PREPARACIN DEL COLORANTE AZOICO VINOTINTO A PARTIR DE LA

DIAZOTACIN DEL ACIDO SULFANLICO Y SU COPULACIN

CON -NAFTOL
Laboratorio de Qumica Orgnica (Seccin:) - Escuela de Ingeniera Qumica
Universidad de Carabobo
Profesor: Preparador:
RESUMEN
El objetivo principal de la prctica fue sintetizar un colorante azoico como el vinotinto mediante la
diazotacin del cido sulfanlico (C6H7NO2) como amina, y su copulacin favorecida en posicin 4 ()
con respecto al grupo hidroxi del -naftol (C10H8O) como acoplador, en medio bsico. Dicha sntesis se
realiz en un medio refrigerante, con el fin de mantener tanto a la amina como a el acoplador en un
rango entre (0 - 5) C para evitar reacciones colaterales; se realiz la copulacin cuando ambos
reactivos se encontraron en el rango de temperaturas deseado y se adicion exceso de cloruro de sodio
(NaCl) para su cristalizacin. Se realizo un teido directo y con mordiente como el hidrxido de
amonio (NH4OH), en seda natural, lana y algodn, observando que en ambos casos la seda fue la
menos teida, mientras que el algodn y la lana fueron altamente coloreados. Se calcul el rendimiento
del mtodo utilizado, dando como resultado (1045,8 1,2) %.
Palabras clave: acoplador, amina, colorante, copulacin, diazotacin.
INTRODUCCIN
Los colorantes pueden ser definidos como
sustancias que cuando son aplicadas a un
substrato imparten color al mismo. Los colorantes
son retenidos en el substrato por absorcin,
retencin mecnica, o por enlace inico
covalente.
Los
colorantes
son
usados
comnmente en textiles, papel y piel. Para que un
compuesto orgnico tenga color debe tener uno o
ms grupos insaturados como el NO2 (nitro) o
N=N (azo) a los que se les llama cromforos,
unidos a un anillo aromtico; para que se adhieran
permanentemente a una fibra debe tener al menos
un grupo sulfnico o carboxlico, a los que se les
denomina auxocromos. Entre las aplicaciones de
los colorantes est su uso en la industria
alimenticia (refrescos, dulces, aderezos) y textil.
[1]
METODOLOGA

La preparacin del vino tinto, consisti en

preparar la amina y el acoplador, para la primera
solucin se necesit un beaker de 250 mL en el
cual se introdujo (4,8 0,1) g de cido sulfanlico
y una disolucin (1,3 0,1) g de carbonato de
sdico anhidro (Na2CO3) en (50,0 0,5) mL de
agua (H2O), luego se calent a ebullicin la
mezcla, se dejo reposar y se enfri en un envase
de hielo picado para mantener la solucin entre
(0 - 5) C, cuando la temperatura se encontr en
ese rango se le agreg (1,9 0,1) g de nitrito
sdico
(NaNO2),
para
luego
adicionar
cuidadosamente (5,00 0,05) mL de cido
clorhdrico (HCl) concentrado y agitando con
cada adicin. Al mismo tiempo se prepar el
acoplador; se disolvieron (3,6 0,1) g de -naftol
en (20,0 0,5) mL de hidrxido de sodio (NaOH)
al 10% y se procedi a refrigerarlo en el mismo
envase de hielo donde est la amina. Ambos
deben encontrarse a una temperatura entre
(0 - 5) C para luego proceder a adicionar el
acoplador a la sal de diazonio; al mezclarse se
observ una coloracin oscura y lquida, se dej

reposar por 15 minutos aproximadamente. Luego

se aadi cloruro de sodio en exceso, se agit y se
dej reposar hasta cristalizar. Posteriormente se
realizaron los teidos, tanto directo, usando (2,6
0,1) g del colorante en 200 mL de agua, se
calent la mezcla hasta ebullicin, se introdujeron
tres trozos de tejidos, algodn, lana y seda,
durante 10 minutos, luego se retiraron los tejidos
y se dej secar para que finalmente se lavara con
agua fra; como con mordiente, en este caso se
aadi (0,1 0,1) g del colorante en 20 mL de
agua y se adicionaron 5 gotas de hidrxido de
amonio, se calent hasta ebullicin, y de igual
forma se introdujeron los tres tipos de tejidos
nombrados anteriormente durante 10 minutos, se
retiraron y se dejaron reposar para luego lavarlo
con agua fra y dejarlo secar. Finalmente se
limpi el lugar de trabajo. Se midi presin y
temperatura ambiente.

