Professional Documents
Culture Documents
JUDUL PERCOBAAN
: Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin
B. TANGGAL PERCOBAAN : 26 Maret 2014
C. TUJUAN PERCOBAAN :
1. Rekristalisasi
Pada akhir percobaan ini mahasiswa diharapkan dapat :
1. Melakukan rekristalisasi dengan baik
2. Menentukan pelarut yang sesuai untuk rekristalisasi
3. Menghilangkan pengotor melalui rekristalisasi
2. Pembuatan Aspirin
Pada akhir percobaan ini mahasiswa diharapkan dapat :
1. Melakukan pembuatan aspirin dengan cara asetilasi terhadap gugus fenol
2. Melakukan rekristalisasi aspirin hasil sintesis dengan baik
D. DASAR TEORI
Rekristalisasi merupakan salah satu cara yang paling efektif untuk
memurnikan zat-zat organik dalam bentuk padat. Oleh karena itu teknik ini secara
rutin digunakan untuk pemurnian senyawa hasil sintesis atau hasil kolasi dari bahan
alami, sebelum dianalisa lebih lanjut, misalnya dengan cara spektrofotometri (UV, IR,
NMR, dan MS). Prinsip proses ini mengacu pada perbedaan kelarutan antara zat yang
akan dimurnikan dengan kelarutan zat pencampurnya. Larutan zat yang diinginkan
dilarutkan dalam suatu pelarut kemudian dikristalkan kembali dengan cara
menjenuhkannya. Untuk pelarutnya yang cocok dapat dipilih pelarut yang titik
didihnya rendah untuk dapat mempermudah proses pengeringan kristal yang terbentuk
kemudian titik didih pelarut hendaknya lebih rendah daripada titik leleh zat padat
yang dilarutkan supaya zat yang akan diuraikan tidak terdisosiasi dan yang paling
penting pelarut tidak bereaksi dengam zat yang akan dilarutkan (biner), untuk lebih
umumnya pelarut harus ekonomis dan mudah didapat.
Syarat dari proses rekristalisasi diantaranya sebagai berikut:
Perbedaan kelarutan cukup jauh
Suhu kelarutan tidak terlalu tinggi
Antara zat terlarut dan pelarut diusahakan tidak bereaksi, karena jika bereaksi
semakin kuat ikatannya maka semakin tinggi suhu yang dibutuhkan untuk
memutuskan ikatan tersebut. Dengan adanya zat pengotor, ikatan yang terputus akan
lebih banyak atau intinya tergantung pada zat pengotornya. Titik leleh juga bisa untuk
mengukur gaya intermolekul antar senyawa dimana makin tinggi titik leleh maka
makin besar gaya intermolekulernya, beberapa molekul dengan berat molekul sama,
maka molekul yang lebih polar dan struktur molekul yang lebih simetris akan lebih
tinggi. Angka titik leleh dan kisarannya tergantung pada kecepatan pemanasan,
keakuratan pada thermometer yang digunakan dan sifat padatan senyawa yang
terdapat pada suatu padatan yang telah diisolasi, rentang lelehannya harus ditentukan
untuk memastikan identitas dan kemurniannya.
