Practica N4

Sntesis de steres
1. OBJETIVOS:
-Sntesis de acetato de etilo.
-Sntesis de acetato de isoamilo.
2. PRINCIPIOS TEORICO:
Se denomina esterificacin al proceso por el cual se sintetiza un ster. Un ster
es un compuesto derivado formalmente de la reaccin qumica entre un cido
carboxlico y un alcohol.
Comnmente cuando se habla de steres se hace alusin a los steres de
cidos carboxlicos, substancias cuya estructura es R-COOR', donde R y R' son
grupos alquilo. Sin embargo, se pueden formar en principio steres de
prcticamente todos los oxicidos inorgnicos. Por ejemplo los steres
carbnicos derivan del cido carbnico y los steres fosfricos, de gran
importancia en Bioqumica, derivan del cido fosfrico.
Produccin de steres:
La industria qumica produce grandes cantidades de steres, centenares de
millones de kilogramos por ao. Son de especial importancia los steres de
glicerol, el acetato de etilo, el acetato de butilo, el ftalato de dibutilo, el acetato
de celulosa, el xantogenato de celulosa, el trinitrato de glicerilo, el acetato de
vinilo y el nitrato de celulosa.
El salicilato de metilo es un ster que se emplea principalmente como agente
aromatizante y posee la ventaja de que se absorbe a travs de la piel. Una vez
absorbido, el salicilato de metilo puede hidrolizarse a cido saliclico, el cual
acta como analgsico. Este producto puede extraerse de varias plantas
medicinales.
El cido acetilsaliclico o aspirina, como es conocido comercialmente, es el ms
popular de los medicamentos sintticos, debido a su accin analgsica,
antipirtica, anti-inflamatoria y antirreumtica, y por ser utilizado en la
prevencin y tratamiento del infarto agudo al miocardio, adems de su bajo
coste.
La benzocana o p-aminobenzoato de etilo es un anestsico local, empleado
como calmante del dolor, obtenido tambin por esterificacin.
Mecanismo qumico:
La reaccin de la esterificacin pasa por un ataque nucleoflico del oxgeno de
una molcula del alcohol al carbono del grupo carboxlico. El protn migra al
grupo hidroxilo del cido que luego es eliminado como agua. El rol del
catalizador es el de aumentar la actividad carbonlica (la carga parcial positiva
sobre el tomo de carbono) por protonacin de uno de los oxgenos del cido.

Lo mismo se puede conseguir utilizando derivados ms activos del cido como

los haluros o los anhidruros.

Propiedades de los steres:

Se suele tratar de sustancias incoloras e hidrofbicas (no se mezclan con el
agua). Los steres de bajo peso molecular suelen tener un olor caracterstico.
Muchos aromas naturales de plantas son steres y otro sintticos se emplean
como aromas artificiales (el acetato de isoamilo tiene aroma a pltano,
mientras que el hexanoato de alilo tiene aroma a pia).
Los steres tienen buenas propiedades como disolventes y a menudo se
utilizan como tal (acetato de etilo).
3. MATERIALES Y REACTIVOS:
Materiales
Matraz esfrico
100ml
Ncleos de
ebullicin
Equipo de reflujo
Equipo de
destilacin
Cocina elctrica

Reactivos
cido actico
Alcohol etlico
Alcohol isoamlico
(3-metil-1-butanol)
cido sulfrico
concentrado
Agua destilada

Termmetro mmHg

Bicarbonato sdico al
10%

Pera de
decantacin de 50
ml

Disolucin saturada
de cloruro sdico
Cloruro sdico

Soporte universal

Sulfato sdico
anhdrido granular

Vaso de precipitado
de 50 ml y 100 ml
Papel indicador de
pH

4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
1) Sntesis de acetato de etilo

