EXTRACCIN CIDO-BASE

EXTRACCIN CON SOLVENTES

entre cido benzoico y Fenantreno

FACULTAD DE INGENIERA
DEPARTAMENTO DE INGENIERA QUMICA Y AMBIENTAL
LABORATORIO PRINCIPIOS DE QUMICA ORGNICA

Profesor: Patricia Martnez

GRUPO 2
Integrantes:
Silvia Catalina Cometta Conde (245081)1
Juliana Mara Garca Chacn
(245051)2

1. OBJETIVOS

1 sccondec@unal.edu.co
2 jumgarciach@unal.edu.co

2LABORATORIO DE PROPIEDADES TERMODINMICAS Y DE TRANSPORTE

Separar una mezcla de dos componentes orgnicos a travs del mtod de

extraccin lquido-lquido.
Calcular el rendimietno de la separacin
2. CONSULTA PREVIA
2.1.

Mezcla a separar

CIDO BENZICO
Frmula molecular: C6H5OOH
Peso molecular: 122,2 g/gmol
Estructura Molecular:

2.2.

FENANTRENO
Frmula molecular: C14H10
Peso molecular: 178, 23 g/gmol
Estructura Molecular:

Propiedades fsicas y qumica de las sustancias de la mezcla.

Tabla 1. Propiedades fsicas y qumica del cido benzico

CIDO BENZICO
PROPIEDADES
Punto de Ebullicin
Punto de Fusin
Densidad
Solubilidad
Toxicidad

En Agua
En ter etlico
En 1- pentanol
-

VALOR
249,2C
122,4C
1300 Kg/m3
2,9 g/L a 20C
1,816 M
2,073 M

Es posible la explosin del polvo si se encuentra

mezclado con el aire en forma pulverulenta o granular
La disolucin en agua es un cido dbil. Reacciona
con oxidantes.
La sustancia se puede absorber por inhalacin y por
ingestin.

Tabla 2. Propiedades fsicas y qumica del Fenantreno

CIDO BENZICO
PROPIEDADES
Punto de Ebullicin
Punto de Fusin
Densidad

VALOR
332C
101C
1180 Kg/m3

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En Agua
En ter etlico
En 2-butanol
- Es posible que cause alergia
- Causa picazn y salpullido.
- No es causante de cncer.

Solubilidad
Toxicidad

1,6 mg/L
1,360 M
0,126 M
a la piel.

3. METODOLOGA
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Agregar solucin al embudo de

decantacin

Agregar 10 mL de solucin de NAOH

Esperar separacin de fases

Extraer fase acuosa y fase orgnica

Concentrar fase orgnica en el

rotavapor

Concentrar fase acuosa con

palncha de calentamiento

Agregar solvente

Agregar solucipon de HCl 6M

hasta que finalice precipitacin
del cido

Secar y pesar
Registrar dato
z

Filtrar precipitado
Secar por compresin de papel
z

Registrar dato
z

4. DATOS Y RESULTADOS DEL LABORATORIO

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Tabla 3. Resultados de pesos y rendimientos de las sustancias

Gramos de partida
Gramos obtenidos
despus de la
separacin
Rendimiento

CANTIDAD
cido benzoico
Fenantreno
1,000 g
1,000 g
0,390 0,01 g
0,688 0,01 g

39,0%

68,8 %

Tabla 4. Datos concernientes a los pesos del cido benzoico

Peso del papel filtro

Peso del papel con el
cido

CANTIDAD
cido benzoico
0,557 0,001 g
0,947 0,001 g

Tabla 5. Datos concernientes a los pesos del Fenantreno

Peso del frasco mbar

vaco
Peso del frasco mbar
lleno

CANTIDAD
Fenantreno
45,778 0,001 g
46, 463 0,001 g

5. MUESTRA DE CLCULOS
5.1.
Gramos obtenidos despus de la separacin (Remitirse a las Tablas
4 y 5)
cido benzico

Gramos de cido benzico= peso del papelcon cidopeso del papel

Gramos de cido benzico=0,9470,557 g

Gramos de cido benzico=0, 39 0 g
Fenantreno

Gramos de Fenantreno= peso del frasco lleno peso del frasco vaco
Gramos de Fenantreno=46,46345,778 g

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Gramos de Fenantreno=0,688 g

5.2.