Aspirin (asetosal) adalah suatu ester dari asam asetat dengan asam salisilat
(asam o-hidroksi benzoat). Oeh karena itu senyawa ini dapat dibuat dengan
mereaksikan asam salisilat dengan asam asetat anhidrida menggunakan asam sulfat
pekat sebagai katalisator. Persamaan reaksinya
C
O
O
I
I
I
I
H3C
+
Asam salisilat
H3C
O
C
O
OH O
O
O
Anhidrida Asam Asetat
Aspirin
Asam asetil salisilat sering disebut dengan aspirin. Asam asetil salisilat adalah
hasil sintesis dari asam salisilat yang direaksikan dengan asam asetat anhidrida
dengan menggunakan katalis asam sulfat pekat. Asam salisilat memiliki gugus OH
dan COOH. Oleh karena itu asam salisilat dapat mengalami dua jeni reaksi yaitu
reaksi asam dan basa.Pembuatan asam asetil salisilat disebut asetilasi (Furniss, 1989)
Asetilasi adalah terjadinya pergantian atom H pada gugus OH dan asam
salisilat dengan gugus asetil dari asam asetil anhidrat. Karena asam salisilat adalah
desalat phenol, maka reaksinya adalah asetilasi destilat phenol. Asetilasi ini tidak
melibatkan ikatan C-O yang kuat dari phenol, tetapi tergantung pada pemakaian,
pemisahan ikatan OH. Jika dipakai asam karboksilat untuk asetilasi biasanya
rendemen rendah. Hasil yang diperoleh akan lebih baik. Jika digunakan suatu derivat
yang lebih reaktif menghasilkan ester asetat. Nama lain aspirin adalah metil ester
CH3
asetanol (karena diperoleh dari esterifikasi asam salisilat sehingga merupakan asam
asetat dan fenilsalisilat). (Fessenden, 1990)
Asam asetil salisilat merupakan senyawa ester yang dalam sintesisnya
menggunakan asam asetat anhidrida karena jika digunakan asam asetat sebagai
pereaksi maka akan terbentuk air sebagai hasil sampingan. Sehingga memungkinkan
terjadinya reaksi hidrolisis asam asetil salisilat menjadi asam asetat dan asam salisilat,
karena reaksi esterifikasi bersifat reversibel.
Aspirin berupa kristal tak berwarna dengan titik leleh 133,4C. Aspirin
digunakan sebagai analgetik, antipiretikah , anti inflamasi dan dalam dosis kecil
sebagai anti koagulan. Aspirin pertama kali disintesi oleh Hoffman untuk pengobatan
artritis. Pemrakarsa penggunaan aspirin adalah hipocrates dengan menggunakan
ekstrak tumbuhan willow. Produk aspirin ini dikembangkan dan diproduksi oleh
perusahaanBayer.
Bahan
a. Asam salisilat
b. Asam asetat anhidrida
c. Asam sulfat pekat
d. Etanol 96%
e. Larutan FeCl3
G. HASIL PENGAMATAN
f.
k.
l.
m.
n.
o.
p.
q.
r.
s.
t.
u.
v.
w.
x.
y.
z.
aa.
ab.
ac.
ad.
ae.
af.
ag.
g. Prosedur percobaan
bv. Rekristalisasi
bw.
bx.
by.
bz.
ca.
cb.
cc.
cd.
ce.
cf.
cg.
ch.
ci.
cj.
ck.
cl.
cm.
cn.
co.
cp.
cq.
cr.
cs.
ct.
cu.
h. Hasil pengamatan
-Asam salisilat: serbuk putih
-Asam salisilat + Aquades 5 ml:
i. Degaan/ reaksi
j.
kesimpulan
-asam salisilat :
- Diperoleh berat
gm.
kristal asam
1 gram
gn.asam salisilat + 5 ml air salisilat yaitu
belum larut, blum homogen.
OH OH
go.
0,7475 gramC
dalam erlenmeyer 125 ml
-Asam salisilatDimasukkan
+ Aquades 75 ml:
gp.
dengan
hasilOmendidi
Campuran
dipanaskan gq.
diatas kompor sampai pelarut
mulai
larutan homogen,
tidak berwarna.
randeman
74,75 diperl
Ditambah
air sampai kristal
tepat larut sdan volume
air yang
gr.
-Disaring : filtrat
tidak berwarna
% dengan ttik
Jika belum
homogen,
ditambah
air sampai homogen.
gs.
-Setelah dipanaskan
: endapan
larut
gt.
Jika larutan berwarna, ditambah
norit 1-2 % berat
asam
di
leleh
138 salisilat,
C
dan larutan homogen (tidak
gu.
ix.
gv.
berwarna)
iy.
gw.