Hielo
Cloruro de calcio
anhidro

a) En un baln de destilacin de 250 ml se verti 10 ml de cido actico, se

aadi 13.3 ml de etanol al 95%. Se agreg 1.7 ml de cido sulfrico
concentrado, gota a gota, para evitar el ascenso brusco de la temperatura
de la mezcla.
b) Se conect el baln a un refrigerante de reflujo. se chequeo las conexiones
entre el baln, el refrigerante y las mangueritas de agua. se abri el cao de
agua, se regulo bien .se coloc el baln dentro de un vaso de precipitado de
600 ml que contena agua de cao. (con un mechero se calent el conjunto,
de manera que la temperatura del bao se mantuvo entre 80-90C, por
espacio de 30 min.
c) Transcurrido el tiempo de reaccin, deje de calentar y extrajo el baln y
ponga a enfriar la mezcla reaccionante lentamente.
d) Mientras se enfri la mezcla, se arm un equipo de destilacin para separar
el ster formado que se encontraba en el mezclado con agua .Para ello, se
adapt el baln una columna de fraccionamiento y ste a un refrigerante
conectando al final un kitasato y una manguerita al final de ste, para que el
exceso de vapores de acetato de etilo que se volatiliza se vaya al lavadero.
El lquido destilado se recoge en el kitasato.
e) Se puso el baln de destilacin nuevamente dentro de un vaso de unos 500
ml que contenga agua de cao. se empez con la destilacin calentado el
bao mara hasta ebullicin.
f) Concluida la destilacin, se transfiri el destilado contenido en el kitasato a
una pera de decantacin y se lav con una solucin de carbonato de sodio al
10% para neutralizar los cidos sulfurosos, y se comprob con el papel
tornasol, luego se dej reposar por unos minutos.
g) Se separ la capa superior a un matraz Erlenmeyer de 50 ml , luego se
agreg 2 g de cloruro de calcio anhidro, para eliminar el agua del lavado .se
tom nota del color olor del producto obtenido
2) Sntesis de acetato de isoamilo:
a) En un matraz de destilacin esfrico de 100 ml se puso 12.5 ml de cido
actico, se aadi 10 ml de alcohol isoamlico. Se agit para mezclar
ambos compuestos.
b) Se aadi cuidadosamente 2.5 ml de cido sulfrico concentrado. se agit
el matraz mientras se aadi el cido.
c) Se agreg los ncleos de ebullicin al matraz y acople a un refrigerante de
reflujo con las juntas ligeramente engrasadas. Se dej correr el agua por
las mangueritas y se calent a ebullicin sobre la cocina elctrica
manteniendo el reflujo por una hora.
d) Finalizado el tiempo se dej enfriar el matraz hasta una temperatura
ambiente, luego se transfiri todo el lquido a un embudo de decantacin
que contena 25 ml de agua. Se agit suavemente y se dej en reposo.

e) Se separ la capa inferior acuosa. Se aadi otra porcin de 12.5 ml de

agua destilada, se agito, dejo en reposo y se decant y separo de nuevo la
capa acuosa inferior.
f) La capa orgnica se lav con 3 porciones de 12.5 ml de disolucin al 5% de
bicarbonato sdico, para eliminar el exceso de cido actico.
g) El ultimo extracto se ensay con un papel indicador de pH y, si no es
bsico, la capa orgnica se lav con otras dos porciones de 12.5 ml de
disolucin de bicarbonato sdico.
h) Una vez eliminado el cido actico, lave la capa orgnica con dos porciones
de 3ml de disolucin saturada de cloruro sdico.
i) Se pas a un Erlenmeyer de 50 ml y sec sobre sulfato sdico anhidro
granular.
j) Despus del secado, la capa orgnica se decanta a un matraz esfrico de
50 ml. Se acopla un equipo de destilacin sencillo, se aaden ncleos de
ebullicin y se destila. Se mantuvo frio el matraz colector por medio de un
bao de hielo. Se recogi la fraccin que destila entre 35 y 43 C.

