UNIVERSIDAD DE LOS ANDES.

INFORME DE PRACTICA DE
LABORATORIO No. 7
JUAN SEBASTIAN ANGEL201511427.
MATEO ENRIQUE JAIMES201515129.

RESUMEN.
Los alcoholes contienen el grupo
funcional OH (hidroxilo), el cual
determina las propiedades de esta
serie de compuestos orgnicos.
Los alcoholes se clasifican en
monohidroxlicos y polihidroxlicos
dependiendo del nmero de grupos
OH. A su vez, los monohidroxilicos
se clasifican en primarios,
secundarios y terciarios
dependiendo la posicin del grupo
-OH en la cadena carbonada; los
polihidroxlicos se clasifican en
dioles o glicoles (dos grupos OH),
trioles o gliceroles (tres grupos OH),
etc. Los alcoholes presentan
reacciones basadas en el
rompimiento del enlace O-H y las
reacciones basadas en el
rompimiento del enlace C-O.

INTRODUCCIN.
Para el desarrollo de esta prctica
se llevaran a cabo experimentos
que implican ambos tipos de
reacciones, tanto en alcoholes
monohidroxilicos como en los
polihidroxlicos.
Se desea estudiar el
comportamiento de ciertos
alcoholes al reaccionar con diversos

compuestos y la forma en como

estos cambian.

METODOLOGA.
Este experimento se dividir en
cinco partes. Ya que se van a llevar
a cabos diferentes reacciones
qumicas.
Oxidacin de alcohol etlico con
KMnO4. Se toma un tubo de
ensayo en el cual se coloca 1 mL de
etanol y se adicionan 0.5 mL de
solucin acuosa de KMnO4. La
mezcla se calienta y se forma
etanal.
Formacin de acetato de
isopentilo. En un tubo de ensayo
se mezcla 1mL de cido actico
glacial, 1 mL de alcohol isopentlico
y 0.2 mL de H2SO4. La mezcla se
calienta hasta la ebullicin y se
transfiere el contenido del tubo a un
vaso con agua fra.
Reacciones del alcohol allico. En
un tubo de ensayo se toma 1 mL de
agua de bromo, se adicionan varias
gotas de alcohol allico diluido y se
agita. En otro tubo de ensayo se
toma 1 mL de solucin acuosa de
KMnO4 y se adicionan varias gotas
de alcohol allico diluido y se agita.
Reaccin de etilenglicol con
sodio. En un tubo de ensayo se
toma 0.5-1mL de etilenglicol y se
toma un trocito de sodio limpio y
seco con papel. Luego se adicionan
unas gotas de fenolftalena.
Formacin de glicolato y glicerato
de cobre. Se toma tres tubos de
ensayo y se adiciona a cada uno 1
mL de solucin 10% de NaOH y
varias gotas de etanol, al segundo
etilenglicol y al tercero glicerina. Se

agitan las tres mezclas

reaccionantes.

RESULTADOS Y DISCUSIN.
Oxidacin de alcohol etlico con
KMnO4.

OH, dando como resultado una

cetona, el cido actico.
Lo que precipita al final de la
reaccin es MnO2.
CH3-CH2OH (etanol) + KMnO4/H+
CH3-COOH (cido actico)

Antes. (Etanol+ KMnO4)

Formacin de acetato de
isopentilo.
El cido actico al reaccionar con el
alcohol isoamlico produce acetato
de isopentilo, el cual tiene un olor
caracterstico parecido al de la
banana.

Despus. (Etanal)

Lo que le sucede a la solucin es

que el alcohol etlico se oxida
debido a la reaccin con el KMnO4
en la cual se produce un
rompimiento de enlace O-H
produciendo as la perdida de uno
ms hidrgenos del carbono grupo

Olores resultantes de las reacciones

de los otros grupos.

Despus. (Bromohidrina)

Alcohol isoamlico (banana).

Etanol (quitaesmalte).
Alcohol allico (marcador).
1-hexanol (fruta).
1-propanol (quitaesmalte).

Reacciones del alcohol allico.

El agua de bromo reacciona con el
alcohol allico diluido, produciendo
una bromohidrina, perdiendo as su
coloracin amarilla y volvindose
transparente.
CH2=CH-CH2-OH + H2O + Br2
Br-CH2-CHOH-H2-OH + HBr
Reaccin del etilenglicol con sodio.
Antes. (Agua de bromo)

En la reaccin se observa un
burbujeo y se produce gas, por lo
que se puede decir que esta es
exotrmica.
Lo que se da en esta reaccin es
una sntesis de Williamson.
R-OH + Na R-ONa + H2
Como se puede observar hay
liberacin de hidrgenos, y se
remplaza el grupo hidroxilo por el
sodio.
Despus de que se le agreguen las
gotas de fenolftalena el compuesto
queda de color rosado oscuro.