Rendimiento de la separacin (Remitirse a la Tabla 3)

cido benzico

Rendimiento=

Peso obtenido
100
Peso de partida

Rendimiento=

0,390 g
100
1,000 g

Rendimiento=39,0

Fenantreno

Rendimiento=

Peso obtenido
100
Peso de partida

Rendimiento=

0,688 g
100
1,000 g

Rendimiento=68,8

6. ANLISIS DE RESULTADOS Y CONCLUSIONES

6.1.

Anlisis

Mediante el mtodo de extraccin se logr separar la sustancia de partida, ya que al

finalizar el proceso de obtencin se presentaron dos fases visiblemente claras en el
embudo de decantacin, correspondientes a una fase acuosa, donde se encontraba la
sal de cido benzico que se form por la adicin de hidrxido de sodio y una fase
orgnica, en donde se encontraba remanente el fenantreno.
Se parte del supuesto terico de que en la mezcla solo hay presentes dos sustancias
puras, lo que permite establecer el procedimiento a seguir en la separacin. Al
finalizar la separacin se obtuvieron unos rendimientos de 39,0% y 68,8% para el
cido benzico y fenantreno, respectivamente, tal como se puede observar en los
resultados descritos anteriormente, estos rendimientos no son muy altos, teniendo en
cuenta que este es un proceso de separacin ampliamente usado por su factibilidad,
una vez se conocen los compuestos a separar y stos son puros.
Las causas de estas eficiencias bajas fueron evidentes a lo largo de la
experimentacin, ya que al momento de adicionar hidrxido de sodio a la mezcla, se
presento una precipitacin, por causa aparente de la formacin de la sal benzoato de

6LABORATORIO DE PROPIEDADES TERMODINMICAS Y DE TRANSPORTE

sodio, es de aclarar que esta sal es soluble en agua y en la experimentacin esta sal
precipita formando una emulsin de la mezcla, aunque posteriormente se adicion
gran cantidad de agua para solubilizar dicha sal, sto no se dio, razn por la cual fue
necesario adicionar cloruro de sodio a fin de tener una solucin de disolucin inica
que permitiera fomentar la interaccin molecular entre los iones y as solubilizar la sal
benzica en agua, la siguiente figura, evidencia la disociacin inica que presenta la
sal benzoato de sodio al momento de formarse en medio acuoso.

Figura 3. Estructura inica del benzoato de sodio.

Al presentarse este inconveniente se perdi cierta cantidad de solucin pues fue
necesario transferir el contenido del embudo a un vaso de precipitado que facilitar la
disolucin, ya solucionado este inconveniente, se volvi a transferir la mezcla al
embudo de decantacin y se dio la separacin de las fases.
Una vez separada la fase acuosa, se procedi a concentrar la solucin, pues en la
solubilizacin se emple gran cantidad de agua, en sta se someti a calentamiento
constante durante aproximadamente 40 minutos y se dej en reposo por 3 das
mientras se tena acceso al laboratorio nuevamente, al transcurrir este tiempo y
aunque se dej correctamente sellada, la sustancia encontrada presentaba una
disminucin notable de volumen.
La precipitacin presentada evidencia que en solucin acuosa no se tena cido
benzico puro, pues la sal de benzoato es soluble en agua, lo que evidencia la
presencia de algn componente ajeno al cido que no es soluble en agua a esas
condiciones presentadas y adicionalmente presenta un carcter reactivo con el
hidrxido de sodio, evidente en la inmediata precipitacin de la sal al momento de
agregar el hidrxido a la mezcla, este y el hecho de transferir las sustancias de un
recipiente a otro, son motivos claves para la justificacin de las prdidas y bajo
rendimiento del proceso de extraccin en ambos.
6.2.

Conclusiones

7LABORATORIO DE PROPIEDADES TERMODINMICAS Y DE TRANSPORTE

Se logr separar la sustancia de partida en cido benzico y Fenantreno por

extraccin.
Se obtuvo un rendimiento de separacin de 39, % para el cido benzico y
de 68, 8% para el Fenantreno.

7. BIBLIOGRAFA

PINE, Stanley; HENDRICKSON, James; CRAM, Donald; HAMMOND, George. Qumica

Orgnica. McGraw-hill Book. Segunda edicin. 1982. Captulo 2, pgs 40-46.
GOMEZ, Marco Jos. Qumica Orgnica. Universidad Nacional. nica edicin. 1985.
Captulo 4, pg. 95-98.
MCMURRY, John. Qumica Orgnica. Thomson International. Quinta edicin.
Captulo 5, pgs 137-145.

FIRMAS
Silvia Catalina Cometta Conde

Juliana Mara Garca Chacn

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