acuosa diluida, haciendo reaccionar un nitrito

alcalino, como lo fue el nitrito de sodio con un
cido mineral, en el caso de la prctica se utiliz
una solucin acuosa de cido clorhdrico
concentrado. El proceso de diazotacin se lleva a
cabo en condiciones de temperaturas entre (0 5)
C, fue por ello que se realiz el mezclado de la
amina junto a los reactivos en un beaker con un
bao de hielo alrededor, esto debido a que las
sales de diazonio aromticas son muy
inestables y cuando se secan son muy
sensibles. [4] As mismo, al aumentar la
temperatura, ocurren reacciones indeseadas, como
la reaccin de reemplazo, en donde las sales de
diazonio pueden cambiar su grupo azo por un
nuclefilo en una reaccin de sustitucin de
radicales. [5]

RESULTADOS Y DISCUSIN
O

En primer lugar se procedi a la neutralizacin

del cido sulfanlico a travs de la adicin de
carbonato sdico en estado slido. Al agregar el
mismo, se origin sulfanilato de sodio (4(NH2)C6H4SO3Na) y cierta cantidad de agua. Se
tuvo presencia de una reaccin exotrmica donde
se observ la formacin de gran cantidad de
efervescencia mediante la liberacin de dixido
de carbono (reaccin 1). [2]

+
S
HO

2 HCl

(0 5)C

O Na

+
S

NaCl

1/2 CO 2

H2O

Cl

O Na

(2)
Mecanismo:
Paso 1: Formacin del cido nitroso

NaNO 2

Fro

HCl

HNO 2

NaCl

(0 5)C

(3)
Paso 2: Protonacin del cido nitroso y prdida de agua
O

1/2 Na 2CO 3

H2O

NH2

NH2

NaNO 2

Fro

N+

NH2

O N

OH

Fro
-

(0 5)C

+N

O N

O H
H

H2O

In nitroso

O Na

(4)

(1)

Luego de ser neutralizado el cido, se realiz la

diazotacin de la amina, que no es ms que la
combinacin de una amina primaria con
cido nitroso (HNO 2 ) para generar una sal
de diazonio (reaccin 2). El mecanismo est
representado por las reacciones 3, 4, 5, 6 y 7
respectivamente. [3] El cido nitroso como tal es
gaseoso, pero se pudo preparar una solucin

Paso 3: Ataque nucleoflico y desprotonacin

H
H

NH2

+
O

S
-

O Na

+N

Fro
-

(0 5)C
O
H

S
-

O Na

H N

N O

Fro

(0 5)C
O

H3O

S
-

O Na

Nitroso Amina

(5)
Paso 4: Protonacin de la nitrosoamina
HN

N O

S
-

O Na

HN

OH

+
-

H N N

Fro

HCl

(0 5)C
O

S
-

O Na

+
O

Cl-

S
-

O Na

(6)
Paso 5: Tautomerizacin y prdida del agua
H
-

OH

Los compuestos azo, son compuestos de colores

brillantes
utilizados
comnmente
como
colorantes, productos de una reaccin de
copulacin entre la sal de diazonio con anillos
aromticos activados, los cuales reciben el
nombre de copuladores. [5] Para la formacin del
colorante vinotinto se realiz la reaccin de
copulacin entre la amina previamente diazotada,
proveniente del cido sulfanlico, junto con el naftol, como copulador, llevada a cabo en
temperaturas no mayores a los 5 C, tal como se
muestra en la reaccin 8. Se origin un
compuesto de color vinotinto de muy poca
viscosidad, debido a que el -naftol presenta un
grupo hidroxilo (OH-) como grupo activante, el
cual dirige la sustitucin electroflica a las
posiciones 2 y 4 del anillo aromtico, tenindose
presente una mezcla de ismeros. El ismero
originado de la adicin en la posicin 4 se
presenta en mayor proporcin gracias a que el
nitrgeno (N) al ser un elemento muy
electronegativo, presenta una nube de gran
densidad electrnica, lo mismo ocurre con el
oxgeno (O) presente en el grupo hidroxilo, por lo
que es de mayor dificultad unirse a la posicin 2
por efectos estricos, logrando as obtenerse la
coloracin vinotinto del compuesto [6].

