Hidrocarburos Aromticos | Textos Cientficos

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Los
qumicos
han
considerado til dividir
todos los compuestos
orgnicos
en
dos
grandes
grupos:
compuestos
aromticos
y
compuestos alifticos.
Los
significados
originales
de
las
palabras
aliftico
(graso) y aromtico
(fragante) han dejado
de tener sentido.

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Privaciadad

Los compuestos aromticos son el benceno y los compuestos de

comportamiento qumico similar. Las propiedades aromticas son las que
distinguen al benceno de los hidrocarburos alifticos. La molcula bencnica es
un anillo de un tipo muy especial. Hay ciertos compuestos, tambin anulares,
que parecen diferir estructuralmente del benceno y sin embargo se comportan
de manera similar. Resulta que estos compuestos se parecen estructuralmente al
benceno, en su estructura electrnica bsica, por lo que tambin son aromticos.
Los hidrocarburos alifticos -alcanos, alquenos y alquinos y sus anlogos
cclicos- reaccionan principalmente por adicin y sustitucin por radicales libres:
la primera ocurre en los enlaces mltiples; la segunda, en otros puntos de la
cadena aliftica. Vimos que estas mismas reacciones suceden en las partes
hidrocarbonadas de otros compuestos alifticos. La reactividad de estas partes
se afectada por la presencia de otros grupos funcionales, y la reactividad de
estos ltimos, por la presencia de la parte hidrocarburos.
En cambio, veremos que los hidrocarburos aromticos se caracterizan por su
tendencia a sustitucin heteroltica. Adems, estas mismas reacciones de
sustitucin son caractersticas de anillos aromticos dondequiera que aparezcan,
independientemente de los otros grupos funcionales que la molcula pudiera
contener. Estos ltimos afectan a la reactividad de los anillos aromticos, y
viceversa.

Caractersticas de los compuestos aromticos.

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Benceno

Usuario: *

Propiedades fsicas. El benceno es un lquido incoloro, mvil con olor dulce a

esencias.

Contrasea: *

Es soluble en ter, nafta y acetona. Tambin se disuelve en alcohol y en la

mayora de los solventes orgnicos.

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10/10/2011

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Disuelve al iodo y las grasas.

Navegacin delibro
Su densidad es de 0,89 gramos sobre centmetros cbicos.

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Polmeros

Punto fusin: 5,5 C.

Qumica
Qumica Orgnica
El hidrgeno

Punto ebullicin: 80C.

Oxgeno
Sodio, potasio y elementos del
grupo I
Berilio, Magnesio, Calcio y
elementos del Grupo II

Frmula: C6H6.

Nitrgeno
Carbono
Silicio

Peso molecular: 78 gramos.

Soda Custica (Hidrxido de

Sodio)
Gases

ENSAYOS EN EL LABORATORIO.

Tipos de enlaces qumicos

Alcoholes
Cales, Compuestos de calcio

Obtencin de benceno.

Carbonato de Sodio
Coloides

En una capsula de porcelana se realiza una solucin de 15 gramos de hidrxido

de sodio en 15 ml de agua.
Luego se agrega cuidadosamente, y agitando, 20 gramos de cido benzoico. Se
debe formar una pasta espesa. Se evapora el agua agitando continuamente y se
pasa finalmente el producto obtenido a un mortero, donde se pulveriza
rpidamente debido al carcter higroscpico de exceso de hidrxido de sodio
presente.
El producto obtenido se pasa a un matrz de destilacin que tenga adaptado un
refrigerante para destilar. Se calienta el baln cuidadosamente con llama directa,
pasndola por debajo del mismo. Se destila de manera tal que primero destile el
agua y luego el benceno. Se agrega cloruro de calcio para eliminar el agua y
luego se destila nuevamente.

Hidrocarburos
Yodo
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Fullerenos
Los compuestos aromticos y
su uso Industrial
El Magnesio y sus aleaciones
El fsforo
Lantnidos
Actnidos
cidos grasos
Termodinmica
Urea
Amonaco
Etileno
Isocianatos
Disoluciones
Metanol

Combustin.

Adhesivos

Tcnica: Se colocan en una cpsula de porcelana 1 a 2 ml de benceno y se le

acerca una llama y se observa como procede la combustin.

Almacenaje de fluidos en plantas

de procesos
Corrosin
Cromatografa
Formaldehdo

Observacin.

Nitrato Potsico

Es incompleta;
Abundante residuo carbonoso;
Se desprende materia en suspensin;
Arde fcil y activamente.

Pelculas finas
Suelos
xido de etileno
Aluminio
Almina
Cermicas avanzadas

En resumen el benceno arde fcilmente con llama amarillenta y fuliginosa (que

humea), debido a la gran masa de carbono que queda sin quemar.

Combustin

La ecuacin que representa la combustin incompleta es:

Mercaptanos

Compuestos Quirales
Dureza y ablandamiento del
agua
Osmosis inversa

C6H6 + O2

CO2 + CO + H2O + C

Cristales y cristalizacin
Espectroscopa de rayos X
Tensin Superficial

Si en cambio, la reaccin sera completa, se reemplazara la ecuacin anterior

por:

Qumica Inorgnica
cido Sulfrico
Antibiticos

C6H6 + O2

CO2 + H2O

Energas Alternativas
Caucho
Jabones

Comportamiento frente a los agentes oxidantes.

Emulsiones
Fsica

Ensayocon permanganato(test deBaeyer).

Petrleo
Redes y Telecomunicaciones

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Tcnica. A un tubo de ensayos que contiene 1-2 ml de benceno se le agregan 2

a 3 gotas de permanganato, en medio bsico y en fro. Se observa la reaccin.

