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Universidad Estatal de Guayaquil

Facultad de Ingeniera Qumica

Investigacin # 11

Tema: nitracin indirecta

Alumno: JANINA MUOZ ZAMBRANO.


Ing.: Janet Bentez Rodrguez de
Garnica

Seccin: A

Curso: Tercero

FECHA DE ENTREGA: 25/09/2013


Ao Lectivo
2013-2014

OBJETIVO

A partir de la acetanilida obtener la


nitroacetanilida e identificar la solubilidad de
sus derivados orto y para.
TEORIA
NITRACION INDIRECTA
Aminas
Las aminas son los compuestos nitrogenados
equivalentes, en cierto modo, a los alcoholes,
fenoles y teres en los compuestos oxigenados. Lo
mismo que stos podan considerarse como
derivados del agua, las aminas pueden suponerse
formalmente como derivados del amoniaco, en el
que se ha sustituido uno, dos o los tres tomos de
hidrgeno por radicales hidrocarbonados. Resultan
as tres clases diferentes de aminas,
llamadas primarias, secundarias y terciarias,
respectivamente, y cuyas frmulas generales son:
|||
amina primaria | amina secundaria | amina terciaria
|
Cuando los radicales R, R' y R" son alifticos las
aminas se llaman alifticas; mientras que si uno de
ellos es aromtico las aminas se consideran como
aromticas.
Nomenclatura
Las aminas sencillas se nombran aadiendo el
sufijo amina a los nombres de los radicales alquilo o
arilo unidos al nitrgeno. A veces, para mayor
claridad, se toma el nombre de la amina
correspondiente a la agrupacin hidrocarbonada
ms larga o ms importante, anteponiendo los otros
sustituyentes precedidos de la letra N. Ejemplos:

metilamina | etilamina | isopropilamina |


di etilamina | metil-para-toluilamina |
En compuestos ms complejos se nombra el grupo
amino como sustituyente de la cadena o anillo en
cuestin. Ejemplos:
2-amino-4-metilpentano | 1,3-diaminopropano |
Propiedades fisicoqumicas
La existencia del enlace NH en las aminas
primarias y secundarias hace posible la asociacin
molecular a travs de enlaces de hidrgeno del
tipo NH N. Estos enlaces son ms dbiles
que los del tipo OH O, que existen en los
alcoholes (debido a que la electronegatividad del
nitrgeno es menor que la del oxgeno). Por ello, los
puntos de fusin y de ebullicin de estas aminas son
ms bajos que los de los correspondientes
alcoholes, pero bastante ms altos que los de los
hidrocarburos de anlogo peso molecular.
Las aminas secundarias estn algo menos asociadas
que las primarias, debido principalmente
al impedimento estrico que ejercen los dos
radicales hidrocarbonados sobre el grupo NH. Por
ltimo. las aminas terciarias, al no contener en su
molcula enlaces NH, no pueden asociarse
mediante enlaces de hidrgeno, por lo que sus
puntos de ebullicin son parecidos a los de los
hidrocarburos de anlogo peso molecular.
Las consideraciones anteriores sirven tambin para
discutir la solubilidad de las aminas en agua y otros
disolventes fuertemente polares. As, las aminas
primarias y secundarias pueden formar con el agua
enlaces de hidrgeno, por lo que los primeros
trminos de estas series son muy solubles en agua.
En cambio, las aminas terciarias son muy poco
solubles en agua, debido al impedimento estrico de
los tres radicales alquilo para la formacin de

enlaces de hidrgeno.
Las aminas (lo mismo que el amoniaco) reaccionan
con los cidos tanto orgnicos como inorgnicos
(reaccin de neutralizacin), dando lugar a sales,
muchas de ellas cristalinas y estables. Estas sales
de aminas pueden considerarse formalmente como
derivadas de las del ion amonio, , por sustitucin de
uno o varios hidrgenos por radicales
hidrocarbonados, lo que sirve de base para su
nomenclatura. Por ejemplo:
CH3CH2NH2 + | CH3COOH | | CH3COO | - |
CH3CH2NH | +
3||
etilamina | cido actico | | acetato de etilamonio | |
Existen tambin sales de aminas terciarias e incluso
las llamadas sales de amonio cuaternario, en las
que los cuatro hidrgenos del ion estn sustituidos
por radicales hidrocarbonados.
Mtodos de obtencin
a) Reduccin de compuestos de nitrgeno
insaturados
Los compuestos insaturados de nitrgeno, como son
los nitrocompuestos, nitrilos y amidas, pueden
reducirse hasta aminas primarias mediante
hidrgeno en presencia de catalizadores o bien con
reductores qumicos (hidruro de litio y aluminio,
estao o hierro y cido clorhdrico). La reduccin de
nitrocompuestos es de gran utilidad para la
obtencin de aminas aromticas, dada la facilidad
de nitracin de los anillos aromticos. As se prepara
por ejemplo, la anilina, por reduccin del
nitrobenceno:
En el laboratorio suele llevarse a cabo esta
reduccin mediante estao y cido clorhdrico,
mientras que en la industria se emplean limaduras