5. RESULTADOS:
LOS DATOS OBTENIDOS EN LA OBTENCIN DEL ACETATO DE ETILO:
Temperatura de destilacin: 75C
Olor del destilado: esencia de pera
Apariencia: liquido- incoloro
Para
calcular el rendimiento, tenemos que saber la masa de producto
obtenido, pero antes vamos a calcular el reactivo limitante para saber con qu
reactivo realizamos la estequiometra.
Segn la reaccin:

Partimos de 0,25 moles de cido y de 20ml del alcohol, del cual conocemos
tambin la densidad. Con estos datos, calculamos los moles de alcohol y
vemos que ste es el reactivo que est en exceso, ya que los moles obtenidos
son 0,34.
Tomamos la masa del vaso de precipitados en vaco donde luego vamos a
colocar el tubo de destilacin para, por diferencia, y junto con la masa
molecular del producto obtenido, poder calcular la masa obtenida.
m0 (peso del vaso)= 141,016 gramos.

m1 (peso del vaso + ster)=161,943 gramos.

Mm (Peso molecular) acetato de etilo= 88 gramos/mol
Moles obtenidos= (m1-m0)/Mm= 0,237 moles

LOS DATOS OBTENIDOS EN LA OBTENCIN DEL ACETATO DE ISOAMILO:

Temperatura de destilacin: 141C
Olor de destilado: esencia de pltano.
Apariencia: liquido-incoloro
Para
calcular el rendimiento, tenemos que saber la masa de producto
obtenido, pero antes vamos a calcular el reactivo limitante para saber con qu
reactivo realizamos la estequiometra.
Segn la reaccin:

Partimos de 0,25 moles de cido y de 20ml del alcohol, del cual conocemos
tambin la densidad. Con estos datos, calculamos los moles de alcohol y
vemos que ste es el reactivo que est en exceso, ya que los moles obtenidos
son 0,34.
Tomamos la masa del vaso de precipitados en vaco donde luego vamos a
colocar el tubo de destilacin para, por diferencia, y junto con la masa
molecular del producto obtenido, poder calcular la masa obtenida.
m0 (peso del vaso)= 141,016 gramos.
m1 (peso del vaso + ster)=161,943 gramos.
Mm (Peso molecular) acetato de isoamilo= 131 g/mol
Moles obtenidos= (m1-m0)/Mm= 0.160 moles
Rendimiento=(0.160/0.25)*100%= 63%
6. CONCLUSIONES:
La sntesis de acetato de etilo da un mayor rendimiento mediante el
mecanismo de esterificacin Fischer respecto a la sntesis de acetato de
isoamilo.

7. CUESTIONARIO:
a) Exponga sus clculos de los rendimientos en la sntesis de acetato de
etilo y del acetato de isoamilo. En cul de ellos se obtuvo mejor
rendimiento? , Por qu?
LOS DATOS OBTENIDOS EN LA OBTENCIN DEL ACETATO DE
ETILO:
Temperatura de destilacin: 75C
Olor del destilado: esencia de pera
Apariencia: liquido- incoloro
Para calcular el rendimiento, tenemos que saber la masa de producto
obtenido, pero antes vamos a calcular el reactivo limitante para saber
con qu reactivo realizamos la estequiometra.
Segn la reaccin:

Partimos de 0,25 moles de cido y de 20ml del alcohol, del cual

conocemos tambin la densidad. Con estos datos, calculamos los moles
de alcohol y vemos que ste es el reactivo que est en exceso, ya que
los moles obtenidos son 0,34.
Tomamos la masa del vaso de precipitados en vaco donde luego vamos
a colocar el tubo de destilacin para, por diferencia, y junto con la masa
molecular del producto obtenido, poder calcular la masa obtenida.
m0 (peso del vaso)= 141,016 gramos.
m1 (peso del vaso + ster)=161,943 gramos.
Mm (Peso molecular) acetato de etilo= 88 gramos/mol
Moles obtenidos= (m1-m0)/Mm= 0,237 moles

LOS DATOS OBTENIDOS EN LA OBTENCIN DEL ACETATO DE

ISOAMILO:
Temperatura de destilacin: 141C
Olor de destilado: esencia de pltano.
Apariencia: liquido-incoloro