N OH2

N+

Fro

(0 5)C
O

S
-

OH

S
-

N
O

S
-

O Na
O

S
-

N+

O Na

O Na

(0 5)C

O Na

OH

OH
Fro

O Na

Ismero

Vinotinto

(8)
Fro

S
-

O Na

(0 5)C

H2O

S
-

O Na

(7)

Para la purificacin del colorante, se agreg una

cantidad considerable de cloruro de sodio, de
manera de saturar la solucin, esto con el fin de
realizar la cristalizacin, que no es ms que un
proceso dinmico en donde las molculas de la
disolucin en equilibrio con la red cristalina se
separan, a razn de que el elevado grado de
ordenacin de una red cristalina excluye la
participacin de impurezas en la misma. Para ello,

es conveniente que el proceso de enfriamiento se

produzca lentamente de forma que los cristales se
formen poco a poco y el lento crecimiento de la
red cristalina excluya las impurezas. Una vez
aadido el cloruro de sodio, la solucin coloreada
se torn altamente viscosa. [7].
La clasificacin de los colorantes se basa en la
estructura o composicin qumica del colorante.
Adems, existe otra clasificacin de los
colorantes que toma en cuenta el uso y los
materiales a los que estn destinados. Este criterio
se aplica para lo que se conoce como clasificacin
tintrea. Los colorantes cidos, como el vino
tinto, son compuestos solubles en agua que
forman especies aninicas y en su mayora
contienen grupos cido sulfnico (-SO3H) o
carboxlico (-COOH). ste color tie con
facilidad los tejidos que son similares en
estructura a l, como la lana y la seda, ya que
estos son tejidos de origen animal (oveja y araa
o gusano, respectivamente). [8]
La lana esta constituida por protenas, que son dos
clases diferentes: las protenas fibrosas y las
globulares. Las protenas fibrosas estn incluidas
dentro del subgrupo de las queratinas,
caracterizadas por tener un alto contenido de
sulfuro. La macromolcula de queratina (figura 1)
posee una gran cadena de aminocidos y uno de
los ms importantes la cistina, quien define
muchas de las principales propiedades en cuanto
al comportamiento qumico de la lana. La lana es
un material elstico, ignfugo y resiliente. La lana
se estira en gran proporcin, antes de romperse,
absorbe vapor de agua en una atmsfera hmeda
y lo pierde en una seca (absorbe hasta un 50% de
su peso en escurrimiento), se dobla con facilidad,
sin quebrarse o romperse. [9]
El algodn en su aspecto microscpico presenta
aspecto de una cinta aplastada cuyos bordes son
ms gruesos. El color de la fibra vara segn su
procedencia. Las hay de blanco sucio, hasta
manchadas y otras blanco nieve. La composicin
qumica de la fibra (figura 2) es la siguiente:
Celulosa pura 91,5%, Agua de composicin 7,5
%, Materias nitrogenadas 0,5 %, Grasa y ceras 0,3
%, Materias minerales 0,2 %. El algodn es muy

sensible a la accin de los cidos que lo destruyen

o modifican profundamente. [10]
La seda es una sustancia viscosa, que es
producida por diferentes artrpodos, como las
araas, larvas de mariposa, larvas de frigneas,
embipteros. La seda de mayor calidad y la nica
que se utiliza para la produccin textil, es la
producida por el conocido "gusano de seda", o
BomByx mori. La seda se obtiene del capullo
creado por este, durante el proceso de
metamorfosis. La principal protena de la seda es
la fibrona (figura 3), protena fibrosa que le da
sus caractersticas tan especiales. Tambin
podemos encontrar una protena amorfa viscosa la
Sericina, que desempea el papel de aglutinacin
y cementacin, es muy pegajosa. La protena
fibrona est compuesta por aminocidos Serina,
Alamina y Glicina entrelazados por cadenas de
hidrogeno. La seda es una de las fibras naturales
ms fuertes. Tiene una elasticidad reducida y es
sensible a la luz solar, que puede llegar a
degradarla por completo. [11]