En este caso solo reacciono la

segunda mezcla, la cual dio el color
que se esperaba, azul.
Formacin de glicolato y glicerato
de cobre.

En teora la primera debera de dar

un color caf y la ltima azul
verdoso.

(Antes, NaOH + CuSO4)

PREGUNTAS.
1.
- Oxidacin de alcohol etlico con
permanganato de potasio:
CH3CH2OH + KMnO4
CH3COOH + H2O + MnO2 + K
- Formacin de acetato de isopentilo
(CH3)2CHCH2OH + CH3COOH
CH3COCH2CH2CH (CH3)2 +
H2O
- Reaccin del alcohol allico con
bromo: CH2=CH-CH2-OH + H2O +
Br2 Br-CH2-CHOH-H2-OH + HBr

(Se adiciona respectivamente

etanol, etilenglicol, glicerina)

- Reaccin del alcohol allico con

permanganato de potasio
CH2=CH-CH2-0H + KMn04
CH3COO-K+ + MnO2 + CO2 +

H20.

oxido de cobre se obtiene una

cetona y cobre metlico.

- Reaccin de etilenglicol con sodio:

R-OH + Na R-ONa + H2

5. Se prepara industrialmente por

diversos mtodos:

2.

a) Partiendo del etileno (del craqueo

del petrleo) por vapor a presin, en
presencia de un catalizador:
C2H4 + H2O C2H5-OH

REACCIONES DE
ALCOHOLES

SUSTITUCI
ON

ELIMINACI
ON

OXIDACIO
N

3. Se pueden diferenciar por medio

de la oxidacin.
- Cuando un alcohol primario se
oxida, se obtiene un aldehdo y si se
contina la oxidacin se obtiene un
cido carboxlico.
- En los alcoholes secundarios la
oxidacin cataltica da como
resultado una cetona.
- Cuando un alcohol terciario se
oxida, el proceso es algo ms
extenso, ya que primero se lo
deshidrata, obtenindose un
alqueno y luego se oxida, al igual
que el resto, obtenindose en este
caso (al igual que en los alcoholes
secundarios) una cetona.
4. R-OH + CuO R-CHO + Cu (s)
+ H2 (g)
Al hacer reaccionar un alcohol
primario se formarn un aldehdo y
el xido de cobre se reducir a
cobre metlico; cuando se
reacciona un alcohol secundario con

b) A Partir del Acetileno, por

hidratacin en presencia de sales
mercricas, dando un aldehdo
posteriormente se reduce por el
hidrgeno, en presencia de nquel
finamente dividido que acta como
catalizador.
c) Se obtiene en grandes
cantidades por fermentacin de
lquidos azucarados. Su obtencin
se basa en que la glucosa (un
azcar de frmula: C6 H12O6)
fermenta por la accin de un enzima
producido por un grupo de hongos
microscpicos, sacaromicetos
(levadura de cerveza), dando
alcohol y anhdrido Carbnico.
Para la obtencin industrial del
alcohol sera demasiado cara la
glucosa como materia prima. Por
esto se parte de las mezclas del
azcar de caa o de remolacha o de
otros materiales ricos en almidn,
papas o semillas de gramneas.
d) El almidn se transforma por la
accin de una enzima en maltosa,
que a su vez por otra accin
enzimtica, se desdobla en dos
molculas de glucosa.

CONCLUSIONES.
Se llevaron a cabo todas las
reacciones planteadas en el
procedimiento de la prctica de
laboratorio, obteniendo en su gran
mayora los resultados esperados
tericamente.
Se pudo observar las diferencias
entre los diferentes tipos de
alcoholes por medio de su
comportamiento en las reacciones y
la interaccin de los mismos
alcoholes con diferentes
compuestos.

BIBLIOGRAFIA.

Propiedades qumicas de los

alcoholes. [ en lnea] [Fecha
de consulta: 15 octubre
2015]. Disponible en:
http://www.buenastareas.com
/ensayos/Propiedad-QuimicaDe-LosAlcoholes/1283624.html

Reacciones de Alcoholes. [en

lnea] [Fecha de consulta: 15
octubre 2015]. Disponible en:
http://images.slideplayer.es/1/
23475/slides/slide_16.jpg