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Laboratrios III

Ano lectivo 2013/2014


Docente responsvel:

Trabalho Prtico
n 1
Identificao de Compostos
Orgnicos em Compostos Orgnicos
Desconhecidos

Realizado por Grupo 1:


- Mery Silva
Data de entrega:
18/10/2013

Escola Superior de Tecnologia do Barreiro


Licenciatura em Engenharia Qumica
Laboratrio III / Relatrio
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1. ndice
1.

NDICE........................................................................................................ 2

2.

RESUMO...................................................................................................... 3

3.

INTRODUO TERICA.................................................................................4

4.

DESCRIO EXPERIMENTAL..........................................................................8
4.1.

ALTERAES AO PROTOCOLO......................................................................................................................8

4.2.

MATERIAL E REAGENTES..............................................................................................................................8

4.2.1.

Materiais................................................................................................................................................8

4.2.2.

Reagentes................................................................................................................................................8

4.3.

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL..................................................................................................................9

4.4.

SEGURANA...............................................................................................................................................11

5.

RESULTADOS.............................................................................................13

6.

TRATAMENTO DE RESULTADOS....................................................................18
6.1.

COMPOSTO B E C ALCENOS (1-OCTENO OU PINENO)..............................................................................18

6.2.

COMPOSTO E CETONA METLICA (ACETOFENONA)................................................................................19

6.3.

COMPOSTO F FENOL (GUAIACOL)..........................................................................................................20

6.4.

COMPOSTO A E D ALDEDO (2-ETIL-HEXANAL OU P-TOLUADEDO).......................................................21

7.

CONCLUSO E CRTICAS.............................................................................23

8.

BIBLIOGRAFIA............................................................................................ 24

9.

ANEXOS.................................................................................................... 26

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2. Resumo
Nesta actividade experimental, o objectivo foi identificar um composto
desconhecido, atravs de uma sequencia de testes. Os testes que aplicamos
foi o n1, teste da solubilidade em gua, o n3, teste de Bayer, o n4, 2.4dinitrofenilhidrazina, o n5, teste do Iodofrmio e o n6, Teste do FeCl3.
Aps analisar os testes, seguindo o esquema da figura 1, fornecida no
protocolo, chegou-se concluso de que o composto A, se tratava de um
aldedo, o composto B, um alceno, o composto C, alceno, o composto D, um
aldedo, o composto E, uma cetona metlica, e o composto F, um fenol.

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3. Introduo terica
A qumica orgnica a qumica dos compostos de carbono. Estes
compostos provenientes de produtos orgnicos apresentavam a seguinte
caracterstica comum: continham todos os elementos carbono, mais tarde
chegou-se a concluso de que podiam ser preparados no laboratrio. A
diviso entre os compostos inorgnicos e orgnicos ainda se mantm at
hoje.
Identificao de amostras algo rotineira na vida de um qumico. Estas
amostras podem ser de um reagente do qual estava em um frasco sem
rtulo ou mesmo produto de alguma sntese realizada. essencial que aps
a sntese de algum composto qumico, este seja identificado. H vrios
mtodos de identificao de amostras. Os mtodos electrnicos como
Infravermelho, Ultra Violeta, Espectroscopia de massa, Ressonncia
magntica nuclear dentre outros so tcnicas de identificao de amostras
muito confiveis.

TESTE DE GRUPOS FUNCIONAIS


Aps amostra desconhecida ter sido classificada em um dos grupos de
solubilidade, pode-se escolher e aplicar os testes de funcionalidade
adequados. Por meio desses testes, funes muito parecidas podem ser
facilmente diferenciadas, como por exemplo: aldedos de cetonas, acetilenos
de olefinas, lcoois de teres, etc.