Figura 1. Estructura qumica de la lana segn Astbury y

Speakman.

Figura 2. Estructura qumica de la celulosa, compuesto

mayoritario en el algodn.

metlico. Posteriormente se aplica el colorante

que se une firmemente al metal. [12]
En la prctica se realizaron ambos tipos de teido,
tanto el directo (reacciones 9 y 10), como con
mordiente. Se emplearon tres tipos de tela como
la lana, seda y algodn (figura 4), para estudiar la
capacidad del vino tinto de teir las tres fibras.
[13]
El vinotinto en teido directo o con la ayuda de
un mordiente como el NH4OH, ayuda a teir con
facilidad y permanencia a la lana, la seda y hasta
el algodn (figuras 5 y 6), pero ste ltimo en
menor proporcin, ya que es de origen vegetal.
[8]

Figura 3. Representacin en tridimensional de la molcula

de fibrona .Bolas blancas Glicina, bolas amarillas Alanina,
bolas rojas serina.

(9)

+ OH
LanaNH 2+ H 2 O LanaNH 3

Los colorantes son retenidos sobre las telas

mediante diversos tipos de interacciones
intermoleculares, tales como interacciones
electrostticas, fuerzas ion-dipolo y enlaces
covalentes que son los ms estables. Estas
interacciones dependen de los grupos funcionales
presentes en la molcula del colorante, as como
de los que se encuentren en la fibra y determinan
la afinidad del colorante con el tejido, su
aplicabilidad y la resistencia a ser removido
durante el lavado. [8]
El teido es un proceso qumico en el que se
aade un colorante a los textiles y otros
materiales, con el fin de que esta sustancia se
convierta en parte del textil y tenga un color
diferente al original. Existen diferentes tipos de
teidos, que puede ser directo, que es el mtodo
ms comn para teir, y requiere sumergir la
pieza en un recipiente que contenga la solucin
del tinte, generalmente es una combinacin de
agua y tinte; o con mordiente, que son fijadores o
asistentes para poder teir, los cuales facilitan la
fijacin del tinte a la fibra, adems funcionan
como elementos de uniformidad y brillo de color,
en el mordentado la tela es tratada con una
solucin bsica de un metal o mordiente que se
precipita sobre la tela como un hidrxido

+ + NaOH (10)
+ OH
LanaNH 3

Figura 4. Tipos de telas usadas. Lana, seda y algodn

respectivamente.

Figura 5. Teido directo de las fibras usadas. Lana, seda y

algodn respectivamente.

Figura 6. Teido con mordiente de las fibras usadas. Lana,

seda y algodn respectivamente.

En las figuras 5 y 6 puede observarse la notoria

diferencia entre el teido directo y el teido con
mordiente. En el teido directo el anclaje de la
molcula del colorante entre las molculas de la
fibra se da mediante puentes de hidrgeno, en
cambio en el teido con mordiente, la fibra y el
colorante no se unen directamente entre ellos, si
no mediante enlaces covalentes con un
intermediario,
como
lo
es
NH4OH,
proporcionando as un teido permanente,
resistente al lavado, luz solar, lcalis y cidos.
[13]
Se realiz el pesado de la muestra, con fin de
obtener el rendimiento de la sntesis del colorante,
el cual fue de (1045,8 1,2) %. El rendimiento
esperado para el colorante naranja II es de
92,93%. La posible causa de presentarse este
resultado es debido a que la purificacin del
colorante no se pudo realizar correctamente a
falta del equipo de filtracin al vaco, por lo que
no solamente se recogi el slido cristalizado,
sino toda la mezcla junto a la cantidad aadida de
cloruro de sodio, pesndose todos ellos junto a las
posibles impurezas, como lo es el agua, generadas
en todas las reacciones llevadas a cabo en el
proceso de sntesis. [4]
CONCLUSIONES
El rendimiento obtenido es elevadamente alto con
respecto al esperado. El colorante obtenido es el
vinotinto. El vinotinto slo tie fibras de origen
animal. El vinotinto tie la lana y la seda. El
vinotinto tie en baja proporcin el algodn.
REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS

[1] Jos M. Garca. Sntesis de colorante azoico.

[Pgina web en Lnea]. Disponible en:
https://sites.google.com/site/grupodepolimeros/sin
sinte-de-colorantes-azoicos
[2] Quiored. Prcticas de laboratorio.
[Documento
en
lnea].
Disponible
en
http://www.ugr.es/~quiored/lab/practicas/p8/p8.ht
m
[3] Ravelo, J. (1-2012). Cuaderno de qumica
orgnica II. Venezuela
[4] Scribd. Copulacin de sales de diazonio.
[Documento
en
lnea].
Disponible
en:
http://es.scribd.com/doc/18416037/9-Copulacionde-Sales-de-Diazonio
[5] McMurry, J. Qumica Orgnica. Quinta
edicin. Cengage learnig. Mxico. Pginas
consultadas: 1003 - 1007.
[6] Wade, L. (2004). Qumica Orgnica. Quinta
edicin. Editorial Pearson Prentice Hall. Madrid.
Pginas consultadas: 54 - 72.
[7] Gua de laboratorio de qumica orgnica.
Mtodos fsicos de separacin y purificacin. (12012).
[8] El Mundo de la Qumica. Fundacin Polar.
(2011). Colorantes que nos rodean. [Revista en
lnea]. Disponible en: http://es.scribd.com/ra
%C3%BAl_marano/d/50925092-Fasciculo-27La-Quimica-De-Todos-Los-Dias
[9] INSAURRALDI, P. (2010). Lana,
propiedades. [Documento en lnea]. Disponible
en:
http://xa.yimg.com/kq/groups/23589742/7607965
64/name/Lana.pps
[10] Educared, Fundacin telefnica. (2012).
Algodn. [Pagina web en lnea]. Disponible en:
http://www.educared.org/global/anavegar4/comun
co/premiados/E/167/paginaalgodon.htm
[11] AGUILERA, A. (2010). Tipos de seda.
[Pagina web en lnea]. Disponible en:
http://www.crisaguil.com/Talleres/Talle%20de
%22seda/tipos%20de%20seda/Seda_tipos.htm
[12] Scribd. (2012). Teido. [Documento en
lnea].
Disponible
en:
http://es.scribd.com/doc/86656036/trabajo-tenido
[13] CD Qumica Orgnica II, Periodo 2-2012.
(2012).
Colorantes
Azoicos.
Pginas
consultadas: 4-5.

CLCULOS TPICOS
Clculo del rendimiento de la reaccin.
Mediante la ecuacin:

%R=

mR
100 (1 )
mT

Donde:

%R : Porcentaje de rendimiento (%)

mR : Masa real del producto (g)
mT : Masa terica del producto (g)

Sustituyendo los valores correspondientes en la ecuacin 1, se obtiene lo siguiente:

%R=

91,6 g
100
8,7583 g

Finalmente:

%R=1045,8650
Clculo del error.
El error asociado se obtiene por propagacin de errores, tomando en cuenta el error asociado a las mismas.

%R=

mR mT
+
%R ( 2 )
mR
mT

Donde:

%R : error asociado al porcentaje de rendimiento (%)

m R : error asociado a la balanza (g)

mT : error asociado a la masa terica (g)
Sustituyendo los valores correspondientes en la ecuacin 2, se obtiene lo siguiente:

0,1 g 0,0001 g
+
1045,8650 =1,1537 1,2
( 91,6
g 8,7583 g )

%R=

Finalmente:

%R=( 1045,8 1,2 )