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HIDROCARBUROS AROMTICOS
COMPUESTOS AROMTICOS
COMUNES
DDT (diclorodifeniltricloroetano)
Paul Mller recibi el Premio
Nobel por
descubrir
las
propiedades insecticidas del
DDT
QUERCETINA
NARINGENINA
VITAMINA E
FENILAMINA O ANILINA
Las hormonas
LOGRO ESPECFICO:
Al finalizar la sesin, el estudiante elabora un
organizador
visual
sobre
los
principales
hidrocarburos aromticos generados por procesos
industriales y antropognicos, aplicando los
conocimientos sobre los impactos en los seres
vivos y el medio ambiente y proponiendo
alternativas de solucin, en base a criterios
establecidos por organismos nacionales e
internacionales, demostrando orden y precisin.
HIDROCARBUROS AROMTICOS
Compuestos formados por ciclos de 6 carbonos que poseen
enlaces dobles conjugados (enlaces dobles separados por
enlaces simples).
Derivan del benceno C6H6, cuya estructura es la de un
hexgono con enlaces conjugados
se clasifican en monocclicos y policclicos, si hay uno ms
anillos de benceno respectivamente
H
C
H-C
C-H
C-H
H-C
C
H
Benceno
1,3,5-ciclohexatrieno
Por ejemplo:
Cadena cclica.
Dobles enlaces alternados
Cumple con la regla de
Huckel.
Para 6 electrones , n=1, es decir: 4(1) + 2 = 6
Si es aromtico
Cadena cclica.
Dobles enlaces alternados.
NO cumple la regla de Huckel. Para
8 e- , n=3/2 (no es entero), es decir;
4(3/2) + 2 = 8
NO es aromtico
Se acostumbra representar la estructura de la
molcula de benceno con un anillo hexagonal y dentro
de un crculo. El crculo representa los seis electrones
pi que estn resonando.
FENIL(O)
Radical del benceno
Punto Fusin
Punto ebullicin
5.5 C
80.1 C
Densidad
Relativa (a 20C)
0.88 g/cm3
Cl
+ Cl2
Benceno
FeCl3
75C
+
Clorobenceno
HCl
B. NITRACIN.
El benceno reacciona con el HNO3, en presencia
de H2SO4 (mezcla sulfontrica: 1HNO3 + 3H2SO4)
C6H6 + HNO3 C5H5-NO2 + H2O
O sino tambin:
NO2
+ HONO2
Benceno
H2SO4
+
Nitroenceno
H 2O
C. SULFONACIN.
En esta oportunidad el benceno reacciona con el
H2SO4 concentrado y caliente (cido sulfrico
fumante, conocido tambin como OLEUM), para
formar cido bencenosulfrico
C6H6 + HOSO3H
C6H5SO3H + H2O
SO3H
+ HOSO3H
Benceno
H 2O
sulfonilbenceno o
cido bencenosulfnico
D. Alquilacin Friedel-Crafts
E. Acilacin Friedel-Crafts
REACCIONES DE ADICIN
Hidrogenacin.
En esta reaccin, cada mol de benceno acepta tres
moles de hidrgeno.
Se requiere niquel como
catalizador y elevada presin.
+ 3H2
Metilbenceno
*Tolueno
Etilbenceno
Isopropilbenceno
*Cumeno
o-
m-
p-
orto-etilmetilbenceno
meta-etilmetilbenceno
para-etilmetilbenceno
o-etilmetilbenceno
m-etilmetilbenceno
p-etilmetilbenceno
1-cloro-2,4-dinitrobenceno
1,2-dimetil-3-nitrobenceno
4-bromo-1,2-dimetilbenceno
Tolueno
cido benzoico
Anilina
Acetofenona
Fenol
Anisol
Estireno
Benzaldehdo
Benzofenona
Cumeno
Xileno:
o - xileno
m - xileno
p - xileno
Cresol:
o - cresol
m - cresol
p - cresol
Fenodiol:
Catecol
Resorcinol
Hidroquinona
cido ftlico
p-clorobencenosulfnico
cido m-nitrobenzoico
cido isoftlico
m-cloronitrobenceno
o-Yodoanilina
cido tereftlico
o-metilnitrobenceno
p-bromoyodobenceno
p-bromofenol
El tolueno es un
disolvente de aceites,
resinas,
caucho
natural (mezclado con
ciclohexano);
y
sinttico, alquitrn de
hulla, asfalto, brea y
acetilcelulosas
(en
caliente,
mezclado
con etanol).
El
naftaleno
se
utiliza como material
de partida para la
sntesis orgnica de
una amplia gama de
sustancias qumicas,
como antipolillas, y
en conservantes de
madera.
El estireno se utiliza
en la produccin de
plsticos, fabricacin
de una amplia gama
de polmeros (como
el poliestireno)
RIESGOS
Los
hidrocarburos
aromticos
pueden
causar efectos agudos
y crnicos en el
sistema
nervioso
central. La intoxicacin
aguda
por
estos
compuestos produce
cefalea,
nuseas,
mareo, desorientacin,
confusin e inquietud.
Antraceno
Pireno
Fenantreno
Benzopireno
GRACIAS