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Papel
Cambio Climtico

Observacin. El ensayo es negativo. El permanganato no reacciona como en el

caso de los alquenos, debido a que las dobles ligaduras se encuentran
deslocalizadas -como si no pertenecieran a ningn carbono-.
Ensayocon agua debromoen tetracloruro decarbono.

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Sitios recomendados
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Tcnica. A un tubo de ensayo que contiene de 1-2 ml de benceno se le agregan

dos o tres gotas de agua de bromo en tetracloruro de carbono. Se observa la
reaccin.

zuneTotal

Observacin. El ensayo es en este caso tambin negativo. No se observa

decoloracin del agua de bromo. El ncleo es muy estable y no reacciona con el
bromo, que es un electrfilo dbil.
-con el agregado de limaduras de hierro. En este caso las limaduras de
hierro catalizan la reaccin, y sta ocurre.
El hierro reacciona con el bromo para formar FeBr3, que es el realmente cataliza
la reaccin. ste, reacciona con el bromo para formar una molcula complejada
de estructura FeBr4------ Br+, el que ataca al anillo como si fuera un in
bromonio.
FeBr3 + Br2

FeBr4- ----- Br+

La molcula de bromo complejada ataca al sistema de electrones pi del anillo de

benceno, que acta como nuclefilo, en un paso lento determinante de la
velocidad -en la cintica total-, para formar un carbocatin no aromtico
intermediario. ste, que es doblemente allico, puede representarse en tres
estructuras resonantes.
Si bien, el carbocatin es estable comparado con otros conocidos, es mucho
menos estable que el benceno del que se parti. La reaccin tiene una alta
energa de activacin, y es relativamente lenta.
En s, una reaccin de sustitucin aromtica electroflica se basa en reemplazar
un hidrgeno por otro grupo (en este caso un bromo).

Obtencin de Nitrobenceno.
Tcnica. Se realiza la mezcla nitrante agregando 10 ml de cido sulfrico
concentrado a 10 ml de cido ntrico concentrado, contenido en un matrz de
500 ml..
Se miden en una probeta 27,5 ml de benceno y se agregan 2 3 mililitros del
mismo a la mezcla nitrante. Se controla la temperatura de la reaccin para
evitar que esta supere los 50 C a 60 C; en caso de que se supere esta
temperatura se podr enfriar la mezcla de reaccin sumergindola en un bao
de agua fra. Si en cambio, la temperatura bajo de los 50C, se deber calentar
el recipiente para elevarla. Se repite la operacin, agregando una nueva alcuota
de benceno, y as hasta agotarlo totalmente. Se agita bien la mezcla durante
diez minutos aproximadamente y luego se pasa a una ampolla de decantacin
para poder separar la fase cido del nitrobenceno. Una vez separada la fase
cida se lava dos veces con agua y se la separa nuevamente.
Mientras se prepara el aparato para destilar el benceno, se le agregan al matrs
unos trocitos de cloruro de calcio (durante 15 minutos aproximadamente). Luego
se destila en refrigerante al aire, recogiendo el destilado que pas durante el
rango de temperaturas de 200C-215C. NO se debe llevar a sequedad pues se
destilara el posible m-dinitrobenceno producido; a dems se corre el riesgo de
que este ltimo evolucione violentamente a temperaturas elevadas.

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PREPARACION DE NITRO-DERIVADOS AROMATICOS.

Obtencin de p-nitrobromobenceno. Tcnica. En un tubo de ensayos se
prepara la mezcla nitrante mezclando 5 ml de cido sulfrico concentrado con 5
ml de cido ntrico concentrado, y a continuacin se le aade 1 ml de
bromobenceno. Al agitar el tubo de ensayos, se produce una reaccin
exotrmica tal que no es necesario aplicar calor con un mechero o bao de
vapor. Al poco tiempo el tubo comienza a enfriarse y luego aparece algo de pnitrobromobenceno, primero en la superficie del tubo y posteriormente en toda
la mezcla de reaccin.
El contenido del tubo se vierte en 75-100 ml de agua y los cristales se recogen
por filtracin en un embudo HIRSCH pequeo y se recristaliza en alcohol
caliente. El producto recristalizado se seca en un trozo de plato poroso y se
determina el punto de fusin.
Preparacin del m-dinitrobenceno. Tcnica. Se prepara la mezcla nitrante
mezclando 5 ml de cido sulfrico concentrado con 5 ml de cido ntrico
concentrado. Luego se aade 1-2 ml de nitrobenceno y se calienta la mezcla
hasta cercana del punto de ebullicin durante 2 a 3 minutos. Luego se deja
enfriar y se vuelca en 100 ml de agua con un trocito de hielo.
Finalmente, se filtra y se recristaliza en alcohol caliente; se toma el punto de
fusin.

PREPARACION DE ACIDO BENCENSULFONICO

Tcnica. Colocar 300g de cido sulfrico fumante en un matrz de medio litro,
enfriar con agua y dejar caer lentamente 90 ml de benceno desde una ampolla
de decantacin, agitando en forma continua y circularmente durante 15 minutos
aproximadamente. Una vez disuelto ste, se vierte el contenido del matrz en
cuatro veces su volumen de una solucin saturada de sal comn mantenida en
hielo. Se la deja reposar durante algunas horas y se filtra la sal sdica del cido
formado. Pulverizar y secar al aire y luego con estufa a 110C. Calcular el
rendimiento.

Benceno
Fullerenos
Los compuestos aromticos y su uso Industrial

Aplicacin de yodo en las

industrias

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Benceno

Jue, 16/06/2005 - 19:07

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