-Setelah didiamkan: terbentuk kristal
iz.
gx.
berwarna putih seperti jarum
ja.
gy.
jb.
gz.
lancip-lancip
ha.
jc.
-Disaring :
Larutan
hb.
jd.
fm. Filtrat: tidak berwarna
Disaring
dalam
keadaan
panas
dengan
corong
buchner
yang d
hc.
fn. Residu: kristal seperti jarum
je.
Filtrat diambil danhd.
dipanaskan kembali
jf.
berwarna putih
he.
Didiamkan pada suhu kamar sampai terbentuk jg.
kristal
-Ditimbang :
hf.
yang terbentuk disaring dengan corong buchner
jh.
fo. Massa kertas Kristal
saring: 0,5821
hg.
ji.
Dikeringkan dalam eksikator
hh.
gram
jj.
Beratnya ditimbang
hi.
fp.
jk.
hj.
-Massa kertas saring + kristal : 1,3296
jl.
hk.
jm.
gram
hl.
jn.
-Massa kristal : 0,7475 gram
hm. kristal
Massa
ah.
ai.
aj.
ak.
al.
am.
an.
ao.
ap.
aq.
ar.
as.
at.
au.
av.
aw.
ax.
ay.
az.
ba.
bb.
bc.
bd.
be.
bf.
bg.
bh.
cv.
cw.
cx.
cy.
cz.
da. Pengujian Titik Leleh
db.
dc.
dd.
de.
df.
dg.
dh.
di.
dj.
dk.
dl.
dm.
dn.
do.
dp.
dq.
dr.
ds.
dt.
du.
dv.
dw.
dx.
dy.
jo.
hn.
jp.
ho.
hp.
jq.
fq.
hq.
jr.
fr.
hr.
js.
hs.
jt.
fs.
ht.
ju.
ft.
hu.
jv.
Massa kristal
hv.
fu.
jw.
hw.dengan pipa kapiler denganjx.cara mengetu
Diambil sedikit
fv.
hx.
Dimassukkan ke palu bersama termometerjy.
hy.
fw.
jz.
Dipanaskan sampai
meleleh yang ditandai dengan
pipa ka
hz.
ka.
-Setelah diuji dengan FeCl3 : ungu
ia.
kb.
ib.
kehitaman
fx.
fy.
fz.
ga.
gb.
gc.
gd.
ge.
gf.
-Asam salisilat; serbuk putih
-Asam asetat anhidrida: jernih, tak
kc.
OH
kd.
ke.
C
OH
+
kf.
O
id.
kg.
kh.
ie. Titik leleh
Asam
salisilat
ki.
if.
O
kj.
ig. O C CH3
Massa kristal
kk.
ih. C O
H SO Pekat
kl.
CH
ii.
3
Diuji
dengan FeCl3 sampai
kristal terend
km.
ij.
kn.
Asetal andehid
ik.
ko.
Hasil
il. pengamatan
kp.
C
OH
im.
kq.
O
in.
O
kr.
io.
ks.
ic.
bi.
bj.
bk.
bl.
bm.
bn.
bo.
bp.
bq.
br.
bs.
bt.
bu.
1.
dz.
ea.
eb.
ec.
ed.
ee.
ef.
ip.
iq.
ir.
Acidium
Achetyl
is.
kt.
ku.
kv.
kw.
homogen, belum larut.
kx.
it.
-+ H2SO4 : belum homogen, belum
ky. CH3 OH
iu.
larut.
kz.
iv.
C
-Dimasukkan dalam penangasc: larut
la.
iw.
OH
lb.
dan homogen (tidak berwarna)
2,5 gram asam salisilat
lc.
-+ 37,5 : tidak berwarna
Asam salisilat
Dimasukkan
ke
dalam
erlenmeyer
ld.125 ml
O
-Disaring :
Ditambah 3,75 gram asam asetatle.
anhidrida
gg. Residu : serbuk kristal
C
CH
3
lf.
