Parcial Final Qumica Orgnica

Docente: Daysi Beltrn

Universidad Distrital Francisco Jos de Caldas,

Facultad de Medio Ambiente y Recursos Naturales
Ingeniera Sanitaria
Qumica Orgnica
Bogot, 2015

SOLUCION EXAMEN FINAL QUIMICA ORGANICA

Se encuentra mezclada el alcanfor con formula molecular C 10H16O1 incluye el
grupo funcional cetona, con la vainillina C8H8O3 que cuenta con el grupo
funcional aldehdo ter y fenol, los dos en estado slido, con el propsito de
realizar la identificacin y caracterizacin de los grupos funcionales, el paso a
seguir es separa la mezcla con el fin de realizar la caracterizacin por cada
especie.
El mtodo utilizado para la separacin del alcanfor es la separacin de solidos
por sublimacin, consiste en que un slido se calienta y se convierte en vapor
sin pasar por el estado lquido y el vapor se vuelve a solidificar al contacto con
superficies fras. (El alcanfor cuenta con una elevada presin de vapor a
temperatura ambiente).
Se monta el aparato de sublimacin se coloca la mezcla en el fondo del
aparato de sublimacin y se inserta un tubo de ensayo lleno de hielo a modo de
dedo frio. Se conecta el recipiente a una tropa de agua y se hace el vaco hasta
uno 20 torr, despus de la evacuacin se calienta el fondo del aparato de

sublimacin mediante un bao de mara y o de aceite caliente. Se observa una

rpida desaparicin del solido cuando la temperatura del bao se acerque a los
70C, al mismo tiempo que aparece alcanfor blanco sobre el dedo frio, despus
de 20 a 30 minutos abra sublimado.
Una vez separadas las sustancias se procede a realizar la caracterizacin de
manera cualitativa, dado que el olor caracterstico de la sustancia que permiten
identificar compuestos con peso moleculares altos especialmente aldehdos
aromticos de fuentes naturales que poseen olores muy agradables (vainillina).
El alcanfor por el contrario tiene un olor irritante y caracterstico.
Es importante tener en cuenta la densidad de nuestros compuestos por lo que
se pesa un picnmetro completamente seco (Pps) Se llena el picnmetro con
agua y se pesa (Ppw) posteriormente se pone la mitad del agua del
picnmetro, se vierte en la muestra de alcanfor se completa el volumen y se
pesa, luego este procedimiento se repite para con la vainillina, para luego
calcular la densidad. Densidad terica vainillina 1.056g/cm3 Densidad terica
alcanfor 0.99g/cm3
Determinacin punto de fusin.
Punto de fusin terico para vainillina 82C
Punto de fusin terico para el alcanfor 172C
Para la determinacin de la fusin de la sustancia se debe cerrar el capilar por
un extremo mediante flameado. Luego tomar la sustancia correspondiente e
introducirla en el tubo capilar, a su vez esta deber ser amarrado al termmetro
de bulbo, en un lugar adecuado, introducir el capilar y el termmetro en aceite
en el tubo de thiele. Calentar la muestra hasta fusin tomar lectura.
Con este dato experimental se desea establecer el punto de fusin, dado que
cada compuesto se diferencia de otro segn las caractersticas de las
constantes fsica. As los compuestos solidos se distinguirn por su punto de
fusin, adicionalmente se tiene informacin sobre el tipo de enlaces que forma
la sustancia objeto de estudio, dado que la molculas formadas a partir de
enlaces pi forman fuerzas de interaccin mediante fuerzas de van der Waals,
ya que estas requieren una aproximacin a distancias muy cortas de las
molculas implicadas, a diferencias de cuando son compuestos lineales ya que
estos presentan puntos de fusin elevados a comparacin de los ramificados,
en la cual se dificulta la interaccin entre las molculas disminuyendo la
superficie de interaccin. Es importante tambin mencionar que si la sustancia
objeto de estudio formar enlaces sigmas, enlace doble carbono oxgeno
(aldehdos y cetonas) como consecuencia se presentan intensas fuerzas de
atraccin de tipo dipolo de dipolo este tipo de compuestos van a tener un
elevado momento dipolar que hace que exista entre las molculas por lo que
estos compuestos tienen puntos de fusin ms altos. As entonces se esperara
que se presentara temperaturas altas para la determinacin del punto de fusin

de la sustancia objeto de estudio. Informacin tambin de gran importancia

para su caracterizacin.
Otro parmetro a tener en cuenta es la solubilidad, dado que para la
clasificacin de las sustancias orgnicas por solubilidad se puede tener un
esquema de clasificacin, de tal forma que las muestras problemas se
sometern a diferentes pruebas de solubilidad siguiendo el siguiente esquema:

Gracias a informacin terica se sabe que el alcanfor y la vainillina son

insolubles en agua y esto lo podemos rectificar ya que estos compuestos
presentan ms de 8 carbonos lo que directamente implica en la poca
solubilidad del agua Y eso tambin se puede evidenciar con el punto de fusin
a temperaturas altas.
Ahora, Para el reconocimiento de aldehdos y cetonas, se hace inicialmente
una prueba general para compuestos carbonlicos con 2,4-dinitro-fenilhidrazina, que conduce a la formacin de las 2,4-dinitro-fenil-hidrazonas
correspondientes, que son slidas. La formacin del precipitado es prueba
positiva para aldehdos y cetonas. En consecuencia para diferenciarlos se
deben efectuar otros ensayos como los de Fehling, Tollens y Schiff.

Los reactivos de Benedict y Fehling son soluciones alcalinas de sulfato de

cobre de un color azul intenso, de composicin ligeramente distintas. Cuando
se oxida un aldehdo con el reactivo de Benedict y Fehling, se obtiene u
precipitado rojo brillante de xido cuproso (Cu2O); los iones cpricos (Cu+2)se
reducen a iones cuprosos (Cu+).Esta prueba es positiva para aldehdos
alifticos. .El reactivo de Benedict consta de: Sulfato cprico Citrato de sodio;
Carbonato anhidro de sodio. Adems se emplea NaOH para alcalinizar el
medio. Coloque un tubo de ensayo, 3ml. de solucin glucosa, agregue unas 57gotas de reactivo Benedict, tome el tubo de ensayo con una pinza y proceda a
calentar hasta hervir, sin calentar el fondo del tubo. Debe tener precaucin de
no colocarse frente a la boca del tubo. Observe lo que ocurre, que cambios han
ocurrido, anote, explique lo sucedido. Al realizar la prctica, notamos que la
solucin glucosa era de color transparente, y el reactivo Benedict era de un
color Celeste. Al mezclar ambas sustancias obtuvimos una sustancia de color
Celeste Claro.
La reaccin de fehling se realiza en un tubo con volmenes F:A y F.B se agita
ms tres gotas de compuesto carbonilo, posteriormente se lleva a bao de
mara y se observa el resultado
En cuanto a la reactivo de Fehling es importante a clara que los aldehdos
reducen Fehling que costa de dos soluciones, compuesta de sulfato cprico
(CuSO4) y sal de Seignette (tartrato de Na y K) e hidrxido de sodio (NaOH).
Estas dos soluciones se mantienen separadas y se mezclan en partes iguales
al momento de usarlas. Al mezclar las soluciones no precipita el hidrxido
cprico, porque lo impide el ion tartrato presente, con el que se forma un
complejo cupritartrato soluble de un color azul intenso, que calentado en
presencia de un aldehdo, es cuando se observa el precipitado de color naranja
de xido cuproso. No obstante este ensayo no es exclusivo de aldehdo sino de
sustancias susceptibles a una oxidacin suave.
Para el caso puntual la vainillina es positiva al reactivo de benedict, de lo que
se puede concluir que la vainillina es un aldehdo aliftico,
El reactivo de Tollens contiene el ion plata en forma de un complejo amoniacal.
El ion plata se reduce a plata metlica, formando un espejo de plata, en
presencia de aldehdos que se oxidan hasta los correspondientes cidos que

