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OBJETIVOS
* Verificar experimentalmente las propiedades de los hidrocarburos
saturados e insaturados
* Diferenciar las caractersticas de los hidrocarburos mediante reacciones
simples
* Comprobar que los compuestos aromticos, para reaccionar necesitan de
un catalizador; ya que por tener enlaces deslocalizados son ms estable
que los alcanos, en cambio los alcanos reaccionan por sustitucin sin
necesidad de un catalizador
* Comprobar que los alquenos, por oxidacin nos van a producir dioles o
glicoles.
* Comprobar las reacciones de adicin para alquinos segn la teora de
Markonikoff, halogenacin, oxidacin y tambin de las reacciones por
sustitucin que se dan cuando reaccionan los alquinos con los metales
FUNDAMENTO TEORICO
Los hidrocarburos son compuestos orgnicos formados bsicamente por
carbono e hidrogeno, Los hidrocarburos se pueden diferenciar en dos tipos
que son alifticos y aromticos. Los alifticos, a su vez se pueden clasificar
en alcanos, alquenos y alquinos segn los tipos de enlace que unen entre s
los tomos de carbono. Por ejemplo una mezcla compleja de hidrocarburos
es el petrleo.
Hidrocarburos saturados o alcanos
* Se nombran con la terminacin ano, Los alcanos son compuestos
formados solo por tomos de carbono e hidrgeno su principal caracterstica
es que poseen solo enlaces covalentes sencillos, se le conoce cmo
hidrocarburos saturados porque tienen elmximo nmero de tomos de
hidrogenoque puede unirse ala cantidad de tomos de carbono presente.
* Su estado fsico est relacionado ntimamente con su peso intermolecular.
Los compuestos de peso molecularbajo son gases y lquidos, mientras que
los de peso molecular elevado son slidos. En general los alcanos son
compuestos de baja polaridad, insolubles en agua y en solventes altamente
polares.
* Son estables y de baja polaridad no s ven afectados por cidos ni bases
fuertes tampoco por oxidantes, tiene elevada energa de activacin y su
combustin es exotrmica.
Hidrocarburos insaturados
* Lo conforman los alquenos y alquinos que contienen menos tomos de
hidrogeno a comparacin de los alcanos de ah el nombre de insaturados,
los alquenos y alquinos tienes doble y tripes enlaces respectivamente.
* Los alquenos uolefinas son los hidrocarburos ms comunes y abundantes
en los compuestos orgnicos, son mucho ms reactivos que los alcanos y
tambinms ligeros pero poseen propiedades semejantes, su temperatura
Ejemplos:
EXPERIMENTO N 1:
HALOGENACIN DE HIDROCARBUROS
OBJETIVOS:
* Reconocer y diferenciar las propiedades de los diferentes tipos de
hidrocarburos
* Conocer los mtodos usados en la halogenacin de hidrocarburos y la
interconversin en otros grupos funcionales.
FUNDAMENTO TEORICO:
Exponiendo a la luz difusa una mezcla de alcanos y cloro, se desprende
cloruro de
hidrgeno y se obtienen compuestos halogenados. Por ejemplo, la reaccin
entre metano y cloro puede escribirse de la siguiente manera:
Luz
CH4 + 2 Cl2 CH3Cl + CH2Cl2 + CHCl3 + CCl4 + HCl
Esta es una reaccin que transcurre a travs de la formacin de radicales
libres mediante el siguiente mecanismo:
1. Las molculas de cloro absorben luz y se disocian en tomos
2. El radical libre de cloro extrae un tomo de hidrgeno de una molcula de
alcano para formar cloruro de hidrgeno y un radical libre alquilo
3. El radical alquilo ataca a una molcula de cloro, produciendo una
molcula de halogenuro de alquilo y un tomo de cloro, el cual puede iniciar
otro paso de sta
reaccin en cadena
4. La reaccin en cadena puede terminarse por combinacin de dos
cualesquiera de los radicales que intervienen como por ejemplo
Por lo general, no es posible obtener mediante esta reaccin slo productos
mono sustituidos, ya que los halogenuros de alquilo son atacados despus
por tomos de cloro. Con luz brillante, la reaccin puede hacerse muy
violenta. Las reacciones entre el bromo y los alcanos transcurren de manera
anloga. Con flor, la reaccin es extremadamente violenta. La yodacin
slo es posible en presencia de un agenteoxidante que elimina al yoduro de
hidrgeno.
