2,4-DINITROCLOROBENCENO

Universidad Nacional Autnoma de

Mxico. Facultad de Estudios Superiores
Cuautitln,
Seccin
de
Qumica
Orgnica, Laboratorio de Qumica
industrial III

Abstrac
This process is a mixture of two outputs
substances, both highly soluble in a hot
liquid, but one of them is soluble in cold,
can be separated into the component
substances by recrystallization. The
process consists in dissolving the hot mix in
the appropriate solvent to form a saturated
solution, and cool, whereupon crystals of
the cold insoluble substance formed; These
were separated from the liquid by filtration.
The substance irritates the eyes, skin and
respiratory tract. The substance may have
effects on the skin, even in minor contacts,
leading to dermatitis (effects may not
appear immediately), and the formation of

OBJETIVO:

Conocer
las
reacciones
de
sustitucin electrofilica aromtica.

Obtencin de un derivado dinitrado,

partiendo de un substrato aromtico
con un grupo desactivante orto - para
director.

Obtener
el
producto
dinitroclorobenceno.
INTRODUCCIN:

2,4-

methemoglobin.
Exposure
to
concentrations can cause death.

high

Resumen
Este proceso es una mezcla de dos
sustancias salidas, ambas muy solubles en
un lquido caliente, pero una de ellas es
soluble
en
frio,
se puede separar en las sustancias compo
nentes por recristalizacin.
El
proceso
consiste en disolver la mezcla en caliente
en el disolvente adecuado, formando una
disolucin saturada, y dejar enfriar, con lo
que se formaran cristales de la sustancia
insoluble en fro; Estos se separaran del
lquido por filtracin.
La sustancia irrita los ojos, la piel y el
tracto respiratorio. La sustancia puede
tener efectos sobre la piel, incluso en
contactos poco importantes, dando lugar
a dermatitis (los efectos pueden aparecer
de forma no inmediata), y en la formacin
de metahemoglobina. La exposicin a altas
concentraciones puede producir la muerte.

Un agente electroflico que se aproxima a

un anillo bencnico donde exista un
sustituyente, puede atacar en cualquiera
de las tres posiciones posibles, pudiendo
esperarse una mezcla de productos orto,
meta y para sustituidos. Dentro de la
SEA, se ha indicado que el paso
determinante de la velocidad de la
reaccin
es
la
formacin
del
intermediario de Wheland puesto, que
estos intermediarios contienen un exceso
de carga positiva, parece claro que

cualquier sustituyente en el anillo

aromtico que estabilice la carga
positiva, disminuir, la energa del
intermediario, e inversamente cualquier
sustituyente en el anillo que tienda a
desestabilizar
esta
carga
positiva
atrayendo electrones del anillo, tender a
desestabilizar el intermediario.
Si el intermediario de Wheland est
estabilizado, tambin lo estar el estado
de transicin y sta estabilizacin dar
lugar a una reaccin ms rpida, en caso
contrario, la reaccin ser ms lenta.
El
clorobenceno
exhibe
efectos
inductivos y de resonancia importantes
pero actan en sentidos opuestos por lo
que casi se anulan. El cloro es muy
electronegativo por lo que evidentemente
su efecto inductivo consiste en retirar
electrones del anilllo aromtico: por otra
parte el cloro tiene uno de sus pares de
electrones sin compartir en un orbital
paralelo a los orbitales del anillo
bencnico y esos electrones pueden ser
cedidos al anillo por efecto de
resonancia, aunque no en el grado de en
el caso de la anilina, debido a la alta
electronegatividad del cloro.
METODOLOGA

MECANISMO DE RXN:

Halogenacin
Se obtuvo una mezcla de cido
ntrico con
cido
sulfrico,
la
temperatura permaneci constante.
Al agregar el clorobenceno, la
coloracin se fue tornando poco a
poco amarillenta.
Se
liberaron
vapores
que
se condensaron
en
el
sistema
refrigerante. Este se encontraba en
posicin de reflujo. Al agregarse el
hielo, ste comenz a derretirse y a
evaporarse.- Despus de filtrar a
vaco, se obtuvo una pasta color
amarillo tenue.

ANLISIS DE RESULTADOS.

Nitracin.

RESULTADOS

Se efectu una reaccin de nitracin

por medio del mecanismo de
sustitucin electroflica aromtica
(SEA) donde un electrfilo, es decir
el in nitronio (NO2+) (que se form
a partir del cido sulfrico y el cido
ntrico ,por medio de una reaccin
cido-base
por
Protonacin
y
perdida de agua generando un
carbocatin intermediario y cuando
este pierde un protn se genera el
nitrobenceno como producto de
sustitucin) reacciona con el anillo
aromtico
y
sustituye
a
los
hidrgenos del anillo aromtico del
clorobenceno (sustrato aromtico
con
un
grupo
desactivador orientador ortopara)por medio de una reaccin de
nitracin se obtuvo un derivado
disustituido, es decir, el 2, 4
dinitroclorobenceno.

CONCLUSIN:
Para sntesis de ciertos compuestos
se deben de tener en cuenta
las condiciones de operacin y
cuidar estas condiciones, de lo
contrario
se pueden
formar
productos no deseados o reaccionar
de una manera que no se esperaba,
por eso
es
muy
importante
mantener
los
parmetros
y condiciones de reaccin.
Se debe de tener mucho cuidado
con el dinitroclorobenceno debido a

su alto nivel de toxicidad, as como

de irritabilidad. Si se tuvieron
muchos problemas de irritacin
debido al aroma desprendido de
este compuesto.
BILIOGRAFA:
McMurry J., Qumica Orgnica, 5a
ed., International Thomson Editores,
Mxico, 2001.
Wade, L.G., Qumica Orgnica , 7a
ed., Prentice-Hall Hispanoamericana,
Mxico, 2012.