Ditambah 3 tetes asam sulfat pekat
berwarna putih
lg.
Diaduk sampai homogen
berwarna
-H2SO4: tak berwarna
-Salisilat + asam asetat : belum
fd.
fe.
ff.
fg.
fh.
fi.
fj.
fk.
fl.
lh.
-Titik leleh aspirin
141 C
Setelah itu, dilakukan pengukuran titik leleh dengan cara memasukkan kristal
hasil kristalisasi ke dalam pipa kapiler. Kemudian pipa kapiler dimasukkan dalam
melting block yang dilengkapi thermometer. Hasil yang didapat dari pemanasan ini
adalah titik leleh sebesar 138 C. Hasil ini berbeda dengan titik leleh asam salisilat dalam
literatur yaitu antara 158 1610C. Adanya perbedaan titik leleh ini disebabkan oleh
masih adanya zat pengotor dalam kristal yang sudah direkristalisasi atau kemungkinan
masih mengendap didalam kertas saring.
ll.
Selai dilakukan pengujian titik leleh, kristal Asam salisilat juga diuji dengan
FeCl3 yang berwarna kuning, setelah diuji menghasilkan warna ungu kehitaman, hal ini
dikarenakan asam salisilat mengandung gugus fenolik pada posisi orto. Gugus fenolik
bereaksi dengan FeCl3 membentuk ikatan hidrogen dengan Fe3+ dan menghasilkan
senyawa kompleks.
lm.
ln.
lo.
lp. Asam salisilat ion Fe3+ dari FeCl3
senyawa kompleks
(berwarna ungu)
lr.
ls. 2. Pembuatan Aspirin
lt. Pada percobaan
terhadap gugus fenol dan melakukan rekristalisasi aspirin hasil sintesis ini dilakukan
dengan beberapa langkah. Langkah pertama yang dilakukan dalam pembuatan aspirin
adalah dengan cara mencampurkan 2,5 gram asam salisilat yang berupa serbuk putih
dengan 3,75 gram asam asetat anhidrida yang berupa larutan tidak berwarna dan 3 tetes
H2SO4 pekat menghasilkan larutan yang berwarna putih, dimana larutan tidak homogen.
Penambahan H2SO4 pekat berfungsi sebagai katalis dan penghidrasi karena dapat
menarik molekul H2O. Reaksi yang terjadi adalah reaksi asetilasi yang merupakan
prinsip dari pembuatan aspirin. Asetilasi adalah terjadinya pergantian atom H pada gugus
OH dan salisilat dengan gugus asetil dari asam asetil anhidrat sehingga akan diperoleh
aspirin.
lu.
bersuhu 50-60o C. Ini dikarenakan reaksi asetilasi akan berlangsung dengan baik pada
suhu 50-60o C. kemudian setelah dipanaskan kurang lebih 5 menit, larutan ditambahkan
37,5 ml air dan larutan tetap tidak berwarna. Setelah itu didiamkan sampai terbentuk
kristal berwarna putih. Kemudian larutan disaring dengan menggunakan corong
buchner.setelah disaring, dihasilkan filtrat yang tidak berwarna dan residu pada corong
bucher yang telah dimasukkan kertas saring berupa kristal berwarna putih. Selanjutnya
residu hasil penyaringan dilarutkan dalam 15 mL etanol dan ditambah 25 mL air dan
larutan berwarna putih (tidak homogen), setelah itu dipanaskan kembali sampai
homogen, kemudian larutan didiamkan selama kurang lebih 5 menit sampai terbentuk
kristal. Setelah itu disaring kembali untuk memisahkan aspirin dari pengotornya dengan
menggunakan corong buchner dan diperoleh residu berupa kristal jarum kecil berwarna
putih dan filtrat tidak berwarna. Kristal inilah yang merupakan kristal aspirin murni.