ANLISE SISTEMTICA CLSSICA DE SUBSTNCIAS ORGNICAS

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A sistemtica clssica usada na identificao de amostras orgnicas foi
desenvolvida muito depois da sistemtica de anlise de substncias
inorgnicas e elementos. O primeiro e bem-sucedido programa de anlise
qualitativa para amostras orgnicas foram desenvolvidos pelo professor
Oliver Kamm, apresentado no seu livro texto publicado em 1922.
Recentemente, o desenvolvimento de mtodos instrumentais de
separao e anlise (particularmente, cromatografia e tcnicas
espectroscpicas) revolucionou a prtica da qumica orgnica. Entretanto, o
interesse na anlise qualitativa clssica permanece grande, pois esse
mtodo muito eficaz, sendo ainda um dos meios mais interessantes de
ensinar qumica orgnica.
Cada grupo funcional apresenta certas reaces caractersticas, da as
mesmas serem utilizadas como reaces de identificao. Estas reaces
so testes qualitativos que permitem caracterizar uma determinada
funcionalidade observando-se uma transformao qumica atravs de
mudanas fsicas provocadas por uma reaco.
A partir da evidncia experimental acumulada, deduz-se o grupo
funcional, ou os grupos funcionais que provavelmente esto presentes na
amostra desconhecida, e realizam-se os ensaios por meio de reagentes
apropriados classificao.
Alcenos e Alcinos
A ligao mltipla o grupo funcional reactivo em alcenos e alcinos
devido pronta disponibilidade dos electres, podendo sofrer uma srie de
reaces qumicas incomuns em outras classes de substncias orgnicas.
Usualmente, os testes de insaturao mais utilizados para determinar a
presena de uma ligao mltipla em amostras orgnicas so os testes de
adio de bromo e oxidao com permanganato (teste de Bayer).

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TESTE DE BAYER

teste

de

Bayer

consiste

no

descoramento

da

soluo

de

permanganato de potssio pela ligao mltipla de um alceno ou


alcino, com formao de um precipitado marrom (MnO2).

TESTE COM SOLUO DE BROMO EM TETRACLORETO DE CARBONO

Ligaes mltiplas de alcenos e alcinos descoram a soluo de bromo


em tetracloreto de carbono devido formao de dibrometo ou
tetrabrometo, incolores. Ligaes mltiplas conjugadas com grupos
carboxlicos (C=C-C=O) nas condies da realizao do teste de adio
de bromo, geralmente manifestam resultado negativo.

FENIS
Os fenis tm caractersticas cidas. Os valores de pKa variam muito
com a natureza dos substituintes. Os principais testes de identificao de

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fenis produzem cor. So os testes com hidrxido de sdio e com cloreto
frrico.

TESTE COM HIDRXIDO DE SDIO

Os fenis reagem com hidrxido de sdio, produzindo fenolatos, que


podem ser coloridos ou tornar-se marrons, por oxidao. Alguns
fenolatos precipitam em soluo aquosa de hidrxido de sdio a 10%,
mas se dissolvem em gua.

TESTE COM CLORETO FRRICO

Os fenis formam complexos coloridos com on Fe 3+. A colorao vria


do azul ao vermelho. O teste do cloreto frrico pode ser efectuado em
gua, metanol ou em diclorometano.

LCOOIS

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A identificao dos lcoois primrios e secundrios feita com o teste de
Jones e com o teste de Lucas.

TESTE DE LUCAS

O chamado teste de Lucas a reaco de lcoois com soluo de cido


clordrico e cloreto de zinco, com a formao de cloreto de alquila.
ZnCl2
ROH

HCl

RCl

H2O

A reaco ocorre com a formao de uma carbonao intermediria.


Forma-se mais rapidamente o carbono mais estvel e, a reactividade de
lcoois aumenta na seguinte ordem: primrio Secundrio Tercirio
Allico Benzlico. O teste de Lucas indicado somente para lcoois solveis
em gua.

