INSTITUTO POLITCNICO

NACIONAL
ESCUELA SUPERIOR DE
INGENIERA QUMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
QUIMICA ORGANICA INDUSTRIAL
TEMA
ACIDO CLAVULANICO

27 DE FEBRERO DEL 2015

INTRODUCCION
El cido clavulnico (DCI) es un inhibidor de -lactamasas que se combina en
preparaciones antibiticas con alguna penicilinapara vencer ciertos tipos de resistencias a

antibiticos. Se usa para vencer la resistencia en bacterias que secretan -lactamasa,

como varias cepas de Staphylococcus aureus y algunas bacterias gram negativas, que de
otra forma inactivara la mayora de las penicilinas. 1 En su forma ms comn, la sal de
potasio clavulanato de potasio es combinada con amoxicilina o ticarcilina.
FUENTE
Su nombre se deriva del microorganismo Streptomyces clavuligerus, que produce cido
clavulnico.2 3 El
cido
clavulnico
es
biosintticamente
generado
del aminocido arginina y del monosacrido gliceraldehdo 3-fosfato.
HISTORIA
El cido clavulnico fue descubierto alrededor de 1974/75 por cientficos britnicos
trabajando para la compaa farmacuticaBeecham. Despus de varios
intentos, Beecham finalmente solicit una patente de proteccin de EE.UU. para el
frmaco en 1981, y las patentes de EE.UU. 4.525.352, 4.529.720, y 4.560.552 fueron
concedidas en 1985.
MECANISMO DE ACCION
El cido clavulnico tiene una actividad antimicrobiana intrnseca insignificante, a pesar de
compartir el anillo -lactmico que es caracterstico de los antibiticos betalactmicos. Sin
embargo, la similitud en la estructura qumica permite a la molcula interactuar con
la enzima betalactamasa secretada por ciertas bacterias para conferir resistencia contra
los antibiticos betalactmicos.1 El cido clavulnico es un inhibidor suicida, se une
covalentemente al sitio activo de un residuo de serina de la -lactamasa. Esto reestructura
la molcula del cido clavulnico, creando una especie mucho ms reactiva que es
atacada por otro aminocido en el sitio activo, inactivndola permanentemente, y as
inactivando la enzima. Esta inhibicin restablece la actividad antimicrobiana de los
antibiticos betalactmicos contra bacterias resistentes secretantes de lactamasa. A pesar
de esto, han surgido algunas cepas que son resistentes a esta combinacin .
EFECTOS ADVERSOS
El uso del cido clavulnico con penicilinas ha sido asociado con un incremento en la
incidencia de ictericia colestsica y hepatitisaguda durante la terapia o poco despus, en
particular en hombres y mayores de 65 aos de edad. La ictericia es usualmente
autolimitada y muy raramente fatal.4
El Comit de Seguridad de Medicamentos (Committee on Safety of Medicines) (CSM)
del Reino Unido recomienda que el tratamiento con amoxicilina/cido clavulnico sea
reservado para las infecciones bacterianas conocidas de ser causadas por cepas
amoxicilina-resistentes productoras de -lactamasa, y que el tratamiento no debera
exceder los 14 das.
Se han reportado alergias.5
BIOSINTESIS

El cido clavulnico procede de la arginina y el gliceraldehdo-3-fosfato.

REFERENCIAS
1.

Bertram G Katzung; Susan B Masters; Anthony J Trevor, eds. (2009) [Primera edicin: 1982]. Captulo 43: Lactmicos y
otros antibiticos activos en la pared y membrana celulares. escrito en Estados Unidos. Farmacologa bsica y clnica.
Lange mdical book (11a edicin edicin). Mxico: McGraw-Hill-Lange. pp. Chambers Henry F. y Deck Daniel H. ISBN 978-60715-0336-7. OCLC 699461359.

2. Volver arriba Arulanantham H, Kershaw NJ, Hewitson KS, Hughes CE, Thirkettle JE, Schofield CJ (January de
2006). ORF17 from the clavulanic acid biosynthesis gene cluster catalyzes the ATP-dependent formation of N-glycylclavaminic acid. J. Biol. Chem. 281 (1): 27987. doi:10.1074/jbc.M507711200. PMID 16251194.
3. Volver arriba Tahlan K, Park HU, Wong A, Beatty PH, Jensen SE kjlajljsljasljlasjlsajaljlsajlsaj (March de 2004). Two sets of
paralogous genes encode the enzymes involved in the early stages of clavulanic acid and clavam metabolite biosynthesis in
Streptomyces clavuligerus. Antimicrob. Agents Chemother. 48 (3): 9309. doi:10.1128/AAC.48.3.930939.2004. PMC 353097.PMID 14982786.

4. Volver arriba Joint Formulary Committee. British National Formulary, 47th edition. London: British Medical Association and
Royal Pharmaceutical Society of Great Britain; 2004.
5. Volver arriba Tortajada Girbs M, Ferrer Franco A, Gracia Antequera M, Clement Paredes A, Garca Muoz E, Talln
Guerola M (2008). Hypersensitivity to clavulanic acid in children. Allergol Immunopathol (Madr) 36 (5): 308
10. doi:10.1016/S0301-0546(08)75228-5. PMID 19080805.