ANTIBITICOS DE ESPECTRO REDUCIDO

Son tiles frente a un nmero muy pequeo de microorganismos.

Generalmente son tiles frente a los gram (+), como la penicilina G,
vancomicina, etc. Los hay que son tiles slo frente a los gram (-), pero
generalmente tienen un espectro un poco ms amplio, por ejemplo
los aminoglucsidos y las polimixinas.
El concepto de espectro es importante porque, ante una patologa
causada por una infeccin bacteriana se debe utilizar un antibitico eficaz y
del menor espectro posible.
Esta es una de las acciones para prevenir las resistencias.

5. Penicilina
5.1 Origen
Es una sustancia antibitica producida por los hongos Penicillium notatum y P.
chrysogenum de la familia Aspergiliaceas. Es un hongo de color verde azulado
que posee delgadas hifas sumergidas como tambin areas tabicadas de las
cules arrancan conideoforos ramificados. La penicilina fue descubierta por
Alexander Fleminig en 1929.
5.2 Obtencion
En
general
el procedimiento de
obtencin
d
ellos
antibiticos
por mtodos naturales es parecido y consisten en cultivar en gran escala el
hongo productor del antibitico en un medio de cultivo a temperatura adecuada
y luego extraer la sustancia activa desarrollado en el medio por solventes
especiales y evaporar el solvente y someterlo despus a purificaciones
sucesivas.
Se conoce dos mtodos para la produccin natural d ella penicilina,
el mtodo de superficie y el mtodo de sumersin o de profundidad. En el
mtodo de superficie las esporas o cenidios de un cultivo de penicilina se
desarrollan en forma de nata en la superficie, del medio de cultivo slido,
hmedo colocado en frascos planos o en bandeja, este medio puede ser por
ejemplo salvado de trigo.
En el mtodo de Sumersin se desarrolla en un medio lquido consistente en
una maceracin de maz con lactosa, colocado en tanques de fermentacin en
donde el medio es constantemente agitado y aireado y a una temperatura de
23 - 25 C; por este mtodo se obtiene el mayor rendimiento.
En ambos mtodos las esporas germinas en medio nutritivo formando un
micelio que excreta la penicilina vertindola en substrato; el micelio se separa
despus de un tiempo por filtracin a presin y a 5 C. La penicilina cruda
obtenida se extrae ya sea por absorcin con carbn activado o por extraccin
del mismo medio mediante solventes orgnicos no miscibles en agua . Cuando
se extrae por adsorcin se hace pasar el medio filtrado a travs de una
columna que contiene carbn activado que adsorve el antibitico y este es

luego separado del carbn por medio de un solvente apropiado (por ejemplo
acetona al 80 % ) por elusin , el cul por evaporacin deja al antibitico que se
purifica, se valora y se envasa.
Cuando se extrae del medio por un solvente inmicible en agua como por
ejemplo el acetato de amilo, se ajusta el pH a 2 para liberar el cido peniclinico
que es soluble en solventes orgnicos e insoluble en el agua. De este solvente
orgnico se extrae la penicilina con una solucin acuosa de bicarbonato de
potasio o sodio a pH 7.5, formndose penicilina potsica o sdica que son
solubles en agua. Esta solucin acuosa de penicilina se esteriliza por filtracin
a travs de filtros bacteriolgicos se determina su potencia, se purifica por
sucesivas cristalizaciones, se deseca al vac_1 y se envasa en condiciones
aspticas.
5.3 Constitucin qumica
Se conocen diferentes penicilinas todas las cuales derivan de una
estructura qumica fundamental comn : dos anillos heterocclicos, uno de
tiazolidina y otro de beta - lactama, unido por un encadenamiento emdico a un
radical R variable; la penicilina es un cido orgnico, el cido penicilnico pero
por extensin se acepta el mismo nombre para sus sales. Por el radical
carboxlo la penicilina forma sales con los metales alcalnos.
5.4 Tipos de penicilina
Sustituyendo diferentes radicales en la posicin R se tienen las siguientes
penicilinas :

Bencil-penicilina R = C6H5CH2- , es la Penicilina G.

Pentenil-penicilina R = CH3CH2CH=CHCH2- , es la Penicilina F.

Heptil-penicilina R = CH3(CH2)6- , es la Penicilina K.

p-Hidroxibencil pnicilina R = HO-C6H5-CH2- , es la Penicilina X.

Fenoximetil-penicilina R = C6H5OCH2- , es la Penicilina V.

De estas penicilinas la ms importante es la Penicilina G o bencil penicilina que

se conbina con el sodio , potasio, calcio y la procaina para formar los
compuestos:
Penicilian G sdica, G potsica, G clcica y Peniclina G Procana, que es de
accin prolongada. La penicilina V es activa por va oral.
Actualmente existe la d-alfa-aminobencil-penicilina que es de amplio esprecto,
activa conta microorganismos gram + y gram -, y activapor va oral.
5.5 Propiedades
La penicilina que mas abunda en el comercio es la penicilina G Potsica o
bencil Penicilina Potsica. Se presenta como un polvo cristalino blanco inodoro,
muy soluble en agua, tambin en alcohol y glicerina, insoluble en ter y
cloroformo. Se destruye por accin del calor, por cidos, lcalis y agentes
oxidantes y fermentos bacterianos.

Sus soluciones se deterioran a la temperatura atmosfrica, pero refrigeradas

permanecen estables por algunos das.
Las sales de Penicilina que se fabrican actualmente permiten conservarlas
en estado slido sin necesidad de refrigeracin.

IDENTIFICACION

La actividad de la penicilina es referida en unidades biolgicas. Al tratar una

solucin de penicilina al 2% con HCl diluido se forma un precipitado de acido
Penicilinico que es soluble en exeso de acido, alcohol, ter o cloroformo .

ACCION FARMACOLOGICA

La Penicilina tiene efecto bacteriosttico (inhibiendo el desarrollo y

reproduccin de los grmenes) o bacterioltico (provocando su destruccin)
segn la dosis y tiempo de contacto.

ESPECTRO FARMACOLOGICO

La penicilina es particularmente activa contra bacterias gran positivas en

especial en infecciones producidas por estafilococos, estreptococos,
neumococos, algunos clostridium y lactobacillus; ejerce tambin accin contra
treponema pallidum.