Para calcular el rendimiento, tenemos que saber la masa de producto

obtenido, pero antes vamos a calcular el reactivo limitante para saber
con qu reactivo realizamos la estequiometra.
Segn la reaccin:

Partimos de 0,25 moles de cido y de 20ml del alcohol, del cual

conocemos tambin la densidad. Con estos datos, calculamos los moles
de alcohol y vemos que ste es el reactivo que est en exceso, ya que
los moles obtenidos son 0,34.
Tomamos la masa del vaso de precipitados en vaco donde luego vamos
a colocar el tubo de destilacin para, por diferencia, y junto con la masa
molecular del producto obtenido, poder calcular la masa obtenida.
m0 (peso del vaso)= 141,016 gramos.
m1 (peso del vaso + ster)=161,943 gramos.
Mm (Peso molecular) acetato de isoamilo= 131 g/mol
Moles obtenidos= (m1-m0)/Mm= 0.160 moles
Rendimiento=(0.160/0.25)*100%= 63%
El que obtuvo mayor rendimiento fue el acetato de etilo pues el alcohol
empleado tiene un bajo peso molecular y reacciona simultneamente
con el reactivo.

b) Extraiga de textos o de internet los espectros RMN e IR del acetato de

etilo y del acetato de isoamilo para que haga sus correspondientes
interpretaciones.
Para el acetato de etilo:
El espectro infrarrojo del acetato de etilo presenta tres bandas de
absorcin caractersticas, como son la del doble enlace: C=O; el enlace
sencillo: C-O; y el ster: C-O-C.
El doble enlace se encuentra en la banda de 1750 cm-1, el enlace
sencillo en la de 1000-1300 cm-1 y el ster en la banda de 1250 cm-1.
El espectro RMN del acetato de etilo tiene un triplete de tres protones
(CH3COOCH2CH3 ) situado a 1.2 ppm; un singlete de tres protones
(CH3COOCH2CH3)
a 1.9 ppm; y un cuarteto de dos protones
(CH3COOCH2CH3) situado 4.1 ppm.

Para el acetato de isoamilo:

Espectro de RMN para el acetato de isoamilo:
En el espectro de RMN el grupo metilo del acetato da lugar a un
singulete caracterstico a 2,05 ppm.

Espectro IR para el acetato de isoamilo:

La posicion del grupo carbonilo en el espectro IR y la ausencia de

absorciones asignables a grupos hidroxilo en la region de 3400 a 3600
cm-1

c) En el presente prctica se han descrito la sntesis las sntesis de

determinados steres por dos procedimientos totalmente distintos Cul
de los 2 mtodos ser ms til para un Ester a partir de un alcohol caro
y un cido carboxlico barato?Por qu?
Se pueden emplear derivados del cido con activos. Un ejemplo de este
proceso es la formacin del cido acetilsaliclico, componente
fundamental de las aspirinas, que se obtiene a partir del anhidruro del
cido actico y del cido saliclico. En este proceso no se libera agua,
sino cido actico, presentando la ventaja de que es ms fcil de
separar que si fuera H2O.
Tambin se puede emplear el cloruro del cido (R-COCl) y el alcohol,
empleando adems piridina. Ahora obtenemos cido clorhdrico que
reacciona con la piridina (C5H5N) para formar hidrocloruro de piridina.
No requiere el uso de temperaturas altas (tiene lugar a temperatura
ambiente) y no hace falta emplear cidos o bases fuertes.
Por ltimo, se pueden llevar a cabo procesos de transesterificacin, en
los que un ster con un alcohol forman un alcohol unido en forma de
ster, para lo cual debemos emplear un catalizador como el GeCl4.
d) En la reaccin de esterificacin de Fischer se emplea casi siempre el
cido sulfrico como catalizador .El cido clorhdrico concentrado es un
cido casi tan fuerte como el anterior, pero no se usa casi nunca.
Explique por qu se escoge el cido sulfrico en dicho proceso.
El acetato de isoamilo se obtiene de forma natural de algunas frutas
como el pltano (banana) y las peras. A pesar de ello se sintetiza
tambin artificialmente, mediante una reaccin catalizada en medio

cido (por esterificacin Fischer) entre el alcohol isoamlico y el cido

actico glacial tal y como se muestra:

Generalmente se suele emplear cido sulfrico como catalizador de la

reaccin de sntesis. El intercambio de iones del cido de algunas resinas
permite emplearlas tambin como catalizador.

e) Mencione los usos de los esteres preparados en la presente prctica.