TESTE COM 2,4-DINITROFENILIDRAZINA

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Os aldedos e cetonas reagem com a 2,4-dinitrofenilidrazina em meio
cido

para

dar

2,4-dinitrofenilidrazonas,

usualmente

como

um

precipitado de colorao amarelo-avermelhada. O produto tem, na


maior parte dos casos, um ponto de fuso definido, o que permite
caracterizar o aldedo ou cetona original.

TESTE DO IODOFRMIO

Este ensaio positivo com amostras que contm os grupos CH 3CO-, ou


CH2ICO-, ou CHI2CO-, ligados a um tomo de hidrognio ou um tomo
de carbono que no tem hidrognios muito activos, ou grupos que
contribuem com um grau excessivo de impedimento estreo. O ensaio
permite a distino entre cetonas (RCOR) e metacetonas (RCOCH 3). As
substncias que contm um dos grupos mencionados no daro
iodofrmio se o grupo for destrudo pela aco hidroltica do reagente,
antes da iodao se completar. O ensaio do iodofrmio ser positivo,
como claro, com compostos que reagem com o reagente teste e
formam um derivado que contem um dos grupos mencionados acima.

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4. Descrio Experimental
4.1. Alteraes ao protocolo
O protocolo sofreu algumas alteraes, devido ao fato de no termos
alguns materiais no laboratrio, no caso do teste n 2 que a Ignio, e o
teste n 9 adio de Bromo s duplas ligaes, este teste deveria se fazer na
hote.

4.2. Material e reagentes


4.2.1.

Materiais

Tubos de ensaios
Pompete
Copo de 50 ml
Pipetas graduada de 2 ml e 5 ml
4.2.2.

Reagentes

Compostos desconhecidos de A a F (6 por cada grupo)


gua destilada (H2O)
Soluo de KMnO4 (2%)
Soluo de 2,4-dinitrofenilhidrazina
Soluo de I2/KI
Soluo de NaOH (10%)
Soluo de FeCl3 (5%)

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4.3. Procedimento Experimental


Entre os compostos desconhecidos, identificados de A a F, escolheu-se
um e seguiu-se a sequncia de testes indicados na figura 1. Foram realizados
6 testes, aplicados a cada um dos compostos desconhecidos e por fim
identificados os compostos.

Teste n 1 Solubilidade em gua


Deitou-se num tubo de ensaio 3ml de gua e 5 gotas do composto
desconhecido e agitou-se durante 1 minuto. E repetiu-se para todos
compostos desconhecidos, verificando-se se alguma poro do composto se
separava como uma fase, considerando-o insolvel temperatura ambiente.

Teste n 3 Teste de Bayer (Oxidao suave com permanganato de


potssio).
Deitou-se num tubo de ensaio 2 ml de gua destilada e 3 gotas do
composto desconhecido. Adicionou-se 1 gota de uma soluo de KMnO4
(2%) e agitou-se. O teste positivo para aldedos, fenis e alcenos em que
desapareceu a cor prpura e precipitou o MnO2 castanho.

Teste n 4 2,4-dinitratofenilhidrazina
Deitou-se num tubo de ensaio 5 gotas de etanol, 5 gotas do composto
desconhecido e 5 gotas de uma soluo de 2,4- dinitrofenilhidrazina.
Aldedos e cetonas formam rapidamente 2,4-dinitratofenilhidrazona que
um precipitado amarelo para o caso de compostos alifticos simples e cor de
laranja ou vermelho para compostos aromticos, fazendo-a precipitar na

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forma de agulhas vermelhas, o que pode levar a uma fala leitura positiva.

Teste n 5 Teste do Iodofrmio


Deitou-se num tubo de ensaio 3 ml de gua 0,5 ml de uma soluo de
I2/KI e 3 gotas do composto desconhecido. Adicionou-se gota a gota uma
soluo de NaOH (10%), agitou-se at que a cor escura do iodo mudou
amarelo luminoso. O teste positivo se 2 minutos depois for visvel um
precipitado amarelo ou uma suspenso leitosa (iodofrmio) devido a
clivagem oxidativa das cetonas metlicas.