Kristal aspirin tersebut dikeringkan dalam eksikator selama lebih dari 1 hari. Selanjutnya
kristal aspirin ditimbang massanya dan ditentukan titik lelehnya. Massa aspirin yang
diperoleh adalah 1,1574 gram dan titik lelehnya 141o C.
lv. Jika dihitung menurut teori berat aspirin yang seharusnya diperoleh sebesar :
lw. Mol asam salisilat :
2,5
138 = 0,018159 mol
3,75
102 = 0,0367 mol
ly.
lz.
ma.
mb.
mc.
md.
Mula
me.Reaksi
0,018159
0,0367
0,018159
0,018159
0,018159
0,018159
mf.
Setimbang
0,01811
mg.
mh. Berat Aspirin = mol aspirin x Mr aspirin
mi.
= 0,018159 x 180
mj.
= 3,268 gram
mk.
ml. Jadi rendemen hasil percobaan ini adalah:
Berat yang diperoleh
mm.
berat secara teoritis x 100%
mn.
0,018159
0,018159
mo.
mp.
mq.
1,1574 gram
3,268 gram
x 100% = 35,42 %
FeCl3 ke dalam kristal aspirin. Kristal hasil aspirin berwarna kuning hal ini menunjukkan
bahwa aspirin sudah tidak mengandung asam salisilat.
I. DISKUSI
mr.
Pada saat uji titik leleh asam salisilat dan aspirin, hasil titik leleh
rekristralisasi dan aspirin tidak sesuai dengan teoritisnya. Diperoleh titik leleh
rekristalisasi sebesar 138C, aspirin sebesar 141C. Secara teoritis titik leleh asam
salisilat sekitar 158-161C dan aspirin sekitar 133 141 0C. Perbedaan titik leleh ini
disebabkan karena kemungkinan masih ada zat pengotor didalam kristal asam
salisilat hasil rekristalisasi. Selain itu, massa asam salisilat hasil rekristalisasi
semakin berkurang, yaitu 0,7475 gram, padahal asam salisilat yang direkristalisasi
sebanyak 1 gram. Pengurangan massa ini terjadi karena ketika proses penyaringan
setelah pendinginan filtrat, terdapat kristal yang masih tertinggal didalam labu
Erlenmeyer dan kristal- kristal kecil lolos dari penyaringan dan ikut terbawa kedalam
filtrat sedangkan kristal- kristal ynag berbentuk jarum tertinggal di kertas saring.
ms.
J. KESIMPULAN
1. Rekristalisasi asam salisilat dibuat dengan cara mencampur asam salisilat dengan
pelarut.
2. Pelarut yang sesuai dalam rekristalisasi ini adalah air.
3. Pengotor pada rekristalisasi dihilangkan dengan cara disaring dengan menggunakan
corong buchner.
4. Aspirin dapat dibuat dengan cara mencampur asam salisilat dengan asam asetat
anhidrida dengan katalis asam sulfat pekat. Aspirin yang dihasilkan kristalnya tidak
berbentuk seperti jarum.
5. Pelarut yang digunakan dalam rekristalisasi aspirin adalah etanol.
mt.
K. DAFTAR PUSTAKA
mu. Anonim.2012. Sintesis Aspirin. http://info.fuadshifu.com/sintesis-aspirin/
mv. Polban, Himka. Laporan Rekristalisasi dan Titik Leleh. (online).
http://himka1polban.wordpress.com/laporan/kimia-anorganik/laporanrekristalisasi-dan-titik-leleh/ (diakses tanggal 30 Maret 2014)
mw. Rayahu,Didah. 2009. Pemisahan Campuran. (online)
http://kimia.upi.edu/utama/bahanajar/kuliah.html. Diakses tanggal 31 Maret
mx.
2014.
Tim Dosen Kimia Organik. 2014. Penuntun Praktikum Kimia Organik I.
my.
mz.
na.
nb. L. JAWABAN PERTANYAAN
nc. A. REKRISTALISASI
1. Terangkan prinsip dasar rekristalisasi !
nd.
