HIDROCARBUROS AROMATICOS: PROPIEDADES

Y REACCIONES (BENCENO)
I.

OBJETIVOS
-

II.

Determinar en el laboratorio las propiedades fsicas del benceno.

Determinar cualitativamente las reacciones de los hidrocarburos
aromticos frente a reactivos particulares.
El alumno obtendr y comprobara las propiedades fsicas y qumicas
del benceno.

FUNDAMENTO TERICO

El benceno es el compuesto cclico (anillos bencnicos) que caracteriza a los

hidrocarburos aromticos, posee una estructura rgida estabilizada por
resonancia; sus principales reacciones tienen lugar por sustitucin.
Los hidrocarburos aromticos son lquidos o solidos que no necesariamente
emiten olor
Los hidrocarburos aromticos se diferencian de los alquenos porque no
sufren reacciones de adicin sino de sustitucin, que dan como productos
hidrocarburos aromticos mono sustituidos, no reaccionan con solucin de
bromo en tetracloruro de carbono, ni con solucin acuosa de KMnO 4 que son
reactivos de identificacin para hidrocarburos no saturados.

III.

MATERIALES Y REACTIVOS
Materiales y equipos:
-

6 tubos de ensayo
1 gradilla para tubos de ensayo
2 pinzas para tubo de ensayo
1 vaso precipitado de 250 ml
1 pisceta
Mechero
Trpode
Malla de asbesto
Pipeta

Reactivos
-

Alcohol etlico
Benceno
Agua de bromo

IV.

Reactivo Bayer
cido ntrico concentrado
cido sulfrico concentrado
Naftalina
Agua destilada
Aceite
Yodo

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Experimento N 01: prueba de solubilidad

1. Toma 3 tubos de ensayo, uno con 5ml de agua destilada, otro
5 ml de alcohol etlico y otro con 5 ml de aceite. En cada uno
agregue 20 gotas de benceno diluido y pruebe su solubilidad.

El agua con benceno no es solubles

El alcohol con benceno si es solubles
El aceite con benceno si es solubles

2. Registre todo lo observado

Recordando que solo los compuestos polares son solubles en otros compuestos
polares

el agua es muy polar jams va a disolver al benceno porque el benceno

es apolar es decir tiene momento dipolar

El benceno no es absolutamente no polar dado que posee una nube electrnica muy
des localizable y fcil de mover para interacciones dipolo-dipolo. El metanol es no polar.
Estos factores podran contribuir para hacer solubles el benceno y el alcohol, hasta
cierto punto.

El aceite es apolar por ello si se logra solubilizar con el benceno.

Experimento N 02: reaccin de halogenacin

1. Toma 2 tubos de ensayo, adiciona 5 ml de agua de bromo y
otro con 5ml de reactivo Bayer.

2. Adicionar luego 3ml de benceno a cada tubo.

El benceno con el bromo si ocurre solubilidad formando

bromobenceno

Si hay reaccin el benceno con el reactivo de Bayer dando as:

2C 6 H 6+ 6 KMnO 4=3C 4 H 4 O 4+6 KMnO 2

Experimento N 03: prueba reaccin del benceno (nitracin).

1. Toma 1 tubo de ensayo, ponga 1ml de cido ntrico
concentrado y aada 2ml de cido sulfrico concentrado, la
mezcla sulfonitrica enfriar en bao maria.

2. Lentamente adicione 2ml de benceno agitando y enfriando ya

que sus vapores son txicos.

Ocurri la siguiente reaccin:

3. Se observa que en el fondo queda separado el nitrobenceno

de olor caracterstico.
4. Luego verter el contenido en otro tubo de ensayo que
contenga agua destilada la mitad.

Experimento N 04: prueba reaccin del benceno

(sulfonacin).
1. Toma 1 tubo de ensayo adiciona 5 gotas de cido sulfrico
concentrado y aade 10 gotas de benceno y calienta el
mechero con mucho cuidado un instante.

La reaccin del benceno [1] con una disolucin de trixido de azufre

en cido sulfrico produce cidos bencenosulfnicos [2].