Teste n 6 Teste do FeCl3


Deitou-se num tubo de ensaio 20 gotas de uma soluo de FeCl3 (5%)
e adicionou-se 3 gotas do composto desconhecido. Com agitao verificouse uma cor intensa, mudando de purpura para castanho vermelho, e depois
para verde, assim conclumos que estvamos na presena de um fenol que
forma um complexo com o Fe(III).

4.4. Segurana
No laboratrio devemos ter alguns cuidados bsicos tais como por
exemplo: no usar anis ou pulseiras; o cabelo deve ser atado caso seja
comprido; utilizar bata de algodo; usar um calado adequado. Para alm
disso devemos ter bastante cuidado no manuseamento dos reagentes, uma
correcta e rigorosa leitura dos perigos de cada um dos reagentes previne a
ocorrncia de acidentes no laboratrio.

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De seguida mostraremos um resumo das fichas de segurana dos


reagentes que utilizamos na nossa actividade experimental.

Reagente

Risco

Segurana

Contacto com a pele: Aes que devem ser


Produto

H 2O

atxico

em evitadas: No induzir o

contacto com a pele vmito e no administrar


ntegra. Produto atxico nada

uma

pessoa

em contacto com os inconsciente.


olhos ntegros. Produto
atxico

por

ingesto.

Produto no voltil.
Irritao

v i a s Lavar
a
boca
com
bastante
gua
sem
d i g e s t i v a s , nuseas,
engoli-la e procurar
vmitos,
dores imediatamente
um
mdico.
abdominais,
entre

KMnO4

das

outros. Tosse, edemas


pulmonares,

dores

musculares
calafrios.
irritaes

e
Causar
graves

ulceraes.

Risco de exploso por Geral


choque, frico, fogo
2,4- ou outras fontes de

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dinitrofenilhidr
azina

NaOH

ignio. Nocivo por


ingesto.
Irritante
para os olhos e pele
Sua
inalao
causa Geral
severas
irritaes,
respiratrias, dores de
garganta, contacto com
a
pele
causa
queimaduras sequeiras
Pode

causar

uma Geral

irritao

severa

olhos,

pela

pele,

causando

FeCl3

nos
uma

irritao nesta.
Inalao:

Pode

ser

perigoso

se

for

inalado,

podendo

causar

graves

problemas

no

aparelho
respiratrio.
nocivo por ingesto.

Perigoso

I2

para

o Usar
mascara
proteco
ambiente, txico por

de

inalao e ingesto.

Risco de graves leses Usar


equipamento
oculares. Em caso de protector para olhos

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KI

contacto
com
os (culos)
olhos,
lavar (mascara).
imediatamente
e
abundantemente
com gua e consultar
um especialista.

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face

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5. Resultados
Para identificar o composto B foram realizados 4 testes.
No teste de solubilidade conclui-se que o composto era insolvel.
No teste n3, Teste de Bayer formou-se um precipitado castanho, concluise que o resultado foi positivo.
No teste n4 obteve-se um resultado negativo.
No teste n6, obteve-se um resultado negativo
Analisando as propriedades observadas a partir dos resultados dos
testes, pode-se concluir que o composto B era um alceno, mais
concretamente um pineno ou 1-octeno.
Para identificar o composto C foram realizados 4 testes.
No teste de solubilidade conclui-se que o composto era insolvel.
No teste n3, Teste de Bayer formou-se um precipitado castanho, concluise que o resultado foi positivo.
No teste n4 obteve-se um resultado negativo.
No teste n6, obteve-se um resultado negativo
Analisando as propriedades observadas a partir dos resultados dos
testes, pode-se concluir que o composto B era um alceno, mais
concretamente um pineno ou 1-octeno.
Para identificar o composto E foram realizados 4 testes.
No teste de solubilidade conclui-se que o composto era solvel.
No teste n3, Teste de Bayer formou-se um precipitado castanho, concluise que o resultado foi positivo.
No teste n4 formou-se um precipitado vermelho, conclui-se que o
resultado foi positivo.

