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INSATURADOS
A esta clase de Hidrocarburos pertenecen los alquenos (olefinas) y
los alquinos, que tienen dobles y triples enlaces entre dos tomos
de carbono, respectivamente.
NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS
Se les nombra cambiando la terminacin ano, del alcano con
igual nmero de tomos de carbono, por eno. Frmula general
CnH2n
Eteno o Etileno
Propeno
1-Buteno
2-Buteno
CH2=CH2
CH3-CH=CH2
CH2=CH-CH2-CH3
CH3-CH=CH-CH3
1-penteno
1-3-pentadieno
2
2
3-propil-1,4-pentadieno
4-5-dimetil-1-hepteno
3-etil-6-metil-2-hepteno
5,6-dimetil-3-hepteno
5-etil-3-hepteno
Ejercicios:
5-etil-2,6-dimetil-2,3,4-octatrieno
8,8,9,9-tetrametil-3,6-decadieno
6-metil-6-pentil-2,4,7-nonatrieno
3-Etil-6-metil-2-hepteno
NOMENCLATURA COMN
Etileno:
Aleno:
Acetileno:
NOMENCLATURA COMUN
Los alquenos se nombran cambiando la terminacin ano del
alcano por el sufijo ileno.
NOMENCLATURA DERIVADA
Los alquenos se nombran como derivados del etileno, CH2 = CH2
y los alquinos como derivados de l acetileno HC
CH.
CARBONOS DEL ETILENO
Dimetiletileno
CARBONOS DEL ACETILENO
Dimetilacetileno
ALQUENOS
DIENOS Y POLIENOS
Cuando un hidrocarburo contiene ms de un doble enlace, se
emplea para nombrarlos la terminacin adieno, en lugar de la
terminacin eno.
De acuerdo con los ordenamientos de los dobles enlaces pueden
ser:
Conjugados
Aislados
Acumulados
H2C=C=CH2
DIENOS CONJUGADOS :
Los dobles enlaces estn unidos por un enlace sencillo, formando una
cadena continua de orbitales. (un enlace sencillo separa ambos dobles
enlaces)
H2C=CH--CH=CH2
Ejemplos:
Indique de acuerdo al ordenamiento de los dobles enlaces
la clasificacin de los siguientes compuestos:
1,2-pentadieno
1,3-butadieno
3-octen-1,7-diino
I-D
8-etil-1,3,8-nonatrien-6-ino
Radicales alquenilo
Radicales alquinilo
ISOMEROS
Isomera: (iso = igual
Estructura lineal
ramificacin
ISOMERIA
ESTRUCTURAL
CADENA
DE POSICIN
FUNCIONAL
ESPACIAL
GEOMETRICA
OPTICA
Isomera
ISOMERA GEOMTRICA
ISOMERA GEOMTRICA
As, el 2-buteno puede existir en forma de dos
ismeros, llamados cis y trans. El ismero que tiene
los hidrgenos al mismo lado se llama cis, y el que los
tiene a lados opuestos trans.
Isomera ptica
Un carbono quiral o carbono asimtrico es un tomo de carbono
que esta enlazado a cuatro sustituyentes o elementos diferentes.
Este tipo de compuestos estn presentes en los seres vivos en
muchos compuestos orgnicos. Ejemplos los glcidos, azcares.
Estos son responsables de la existencia de isomera ptica.
Tienen los mismos tomos y los mismos enlaces pero no pueden
superponerse entre s.
ISOMEROS
Cetona
AB. trans-3,4-dimetil-3-hepteno
ALQUENOS CCLICOS
Cuando el doble enlace est integrado en un anillo, se aade la
palabra ciclo al nombre del alqueno de igual nmero de tomos
de carbono, tal como se lo hace con los alcanos cclicos.
1
Ejemplos:
CH3
CH3
ciclohexeno
CH2 CH - C CH
1-buten-3-ino
ciclopenteno
3,3-dimetilciclopenteno
CH2CH-CHCH-CH2-CC-CCH2
CH2
CH3
8-etil-1,3,8-nonatrien-6-ino
CH3
CH3-CH2-CHC-CC-CC-C-CH3
CH3
4,9,9-Trimetil-3-decen-5,7-diino
CH3
Si el radical es cclico, se asigna el localizador 1 al tomo de carbono por donde el radical se une a la
cadena principal y se numera hasta encontrar el doble o dobles enlaces, tomando el camino ms
corto.
ALQUINOS
Etino: CHCH
Propino: CHC-CH3
1-butino: CH C- CH2- CH3
2-butino: CH3-CC-CH3
Cuando existen dos o ms triples enlaces, se emplea la terminacin
diino, triino, etc.
ALQUINOS
Frmula general CnH2n-2, el miembro ms simple de los
alquinos es el acetileno, C2H2 . Los tomo de C del acetileno
estn unidos por un enlace triple.
Producto de Adicin
REACCIONES DE ADICIN
Es una de las reacciones ms comunes de los alquenos, la misma que consiste en:
uno de los reactivos se adiciona a la doble ligadura carbono-carbono, creando un producto
de adicin, en el cual los compuestos del reactivo se relacionan mediante uniones sencillas
a cada tomo de los que originalmente hacan la doble ligadura.