USOS

Es el antibitico ms usado, especialmente en infecciones estafiloccicas,

como Antrax, en heridas y quemaduras infectadas, en el tratamiento de
infecciones neumoccicas como neumona, pleuritis y endocarditis
neumocicas, en enfermedades estreptoccicas como infeccin puerperal,
peritonitis. En infecciones gonoccicas como gonorrea, oftalm_1. Se usa
tambin en la sifilis, en la Verruga peruana, profilacticamente en obstetricia y
antes de las intervenciones quirurgucas.
En general la penicilina es considerada como una droga antibitica de poca
toxicidad, sin embargo puede producir reacciones alrgicas como dermatitis,
urticaria, etc.
La penicilinasa es una enzima bacteriana que antagoniza especficamente el
efecto antimicrobiano de la penicilina produciendo se destruccin por la
apertura del anillo lactmico.
5.6 PENICILINA G POTASICA
NOMBRE QUIMICO
4-thia-1-azabiciclo(3.2.0)heptano-2-acido
carboxlico,
3,3-dimetil-7-oxo6((fenilacetil)amino)-,monopotassium salt, (2S-(2 alfa,5 alfa, 6 beta)).
ESTRUCTURA QUIMICA
FORMULA MOLECULAR
C16H17KN2O4S
PESO MOLECULAR

372.49
PROPIEDADES

DESCRIPCIONES

SOLUBILIDAD

5.7 Penicilina G Sdica

NOMBRE QUIMICO
4-tia-1-azabiciclo-(3.2.0) heptano-2-acido carboxlico, 3,3-dimetil-7-oxo-6((fenilacetil)amino)-, (2S-(2 alfa, 5 alfa, 6 beta))-monosodium sal.
ESTRUCTURA QUIMICA
FORMULA QUIMICA
C16H17N2NaO4S
PESO MOLECULAR
356.38
PROPIEDADES

DESCRIPCIONES

SOLUBILIDAD

5.8 Penicilina G Benzatina

NOMBRE QUIMICO
4-tia-1-azabiciclo (3.2.0) heptano-2-acido carboxilico, 3,3-dimetil-7-oxo-6((fenilacetil)amino)-,(2S-(2 alfa,5 alfa, 6 beta))-, compd. With N,N- bis
(fenilmetil)-1,2-etanodiamina (2:1), tetrahidarto.
FORMULA MOLECULAR
(C16H18N2O4S)2.C16H20N2.4H20
PESO MOLECULAR
981.19
Sal anhidra : 909.13
ESTRUCTURA QUIMICA
PREPARACION
PROPIEDADES

DESCRIPCION

SOLUBILIADAD

5.9 Estreptomicina

ORIGEN
Es una sustancia antibitica producida por el hongo Streptomyces grieseus de
la Familia Actinomicetceas y fue descubierto por Waksman en 1944.
OBTENCION
Se produce por el mtodo de cultivos en profundidad, empleando como caldo
un lquido de macerado de maz en tanques fermentadores con seracin y
agitacin a temperatura de 25 a 28 C. Despus de efectuar la filtracin a
presi_2n se aade al filtrado carbn vegetal activado y luego se separa la
estreptomicina adsorbida por el carbn por elucin con metanol acidificado. Se
purifica por dilucin y precipitacin o por mtodos cromatogrficos
(distribucin en
contra
corrientes)
o
con
una
combinacin
de
ambos procedimientos.
CONSTITUCION QUIMICA
Es una base compleja cuya molcula est compuesta de estreptidina y
estreptobiosamina, que es un disarido compuesto de estreptos y n-metil-1
glucosamina, es un antibitico de tipo glicosdico.

NOMBRE QUIMICO

FORMULA MOLECULAR

Streptomicina sulfato - (C21H39N7O12)2. 3H2SO4

PESO MOLECULAR

Streptomicina sulfato - 1457.41

ESTRUCTURA QUIMICA
PREPARACION
PROPIEDADES
Es un polvo blanco, inodor, de sabor amargo, soluble en agua, poco soluble en
alcohol e insoluble en solventes orgnicos, ter y cloroformo, es estable, pero
sus soluciones deben refrigerarse, es estable al aire y a la luz y se altera por el
calor.

DESCRIPCION

SOLUBILIDAD

IDENTIFICACION
Disuelve unos 10 mg. de sulfato de estreptomicina en 5 ml de agua, aadase 1
ml de NaOH N/1 y calintese en bao mara, durante 5 minutos. Enfriarse y
aadase 2 ml de una solucin de 200 mg de sulfato frrico amnico en 10 cc
de H2SO4 N/1; se forma una coloracin roja prpura con la estraptomicina y
rosado con la dehidroestreptomicina.
ESPECTRO ANTIBACTERIANO

La estrepomicina es activa contra grmenes gram -negativos. Su caracterstica

principal es el alto grado de actividad que posee contra el
micobacteriumTuberculosis, de donde deriva su principal y ms frecuente
aplicacin.
USOS
La estreptomicina es eficaz contra gran variedad de infecciones causadas por
microbios gram negativos.
Se usa en el tratamiento de algunas formas de tuberculosis )neumona
tuberculosa, infiltrados precoses, formas larngeas y traqueobronquiales; Se
emplea tambin en infecciones urogenitales.
Su dosis es de 0.5 a 1.5 g cada 12 horas.
5.10 Cloramfenicol
ORIGEN
Es un antibitico aislado a partir de cultivos de Streptomyces venezuelae de
una muestra de tierra llevada de Caracas. Fue descubierto por Burkholder en
1948.
CONSTITUCION QUIMICA
Frmula global
propanodiol.

C11H12Cl2N2O5.

NOMBRE QUIMICO

FORMULA MOLECULAR

una

p-nitrofenil-di-cloroacetamido

C11H12Cl2N2O5

PESO MOLECULAR

Cloramfenicol - 323.13
ESTRUCTURA QUIMICA
PREPARACION
PROPIEDADES
Es un polvo blanco o blancoamarillento, inodoro, intensamente amargo; es
poco soluble en agua, muy soluble en alcohol propilenglicol acetona y acetato
de etilo. Es prcticamente estable en soluciones neutras o ligeramente cidas,
pero se destruye rpidamente en solucin alcalina.

