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Investigacin # 11
Seccin: A
Curso: Tercero
OBJETIVO
enlaces de hidrgeno.
Las aminas (lo mismo que el amoniaco) reaccionan
con los cidos tanto orgnicos como inorgnicos
(reaccin de neutralizacin), dando lugar a sales,
muchas de ellas cristalinas y estables. Estas sales
de aminas pueden considerarse formalmente como
derivadas de las del ion amonio, , por sustitucin de
uno o varios hidrgenos por radicales
hidrocarbonados, lo que sirve de base para su
nomenclatura. Por ejemplo:
CH3CH2NH2 + | CH3COOH | | CH3COO | - |
CH3CH2NH | +
3||
etilamina | cido actico | | acetato de etilamonio | |
Existen tambin sales de aminas terciarias e incluso
las llamadas sales de amonio cuaternario, en las
que los cuatro hidrgenos del ion estn sustituidos
por radicales hidrocarbonados.
Mtodos de obtencin
a) Reduccin de compuestos de nitrgeno
insaturados
Los compuestos insaturados de nitrgeno, como son
los nitrocompuestos, nitrilos y amidas, pueden
reducirse hasta aminas primarias mediante
hidrgeno en presencia de catalizadores o bien con
reductores qumicos (hidruro de litio y aluminio,
estao o hierro y cido clorhdrico). La reduccin de
nitrocompuestos es de gran utilidad para la
obtencin de aminas aromticas, dada la facilidad
de nitracin de los anillos aromticos. As se prepara
por ejemplo, la anilina, por reduccin del
nitrobenceno:
En el laboratorio suele llevarse a cabo esta
reduccin mediante estao y cido clorhdrico,
mientras que en la industria se emplean limaduras
H2O |
amina primaria | | alcohol |
* Las aminas secundarias reaccionan lentamente en
caliente con el cido nitroso formando nitros aminas
con apariencia aceitosa:
RNHR' + HONO | | RNNOR' + H2O |
amina secundaria | | nitrosamina |
* Las aminas terciarias tratadas con exceso de cido
nitroso conducen a la formacin de nitritos:
RNR'R'' + HONO | | RN(R')HNO2R |
amina terciaria | | nitrito de trialquilamonio |
|||
Nitracin de la Acetanilida
El mecanismo de la nitracin de la acetanilida es
que un ion nitronio de la mezcla es el que efecta el
ataque electroltico en el ncleo aromtico.
La nitracin directa de la anilina y de las otras
muchas aminas en solucin de cido sulfrico
concentrado origina generalmente una mezcla de
productos
resinosos coloreados a menos que la solucin se
diluya con un considerable exceso de cido sulfrico
concentrado.
En estas ltimas condiciones la nitracin de la
acetanilida, suministra una mezcla de los 3 nitros
acetanilidas ismeras (o, m y p).
La nitracin directa de la anilina origina
generalmente una mezcla de productos resinosos
coloreados para obtener el ismero Para
generalmente se refiere 2 etapas:
Nitracin de la Acetanilida
Hidrlisis de la Para Nitro acetanilida a p
nitroanilida.
Tcnica operatoria
CONCLUSIONES
Se demuestra que el orto nitroacetanilida es
menos estable ya que se puede diluir en el
alcohol
El producto nitrado que obtuvimos es insoluble
en agua ya que reacciona con este formando
precipitado.
Tiene que ver como se trabaja en el medio para
que se forme el para y orto.
RECOMENDACIONES
NITRACION DEL
FENOL
DIFERENCIAS
SEMEJANZAS
-Se calienta 2
veces la mezcla,
la primera cuando
se mezcla el fenol
y el cido
sulfrico durante
30 minutos, y la
segunda cuando
se le agrega el
cido ntrico
durante 1.5 o 2
horas a 100C.
-Se utiliza como
recristalizador el
alcohol etlico al
50%V.
-La temperatura
de la mezcla al
agregar la
acetanilida debe
ser menos a 25C
al agregarle el
cido ntrico debe
estar a menos de
15C .Luego se la
deja reposar a
temperatura
ambiente.
-Se utiliza como
recristalizador el
metanol.
-Se realiza
calentamiento
con agua.
-Ambos se filtran.
-Se dejan secar
los productos.
GRAFICOS