El causante de esta reaccin general es el de electrones de la doble ligadura, los cuales son
susceptibles de reaccionar con especies buscadoras de electrones, llamados electrfilos.
Los halgenos cloro, bromo y yodo, as como los halogenuros de hidrgeno respectivos
Y el agua pueden agregarse a una doble ligadura.
Los electrfilos :son aceptores de electrones, son iones positivos que pueden formar una
unin covalente con cualquier par electrnico.
C=C
C C+ +
Cl
C C
Cl
Adicin de un electrfilo a
un sistema
Adicin de un nuclefilo a un in
carbonio
1.- Halogenacin:
Los halgenos, con excepcin del yodo, reaccionan con mucha facilidad,
adicionndose al doble enlace, para dar un derivado dihalogenado.
El halgeno se adiciona rpidamente, tanto que esta reaccin es utilizada para la
identificacin de las olefinas.
Cuando el bromo disuelto en tetracloruro de carbono reacciona con el etileno
pierde su color rojo caracterstico, debido a que se ha formado un nuevo
compuesto de adicin.
CH2 CH2 + Br2/CCl4
eteno
pardo rojizo
Obtenga el 1,2-dibromopropano
Obtenga el 1,2-dibromo-2-metilpropano.
Br
Br2
Mecanismo
H H
posible
+
C = C + Br
H
H
Br
H H
Br C C +
Br
+ Br
H H
Br C C Br
H
Br
Dicloroetano
El bromo y el cloro se unen rpidamente a
los
alquenos
para
producir
12dihalogenuros , en el proceso de
halogenacion, por ejemplo en el mundo se
sintetizan por adicin de cloro al etileno
cerca de 18 millones de toneladas de
dicloruro de etileno , el mismo que se
emplea como disolvente y como materia
prima para la manufactura de policloruro
de vinilo PVC.
CH2=CH-CH3 + HBr
CH3-CH2-CH2Br
1-bromopropano (poco)
CH3-CHBr-CH3
2-bromopropano (bastante)
REGLA DE MARKOVNIKOV
La orientacin de la adicin sigue un patrn
expresado por la regla de Markovnikov.
Para alquenos ms complejos donde el esqueleto de carbonos no
se simtrico alrededor de la doble ligadura , es posible obtener
dos productos de adicin cuando se utilizan reactivos no
simtricos como el HCl.
Al adicionar HCl a un alqueno simtrico como el cis-2-buteno
podemos obtener solamente 2-clorobutano.
H
H
+ HCl
C=C
CH3
CH3
CH3-CH2-CHCl-CH3
Regla de Markownikoff
H Br
+
H + Br
+
CH3-CH=CH2 + H
CH3-CH-CH3 + Br
+
CH3-CH-CH3
+
CH3-CH-CH3
Br
3.-HIDRATACIN DE OLEFINAS
La hidratacin consiste en la reaccin de un alqueno con agua en medio cido para
producir alcoholes, esta reaccin sigue la regla de Markovnikov (el protn se adiciona al
carbono con ms hidrgenos y el halgeno se dirige al C con menos hidrgenos o
carbono ms sustituido de la molcula. En este caso el OH va al carbono ms sustituido y
el H al C menos sustituido.
El agua es un cido muy dbil, con una concentracin de protones insuficiente para
iniciar la reaccin de adicin electrfila. Es necesario aadir al medio un cido (H2SO4)
para que la reaccin tenga lugar.
C = C + HOH
H+
Ejemplos:
ALQUENO
AGUA
H
CH2=CH2 + HOH
H
- C COH
ALCOHOL
CH3-CH2OH
4.- SULFONACIN
2Metil2propanol + H2SO4
2metil2propanol
C=C
H-H
C-C
H
ALQUENO
HIDROGENO
ALCANO
R-CH
R C
C R
CH-R
H2
cat
H2
R-CH
cat
R-CH 2
CH - R H2
CH2- R
R-CH 2 CH2- R
alcalino frio
propeno
1,2propanodiol
propilenglicol
Prctica No 1
Prueba de Bayer:
ADICION OXIDATIVA
Oxidacin fuerte. Oxidacin del enlace con rompimiento del enlace , se generan,
aldehdos, cetonas y cidos.
Cuando la adicin es con KMnO4 alcalino y caliente los productos son: cidos
carboxlicos y cetonas.
Cuando la adicin e con KMnO4 en presencia de agua y THF (tetrahidrofurano), los
productos son aldehdos y cetonas.
Cuando la adicin es O3 seguido de Zn, los productos son aldehdos y cetonas.
El ozono reacciona velozmente con los alquenos para dar materiales de vida corta llamados
oznidos que habitualmente no se aslan dado su carcter explosivo. Un oznido en
presencia del zinc metlico se parte en dos fragmentos que pueden ser aldehdos o cetonas.
CC + O3
O O
C
C
O
Oznido
Zn
C=O
O=C
ZnO
ADICION OXIDATIVA
Ejemplo 1 buteno
METANAL
Obtenga etanal a partir de la oxidacin del 2
Butano con O3