METODOLOGIA:
* Materiales.
* Pizeta
* Tubos de ensayo
* Pipeta
* Buretas
* Solucin de Br2 en CCL4 al 2%
* Hexano
* Gasolina (eteno)
* Benceno
DIAGRAMA DE FLUJO
En un tubo de ensayo tenemos 0.5ml de solucin de bromo en tetracloruro
de carbono al 2%.
Agregamos 10 gotas de hidrocarburo (gasolina) y vemos que se decolora la
mezcla, guardamos este tubo en un lugar oscuro.
Preparamos un segundo tubo con los mismos ingredientes y lo colocamos
cerca a una fuente de luz ultravioleta.
Luego de 10 minutos vemos que el tubo que se expuso a la luz ultravioleta
est ms turbio que el que se guardo en la oscuridad.
CALCULOS Y RESULTADOS:
Halogenacin:
Reaccin de sustitucin del hexano
* Br2/CCl4 + C6H14 C8H13Br + HBr
Reaccin de adiccin del eteno
* Br2/CCl4 + C2H4 CH2 + CH2
Br Br
Reaccin de sustitucin del benceno
* Br2/CCl4 + + HBr
CONCLUSIONES:
* Los alcanos y lo hidrocarburos aromaticos nesecitan necesaria mente la
luz para poder reaccionar a diferencia de hidrocarburos insaturas que
reaccin instantamente con la solucin del bromo.
* Los alcanos son poco reactivos debido a su enlace () sigma que son muy
fuertes y difciles de romper, mientras que los alquenos y alquinos poseen
enlaces () pi dbiles ms fciles de romper, pero si comparamos a los
hidrocarburos saturados observaremos que uno reaccin ms rpido que el
otro, esto es por el nmero de enlaces que poseen en su estructura.
APLICACIONES A LA ESPECIALIDAD:
*Los hidrocarburos saturados Se puede utilizar eficientemente para
extinguir fuegos clases A, B y C.
* Los hidrocarburos halogenados en presencia de corriente elctrica es de
suma importante siempre que estgarantice la imposibilidad de creacin de
arcos elctricos y tiene la gran ventaja de que no dae los equipos.
* Los hidrocarburos alifticos halogenados son excelentes disolventes
desprovistos de riesgos de inflamacin.
* En la industria agrnoma se utiliza los hidrocarburos halogenados
principalmente el bromuro de metilo para la fumigacin de suelos y el
control de plagas.
EXPERIMENTO N 2:
ENSAYO CON EL PERMANGANATO (ENSAYO DE BAYER)
OBJETIVOS:
* Experimentar el comportamiento de los hidrocarburos al reaccionar frente
a un oxidante.
FUNDAMENTO TERICO:
* La prueba de Baeyer consiste en agregar una solucin alcalina de
permanganato de potasio (KMnO4) agente oxidante de color morado
intenso, es una prueba analtica muy til y sencilla para demostrar
insaturacin. Cuando el reactivo, de color morado intenso, reacciona con el
compuesto que presenta el doble o triple enlace, el color morado
desaparece y se forma un precipitado de color marron de bixido de
manganeso.
El reactivo de Baeyer es un oxidante muy fuerte (solucin alcalina de
permanganato de potasio) KMnO4, de color morado intenso, permite
identificar en el laboratorio, el doble enlace pues rompe el enlace pi y
adiciona dos grupos hidroxi, obtenindose un diol o glicol incoloro.
METODOLOGIA:
* Materiales.
* Experimentar
* Pizeta
* tubos de ensayo
* pipetas
* buretas
* permanganato de potasio
* hexano
* gasolina(eteno)
*benceno
Ponemos 10 gotas de reactivo de Bayer en un tubo de ensayo.
combustin completa.
Genera menos calor que al hacer la combustin del etano o eteno pero
genera mayor temperatura.
Oxidacin dbil: el acetileno al ser tratado con KMnO4 a condiciones
moderadas se generan -dicetonas.
Formacin de Acetiluros:
Los alquinos terminales como el acetileno son lo suficientemente cidos
para precipitar con cationes metlicos pesados.
Identificacin de Azufre
Identificacin de Halgenos
METODOLOGIA:
* Materiales.
* Erlenmeyer
* Tubos de ensayo
* Diagrama de flujo.
