Qumica orgnica

La parte de la qumica que estudia el comportamiento del carbono y todos los

compuestos que es capaz de formar este elemento se llama qumica orgnica.

Existen dos fuentes de compuestos orgnicos: el petrleo y carbn, ambos

combustibles fsiles y producto de la descomposicin de materia vegetal y animal.
La caracterstica principal que distingue al carbono de los dems de la tabla
peridica es que puede formar un sin fin de compuestos como cadenas o anillos,
con ramificaciones y sin ellas.
Esto se debe a que el carbono tiene una electronegatividad intermedia que le
permite formar enlaces covalentes muy estables. Los elementos ms comunes
que se unen a l son H, N y O.
Los compuestos constituidos por carbono e hidrgeno reciben el nombre
de hidrocarburos,
cuyo
enlace
es
covalente.

El carbono en estado puro se encuentra de dos formas: como grafito y como

diamante. La diferencia entre ambos es que en el grafito las uniones de C-C se
encuentran desordenadas y le otorgan una consistencia ms bien blanda,
mientras que en el diamante tienen una estructura ordenada, lo que le da una
consistencia
dura.
Para representar un compuesto de carbono se recurre a las siguientes frmulas:
-Frmula emprica, que indica tipos de tomos y la relacin numrica entre ellos.
Por ejemplo: CH3 indica que hay tres tomos de H por cada tomo de C.

- Frmula molecular: indica el nmero de cada tomo que forma la molcula. Por
ejemplo:
C2H6

-Frmula estructural: muestra el orden en que se distribuyen los tomos en la

molcula.

Los hidrocarburos pueden ser alifticos (o cadenas abiertas) o bien aromticos

(aquellos hidrocarburos cclicos). Los hidrocarburos alifticos, a su vez, pueden
tener slo simples enlaces (alcanos), dobles (alquenos) o triples (alquinos),
formando distintas estructuras. El siguiente esquema indica cmo se clasifican
dichos compuestos.

Hidrocarburos alifticos: Son compuestos orgnicos constituidos por Carbono e

Hidrgeno, en los cuales los tomos de Carbono forman cadenas abiertas. Los
hidrocarburos alifticos de cadena abierta se clasifican en alcanos, lcenos o
alquenos y alcinos o alquinos.
Hidrocarburos alifticos saturados: Los hidrocarburos alifticos saturados
responden a la frmula general CnH2n+2, donde n es el nmero de tomos de
carbono. Se nombran segn el nmero de tomos de carbono de la cadena,
terminados en -ano. Se dividen en: alcanos y cicloalcanos.
Hidrocarburos alifticos insaturados: es un hidrocarburo en que
algn tomo de carbono no est unido a otros cuatro tomos por enlace simple,
sino que tiene algn enlace doble o triple.
Su frmula general es CnH2n-2.
Hidrocarburos aromticos: son derivados del benceno, C6H6, lquido de punto
de ebullicin 80 C, inmiscible en agua, buen disolvente de compuestos orgnicos,

como colorantes, barnices, etctera, y materia prima base de muchas sustancias

de la industria qumica.
Los compuestos saturados son todos aquellos que tienen slo enlaces simples, a
diferencia de los insaturados, que pueden tener enlaces dobles o triples.
Enlace
sigma
y
pi
Cuando se forma un enlace, los tomos se aproximan de tal manera que sus
orbitales
atmicos
se
traslapan
para
formar
el
enlace.
El enlace es sigma cuando en el traslape de los orbitales sigue una lnea
imaginaria entre los ncleos de los tomos, y se comparte un par de electrones.
En cambio, el enlace es pi cuando el traslape de las nubes electrnicas ocurre
sobre y bajo la lnea de los ncleos, compartiendo ms de un par de electrones.
El orbital hbrido sp3 se forma con la participacin de un orbital s y de tres orbitales
p. Cada uno de estos orbitales hbridos se dirige hacia los vrtices de un tetraedro
regular.
La figura muestra el orbital sp 3 y la orientacin espacial del carbono en los
alcanos.

Nomenclatura

de

hidrocarburos

El nombre de los hidrocarburos obedece a una nomenclatura organizada de

acuerdo a la cantidad de carbonos de dicho compuesto, como lo indica la
siguiente tabla:

Alcanos
Los alcanos tienen como frmula global C nH2n+2. Para nombrar un hidrocarburo
debemos conocer su nmero de carbonos y agregarle el sufijo -ano. El alcano
ms simple es el metano, cuya frmula molecular y estructural es CH 4. El siguiente
hidrocarburo
es
C2H6,
llamado
etano.