ACETATO DE ETILO
Industria qumica

Produccin de tintas de impresin para la industria grfica.

Produccin de thinners y solventes de pinturas en industria de pinturas.

En la industria de adhesivos y colas derivados de la celulosa.

En la industria alimenticia, en productos de confitera, bebidas, dulces.

En esencias artificiales de frutas.

Remocin de sustancias resinosas en la industria del caucho.

En la elaboracin de cueros artificiales y para revestir y decorar artculos

de cuero.

Disolvente de compuestos utilizados para revestir y decorar objetos de

cermica.

Solvente para la elaboracin de varios compuestos explosivos.

En la industria fotogrfica, como solvente para la fabricacin de pelculas

a base de celulosa.

Ingrediente de preparaciones cosmticas (perfumes, esmaltes, tnicos

capilares) y farmacutica.

En la industria del papel, para la elaboracin de papeles aprestados y

para recubrir y decorar objetos de papel.

En la industria textil, para la preparacin de tejidos de lana para teido,

en procesos de limpieza y para la elaboracin de textiles aprestados.

Reactivo para la manufactura de pigmentos.

En taxidermia entomolgica para matar a los insectos para su

conservacin.
El uso directo en el procesado de medicamentos y de alimentos no se
recomienda.
Aplicaciones en el laboratorio
En el laboratorio, el acetato de etilo es comnmente usado en mezclas
para cromatografa

lquida y extraccin.

Es

raramente

seleccionado

como un disolvente de reaccin porque es propenso a la hidrlisis y a la

transesterificacin. El acetato de etilo es muy volatil y tiene un bajo
punto de ebullicin. Debido a estas propiedades, puede recuperarse de
una muestra por calentamiento de la misma en un bao de agua y
ventilando con aire comprimido.
Presencia en el vino
El acetato de etilo es uno de los componentes del vino, forma parte de la
serie disolvente, tambin conocida como etrea, junto con alcoholes de
menos peso y algunos steres ms pesados. Se produce principalmente
en una crianza de tipo oxidativo, y por tanto se encuentra en una mayor
proporcin en los vinos olorosos.
Sntesis qumica
Es un prometedor disolvente para la sntesis comercial de la vitamina E.
Adems, el acetato de etilo posee una muy buena capacidad de
solvatacin con respecto al reactivo y permite reducir la temperatura de
proceso a 80 C, que ciertamente incrementara la calidad del producto
(vitamina E). Sin embargo, hay algunos problemas relativos a la
regeneracin del acetato de etilo, en comparacin con los anteriores
disolventes utilizados en este proceso (acetato de butilo), ya que es ms
soluble en agua, ms voltil, y est ms sujeto a hidrlisis bajo las
condiciones de sntesis.

ACETATO DE ISOAMILO

El principal uso del acetato de amilo es como aromatizante de ciertos

productos como refrescos (en Estados Unidos se elaboran lneas de
productos como el Juicy Fruit). Se usa como solvente (por ejemplo de
la nitrocelulosa), en la elaboracin de perfumes y en esencias artificiales
de frutas. Se emplea como feromona que es capaz de atraer a las abejas
melferas. La capacidad de disolver la nitrocelulosa hace que fuese
empleado en los primeros tiempos de la industria aeronutica. Debido a
su intenso olor se suele emplear para testear la eficiencia de los
respiradores en las mscaras de gas.
8. BLIBLIOGRAFIA:
Prctica de laboratorio de sntesis de esteres- Mgr. Ral Paredes
Medina.
Quimica orgnica -Solomons