de hierro en presencia de agua y una pequea


cantidad de cido clorhdrico.
b) Reaccin de amoniaco con halogenuros de
alquilo.
El amoniaco reacciona con los halogenuros de
alquilo para formar, en primer lugar, una sal de
alquilamonio, de la que puede liberarse la amina
(base dbil), por tratamiento con hidrxido sdico
(base fuerte), segn la reaccin:
RX + NH3 | | RNH3 | | X | | NaOH | RNH2 + Na
| | X | | + H2O |
Sin embargo, la reaccin no es tan sencilla, porque
las aminas pueden atacar, a su vez, al halogenuro
de alquilo, formndose as, sucesivamente, sales de
di-, tris y tetra-alquilamonio. Por ello en la prctica
se obtiene una mezcla de aminas primarias,
secundarias y terciarias, que pueden separarse por
destilacin fraccionada. Por otro lado, se puede
favorecer el rendimiento en el tipo de amina
deseado, modificando la relacin de
concentraciones de los reactivos iniciales: as,
empleando un gran exceso de amoniaco predomina,
como es lgico, la formacin de amina primaria,
mientras que un exceso de halogenuro de alquilo
favorece la formacin de amina terciaria.
Reacciones de las aminas
a) Las aminas presentan un carcter marcadamente
bsico que se pone de manifiesto en la formacin de
sales. Estas sales son slidos incoloros, no voltiles,
solubles en agua e insolubles en disolventes
orgnicos.
b) La reaccin con el cido nitroso permite
diferenciar entre aminas primarias, secundarias y
terciarias. As:
* Las aminas primarias reaccionan con
desprendimiento de nitrgeno:
RCH2NH2 + HONO | | RCH2OH
+ N2 +

H2O |
amina primaria | | alcohol |
* Las aminas secundarias reaccionan lentamente en
caliente con el cido nitroso formando nitros aminas
con apariencia aceitosa:
RNHR' + HONO | | RNNOR' + H2O |
amina secundaria | | nitrosamina |
* Las aminas terciarias tratadas con exceso de cido
nitroso conducen a la formacin de nitritos:
RNR'R'' + HONO | | RN(R')HNO2R |
amina terciaria | | nitrito de trialquilamonio |
|||
Nitracin de la Acetanilida
El mecanismo de la nitracin de la acetanilida es
que un ion nitronio de la mezcla es el que efecta el
ataque electroltico en el ncleo aromtico.
La nitracin directa de la anilina y de las otras
muchas aminas en solucin de cido sulfrico
concentrado origina generalmente una mezcla de
productos
resinosos coloreados a menos que la solucin se
diluya con un considerable exceso de cido sulfrico
concentrado.
En estas ltimas condiciones la nitracin de la
acetanilida, suministra una mezcla de los 3 nitros
acetanilidas ismeras (o, m y p).
La nitracin directa de la anilina origina
generalmente una mezcla de productos resinosos
coloreados para obtener el ismero Para
generalmente se refiere 2 etapas:
Nitracin de la Acetanilida
Hidrlisis de la Para Nitro acetanilida a p
nitroanilida.

Tcnica operatoria

1. Verter el cido sulfrico en un matraz que este


rodeando.
2. Aadir lentamente y agitando vigorosamente en 10
porciones la acetanilida (-de 25C.)
3. Aadir desde un embudo de separacin gota a gota
(25 minutos) el cido ntrico agitando enrgicamente
y manteniendo la temperatura inferior a 15C.
4. Dejar reposar la mezcla a temperatura ambiente 25
minutos.
5. Verter en un vaso que contenga agua y hielo (300
gramos).
6. Recoger el precipitado por filtracin.
7. Lavar con agua helada hasta que el precipitado no de
reaccin acida.
8. Recristalizar en metanol.
9. Filtrar. Secar.

CONCLUSIONES
Se demuestra que el orto nitroacetanilida es
menos estable ya que se puede diluir en el
alcohol
El producto nitrado que obtuvimos es insoluble
en agua ya que reacciona con este formando
precipitado.
Tiene que ver como se trabaja en el medio para
que se forme el para y orto.

RECOMENDACIONES

Antes de la reaccin del H2SO4 con el HNO3 tener


un depsito de H2O con hielo porque la reaccin es
exotrmica.
En caso de que no se diluya la acetanilida en medio
acido, agregar la misma proporcin de 2 volmenes
de H2SO4 con un volumen de HN03
El agua que va a disolver la solucin tiene que ser
helada y no en exceso ya que puede disolver el
NO2+.
La acetanilida tiene que estar diluida
completamente para que se forme el precipitado.

Elabore un esquema muy detallado sobre las


semejanzas y diferencias de las nitraciones
indirectas de fenol y anilina.
NITRACION DE
ANILINA

NITRACION DEL
FENOL

DIFERENCIAS

SEMEJANZAS

-Se calienta 2
veces la mezcla,
la primera cuando
se mezcla el fenol
y el cido
sulfrico durante
30 minutos, y la
segunda cuando
se le agrega el
cido ntrico
durante 1.5 o 2
horas a 100C.
-Se utiliza como
recristalizador el
alcohol etlico al
50%V.

-La temperatura
de la mezcla al
agregar la
acetanilida debe
ser menos a 25C
al agregarle el
cido ntrico debe
estar a menos de
15C .Luego se la
deja reposar a
temperatura
ambiente.
-Se utiliza como
recristalizador el
metanol.
-Se realiza
calentamiento
con agua.

-Se utilizan como


sustancias
componentes al
cido ntrico y el
cido sulfrico.

-Ambos se filtran.
-Se dejan secar
los productos.

GRAFICOS

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