Reporte N 4 CIDO BENCLICO

Profesora: Mara Cristina Mayela Garca Ruz

Carrera: Qumica
Grupo: 2501
Equipo 1: Cayetano Valles Maira
Miranda Gonzlez Luis Humberto
Vargas Guzmn Sarai
Objetivos:
Obtener cido benclico a travs de una
adicin
nucleoflica
seguida
de
una
eliminacin con transposicin.
Ilustrar experimentalmente una transposicin
benclica.
Comprobar que el producto obtenido en la
prctica anterior, corresponde a Bencilo.
Reaccin General
Adicin: Reaccin donde una o ms especies
qumicas se suman a otra (substrato) que posee al
menos un enlace mltiple, formando un nico
producto, e implicando en el substrato la formacin
de dos nuevos enlaces y una disminucin en el orden
o multiplicidad
de
enlace.
Reacciones de compuestos carbonlicos: Los
grupos negativos (Nuclefilos) atacan al ms positivo
del grupo carbonilo, y los grupos positivos
(electrfilo) atacan al tomo ms negativo, el
oxgeno de dicho grupo.
Diagrama experimental

Observaciones:
Se utiliz como uno de los reactivos el
producto obtenido en la prctica anterior, lo
que se predice ser Bencilo.
El bencilo se prepar con un agente oxidante
distinto a hipoclorito de sodio (perxido de
hidrgeno).
Rendimiento
En esta prctica no se logr obtener producto

para calcular rendimiento.

Imagen 1.2 Color de la

disolucin, obtenido durante el reflujo.

Imagen 1.3 Color de la

disolucin obtenido, al finalizar el reflujo.

Mecanismo de reaccin:

Resultados
No se obtuvo el producto, durante
la
Imagen 1.4 pHs
obtenidos
a)
arriba.
pH=
12
Antes de acidular b)
experimentacin se utiliz como
reactivo el
abajo.
pH=
2
Despus
de
acidular,
sin formacin de
producto que fue obtenido la prctica anterior
precipitado.
utilizando como agente oxidante al perxido de
hidrogeno, el cual, cuando estaba antes del reflujo
tenia las siguientes caractersticas:
Reflujo
Antes del reflujo

Despus del reflujo

Apariencia
Color naranja claro,
transparente (Imagen
1.2)
Color durazno lechoso
(Imagen 1.3)

Imagen 1.1 Producto

obtenido en la prctica anterior mediante una
condensacin aldlica cruzada usando como agente
oxidante perxido de hidrgeno. En esta prctica
utilizada como reactivo.

Anlisis de resultados:
Al momento de reflujar, la mezcla no presentaba el
color morado obscuro caracterstico de la reaccin,
por lo cual se especula que la materia prima de la
cual se parti no era el bencilo, posiblemente otro
reactivo similar en apariencia y en puntos de fusin,
ya que en el punto de fusin mixto solo variaba por
un grado (pf bencilo: 97C, pf materia prima
utilizada: 98-99C). Al acidular la solucin obtenida,
despus de reflujo sta no presento ningn cambio
ms que de pH. Sin embargo se sigue sin saber que
compuesto es el reactivo empleado, ya que se
necesitan pruebas ms precisas. Finalmente puede
que el reactivo desconocido tenga una mezcla de
bencilo con bajo rendimiento que para que pudiera
llevarse a cabo la reaccin se necesitara ms tiempo
de reflujo y posiblemente hasta mayor temperatura.

Reporte N 4 CIDO BENCLICO

Profesora: Mara Cristina Mayela Garca Ruz
Carrera: Qumica
Grupo: 2501
Equipo 1: Cayetano Valles Maira
Miranda Gonzlez Luis Humberto
Vargas Guzmn Sarai
Conclusiones:
En esta sesin, se trat de obtener al cido benclico,
esto mediante una transposicin benclica y una
adicin nucleoflica, debido al uso de un reactivo
desconocido, pero con caractersticas fsicas
similares, no se logr obtener el cido benclico,
aunque se sigui la metodologa del manual, no se
realiz completamente, ya que no pudimos obtener
un precipitado para acidular. Finalmente tampoco se
conoce la identidad del producto obtenido de la
condensacin aldlica cruzada.
Bibliografa

K. Peter, C. Vollhardt (1994). Qumica Orgnica.

Barcelona: Ediciones Omega S.A.

R. T. Morrison, R. N. Boyd (1983). Organic

Chemistry (4th edicin). Allyn and Bacon

http://www.quimica.unam.mx/

Lehman, J. W., Operational Organic Chemistry: A

Laboratory Course, Allyn & Bacon, Boston, 1988.

10 g de
KOH

Diagrama ecolgico.

cido benclico

Hidrxido de Potasio
Salud
3
Inflamabilidad
0
Reactividad
1

Mezclar
25 mL de
etanol
1) Calentar
a
reflujo 15 min.
(Bao Mara).
10 g de2) Verter en la
cpsula
de
Bencilo
porcelana
y
dejar reposar

cido Clorhdrico
Salud
1
Inflamabilida
3
d
Reactividad
1

D
Bencilo
Salud
Inflamabilidad
Reactividad

Disolver
En un matraz
de
20 mL de
agua
Etanol
Salud
2
Inflamabilidad
3
Reactividad
0

Disolver

Slido
cido benclico
Salud
1
Inflamabilidad
0
Reactividad
1

2
1
0
D

EtOH, H2O,
KCl, HCl

Filtrar y
lavar
Lquid
D
3) Agregar
HCl y enfriar
a bao de
hielo.
Filtrar
cido y
lavar
benclico,
H2O, EtOH,
KCl.

cido

Determinar
Punto de fusin

D1: Sal de Potasio de Acido

Benclico.
D2: Bencilo recuperado.