DESCRIPCION

SOLUBILIDAD

IDENTIFICACION
Disulevase 10 mg de cloranfenicol en una mezcla de 1 mg de alcohol diludo y
3 ml de solucin reactivo de Cl2Ca al 10 %. Adicionar 50 mg de zn en polvo y

calentar en bao mara por 10 minutos. Descartar el lquido transparente en un

tubo de ensayo y agrguese 100 mg de acetato de sodio anhidro y II gotas de
cloruro de benzoilo. Agtese la mezcla por 1 minuto, agrguese 0.5 ml de
solucin reactivo de Cl3Fe y HCl diludo hasta producir una solucin
transparente, se obtendr un color rojo violado prpura.
ESPECTRO ANTIBACTERIANO
Tiene amplio espectro siendo efectivo contra muchos gram negativos, poco
activo contra gram positivos . Es activo contra rikectsias y virus, inactivo contra
M. tuberculosis y levaduras.
USOS
Es la droga de eleccin en el tratamiento de la tifoidea, paratifoidea, infecciones
intestinales producidas por salmonellas.
5.11 Palmitato de Cloranfenicol
= PENICILINA G SODICA
5.12 Tetraciclinas
ORIGEN
Es producida por Streptomyces albo-niger, pero es mas eficaz producirlo a
partir de la Clortetraciclina por reduccin. Es curioso el hecho de que primero
fueron descubiertos y utilizados la clortetraciclina y la oxitetraciclina y solo
algfunos aos despus (1953), se descubri la actividad antibitica de al
tetraciclina que es el ncleo qumico fundamental de estos antibiticos.
CONSTITUCION QUIMICA
Las tetraciclinas constituyen un grupo muy importante de sustancias
antibiticas que tienen parentesco muy estrcho por que derivan de un ncleo
qumico comn tetracclico, el Naftaceno, del cul deriva a su vez el ncleo de
las tetraciclinas.
Las tetarciclinas o Aureomicina posee un tomo de Cloro en la prosicin 7,
mientras que la oxitetraciclina o terramicina tiene un grupo Oxidrilo en la
posicin 5, la tetraciclina o aeromicina no contiene ninguna de las dos.

NOMBRE QUIMICO

2-Naftacenocarboxiamida, 4-(dimetil-amino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12 -octahidro3,6,10,12,12-pentahidroxi-6-metil-1,11-dioxo-, (4S-(4 alfa, 4 alfa, 5 alfa, 6

beta, 12 alfa)).

FORMULA QUIMICA

C22H24N2O8

PESO MOLECULAR

tetraciclina - 444.44
ESTRUCTURA QUIMICA

PROPIEDADES
Polvo cristalino, de color amarillo, se oscurece por accin de la luz, su accin
se destuye en soluciones alcalinas. El clorhidrtao de tetraciclina, es mu soluble
en agua, pococ en alcohol e insoluble en solventes orgnicos.

DESCRIPCION

SOLUBILIDAD

IDENTIFICACION
1. En presencia de p-dimetil-amino-benzaldehdo es solucin acuosa de HCl
diludo, la tetraciclina produce una coloracin amarillo anaranjada, la
clortetracilcina, una coloracin amarillo canario y la oxitetraciclina da un
precipitado azul verdoso despus de ocho horas.
2. En presencia de Acido sulfrico, la tetraciclina produce una coloracin violeta
estable; la clortetraciclina una coloracin prpura, que pasa pronto a verde
negruzca, en cambio la oxitetraciclina produce una coloracin rojo cereza.
ESPECTRO ANTIBACTERIANO
Posee un amplio espectro similar al de otras tetraciclinas, siendo efectiva
contra gran nmero de bacterias Gram positivas y gram negativas, virus y
rikcttsias.
USOS
En el tratamiento de la neumona, faringitis, infecciones broncopulmonares, de
las vas respiratorias, tos-ferina, otitis, firbre escarlatina, disenteria bacilar,
brucelosis, infecciones quirrgica, etc.
DOSIS
DOXICICLINA
NOMBRE QUIMICO
5. Penicilina
5.1 Origen
Es una sustancia antibitica producida por los hongos Penicillium notatum y P.
chrysogenum de la familia Aspergiliaceas. Es un hongo de color verde azulado
que posee delgadas hifas sumergidas como tambin areas tabicadas de las
cules arrancan conideoforos ramificados. La penicilina fue descubierta por
Alexander Fleminig en 1929.
5.2 Obtencion
En
general
el procedimiento de
obtencin
d
ellos
antibiticos
por mtodos naturales es parecido y consisten en cultivar en gran escala el
hongo productor del antibitico en un medio de cultivo a temperatura adecuada
y luego extraer la sustancia activa desarrollado en el medio por solventes
especiales y evaporar el solvente y someterlo despus a purificaciones
sucesivas.