A continuacin se muestra una tabla con los hidrocarburos desde un carbono

hasta cinco carbonos, indicando su nombre, frmula molecular y estructural.
Existen dos tipos de alcanos: los lineales de cadenas abiertas y los ramificados,
que son el resultado de que un alcano pierda un tomo de H y se una a otra
cadena
abierta,
que
se
ramifica.

El alcano que pierde un tomo de H recibe el nombre de grupo alquilo.

Los grupos alquilo se nombran con la terminacin il, como metil (CH 3) o etil

(C2H5).
Para determinar el nombre de los alcanos ramificados se debe tener presente las
siguiente
sreglas:

1. Identificar
la
cadena
carbonada
ms
larga.
2. Numerar los tomos de carbono, asignando a las ramificaciones el menor
nmero
posible.
3. Nombrar las ramificaciones en orden alfabtico. Cuando hay varias
ramificaciones iguales se utilizan los prefijos di (2), tri (3), tetra (4), etc. Indicar el
nmero del tomo de carbono de la cadena fundamental donde est la
ramificacin.
4. Sealar el nombre del alcano de la cadena fundamental. Recordemos que el
nmero de tomos de carbono se indica con un prefijo: met (1), et (2), proa (3), but
(4);
para
el
resto
se
utilizan
los
prefijos
griegos.
5. Separar los nmeros entre s por comas y los nmeros de las palabras por un
guin.

Nomenclatura de alcanos
Las reglas de nomenclatura para compuestos orgnicos e inorgnicos son
establecidas por la Unin Internacional de Qumica pura y aplicada, IUPAC (de sus
siglas en ingls).
A continuacin se sealan las reglas para la nomenclatura de alcanos. Estas
reglas constituyen la base de la nomenclatura de los compuestos orgnicos.

1.- La base del nombre fundamental, es la cadena continua ms larga de tomos

de carbono.
2.- La numeracin se inicia por el extremo ms cercano a una ramificacin. En
caso de encontrar dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a numerar
por el extremo ms cercano a la ramificacin de menor orden alfabtico. Si se
encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de cada
uno de los extremos, se busca una tercera ramificacin y se numera la cadena por
el extremo ms cercano a ella.
3.- Si se encuentran dos o ms cadenas con el mismo nmero de tomos de
carbono, se selecciona la que deje fuera los radicales alquilo ms sencillos. En los
ismeros se toma los lineales como ms simples. El n-propil es menos complejo
que el isopropil. El ter-butil es el ms complejo de los radicales alquilo de 4
carbonos.
4.- Cuando en un compuestos hay dos o ms ramificaciones iguales,no se repite
el nombre, se le aade un prefijo numeral. Los prefijos numerales son:
Numero
Prefijo
2
di bi
3
tri
4
tetra
5
penta
6
hexa
7
hepta
6.- Se escriben las ramificaciones en orden alfabtico y el nombre del alcano que
corresponda a la cadena principal, como una sola palabra junto con el ltimo
radical. Al ordenar alfabticamente, los prefijos numerales y los prefijos n-, secy ter- no se toman en cuenta.
7.- Por convencin, los nmeros y las palabras se separan mediante un guin, y
los nmeros entre si, se separan por comas.
La comprensin y el uso adecuado de las reglas sealadas facilitan la escritura de
nombres y frmulas de compuestos orgnicos.

Ejemplos de nomenclatura de alcanos

1)

Buscamos la cadena de carbonos continua ms larga y numeramos por el extremo

ms cercano a un radical, e identificamos los que estn presentes.

La cadena continua ms larga tiene 7 carbonos y se empez la numeracin por el

extremo derecho porque es el ms cercano a un radical. . Identificamos los
radicales y el nmero del carbono al que estn unidos, los acomodamos en orden
alfabtico y unido el ltimo radical al nombre de la cadena.
4-ETIL-2-METILHEPTANO

2)

Buscamos la cadena continua de carbonos ms larga, la cual no tiene que ser

siempre horizontal. Numeramos por el extremo ms cercano a un radical, que es
el derecho. Ordenamos los radicales en orden alfabtico y unimos el nombre de la
cadena al ltimo radical.

5-ISOPROPIL-3- METILNONANO
Alquenos

Son hidrocarburos cuya caracterstica fundamental es que poseen un doble enlace

covalente entre dos tomos de carbono respondiendo a una frmula global
CnH2n. Para nombrar cualquier alqueno debemos conocer el nmero de carbonos
y
agregarle
el
sufijo
-eno.

