Universidad Nacional Autnoma de Mxico

Facultad de Qumica

Depto. de Qumica Orgnica

Examen Departamental

Asignatura: Qumica Orgnica III

Clave: 1628
Apellido paterno
Apellido materno

Ao-Semestre: 2015-I
Nombre
Nmero de cuenta

1.- El grado de aromaticidad de un azol 1,3, depende de:

a) la masa molecular
b) la solubilidad del compuesto
c) que sea cclico
d) la disponibilidad electrnica del heterotomo
2.- Parar preparar el 2,5-dipropiloxazol, por el mtodo de Robinson-Gabriel, el sustrato debe ser:
a) Una cetoamida
b) Una dicetona
c) Una hidroxiamida
d) Un aminoaldehdo
3.- Un alimento rico en cistena es susceptible de producir muchos compuestos azufrados y generacin de
cido sulfhdrico, adems de la formacin de glioxal, amoniaco y acetaldehdo. Cul es el heterociclo
ms probable si reaccionan estos 4 compuestos en un alimento?
a)

b)

c)

d)

N
S

4.- Al hacer reaccionar el imidazol con una base, el hidrgeno ms cido es el que est en:
a) El carbono 2
b) El carbono 4
c) El nitrgeno 1
d) El carbono 5
5.- El cloruro de tiazolinio se forma al hacer reaccionar tiazol con:
a) Cloruro de acetilo
b) cido clorhdrico
c) Cloroderivado
d) Cloro
6.- Cul es el producto que se obtiene de la siguiente reaccin?
NH2

CH2O
H2O

SH

a)

b)

c)

d)

N
H

7.- A travs de la reaccin de Amadori, se obtienen azoles 1,3 en donde la etapa final y en el caso de que
partimos de glucosa, exceso de amoniaco y 2-oxopropanal, cul es el compuesto que se obtiene, segn
el siguiente esquema sinttico?

a)

b)

c)

d)

8.- Los derivados de fluorohistidina, aminocidos no naturales, estn siendo utilizados para estudios
biolgicos, incorporndolos en la biosntesis de enzimas (en lugar de la histidina), por ejemplo, la
()-4(5)-fluorohistidina. En el nombre de este compuesto, a qu se debe que se le ponga ()-4(5)?
NH2

F
N

_ )-4(5)-fluorohistidina
(+

HO2C
N
H

a) Porque es una mezcla de dos estereoismeros.

b) Porque es una mezcla de dos diastermeros y los dos sustituyentes estn en las posiciones 4 y 5.
c) Porque su configuracin absoluta no est determinada.
d) Porque presenta dos enantimeros que adems pueden estar en equilibrio tautmerico.
9.- La formacin de heterociclos en alimentos se puede entender desde segmentos precursores que se
forman en las rutas de Maillard y productos de degradacin de Strecker. Qu oxazol se formara si
reaccionan metilglioxal con acetamida?
a)

b)

c)

d)
N

H3C
O
O

10.- La cafena (estimulante del sistema nervioso central) es una base xntica que puede obtenerse
formando la sal de la teofilina con sosa y una posterior reaccin de sustitucin nucleoflica. Cul es
una estructura resonante de la sal de la teofilina necesaria para la obtencin de la cafena?
O
CH3

O
H
N

Teofilina

CH3

CH3

Cafena

b)
O
CH3

H
CH3

N
N

CH3

c)

CH3

a)

CH3

N
N

CH3

d)

O
CH3

CH3

H
N

CH3

CH3

11.- La formacin de heterociclos en alimentos se puede entender desde segmentos precursores que se
forman en la degradacin de Strecker. Qu imidazol se formara si reaccionara el
alfa-aminoacetaldehdo con el aldehdo de Strecker desde cistena en presencia de amoniaco?
O
+

HS

NH3 +

a)

HS

H2N
H

b)

c)

H
N

H
N

d)
HS

SH

H
N

H
N

HS

12.- Entre los factores que afectan a las transformaciones no enzimticas de los azcares y protenas en
alimentos se encuentra.
a) La presin ambiental
b) La actividad de agua
c) La altitud
d) Presencia de minerales
13.- Cul es el nombre adecuado para el siguiente compuesto?
S
Br

a) 2-bromo-4-propiloxazol
c) 2-isopropil-5-bromotiazol

b) 2-bromo-4-isopropiltiazol
d) 2-bromo-5-isopropiltiazol

14.- Los 2-halo-1,3-azoles presentan con frecuencia reacciones como la siguiente. Indique que tipo de
reaccin es.
NH2
N
N

H
N

+
Cl

a) Sustitucin electroflica aromtica

b) Adicin electrfila
c) Condensacin
d) Sustitucin nucleoflica aromtica
15.- El 2,4,5-trimetiloxazol es un compuesto responsable del olor a hgado de puerco cocinado. Indique el
reactivo para obtenerlo, usando una reaccin de Robinson-Gabriel.
3

a)

b)

c)

d)
O

H
N

H
N
N
O

16.- La acetil acetona reacciona con hidroxilamina en presencia de acetato de sodio para formar:
a) Isoxazol
c) 4,5-Dimetilisoxazol

b) 3,5-Dimetilisoxazol
d) 5-Isoxazolona

17.- En la obtencin de la 3-fenilisoxazol-5-ona, a partir de benzoilacetato de etilo y clorhidrato de

hidroxilamina, la accin que desempea el acetato de sodio es la de:
a) Favorecer un pH alcalino
c) Mantener el pH neutro

b) Liberar la hidroxilamina
d) Evitar la hidrlisis del grupo ster

18.- Por qu la sntesis de furona utilizando vitamina B1 como catalizador se realiza a temperatura
baja?
a) Para evitar que el clorhidrato de tiamina se descomponga
b) Evitar que el furfural o el etanol de evaporen
c) Evitar que reaccione el furfural con el hidrxido de sodio
d) Eliminar el efecto de cambio de polaridad del grupo carbonilo
19.- Cul es la estructura del producto principal de la siguiente reaccin?
O

O
H +

AcONH4

AcOH
CALOR

a)

b)
H
H

N
N

N
H

c)

N
H

d)

N
H

20.- En la reaccin anterior, por qu razn es importante el cido actico?

a) Como disolvente y catalizador cido que favorece las reacciones de condensacin y de
eliminacin de agua, gracias a la cual se obtiene el compuesto aromtico.
b
)

Como disolvente y catalizador cido que favorece las reacciones pericclicas, gracias a la
cual se obtiene el compuesto aromtico.

c) Como disolvente y catalizador cido que favorece las reacciones de sustitucin, gracias a la
4

cual se obtiene el compuesto aromtico.

d
)

Como disolvente y catalizador cido que favorece las reacciones de transposicin que
permiten obtener un compuesto aromtico.