Se conoce dos mtodos para la produccin natural d ella penicilina,

el mtodo de superficie y el mtodo de sumersin o de profundidad. En el
mtodo de superficie las esporas o cenidios de un cultivo de penicilina se
desarrollan en forma de nata en la superficie, del medio de cultivo slido,
hmedo colocado en frascos planos o en bandeja, este medio puede ser por
ejemplo salvado de trigo.
En el mtodo de Sumersin se desarrolla en un medio lquido consistente en
una maceracin de maz con lactosa, colocado en tanques de fermentacin en
donde el medio es constantemente agitado y aireado y a una temperatura de
23 - 25 C; por este mtodo se obtiene el mayor rendimiento.
En ambos mtodos las esporas germinas en medio nutritivo formando un
micelio que excreta la penicilina vertindola en substrato; el micelio se separa
despus de un tiempo por filtracin a presin y a 5 C. La penicilina cruda
obtenida se extrae ya sea por absorcin con carbn activado o por extraccin
del mismo medio mediante solventes orgnicos no miscibles en agua . Cuando
se extrae por adsorcin se hace pasar el medio filtrado a travs de una
columna que contiene carbn activado que adsorve el antibitico y este es
luego separado del carbn por medio de un solvente apropiado (por ejemplo
acetona al 80 % ) por elusin , el cul por evaporacin deja al antibitico que se
purifica, se valora y se envasa.
Cuando se extrae del medio por un solvente inmicible en agua como por
ejemplo el acetato de amilo, se ajusta el pH a 2 para liberar el cido peniclinico
que es soluble en solventes orgnicos e insoluble en el agua. De este solvente
orgnico se extrae la penicilina con una solucin acuosa de bicarbonato de
potasio o sodio a pH 7.5, formndose penicilina potsica o sdica que son
solubles en agua. Esta solucin acuosa de penicilina se esteriliza por filtracin
a travs de filtros bacteriolgicos se determina su potencia, se purifica por
sucesivas cristalizaciones, se deseca al vac_1 y se envasa en condiciones
aspticas.
5.3 Constitucin qumica
Se conocen diferentes penicilinas todas las cuales derivan de una
estructura qumica fundamental comn : dos anillos heterocclicos, uno de
tiazolidina y otro de beta - lactama, unido por un encadenamiento emdico a un
radical R variable; la penicilina es un cido orgnico, el cido penicilnico pero
por extensin se acepta el mismo nombre para sus sales. Por el radical
carboxlo la penicilina forma sales con los metales alcalnos.
5.4 Tipos de penicilina
Sustituyendo diferentes radicales en la posicin R se tienen las siguientes
penicilinas :

Bencil-penicilina R = C6H5CH2- , es la Penicilina G.

Pentenil-penicilina R = CH3CH2CH=CHCH2- , es la Penicilina F.

Heptil-penicilina R = CH3(CH2)6- , es la Penicilina K.

p-Hidroxibencil pnicilina R = HO-C6H5-CH2- , es la Penicilina X.

Fenoximetil-penicilina R = C6H5OCH2- , es la Penicilina V.

De estas penicilinas la ms importante es la Penicilina G o bencil penicilina que

se conbina con el sodio , potasio, calcio y la procaina para formar los
compuestos:
Penicilian G sdica, G potsica, G clcica y Peniclina G Procana, que es de
accin prolongada. La penicilina V es activa por va oral.
Actualmente existe la d-alfa-aminobencil-penicilina que es de amplio esprecto,
activa conta microorganismos gram + y gram -, y activapor va oral.
5.5 Propiedades
La penicilina que mas abunda en el comercio es la penicilina G Potsica o
bencil Penicilina Potsica. Se presenta como un polvo cristalino blanco inodoro,
muy soluble en agua, tambin en alcohol y glicerina, insoluble en ter y
cloroformo. Se destruye por accin del calor, por cidos, lcalis y agentes
oxidantes y fermentos bacterianos.
Sus soluciones se deterioran a la temperatura atmosfrica, pero refrigeradas
permanecen estables por algunos das.
Las sales de Penicilina que se fabrican actualmente permiten conservarlas
en estado slido sin necesidad de refrigeracin.

IDENTIFICACION

La actividad de la penicilina es referida en unidades biolgicas. Al tratar una

solucin de penicilina al 2% con HCl diluido se forma un precipitado de acido
Penicilinico que es soluble en exeso de acido, alcohol, ter o cloroformo .

ACCION FARMACOLOGICA

La Penicilina tiene efecto bacteriosttico (inhibiendo el desarrollo y

reproduccin de los grmenes) o bacterioltico (provocando su destruccin)
segn la dosis y tiempo de contacto.

ESPECTRO FARMACOLOGICO

La penicilina es particularmente activa contra bacterias gran positivas en

especial en infecciones producidas por estafilococos, estreptococos,
neumococos, algunos clostridium y lactobacillus; ejerce tambin accin contra
treponema pallidum.

USOS

Es el antibitico ms usado, especialmente en infecciones estafiloccicas,

como Antrax, en heridas y quemaduras infectadas, en el tratamiento de
infecciones neumoccicas como neumona, pleuritis y endocarditis
neumocicas, en enfermedades estreptoccicas como infeccin puerperal,
peritonitis. En infecciones gonoccicas como gonorrea, oftalm_1. Se usa
tambin en la sifilis, en la Verruga peruana, profilacticamente en obstetricia y
antes de las intervenciones quirurgucas.

En general la penicilina es considerada como una droga antibitica de poca

toxicidad, sin embargo puede producir reacciones alrgicas como dermatitis,
urticaria, etc.
La penicilinasa es una enzima bacteriana que antagoniza especficamente el
efecto antimicrobiano de la penicilina produciendo se destruccin por la
apertura del anillo lactmico.
5.6 PENICILINA G POTASICA
NOMBRE QUIMICO
4-thia-1-azabiciclo(3.2.0)heptano-2-acido
carboxlico,
3,3-dimetil-7-oxo6((fenilacetil)amino)-,monopotassium salt, (2S-(2 alfa,5 alfa, 6 beta)).
ESTRUCTURA QUIMICA
FORMULA MOLECULAR
C16H17KN2O4S
PESO MOLECULAR
372.49
PROPIEDADES

DESCRIPCIONES

SOLUBILIDAD

5.7 Penicilina G Sdica

NOMBRE QUIMICO
4-tia-1-azabiciclo-(3.2.0) heptano-2-acido carboxlico, 3,3-dimetil-7-oxo-6((fenilacetil)amino)-, (2S-(2 alfa, 5 alfa, 6 beta))-monosodium sal.
ESTRUCTURA QUIMICA
FORMULA QUIMICA
C16H17N2NaO4S
PESO MOLECULAR
356.38
PROPIEDADES

DESCRIPCIONES

SOLUBILIDAD

5.8 Penicilina G Benzatina

NOMBRE QUIMICO
4-tia-1-azabiciclo (3.2.0) heptano-2-acido carboxilico, 3,3-dimetil-7-oxo-6((fenilacetil)amino)-,(2S-(2 alfa,5 alfa, 6 beta))-, compd. With N,N- bis
(fenilmetil)-1,2-etanodiamina (2:1), tetrahidarto.

FORMULA MOLECULAR
(C16H18N2O4S)2.C16H20N2.4H20
PESO MOLECULAR
981.19
Sal anhidra : 909.13
ESTRUCTURA QUIMICA
PREPARACION
PROPIEDADES

DESCRIPCION

SOLUBILIADAD

5.9 Estreptomicina
ORIGEN
Es una sustancia antibitica producida por el hongo Streptomyces grieseus de
la Familia Actinomicetceas y fue descubierto por Waksman en 1944.
OBTENCION
Se produce por el mtodo de cultivos en profundidad, empleando como caldo
un lquido de macerado de maz en tanques fermentadores con seracin y
agitacin a temperatura de 25 a 28 C. Despus de efectuar la filtracin a
presi_2n se aade al filtrado carbn vegetal activado y luego se separa la
estreptomicina adsorbida por el carbn por elucin con metanol acidificado. Se
purifica por dilucin y precipitacin o por mtodos cromatogrficos
(distribucin en
contra
corrientes)
o
con
una
combinacin
de
ambos procedimientos.
CONSTITUCION QUIMICA
Es una base compleja cuya molcula est compuesta de estreptidina y
estreptobiosamina, que es un disarido compuesto de estreptos y n-metil-1
glucosamina, es un antibitico de tipo glicosdico.

NOMBRE QUIMICO

FORMULA MOLECULAR

Streptomicina sulfato - (C21H39N7O12)2. 3H2SO4

PESO MOLECULAR

Streptomicina sulfato - 1457.41

ESTRUCTURA QUIMICA
PREPARACION
PROPIEDADES

Es un polvo blanco, inodor, de sabor amargo, soluble en agua, poco soluble en

alcohol e insoluble en solventes orgnicos, ter y cloroformo, es estable, pero
sus soluciones deben refrigerarse, es estable al aire y a la luz y se altera por el
calor.

DESCRIPCION

SOLUBILIDAD

IDENTIFICACION
Disuelve unos 10 mg. de sulfato de estreptomicina en 5 ml de agua, aadase 1
ml de NaOH N/1 y calintese en bao mara, durante 5 minutos. Enfriarse y
aadase 2 ml de una solucin de 200 mg de sulfato frrico amnico en 10 cc
de H2SO4 N/1; se forma una coloracin roja prpura con la estraptomicina y
rosado con la dehidroestreptomicina.
ESPECTRO ANTIBACTERIANO
La estrepomicina es activa contra grmenes gram -negativos. Su caracterstica
principal es el alto grado de actividad que posee contra el
micobacteriumTuberculosis, de donde deriva su principal y ms frecuente
aplicacin.
USOS
La estreptomicina es eficaz contra gran variedad de infecciones causadas por
microbios gram negativos.
Se usa en el tratamiento de algunas formas de tuberculosis )neumona
tuberculosa, infiltrados precoses, formas larngeas y traqueobronquiales; Se
emplea tambin en infecciones urogenitales.
Su dosis es de 0.5 a 1.5 g cada 12 horas.
5.10 Cloramfenicol
ORIGEN
Es un antibitico aislado a partir de cultivos de Streptomyces venezuelae de
una muestra de tierra llevada de Caracas. Fue descubierto por Burkholder en
1948.
CONSTITUCION QUIMICA
Frmula global
propanodiol.

C11H12Cl2N2O5.

NOMBRE QUIMICO

FORMULA MOLECULAR

C11H12Cl2N2O5

PESO MOLECULAR

Cloramfenicol - 323.13

una

p-nitrofenil-di-cloroacetamido

ESTRUCTURA QUIMICA
PREPARACION
PROPIEDADES
Es un polvo blanco o blancoamarillento, inodoro, intensamente amargo; es
poco soluble en agua, muy soluble en alcohol propilenglicol acetona y acetato
de etilo. Es prcticamente estable en soluciones neutras o ligeramente cidas,
pero se destruye rpidamente en solucin alcalina.

DESCRIPCION

SOLUBILIDAD

IDENTIFICACION
Disulevase 10 mg de cloranfenicol en una mezcla de 1 mg de alcohol diludo y
3 ml de solucin reactivo de Cl2Ca al 10 %. Adicionar 50 mg de zn en polvo y
calentar en bao mara por 10 minutos. Descartar el lquido transparente en un
tubo de ensayo y agrguese 100 mg de acetato de sodio anhidro y II gotas de
cloruro de benzoilo. Agtese la mezcla por 1 minuto, agrguese 0.5 ml de
solucin reactivo de Cl3Fe y HCl diludo hasta producir una solucin
transparente, se obtendr un color rojo violado prpura.
ESPECTRO ANTIBACTERIANO
Tiene amplio espectro siendo efectivo contra muchos gram negativos, poco
activo contra gram positivos . Es activo contra rikectsias y virus, inactivo contra
M. tuberculosis y levaduras.
USOS
Es la droga de eleccin en el tratamiento de la tifoidea, paratifoidea, infecciones
intestinales producidas por salmonellas.
5.11 Palmitato de Cloranfenicol
= PENICILINA G SODICA
5.12 Tetraciclinas
ORIGEN
Es producida por Streptomyces albo-niger, pero es mas eficaz producirlo a
partir de la Clortetraciclina por reduccin. Es curioso el hecho de que primero
fueron descubiertos y utilizados la clortetraciclina y la oxitetraciclina y solo
algfunos aos despus (1953), se descubri la actividad antibitica de al
tetraciclina que es el ncleo qumico fundamental de estos antibiticos.
CONSTITUCION QUIMICA
Las tetraciclinas constituyen un grupo muy importante de sustancias
antibiticas que tienen parentesco muy estrcho por que derivan de un ncleo
qumico comn tetracclico, el Naftaceno, del cul deriva a su vez el ncleo de
las tetraciclinas.

Las tetarciclinas o Aureomicina posee un tomo de Cloro en la prosicin 7,

mientras que la oxitetraciclina o terramicina tiene un grupo Oxidrilo en la
posicin 5, la tetraciclina o aeromicina no contiene ninguna de las dos.

NOMBRE QUIMICO

2-Naftacenocarboxiamida, 4-(dimetil-amino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12 -octahidro3,6,10,12,12-pentahidroxi-6-metil-1,11-dioxo-, (4S-(4 alfa, 4 alfa, 5 alfa, 6

beta, 12 alfa)).

FORMULA QUIMICA

C22H24N2O8

PESO MOLECULAR

tetraciclina - 444.44
ESTRUCTURA QUIMICA
PROPIEDADES
Polvo cristalino, de color amarillo, se oscurece por accin de la luz, su accin
se destuye en soluciones alcalinas. El clorhidrtao de tetraciclina, es mu soluble
en agua, pococ en alcohol e insoluble en solventes orgnicos.

DESCRIPCION

SOLUBILIDAD

IDENTIFICACION
1. En presencia de p-dimetil-amino-benzaldehdo es solucin acuosa de HCl
diludo, la tetraciclina produce una coloracin amarillo anaranjada, la
clortetracilcina, una coloracin amarillo canario y la oxitetraciclina da un
precipitado azul verdoso despus de ocho horas.
2. En presencia de Acido sulfrico, la tetraciclina produce una coloracin violeta
estable; la clortetraciclina una coloracin prpura, que pasa pronto a verde
negruzca, en cambio la oxitetraciclina produce una coloracin rojo cereza.
ESPECTRO ANTIBACTERIANO
Posee un amplio espectro similar al de otras tetraciclinas, siendo efectiva
contra gran nmero de bacterias Gram positivas y gram negativas, virus y
rikcttsias.
USOS
En el tratamiento de la neumona, faringitis, infecciones broncopulmonares, de
las vas respiratorias, tos-ferina, otitis, firbre escarlatina, disenteria bacilar,
brucelosis, infecciones quirrgica, etc.
DOSIS
DOXICICLINA
NOMBRE QUIMICO

Clasificacin de los antibiticos:

1. Frmacos bactericidas:
a. -Lactmicos:
i. Penicilinas.
ii. Cefalosporinas.
iii. Carbamancepinas.
iv. Agentes monobactmicos.
b.
c.
d.
e.

Glucopptidos.
Aminoglucsidos.
Quinolonas.
Otros.

2. Frmacos bacteriostticos:
a.
Tetraciclinas.
b.
Macrlidos.
c.
Otros: Rifampicina.
1. Frmacos bactericidas:
a. Frmacos -Lactmicos:
Son frmacos muy seguros y eficaces. Presentan generalmente
pocas reacciones adversas salvo fenmenos de hipersensibilidad,
se administran por va oral y va parenteral.
Su mecanismo de accin est asociado a la inhibicin de la
biosntesis de la pared celular. Los agentes -Lactmicos poseen
un anillo -Lactmico en su molcula. stos se metabolizan poco
y su principal va de excrecin es la va renal

i. Penicilinas:
Penicilinas de bajo espectro o de espectro reducido:
o Penicilina G:
Se destruyen a pH del estmago, mejor IM.
Son Sensibles a las encimas -Lactamasas.
Tienen una farmacocintica de 6 horas y por ellos se
coadministran con procana o benzatina.
o Penicilina V:
Se administran por va oral porque existen el pH del
estmago.
Son sensibles a -Lactamasas.
Tambin se tienen que coadministrar con procana o
benzatina.
Penicilina de alto espectro o de amplio espectro:
Amoxicilina Ampicilina
Sensibles a -Lactamasas.
Se combinan con inhibidores de -Lactamasas: el cido
clavulnico con amoxicilina y sulbactan con ampicilina.
Se administran por va oral.

Penicilinas resistentes a -Lactamasas: Cloxacilina

REACCIONES ADVERSAS
Como con otras penicilinas, son probables reacciones alrgicas,
particularmente en individuos que han previamente demostrado
hipersensibilidad a las penicilinas o en aquellos con antecedentes de
alergia, asma, rinitis alrgicao urticaria.
Los siguientes efectos adversos han sido reportados con penicilina
parenteral G:
Generales: Reacciones de hipersensibilidad, incluyendo los siguientes:
erupciones de piel (rash maculopapular a dermatitis exfoliativa), urticaria,
edema larngeo, fiebre, eosinofilia; reacciones de tipo enfermedad del
suero (incluyendo escalofros, fiebre, edema, artralgiasy postracin); y
anafilaxis, y muerte.

Nota: la urticaria, las erupciones de la piel y las reacciones de tipo

enfermedad del suero pueden controlarse con antihistamnicos y, si es
necesario, con corticosteroides sistmicos. Cuando se producen esas
reacciones, la penicilina g debe suspenderse a menos que, en opinin del
mdico, la condicin de que se trata es mortal y slo responda a la terapia
con penicilina G. Las reacciones anafilcticas graves requieren
tratamiento inmediato de emergencia con epinefrina, oxgeno, esteroides
intravenosos y manejo de las vas respiratorias, incluyendo la intubacin.
Gastrointestinales: Colitis seudomembranosa. Los sntomas de colitis
seudomembranosa pueden ocurrir durante o despus del tratamiento
antibacterial.
Hematolgicas: Anemia hemoltica, leucopenia, trombocitopenia.
Neurolgica: Neuropata
Urogenital: Nefropata.
Los
siguientes
eventos
adversos
han
sido
temporalmente asociados con las administraciones
parenterales de penicilina G Benzatinica:
Cuerpo
como
un
todo:
Reacciones
de
hipersensibilidad incluyendo vasculitis alrgica,
ilegales, fatiga, astenia y dolor; agravacin del
trastorno existente; dolor de cabeza.
Cardiovascular:
Paro
cardaco;
hipotensin;
taquicardia; palpitaciones; la hipertensin pulmonar;
embolismo
pulmonar;
vasodilatacin;
reaccin
vasovagal; accidente cerebrovascular; sncope.
Gastrointestinales: nuseas, vmitos; sangre en las
heces; necrosis intestinal
Sanguneo y linftico: Linfadenopata.
Sitio de la inyeccin: Reacciones de sitio de inyeccin
incluyendo dolor, inflamacin, bulto, absceso,
necrosis,
edema,
hemorragia,
celulitis,
hipersensibilidad, atrofia, equimosisy lceras de piel.
Reacciones neurovasculares incluyendo calidez,
vasoespasmo,
palidez,
manchas,
gangrena,
adormecimiento de las extremidades, cianosis de las
extremidades y neurovasculares daos.
Metablica: Aumentos del nitrgeno ureico (BUN), y de
la creatinina
Musculoesqueltico: Trastorno comn, periostitis;
exacerbacin
de
la
artritis;
myoglobinuria;
rabdomiolisis.
Sistema nervioso: Nerviosismo; temblores; mareos;
somnolencia; confusin; ansiedad; euforia; mielitis
transversal; incautaciones; coma. Se ha reportado un
sndrome que se manifiesta por una variedad de CNS
sntomas tales como agitacin severa con confusin,
alucinaciones visuales y auditivas y un miedo de
muerte inminente (sndrome de Hoigne), despus de la