Cuando hay un doble enlace en un compuesto, uno de los enlaces es sigma (s) y
el
otro
es
pi
(p).
En el caso del eteno, se produce un traslape de las nubes electrnicas de los

orbitales hbridos sp2 y se forma un enlace sigma. Cuando se traslapan los

orbitales p no hibridados de cada tomo de carbono, se forma el enlace pi.

El alqueno ms simple est constituido por dos tomos de carbono y cuatro

tomos de hidrgeno, por lo que su frmula es C 2H4. A cada tomo de carbono
estn unidos dos tomos de hidrgeno y entre ellos hay un doble enlace. Los
tomos de carbono que poseen el doble enlace tienen hibridacin sp 2 y el ngulo
de enlace H-C-H es de 120.

Para nombrar los alquenos se debe nombrar la posicin del doble enlace, dndole
la menor numeracin a ste. A continuacin se muestra una tabla con alquenos
con nmero de carbonos de dos hasta cinco carbonos. En ella se indica el
nombre, la frmula molecular y estructural.
Nomenclatura de alquenos.En la seleccin de la cadena ms larga, los carbonos que forman el doble enlace,
siempre deben formar parte de la cadena principal y la numeracin se inicia por el
extremo ms cercano al enlace doble. Al escribir el nombre de la cadena de
acuerdo al nmero de tomo de carbonos, se antepone el nmero ms chico de
los dos tomos con el enlace doble y al final se escribe la terminacin ENO.

Ejemplos:
1)

La cadena principal incluye los carbonos que forman el doble enlace y la

numeracin se inicia por el extremo ms cercano al doble enlace. El nombre sera
entonces:
3-METIL-1-HEPTENO
El alcano de 7 carbonos seria heptano, cambiamos la terminacin ano por eno y
como el doble enlace est entre los carbonos 1 y 2, se antepone el nmero 1 a la
extensin de la cadena.
2)

Seleccionamos la cadena ms larga que contenga el doble enlace e iniciamos la

numeracin por el extremo ms cercano al doble enlace.

6-ETIL-4-ISOPROPIL-7-METIL-3-OCTENO

Alquinos:
Los alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen en su estructura
cuando menos un triple enlace carbono-carbono.

Frmula general: CnH2n-2

La terminacin sistmica de los alquinos es INO.
El ms sencillo de los alquinos tiene dos carbonos y su nombre comn
es acetileno, su nombre sistmico etino.

Propiedades fsicas y usos de los alquinos.-

Los tres primeros alquinos son gaseosos en condiciones normales, del

cuarto al decimoquinto son lquidos y los que tienen 16 o ms tomos de
carbono son slidos.

La densidad de los alquinos aumenta conforme aumenta el peso molecular.

Alquinos importantes.El ms importante de ellos es el acetileno utilizado en la elaboracin de

materiales como hule, cueros artificiales, plsticos etc. Tambin se usa como
combustible en el soplete oxiacetilnico en la soldadura y para cortar metales.
Son hidrocarburos alifticos con al menos un triple enlace entre dos tomos de
carbono. Se trata de compuestos meta-estables debido a la alta energa del triple
enlace carbono-carbono. Su frmula general es CnH2n-2.

Nomenclatura de alquinos.En la seleccin de la cadena ms larga, los carbonos que forman triple enlace,
siempre deben formar parte de la cadena principal y la numeracin se inicia
por el extremo ms cercano al enlace triple. Al escribir el nombre de la cadena
de acuerdo al nmero de tomo de carbonos, se antepone el nmero ms chico
de los dos tomos con el enlace triple y al final se escribe la
terminacin INO.
1)

Seleccionamos la cadena contina ms larga que contenga los carbonos con triple
enlace, empezando la numeracin por el extremo ms cercano al triple enlace.
Nombramos los radicales en orden alfabtico y la longitud de la cadena con
terminacin INO, anteponiendo el nmero ms pequeo de los carbonos unidos
conenlace triple.

6-ETIL-3-METIL-3-NONINO
2)

Seleccionamos la cadena contina de carbonos ms larga que contenga los

carbonos con el triple enlace y el carbono unido al cloro. Aunque haya una cadena
ms larga, si se excluye el carbono unido al cloro, es incorrecta.. El nombre del
compuesto es:
7-CLORO-6-ETIL-6-METIL-1-HEPTINO