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No teste n5, formou-se um precipitado amarelo, conclui-se que o
resultado foi positivo.
Analisando as propriedades observadas a partir dos resultados dos
testes, pode-se concluir que o composto E era uma cetona metlica, mais
concretamente uma Acetofenona.
Para identificar o composto D foram realizados 3 testes.
No teste de solubilidade conclui-se que o composto era insolvel.
No teste n3, Teste de Bayer formou-se um precipitado castanho, concluise que o resultado foi positivo.
No teste n4 formou-se um precipitado vermelho, conclui-se que o
resultado foi positivo.
Analisando as propriedades observadas a partir dos resultados dos
testes, pode-se concluir que o composto D era um aldedo, mais
concretamente um 2-etil-hexanal ou p-toluadedo.
Para identificar o composto F foram realizados 4 testes.
No teste de solubilidade conclui-se que o composto era solvel.
No teste n3, Teste de Bayer formou-se um precipitado castanho, concluise que o resultado foi positivo.
No teste n4 obteve-se um resultado negativo, no se obteve a cor
vermelha.
No teste n6, obteve-se um resultado positivo, visto que o composto ficou
com uma cor intensa, mudando de purpura para uma cor escura.
Analisando as propriedades observadas a partir dos resultados dos
testes, pode-se concluir que o composto F era um fenol, mais
concretamente um Guaiacol.

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Para identificar o composto A foram realizados 3 testes.
No teste de solubilidade conclui-se que o composto era insolvel.
No teste n3, Teste de Bayer formou-se um precipitado castanho, concluise que o resultado foi positivo.
No teste n4, formou-se um precipitado vermelho, conclui-se que o
resultado foi positivo.
Analisando as propriedades observadas a partir dos resultados dos
testes, pode-se concluir que o composto A era um aldedo, mais
concretamente um 2-etil-hexanal ou p-toluadedo.
Esta concluso baseia-se no esquema da figura 1, fornecida no
protocolo.
No final da experiencia obtivemos os seguintes resultados bem como a
sua identificao.
Tabela 1 Resultados dos testes dos compostos desconhecidos de A a
F

Teste n
1
3
4
5
6
Identifica

B
+
+
-

C
+
+
-

Alceno

Alceno

o do

Composto
Resultado (+/-)
E
F
+
+
+
+
Cetona

A
+
+
+

D
+
+
+

Fenol

Aldedo

Aldedo

metlica

composto
1-

1-octeno

Acetofeno

Guaiac

2-etil-hexanal

2-etil-

octeno

ou pineno

na

ol

ou p-

hexanal ou

toluadedo

p-toluadedo

ou
pineno

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6. Tratamento de resultados
6.1. Composto B e C Alcenos (1-octeno ou pineno)

Figura 1- 1-octeno - CH2CHC6H13

Figura 2: 1- pineno -

C10H16

Solubilidade: Insolvel. Verificou-se pequenas partculas no


dissolvidas completamente.
Teste de bayer : Positivo. Aps realizar o teste de bayer verificou-se
precipitao para castanho, logo tem ligao dupla.

Figura 3- Reaco do teste de bayer

6.2. Composto E Cetona metlica (Acetofenona)

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Figura 4 - Acetefonona - C6H5C(O)CH3


Teste de 2,4-Dinitrofenilhidrazina: Positivo. Aps realizar o teste
verificou-se um precipitado avermelhado, isto aconteceu por ser uma cetona

Figura 5 Teste de 2,4-Dinitrofenilhidrazina

Teste do Iodofrmio: Positivo. Aps realizar o teste formou-se um


precipitado amarelo.