Prinsip dasar dari rekristalisasi adalah perbedaan kelarutan antara zat
yang akan dimurnikan dengan zat pencampur atau pencemarnya atau memisahkan
kristal dari pengotornya dengan menggunakan pelarut yang sesuai dengan cara
menjenuhknnya.
2. Sebutkan alur dan kerja yang harus dilakukan dalam pekerjaan
rekristalisasi!
a. Memilih pelarut yang cocok.
ne.
ng.
d. Mendinginan filtrat.
nh.
adalah pelarut yang memiliki sifat dapat melarutkan secara baik zat tersebut dalam
keadaan panas, tetapi sedikit melarutkan dalam keadaan dingin. Biasanya senyawa
yang dalam keadaan polar direkristalisasi dalam pelarut yang kurang polar, begitu
juga sebaliknya.
nl.
4. Sebutkan paling sedikit dua alasan mengapa penyaringan dengan labu isap
(buchner) lebih disukai dalam memisahkan Kristal dari induk lindinya !
a. Pengguanaan labu isap atau buchner karena penyaringan berjalam lebih cepat
dibandingkan penyaringan biasa.
b. Penggunaan labu isap dapat meminimalkan induk lindi tertinggal pada kristal,
karena penyaringan dengan menggunakan labu isap (buchner) secara optimal
memisahkan kristal dari induk lindinya sehinga kristal yang diperoleh lebih
murni dan hasilnya lebih banyak.
nm.
5. Hitung presentase perolehan senyawa hasil rekristalisasi yang Anda lakukan !
nn.
no.
np.
Ditanya : % hasil.......................?
nq.
Jawab :
% hasil =
ns.
=74,75 %
= 0,7475 g
mas. salisilathasil
mas. salisilatawal 100%
0,7475 g
100%
1g
nr.
nt.
=1g
nw.
H
H O
H OH2
nx.
ny.
nz.
H
protonation
acid/base rxn
oa. O
H3C
O
H
OH2
ob.
deprotonation
acid/base rxn
addition
CO2H
CH3
CH3 CH3
O
CH3 CH3
O
H3C
O
O
CO2H
CH3
protonation
acid/base rxn
H OH2
CO2H
oc.
H
od.
H3C
O
CH3
O
H
H3C
elimination
O
O
oe.
CO2H
CO2H
O
CH3
of.
og.
2. Apakah yang disebut asetilasi dan apakah fungsi asam sulfat ?
oh.
dengan gugus asetil dari asam asetil anhidrat. Sedangkan fungsi asam sulfat adalah
sebagai katalis yang mempercepat reaksi pada pembuatan aspirin dan juga berfungsi
sebagai zat penghidrasi.
3. Apakah fungsi FeCl3 dalam reaksi tersebut dan jelaskan bagaimana
membuktikan terbentuknya aspirin ?
oi.
diperoleh, ditunjukkan oleh perubahan warna yang terjadi, yaitu berwarna kuning.
Apabila berubah warna menjadi ungu maka kristal yang dihasilkan belum murni.
Sedangkan cara yang dilakukan untuk membuktikan terbentuknya aspirin dapat
dilihat dari titik leleh yang diperoleh dan diuji dengan menggunakan FeCl3, apabila
pada pengujian terjadi perubahan warna menjadi ungu, maka dipastikan kristal aspirin
yang dihasilkan belum sepenuhnya murni atau masih mengandung asam
salisilat.namun apabila warna yang dihasilkan kuning, maka yang terbentuk adalah
aspirin.
oj.
4. Hitung rendemen hasil percobaan yang diperoleh !
ok. Rendemen hasil percobaan ini adalah sebagai berikut:
Berat yang diperoleh
ol.
= berat hasil perhitungan 100%
1,1574 gram
3,268 gram
om.
on.
= 35,42 %
oo.
x 100%
Asam salisilat
ditimbang 1 gram
Saat disaring
dengan penyaring
buchner
ot. B. ASPIRIN
ou.