primario
Alcohol primario
Alcohol primario
Glicol
Glicerol

2. OBJECTIVOS.
Estudiar las propiedades qumicas de los alcoholes y poder diferenciarlos qumica y
experimentalmente; Realizar y entender las reacciones que involucren adiciones o
rompimientos de los enlaces C-O y O-H en los alcoholes y Evaluar la reactividad y
caractersticas de alcoholes monohidroxilos y polihidroxilos.
3. RESUMEN.
En el laboratorio se estudiaron las propiedades qumicas de diferentes tipos de alcoholes,
mediante reacciones que involucraban el rompimiento de enlaces O-H, como en el caso de
la oxidacin y C-O, gracias a ello se logr comparar la reactividad y como se comportaba
ante diferentes compuestos.

4. DATOS, CLCULOS Y RESULTADOS.

4.1 Metodologa Experimental.
La prctica se dividi en varias partes que involucraron diferentes reacciones relacionadas
con los alcoholes.

En la oxidacin del alcohol con permanganato de potasio se colocaron 1.0mL de

etanol y 0.5mL de permanganato de potasio en un tubo de ensayo, se calent y se
observ lo que ocurra.
Posteriormente se mezclaron 1.0mL de cido actico, 1.0mL de alcohol isopentlico
y 0.2mL de cido sulfrico concentrado. Se calentaron hasta su ebullicin. Luego
se transfiri la mezcla a un vaso de agua fra y se observaron unas gotas aceitosas
en la superficie, esta mezcla presentaba un olor particular.
Luego se mezclaron 1.0mL de agua de bromo con varias gotas de alcohol allico,
se agito y se observ lo que ocurra con la coloracin del agua de bromo. En otro
tubo de ensayo se agreg 1.0mL de permanganato de potasio al 0.1% y se le
adicionaron varias gotas de alcohol allico, se agito y se observ el cambio que
ocurra en la coloracin de la solucin.
A un tubo de ensayo se le adiciona 1.0mL de etilenglicol, un trozo de sodio limpio y
gotas de fenolftalena. Se observ lo ocurrido.
Por ultimo en tres tubos de ensayo diferentes se adiciona 1.0mL de hidrxido de
sodio al 10% y varias gotas de sulfato de cobre, luego a un tubo se le adicionaron
varias gotas de alcohol etlico, al segundo tubo etilenglicol y al tercero glicerina,
cada uno se agito de manera constante y se observ lo ocurrido.
4.2 Datos y Clculos
4.2.1 Oxidacin de etanol con KMnO4: Se produjo una mezcla purpura, y al recibir el
calentamiento, cambi su coloracin a caf, aclarndose cada vez ms y produciendo
burbujas. Al final se forma un precipitado caf oscuro, y una fase menos densa de un color
caf
(Figura
1).

Figura 1. Oxidacin del etanol con KMnO4

4.2.2. Formacin de acetato de isopentlo: Se forma una mezcla amarillenta muy clara
(Figura 2) con un olor similar al de un maduro, despus de calentarse, se observa
turbiedad, y una sustancia aceitosa se forma en el fondo, al trasvasarla al agua fra se la
sustancia aceitosa queda sobre la superficie y se percibe un cambio en el olor similar al del
chicle.

Figura 2. Formacin de acetato de isopentilo

4.2.3. Reaccin de alcohol allico con agua de bromo: La solucin de agua de bromo al
inicio es de color mbar (Figura 3), al agregarle el alcohol allico se torna transparente
confirmando
que
hubo
reaccin
(Figura
4).

Figura 3. Solucin de H2O de Bromo.

Figura 4. Reaccin de Alcohol allico

de H 2O de Bromo.

4.2.4. Reaccin del alcohol allico con permanganato de potasio: El purpura del
permanganato de sodio se torna caf oscuro al agregar el alcohol allico, al agitarse se
forma un precipitado oscuro, tiempo despus se aclara y se forma una fase de amarillo
claro y el precipitado, la fase amarilla corresponde a la glicerina.

4.2.5.

Reaccin de etilenglicol con sodio: Al agregar el sodio la solucin se torna

efervescente, se desprende calor - reaccin exotrmica. Se expulsa H. El sodio ha
sustituido cada uno de los H de los grupos hidroxilos presentes en la molcula de
etilenglicol (Figura 5).

Figura 5. Reaccin de etilenglicol con sodio.

4.2.6. Formacin de glicolato y glicerato de cobre: Se hace mezcla de hidrxido de sodio
10% y sulfato de cobre, la mezcla se torna azul claro. A esta mezcla se le agrega etanol y
no sucede nada, luego se le agrega etilenglicol y la mezcla se torna un poco ms clara y se
nota un poco aceitosa en el fondo; por ltimo se agrega glicerina y la mezcla se oscurece,
tambin se nota un precipitado correspondiente a un exceso de sulfato de cobre.