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Figura 6 - Teste do Iodofrmio

Figura 7 reaco de identificao

6.3. Composto F Fenol (Guaiacol)

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Figura 8 Guaiacol - C6H4(OH)(OCH3)

Teste de bayer : Positivo. Aps realizar o teste de bayer verificou-se


precipitao para castanho, logo tem ligaes duplas.
Teste do FeCl3: Positivo. Aps realizar o teste observou-se uma cor
intensa, logo conclumos que estamos na presena de um fenol.

Figura 9 Teste do FeCl3

6.4. Composto A e D Aldedo (2-etil-hexanal ou p-toluadedo)

Figura 10 2-etil-hexanal C8H16O

Figura 11

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p-toualdeido C8H80

Solubilidade: Insolvel. Verificou-se pequenas partculas no


dissolvidas completamente.

Teste de bayer : Positivo. Aps realizar o teste de bayer verificou-se


precipitao para castanho, logo tem ligaes duplas.

Figura 12 Oxidao de um Aldedo com Permanganato de Potssio


utilizando gua como solvente

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Figura 13 Oxidao do 2-etil-hexanal com Permanganato de Potssio
utilizando gua como solvente

Figura 14 Oxidao do p-tolualdedo com Permanganato de Potssio


utilizando gua como solvente

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7. Concluso e crticas
Durante o trabalho experimental do laboratrio, que teve como objectivo:
permitir de um modo qualitativo, identificar compostos orgnicos atravs de
uma sequncia de testes que efectuamos em micro escalas. E destes testes
identificamos 6 compostos desconhecidos e tivemos resultados satisfatrios.
Conseguiu-se identificar os resultados obtidos e abordou-se tambm a
solubilidade, em que todos compostos eram solveis em gua.
No se fez o teste de Ignio, porque no havia condies favorveis
como tambm o de Adio de Bromo s duplas ligaes (fosse na hote).
Com a nossa actividade conseguimos determinar que o nosso
composto A e D se tratava de um aldedo mas como no foi realizado
o teste de ignio, no foi possvel especificar a sustncia, sabemos
que pode ser um 2-etil-hexanal ou p-tolualdedo.
No composto B e C determinamos que se tratava de um Alceno mas
tambm no foi possvel especificar, sabemos que pode ser 1-octeno
ou um Pineno.
No composto E e F conclumos que se tratava de uma Acetofenona e
Guaiacol respectivamente.
Criticas: O resultado obtido do composto A deixou-nos com dvidas,
porque no sabamos se era de que cor e consequentemente dificultou-nos
na sua definitiva identificao (acetona ou um aldedo).

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8. Bibliografia
O suporte terico utilizado para a realizao deste relatrio foi o seguinte:
Protocolo experimental disponibilizado pela docente responsvel por
Lab.III
http://www.merckmillipore.com/brazil/chemical.permanganato-de
potssio /MDA_CHEM-105082/p_MYib.s1L_mMAAAEWs.EfVhTl. foi
acedido em 15 de Outubro de 2013

http://www.bioinfo.ulusofona.pt/Site/4/seg/ dinitrofenilhidrazina.pdf,
foi acedido em 11 de Outubro de 2013
http://www.bioinfo.ulusofona.pt/Site/4/seg/hidroxido%20de%20s
%C3%B3dio.pdf. foi acedido em 15 de Outubro de 2013

http://www.merckmillipore.com/brazil/chemicals/, cloreto-de-ferro-iiihexahidratado /MDA_CHEM-103814/p_opSb.s1LNpEAAAEWIeEfVhTl. ,


foi acedido em 11 de Outubro de 2013
http://www.qeelquimica.com.br/fispqs/FISPQ-%20Iodo.pdf. Iodo foi
acedido em 10 de Outubro de 2013

http://www.fca.unicamp.br/portal/images/Documentos/FISPQs/FISPQ%20Iodeto%20de%20Potassio.pdf Iodo foi acedido em 10 de Outubro

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9.

Anexos

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Tabela2 Compostos desconhecidos possveis

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