forman a su vez las sales. Tambin se reduce en presencia de azcares que

son fcilmente oxidables. Las cetonas pueden dar la prueba positiva solamente
si se hace un calentamiento excesivo.
El procedimiento correcto del reactivo de tollens es el disguiente: Primero
colocar agua en un vaso y luego calentar con la ayuda de un sostn de hierro y
una tela metlica. se calienta el agua en bao Mara sobre el mechero. Se
toma dos tubos y se coloca un aldehdo y una cetona, en cada probeta. En la
del aldehdo se adiciono formol (que es un metanal) y reactivo de Tollens, que
es nitrato de plata amoniacal. Y en el de la cetona se adiciona acetona
(propanona) y tambin reactivo de plata amoniacal.
Al finalizar esta prueba se podr concluir que el reactivo de Tollens reacciona
con los aldehdos .es decir para la vainilla se esperara el resultado positivo.
El reactivo Shiff sirven para determinar especficamente el grupo aldehdo,
debido a ser un catalizador eficaz de la reaccin, por ser los aldehdos
compuestos reductores debido a la presencia del grupo -CHO, que puede ser
oxidado a COOH..
El procedimiento para realizar la prueba de schiff es el siguiente: sobre 2 ml de
agua o etanol acuoso (si es posible) se aade 1 gota 0 50 mg de vainillina , a
esta disolucin se adicionan 2 ml del reactivo de Schiff y se agita , como el
problema es un aldehdo, aparecer una coloracin purpura violeta. En esta
prueba para el alcanfor el reactivo de schiff , aparecer un color rosado por ser
cetona.
Prueba para diferenciar aldehdos y cetonas se utiliza el ensayo de oxidacin
KMnO4 en un tubo de ensayo colocar 5 gotas de aldehdo y 3 gotas de solucin
neutra de permanganato de potasio al 2% agitar 30 segundos y repetir el
ensayo para cetonas. El ensayo se repite para aldehdos y cetonas ms 4
gotas de cido sulfrico.
Reaccin de KMnO4 con el vainillina: la reaccin del aldehdo con el
permanganato de potasio, es del tipo oxido reduccin ya que el permanganato
es un agente oxidante que tiene un color prpura intenso que al actuar oxida,
en este caso al aldehdo, el KMnO4 se reduce formando MnO 2 que es un oxido
color marrn.
Las acetonas no reacciona por lo que se puede indicar que es una reaccion
diferencial. Teniendo la siguiente reaccin.
Al adicionar el cido H2SO4 se tiene que la acetona se rompe y cada radical se
oxida de manera separada

Con ello tenemos que la vainillina oxidar al permanganato de potasio a MnO 2

a un oxido de color marrn dado como positivo la prueba.
Con la idea de identificar la cetona se realizara la prueba de yodoformo, que
consiste en agrega en un tubo de ensayo en un tubo de ensayo, 20 gotas de la
solucin NaOH al 2%, luego una gota de acetona para finalmente combinar
gota a gota una solucin de KI/I 2 se agita la mezcla y se esperar un cambio de
color. Para la prueba de cetona se espera un cambio inmediato donde pasar
de color transparente a un precipitado de amarillo claro. El mecanismo de esta
reaccin consiste en forma consistir en la formacin de carboxilatos y
haloformos, lo cual en la primera etapa de ll reaccin se da una halogenacin
completa de CH3, seguido por un ataque del nuclefilo OH en el doble enlace
de oxigeno que luego se reubicara desplazando al grupo Cl 3.

Esta prueba tiene como finalidad identificar cetonas de forma analtica y es

negativa para aldehdos.
Conclusin
Una vez separada la muestra se procedi a realizar la caracterizacin de las
sustancias de forma cualitativa de carcter fsico, el primer aspecto a tener en
cuenta fue el olor, evidencindose la diferencia de la vainillina con su olor
agradable aromtico y el color irritante por parte del alcanfor. El punto de fusin
y la densidad a partir del mtodo del capilar y el picnmetro respectivamente
nos aproxima a los valores tericos que nos brinda la informacin suficiente
para la identificacin de las sustancias objeto de estudio.
Con el propsito de ser ms especficos para la identificacin, se realizaron las
pruebas de tollens presentndose la formacin de la plata metlica (espejo de
plata) positiva para aldehdos, el permanganato de potasio siendo esta una
prueba de oxidacin que oxida MnO 2 a un oxido de color marrn dado como
positivo la prueba. La prueba de Shiff, que al compuesto al contar con la
presencia del grupo -CHO, que puede ser oxidado a COOH. Fehling,
benedict permitiendo identificar que la vainillina es un aldehdo aliftico. En
cuanto el alcanfor siendo decisivos la prueba de yodoformo para la
identificacin de la cetona dado que se evidencio el cambio de color
transparente a amarillo claro.

Con toda la informacin recolectada, los temas vistos en clase y las diferentes
pruebas realizadas, se lograron establecer que la vainillina cuenta con el
grupo funcional aldehdo y el alcanfor con el grupo funcional cetona.