administracin de procana de penicilina g y, menos

frecuentemente, despus de la inyeccin de la
combinacin de penicilina G Benzatinica y procanica
de penicilina G. Tambin pueden ocurrir otros
sntomas asociados con este sndrome, como
psicosis, convulsiones, mareos, tinnitus, cianosis,
palpitaciones, taquicardia y/o percepcin anormal de
sabor.
Respiratoria: Hipoxia; apnea; disnea.
Piel: Diaforesis.
Sentidos especiales: visin borrosa; ceguera.
Urogenital: Vejiga neurgena; hematuria; proteinuria;
insuficiencia renal; impotencia; priapismo.

PRESENTACIONES
Penicilina G Sdica Northia, amp. con 1, 2, 3, 5, 24 y
30.000.000 UI. Penicilina Benzatnica por 1.200.000 o
2.400.000 UI
Penicilina G Sdica Richet.

ii. Cefalosporinas:
Son frmacos que se clasifican en generacin segn su
aparicin en el mercado. En general se utilizan como frmacos
de reserva.

Se administran por va rectal, si se administran por IM generan

mucho dolor y hay que tener cuidado con el riesgo de flebitis si
se administran IV, se metabolizan en el hgado.

Cefalosporinas de 1 generacin: Cefalotina

cefalexina (VO).
Son especialmente eficaces sobre bacterias gram +.
No atraviesan la barrera hemtaoenceflica.
Son sensibles a -Lactamasas.

Cefalosporinas de 2 generacin: Cefamandol

Cefaclor
Resistentes a -Lactamasas.
Amplio espectro de accin.
No atraviesan la barrera hematoenceflica.

Cefalosporinas de 3 generacin: Cefotaxima y

cefixima.
Resistentes a -Lactamasas.
Amplio espectro de accin.
Si atraviesan barrera hematoenceflica por lo tanto
desencadenan efectos adversos centrales.

iii. Carbapenemes: Inipenem y Meropenem.

Amplio espectro de accin.
Son resistentes a -Lactamasas.
Su principal va de administracin es la va parenteral.
Se eliminan por va renal.
Su principal efecto adverso es su nefrotoxicidad.
NOTA: Para disminuir la nefrotoxicidad de estos frmacos se coadministran
con Cilastina

CULTIVO Y ANTIBIOGRAMA

El cultivo es el estudio bacteriolgico de una muestra de tejido o fluido

corporal que pretende aislar y conocer al microorganismo especfico que
origina la infeccin.
Sin embargo, aislar el agente infeccioso no es suficiente para determinar
cul es el antibitico
ms adecuado. Muchas bacterias y algunos
hongos y virus
han desarrollado resistencia a algunos agentes
antimicrobianos.
El antibiograma o estudio de sensibilidad detecta el tipo y la cantidad de
antibitico que se requiere para inhibir el crecimiento bacteriano de
las distintas bacterias y distintas cepas. Es decir, estudia la sensibilidad
individual de cada patgeno
Lo ms frecuente es utilizar el llamado mtodo del disco que
consiste
en
colocar pequeos discos impregnados con diferentes
antibiticos sobre un cultivo en agar y determinar el grado de crecimiento
bacteriano alrededor de los diferentes antibiticos.
Actualmente este procedimiento se realiza de forma automatizada.
De esta forma se determina si el microorganismo es:
-Sensible o susceptible a los diferentes tipos de antibitico. Aparece
un halo
alrededor del disco que indica que no hay crecimiento bacteriano. Indica
que
hay una probabilidad alta de xito teraputico a dosis estndar.
-Intermedio (parcialmente susceptible o moderadamente resistente):
la cepa
bacteriana no se inhibe en su totalidad con la concentracin teraputica.
El xito teraputico es impredecible, tal vez se necesiten muy altas
concentraciones de frmaco (riesgo de toxicidad) para controlar la infeccin.
-Resistente: el microorganismo no se inhibe en contacto con el
antibitico. No hay halo. Hay poca o nula probabilidad de xito.

se conoce a qu antibiticos es sensible la cepa bacteriana, se escoge aquel

que
-tiene un espectro reducido,
-tiene menor toxicidad,

-sus caractersticas farmacolgicas se adecan al paciente

-es ms econmico.
UTILIDAD DE LOS ANTIBITICOS.
Los antibiticos son frmacos
adecuados para el
tratamiento
de infecciones bacterianas que no tienden a resolverse por s mismas en un
corto espacio de tiempo y sin consecuencias graves para la persona.
No estn indicados para:
-El tratamiento de infecciones vricas, puesto que no son eficaces contra
los virus.
-El tratamiento de infecciones de etiologa desconocida. Generalmente
se sospecha que existe una infeccin bacteriana pero no se dispone
an del resultado de los cultivos de laboratorio que identifican la
cepa
del
agente causal
y
su
sensibilidad
a
los
diferentes
antibiticos. Se suele esperar a disponer de dichos datos para indicar
el antibitico que ms se ajuste al perfil de la bacteria.
En ocasiones, debido a la gravedad del cuadro infeccioso, no es
posible
esperar a tener los datos de laboratorio (cultivo y antibiograma), que
suelen tardar de 18 a 36 h, para instaurar el tratamiento, entonces se inicia
tratamiento emprico con antibiticos de amplio espectro.
-El tratamiento de sndromes febriles de
etiologa no infecciosa (cncer,
afectaciones del centro regulador de la temperatura).
Las consecuencias del uso incorrecto de los antibiticos son 2:
-Aparicin de bacterias resistentes.
-Aparicin de superinfecciones: desaparecen los grmenes que son
sensibles pero puede crear las condiciones adecuadas para el
crecimiento de otros grmenes que no sean sensibles o que ante la
presencia de los grmenes sensibles no se reproduciran. Un ejemplo de
esto ltimo es la aparicin de infecciones por candida albicans en
pacientes que han recibido tratamiento prolongado con antibiticos. Esto
es frecuente en las UCI en que aparecen infecciones cutneas por cndida
al desaparecer la flora habitual de la piel.
-Aparicin de reacciones adversas: la
toxicidad aumenta al aumentar el consumo.
-Aparicin

de

infecciones

posibilidad

nosocomiales:

de

que

generalmente

aparezca

debidas

bacterias multirresistentes, por el contacto prolongado con los antibiticos

en el medio hospitalario.
2. RESISTENCIA
Son los mecanismos
efecto

de que

disponen las bacterias para impedir el

antimicrobiano de los antibiticos.