5. DISCUSIN DE RESULTADOS.
Los alcoholes son compuestos orgnicos que responden a la formula general ROH, donde
R es cualquier grupo alquilo y OH (hidroxilo) es el grupo funcional. Una caracterstica
importante del grupo OH es que debido a su similitud con el agua puede formar puentes
de hidrogeno. Los alcoholes son muy reactivos y se pueden obtener de distintas maneras,
el grupo OH se puede transformar en la mayora del resto de grupos funcionales. En la
qumica orgnica y en la industria juega un papel importante como reactivo, disolvente e
intermediario sinttico. Los alcoholes ms comunes son el etanol que se encuentra en
bebidas alcohlicas, cosmticos, tinturas y preparados farmacuticos; el metanol usado
como disolvente y en ocasiones como combustible; y el alcohol isoproplico utilizado como
antisptico y desinfectante de la piel.
En la oxidacin de etanol con KMnO4: El etanol es un alcohol primario y al someterlo a una
oxidacin bajo calor formara un cido carboxlico. Al reaccionar con el KMnO 4, este cede
uno de sus oxgenos al etanol y este libera uno de sus hidrgenos producindose cido
actico correspondiente a la parte liquida de color caf claro, el precipitado es oxido de
manganeso (MnO2).
Formacin de acetato de isopentilo: El alcohol isopentlico es un alcohol primario, al hacerlo
reaccionar con cido actico en presencia de H2SO4 se realiza la esterificacin de
Fischer .El cido acta como como deshidratante eliminando el Hidrogeno del grupo OH
del cido actico, el alcohol pierde su grupo OH, por lo que las dos cadenas se unen
produciendo el acetato de isopentlico y agua. Este posee un agradable aroma a banano
maduro , y es usado como una esencia artificial. Este compuesto se encuentra en frutas
como el banano y la pera.
Preguntas y Respuestas.

Escriba las ecuaciones de cada uno de los experimentos realizados en la prctica.

1. Etanol + permanganato de potasio: CH3CH2OH + KMnO4+ NaOH CH3CHO + MnO4
2. cido actico glacial + alcohol isopentilo + cido sulfrico:

O
II
CH3COH+HOCH2CH2CH(CH3)2

H2SO4

O
II
CH3COH2CH2CH (CH3)2 +H2O

3. Agua de bromo + alcohol alilico:

CH2 = CH CH2 OH + H2O + Br2 BR CH2 CHOH H2 OH + HBr

4. Permanganato de potasio al 0.1% + alilico:

CH2= CH CH2 OH + KMnO4 CH2OH CHOH CH2OH+ MnO2

5.Etilenglicol + sodio:
KMnO 4

CH2 = CH CH2 OH

CH2 CH2 CH2

I
OH

I
OH

I
OH

6. Formacin de glicolato y glicerato de cobre:

NaOH + CUSO4

6.1 + etilico:

6.2 + etilenglicol:

(2)+ NaSO 4
Cu2 ( OH )

6.3) + glicerina:

2. Realice un cuadro indicando las principales reacciones de los alcoholes.

Sustitucin nucleofilica:
Reaccin con halogenuro de H para
formar halogenuro de alquilo
H+

X-

R OH R OH2+ R X + H2O
ALCOHOL

ALCOHOL
PROPANOL

HALOGENURO DE
ALQUILO

Deshidratacin para la obtencin de

alquenos

H+

-H2O

-H+

-C C - - C C - - C C - - C = C
-

H OH
Alcohol

H OH2+
alcohol
protonado

H
carbocation

alqueno

3.

Como se diferencia experimentalmente los alcoholes primarios, secundarios y terciarios?

Estos alcoholes se diferencian entre s mediante reacciones llamadas: la prueba de Lucas, la cual
ayuda a diferenciar alcoholes, en este caso, nos dice la diferencia de reactividad entre estos tres
tipos con halogenuros de hidrogeno, esta prueba consiste en que el reactivo empleado es un cido
clorhdrico + cloruro de zinc, actuando el zinc como catalizador y acelerando la reaccin del cido
clorhdrico con el grupo hidroxilo. Los terciarios tienen una reaccin ms rpida con el cido
clorhdrico, y en presencia de cloruro de zinc la reaccin es instantnea.
Los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente, debido a que no forman carbocationes, un
alcohol primario activado permanece en solucin hasta que es atacado por el ion cloruro, la
reaccin experimental para los alcoholes primarios puede durar desde 30 minutos hasta varios
das; Para los alcoholes secundarios, la reaccin es ms rpida (5 a 20 minutos) esto se da debido
a que sus carbocationes son menos estables; Los terciarios se forman casi que instantneos, ya
que sus carcocationes son relativamente estables..
4. Al oxidar alcoholes con oxido de cobre (II), que se debe observar? Escriba la ecuacin de
esta

reaccin.

Un alcohol se oxida fcilmente por una des hidrogenacin, esto se da por mediacin del calor,
donde se usa como catalizador oxido de cobre, una vez realizada la reaccin entre el alcohol y el
catalizador, debe formarse una solucin anaranjada, la cual se relaciona con la separacin entre el
cobre y el oxgeno.
Ecuacin: R OH + CuO R C OH + Cu(S)

II
O
5. Como se prepara industrialmente el etanol?
La produccin industrial del etanos se da de dos formas, la primera por medio de compuestos
orgnicos, y normalmente se conoce como bioetanol, este se da de fermentacin de azucares,
actualmente es uno de los ms usados, ya que se usa como combustible. Las materias primas son
caa de azcar, almidn, y celulosas.
Por otra parte, tenemos la formacin de etanol a partir de la modificacin de etileno, ese es usado
ms en la industria; su proceso es por medio de hidratacin cataltica de etileno con cido sulfrico.
El etileno, proviene del etano o nafta, donde el primero es un componente del gas natural, y el
segundo es derivado del petrleo, de esta sntesis se obtiene una mezcla de etanol y agua, que
posteriormente debe ser purificado.