Experimento N 05: prueba solubilidad de la naftalina

1. Tritura la naftalina y agrega unas cuantas gotas hojuelas a 4
tubos de ensayo

2. Adiciona a cada tubo por separado 3 ml de agua, 3 ml de

benceno y 3ml de alcohol.

3. Homogeniza y observa su solubilidad.

V.

CUESTIONARIO
1. Escriba la reaccin de obtencin del benceno.
Sntesis del benceno
La primera sntesis del benceno fue realizada por M. Berthelot en 1868,
el cual lo obtuvo haciendo pasar acetileno a travs de un tubo de
porcelana calentado al rojo. Una importante sntesis de laboratorio para
obtener anillos aromticos, es la deshidrogenacin de derivados del
ciclohexano, empleando como catalizadores S, Se y Pd.

Puesto que los derivados del ciclohexano se pueden obtener por va

sinttica, este procedimiento nos permite un mtodo para preparar
sustancias aromticas especficas.
2. Por qu en la reaccin de nitracin se utiliza el cido
sulfrico? Escriba la reaccin correspondiente.
El electrfilo de esta reaccin es el catin nitronio. NO2+. Las
concentraciones de este catin en el cido nitrico son muy bajas para
nitrar el benceno, por ello es necesario aadir cido sulfrico.

3. Escriba la reaccin de halogenacin del benceno con cloro,

bromo y yodo.

C6 6 H 6 +C l 2 C 6 H 5 Cl(Clorobenceno)+ HCl
C6 6 H 6 + Br 2 C 6 H 5 Br ( Bromobenceno ) + HBr
C6 6 H 6 + I 2 C6 H 5 I (Yodobenceno)+ HI

VI.

CONCLUSIONES
-

VII.

El cloro y el bromo dan derivados de sustitucin que recibe el nombre

de haluros de arilo.
La halogenacin est favorecida por la temperatura baja y algn
catalizador, como el hierro o tricloruro de aluminio, que polariza al
halgeno X para que se produzca enrgicamente la reaccin. Los
catalizadores suelen ser sustancias que presentan deficiencia de
electrones.
Cuando los hidrocarburos bencnicos se tratan con cido sulfrico
fumante (cido sulfrico que contiene anhdrido sulfrico) H2SO4 +
SO3 se forman compuestos caractersticos que reciben el nombre de
cidos sulfnicos. En realidad, se cree que el agente activo es el SO3
El cido ntrico fumante o tambin una mezcla de cidos ntrico y sulfricos (mezcla
sulfontrica), una parte de cido ntrico y tres sulfricos, produce derivados nitrados, por
sustitucin. El cido sulfrico absorbe el agua producida en la nitracin y as se evita la
reaccin inversa:

El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad

caracterstica de mayora de los compuestos aromticos y que se
debe a su alto contenido en carbono.
El ncleo Bencnico, por catlisis, fija seis tomos de hidrgeno,
formando el ciclohexano, manteniendo as la estructura de la cadena
cerrada.

RECOMENDACIONES

Respirar niveles de benceno muy altos puede causar la muerte, mientras

que niveles bajos pueden causar somnolencia, mareo y aceleracin del
latido del corazn o taquicardia. Comer o tomar altos niveles de benceno
puede causar vmitos, irritacin del estmago, mareo, somnolencia o
convulsiones y, en ltimo extremo, la muerte.
La exposicin de larga duracin al benceno se manifiesta en la sangre. El
benceno produce efectos nocivos en la mdula sea y puede causar una
disminucin en el nmero de hemates, lo que conduce a padecer anemia.
El benceno tambin puede producir hemorragias y daos en el sistema
inmunitario, aumentando as las posibilidades de contraer infecciones por
inmunodepresin.
Los efectos nocivos del benceno aumentan con el consumo de bebidas
alcohlicas.

VIII.

BIBLIOGRAFIA

http://html.rincondelvago.com/benceno_4.html
http://www.quimicaorganica.net/benceno-nitracion.html
http://es.wikipedia.org/wiki/Benceno
http://www.textoscientificos.com/quimica/benceno/obtencion