Cada antibitico tiene un espectro natural de accin antimicrobiana.
Comprende aquellas bacterias que en su estado original inhiben su
crecimiento frente a dicho antibitico. Por ejemplo, la mayora de los
grmenes gram (-) son resistentes de forma natural a las penicilinas.
El hecho de que aparezcan cepas resistentes a determinados
antibiticos
que
en origen eran sensibles va unido al uso i ntensivo e
indiscriminados de los antibiticos.
Resistencia adquirida: el germen se vuelve inmune a la accin del
antibitico despus de un contacto repetido con l. Se debe a una
modificacin en el patrimonio gentico, bien por una modificacin gentica
espontnea o bien por transferencia de genes de una bacteria a otra.
Estas resistencias cambian a lo largo del tiempo y son evolutivas. Esto
significa, por ejemplo, que un hospital con 25 aos de antigedad tiene
cepas resistentes que en un hospital de nueva planta an no lo son,
por tanto la poltica antibitica puede ser diferente.

Las resistencias a los antibiticos constituyen un problema de salud

pblica de primer orden porque
invalidan el uso de los antibiticos
de primera eleccin que generalmente son los ms eficaces y con
menores efectos txicos.
Algunos ejemplos de cepas resistentes son:

MRSA: Staphylococcus aureus resistente a la metilcilina/oxacilina.

VRE: enterococo resistente a la vancomicina

PRSP: Streptococcus pneumoniae resistente a la penicilina.

PREVENCIN DEL DESARROLLO DE RESISTENCIAS ADQUIRIDAS

-Poltica de antibioterapia
de

adecuada: directrices desde

la Comisin

Infecciones. Las dos ms importantes son:

Uso de antibiticos del menor espectro posible.
Uso de antibiticos cuando est indicado.
Por desgracia, a menudo la decisin de utilizar antibiticos se hace a la ligera,
sin considerar la identidad del posible microorganismo infectante o las
caractersticas farmacolgicas del medicamento.
-Respeto del horario de administracin: respeto riguroso de los intervalos
de administracin. El fundamento es mantener los niveles plasmticos de
antibitico para que no se produzcan grandes oscilaciones. Perodos
repetidos de concentraciones plasmticas subteraputicas aumentan la
probabilidad de desarrollar resistencias.
-Cuando el antibitico se administre por va parenteral, administrarlo
con la adecuada disolucin: generalmente se administran Sin mezclar entre
s.
Disueltos en 50 ml de suero fisiolgico durante 20 minutos.

-Adhesin teraputica: se trata de cumplir la totalidad del tratamiento

prescrito.
En ocasiones, en el entorno comunitario, se prescriben pautas
antibiticas con duraciones entre 7 y 10 das y el usuario debe saber que debe
finalizar la pauta a pesar de que los sntomas hayan desaparecido.
El fundamento
antibitico no

es

que acortar

la pauta

inicial provoca

que

el

alcance la concentracin ptima el tiempo suficiente para eliminar a la

bacteria patgena.
-Educacin sanitaria: acerca del uso correcto de los antibiticos y de la forma
de cumplir la pauta. Es decir, el objetivo de la educacin sanitaria es
que no se
produzca un uso indiscriminado de los antibiticos (que no se utilicen
para
aquello para lo que no estn indicados como por ejemplo el catarro
comn), y que cuando estn indicados se cumpla con la pauta.
-Uso de las medidas de aislamiento: se trata de controlar la diseminacin de los
microorganismos multirresistentes con la aplicacin de medidas de
aislamiento para evitar la transmisin por contacto.

3. CLASIFICACIN DE LOS ANTIBITICOS

Segn su mecanismo de accin:
Inhibidores de la sntesis de la pared bacteriana: desaparece o se
debilita la
pared de la bacteria y sta estalla porque no puede defenderse de la
presin osmtica. (bactericidas)
Alteracin de la permeabilidad de la membrana celular: se produce la salida de
Compuestos intracelulares
bacteria. (bactericidas)

imprescindibles para

la vidade

la

Inhibidores de la sntesis de protenas: de esta forma la bacteria ni

crece ni se reproduce. (bacteriostticos)
Inhibidores del metabolismo del germen. (bacteriostticos)

Por tanto, unos antibiticos son bactericidas, eliminan la bacteria, y

otros son bacteriostticos, impiden su crecimiento y/o reproduccin.
Los antibiticos bactericidas suelen ser de primera eleccin.

4.

RECOMENDACIONES
ADMINISTRACINDE

GENERALES

PARA LA

ANTIBITICOS
Adems de las recomendaciones vistas ms arriba para la prevencin de
las resistencias, hay una serie de recomendaciones que son comunes a
la administracin de cualquier antibitico.
-Averiguar la presencia de alergias en la persona o de patologas como
asma o dermatitis atpica.En
cualquiera de
estos casos,la
persona
es
ms susceptible a desarrollar una reaccin alrgica.

-Observar a la persona mientras

aparicin de efectos
secundarios,
monitorizar la respuesta al tratamiento.

dura el tratamiento.
reacciones alrgicas

Valorar
y

-Informar al paciente ambulatorio que debe finalizar el tratamiento a

pesar de que desaparezcan los sntomas.
-Explicar que no se debe hacer un uso indiscriminado de los antibiticos
y que deben tomarse nicamente pro prescripcin mdica.
-Si el antibitico se administra por
previamente.

va tpica se debe limpiar la

zona

En la prxima seccin, junto a la explicacin de cada antibitico se

resean algunas normas especficas para la administracin de los distintos
frmacos.