* Disponga de cinco tubos de ensayo debidamente etiquetados, y que
posean separadamente solucin de bromo en tetracloruro de carbono al 2%
(2ml), solucin amoniacal de nitrato de plata (4ml), reactivo de Bayer
(2ml),agua destilada (3ml) y cloruro cprico amoniacal (3ml).
* Haga burbujear en cada uno de ellos, el acetileno proveniente de un
generador de CaC2 H2O
* Anote los resultados obtenidos en cada caso y comprelos.
CALCULOS Y RESULTADOS:
CONCLUSIONES:
* Observamos que cuando hacemos reaccionar el acetileno frente a
diferentes soluciones, lo hace de diferente manera como lo observamos en
el cuadro anterior.
Con la realizacin de este informe pude llegar a las siguientes conclusiones:
* El Acetileno da las reacciones de adicin caractersticas de los
hidrocarburos no saturados
* Los tomos de H en el Acetileno son reemplazables por metales (Ag y Cu),
propiedad qumica que sirve como medio de diferenciacin entre las olefinas
y los alquinos.
* Aprendimos los mtodos generales para preparar alquinos, los cuales son
vlidos pero dada su importancia en la industria el Acetileno se prepara por
un mtodo ms econmico, que consiste en la hidrlisis del Carburo de
Calcio...
CaC2 + 1 H2O HC CH + Ca (OH)2
* Este mtodo se realiz satisfactoriamente en el laboratorio, ms el
producto no se obtuvo completamente puro.
APLICACIONES A LA ESPECIALIDAD:
* En la industria qumica es un producto muy importante en los procesos de
sntesis.
* El acetileno utilizable cmo fuente de iluminacin y de calor.
* Tambin es un combustible con un alto rendimiento energtico Es
considerado un gas de mltiple uso en la tecnologa de corte y soldadura.
* El acetileno es adems un producto de partida importante en la industria
qumica. Hasta la segunda guerra mundial unabuena parte de los procesos
de sntesis se basaron en el acetileno. Hoy en da pierde cada vez ms en
importancia debido a los elevados costes energticos de su generacin.
* Disolventes como el tricloretileno, el tetracloretano, productos de base
como vinilteres y vinilsteres y algunos carboxilos (sntesis segn Reppe)
se obtienen a partir del acetileno.
EXPERIMENTO N4:
ENSAYO CON FORMALDEHIDO H2SO4
OBJETIVOS:
* Identificar experimentalmente a los hidrocarburos aromticos.
METODOLOGIA:
* Materiales.
* tubos de ensayos
* Diagrama de flujo.
* Coloque en un tubo de ensayo una gota de muestra y disuelva en 10 gotas
de CCl4. En otro tubo de ensayo coloque 1 ml de reactivo y agrega la
solucin del primer tubo. Reactivo: 1ml H2SO4 + gota de formaldehdo 37%.
* Los componentes con ncleo bencnico dan colores que varan desde el
verde azul o prpura.
CALCULOS Y RESULTADOS:
Mediante la Reaccin:
C6H6 + CCl4 + H2SO4 + FORMALDEHIDO FURFURAL
37% Verde Azulado Intenso
APLICACIONES A LA ESPECIALIDAD:
* En la industria papelera, el formaldehdo encuentra aplicacin para
aumentar la tenacidad bajo la accin de la humedad, la resistencia a
encoger, la resistencia a las grasas, y tambin para aumentar la resistencia
al agua de los papeles de revestido de alimentos.
* En la industria textil, se emplea el formaldehdo para mejorar la resistencia
a arrugarse y la resistencia a encogerse de los tejidos de rayn por
tratamiento en condiciones cidas.
Espectrometra de masas
Los alcanos tienen una alta energa de ionizacin, y el ion molecular es
generalmente dbil. El patrn de fragmentacin puede ser difcil de
interpretar, pero, en el caso de los alcanos de cadena ramificada, la cadena
carbonada se rompe preferentemente en los tomos de carbono terciario y
cuaternario, debido a la relativa estabilidad de los radicaleslibres
resultantes.
El fragmento resultante de la prdida de slo un grupo metilo (M-15) suele
estar ausente, y otros fragmentos suelen estar espaciados a intervalos de
catorce unidades de masa, correspondiendo a la prdida secuencial de
grupos CH2.
3.- Escribir y explicar las reacciones caractersticas de los alcanos.
HALOGENACION.
En esta reaccin se adiciona uno o ms tomos de grupo de los a halgenos
el cual sustituye a los hidrgenos de los alcanos.
Ejemplo: