UNIVERSIDAD

NACIONAL
MAYOR DE SAN
MARCOS
(Universidad del Per, Decana De Amrica)

CURSO

TEMA

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

ENSAYOS DE SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD

EN
COMPUESTOS ORGANICOS

PROFESOR :

Mg. Q.F. FELIX VELIZ Luis Miguel

ALUMNOS

Arce Esteban Stefany Lizeth

Chuqui Torres Carol
Cubas Gonzales Alexander
Caldern Villasante Susana
Zea Rodrguez Rosa

TURNO

4:00 p.m.-6:00 p.m.

10170019
10170045
10170106
10170100
10170050

Ciudad Universitaria, setiembre del 2010

PRINCIPIOS TERICOS

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

PRACTICA N 2
ENSAYOS DE SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD EN COMPUESTOS
ORGANICOS

Son ensayos sencillos para compuestos que generalmente estn puros y asociar el
compuesto orgnico con algn grupo funcional presente en su estructura.
La solubilidad de una sustancia orgnica en diversos disolventes es un fundamento del
mtodo de anlisis cualitativo orgnico desarrollado por Kamm, este mtodo se basa en que una
sustancia es ms soluble en un disolvente cuando sus estructuras estn ntimamente
relacionadas. Pero dentro de la solubilidad tambin existen reglas de peso molecular, ubicacin en
una serie homloga y los disolventes que causan una reaccin qumica como son los cidos y las
bases, tambin se incluyen los cidos orgnicos inertes que forman sales de oxnio y sulfnio.
Independientemente de las causas de la disolucin del compuesto que se investiga, se
considera que hay disolucin cuando 0,05g de la sustancia slida o 0,1 ml. de la sustancia lquida
forman una fase homognea a la temperatura ambiente con 3 ml. de solvente.

Un slido es soluble en un disolvente cuando al mezclarlos forma una fase homognea

(generalmente en una relacin de 0.1g de soluto en mximo 3 ml de disolvente).

La solubilidad de un slido en un disolvente est relacionada con la estructura qumica de

ambos y por lo tanto con sus polaridades.

El disolvente ideal para cristalizar una sustancia es aquel en el que el soluto es poco
soluble en fro y muy soluble en caliente.

La cristalizacin consiste en la disolucin de un compuesto slido en un disolvente ideal de

ebullicin, purificacin d la solucin por filtracin formacin de cristales separacin de los
cristales de las aguas madres y lavado de los cristales con el disolvente fro.

Las impurezas coloridas se eliminan al hervir la solucin con carbn activo.

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

PRACTICA N 2
ENSAYOS DE SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD EN COMPUESTOS
ORGANICOS

PROCEDIMIENTO EXPERIMIENTAL

Para este experimento utilizamos 10 tubos de ensayo. De los cuales 5 tubos de ensayo
contenan 0.1g de cloruro de sodio y los otros 5 contenan 0.1g de cido benzoico. Estos tubos
de ensayos se les agregarn los siguientes disolventes:
-H2O
-Butanol
-Etanol 70
-Bencina
-Etanol 96

En un tubo de ensayo se coloca 0.1 g del soluto, luego se echa 1mL del disolvente, si se
disuelve diremos que es soluble en 1mL del disolvente; pero si no se disuelve se echa 1mL ms
de disolvente; si ahora se disuelve diremos que el soluto dado es soluble en 2mL del disolvente,
pero si no se disuelve echaremos 1mL ms del disolvente; si se disuelve diremos que es soluble
en 3mL del disolvente en caso contrario se tendr que llevar el tubo de ensayo a bao mara; si
por fin se disuelve diremos que el soluto es soluble en caliente en caso opuesto diremos que el
soluto es insoluble en ese disolvente.

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

PRACTICA N 2
ENSAYOS DE SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD EN COMPUESTOS
ORGANICOS

RESULTADOS
NACL:
NaCl en agua:
El NaCl es soluble en 1mL de agua

NaCl en etanol 70
En 1mL: se solubiliza ligeramente
NaCl es soluble en 2mL de etanol de 70

Aadimos al tubo de
ensayo 1ml de etanol 70
y este no se disuelve,
agregamos 1 ml ms y se
disuelve.

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

PRACTICA N 2
ENSAYOS DE SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD EN COMPUESTOS
ORGANICOS

NaCl en etanol 96
En 1mL:es insoluble
En 2mL:es insoluble
En 3mL:es insoluble
Tambin es insoluble en caliente
El NaCl es insoluble en etanol 96

NaCl en butanol
En 1mL: es insoluble
En 2mL: es insoluble
En 3mL: es insoluble
Tambin es insoluble en caliente
El NaCl es insoluble en butanol

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

PRACTICA N 2
ENSAYOS DE SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD EN COMPUESTOS
ORGANICOS

NaCl en Bencina:
En 1mL: es insoluble
En 2mL: es insoluble
En 3mL: es insoluble
Tambin es insoluble en caliente, se observa un burbujeo rpido
El NaCl es insoluble en Bencina

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

PRACTICA N 2
ENSAYOS DE SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD EN COMPUESTOS
ORGANICOS

El NaCl es insoluble en benzina lo

nico que se puede observar es
el burbujeo que se da es bao
mara.

cido Benzoico:
En agua:
En 1mL: es insoluble
En 2mL: es insoluble
En 3mL: es insoluble
Luego de llevarlo a bao mara diremos que:
El cido Benzoico es soluble en caliente.
Despus de dejarlo enfriar se form un precipitado al fondo del tubo de ensayo.

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

PRACTICA N 2
ENSAYOS DE SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD EN COMPUESTOS
ORGANICOS

Aadimos 3 ml de agua
destilada en el soluto de cido
benzoico y este no se
disuelve. Los 3 ml se van
aadiendo ml por ml.

El tubo de ensayo es
llevado a calentarse.
(bao maria)

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

PRACTICA N 2
ENSAYOS DE SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD EN COMPUESTOS
ORGANICOS

En etanol 70:
En 1mL: se solubiliza ligeramente
El cido Benzoico es soluble en 2mL de etanol de 70

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

PRACTICA N 2
ENSAYOS DE SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD EN COMPUESTOS
ORGANICOS

Aadimos al tubo de
ensayo 1ml de etanol 70
y este no se disuelve,
agregamos 1 ml ms y se
disuelve.

En etanol 96
El cido Benzoico es soluble en 1mL de etanol 96

En butanol:
El cido Benzoico es soluble en 1mL de butanol

10

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

PRACTICA N 2
ENSAYOS DE SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD EN COMPUESTOS
ORGANICOS

En etanol 96
El cido Benzoico es soluble en 1mL de etanol 96

En butanol:
El cido Benzoico es soluble en 1mL de butanol

11

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

PRACTICA N 2
ENSAYOS DE SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD EN COMPUESTOS
ORGANICOS

En Bencina:
En 1mL: es insoluble
En 2mL: es insoluble
En 3mL: es insoluble
En bao mara: Se observa un fuerte burbujeo. El cido Benzoico es parcialmente
soluble en caliente

12

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

PRACTICA N 2
ENSAYOS DE SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD EN COMPUESTOS
ORGANICOS

13

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

PRACTICA N 2
ENSAYOS DE SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD EN COMPUESTOS
ORGANICOS

14

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

PRACTICA N 2
ENSAYOS DE SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD EN COMPUESTOS
ORGANICOS

Miscibilidad:
DISOLVENTE:CID
O BENZOICO

AGUA

ETANOL
70

ETANOL
96

BUTANOL

BENCINA

Solubilidad en fro

Insoluble

Insoluble

Soluble

Soluble

Insoluble

Solubilidad en
caliente

Soluble

Soluble

Parcialment
e Soluble

DISOLVENTE:
AGUA

ETANOL 70

ETANOL 96

BUTANOL

BENCINA

Solubilidad
en fro

1ml

2 ml

insoluble

Insoluble

Insoluble

Solubilidad
en caliente

Insoluble

Insoluble

Insoluble se
observa
burbujeo

NACL

15

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

PRACTICA N 2
ENSAYOS DE SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD EN COMPUESTOS
ORGANICOS

CUESTIONARIO
1. De ejemplos de sustancias inmiscibles.

cido valrico (C4H9CO2H) y agua (H2O)

ter etlico y agua (H2O)
Aceite y agua (H2O)
En metales son el cobre y el cobalto, en los cuales el congelamiento rpido para formar

precipitados slidos ha sido usado para crear materiales granulares.

Oro (Au) y plata(Ag)
1-octanol (C8H18O) y agua (H2O)
El grupo lipdico (fosfolpidos, liposomas, micelas, etc. ) y agua (H2O)
El poliestireno y el polibutadieno
Un polister llamado poli(etilen tereftalato) y alcohol polivinlico

16

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

PRACTICA N 2
ENSAYOS DE SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD EN COMPUESTOS
ORGANICOS

2. De acuerdo con las pruebas de solubilidad, Cul es el grado de polaridad de los

compuestos ensayados?, fundamente su respuesta.
La polaridad se determina segn el grado de solubilidad de un soluto en un solvente, ya
que lo semejante disuelve a lo semejante, es decir un sustancia polar se disuelve en un
solvente polar, lo mismo ocurre con sustancias apolares.
Segn el experimento realizado los nicos compuestos que se disolvieron totalmente
fueron el cristal violeta y el cloruro de sodio (NaCl), lo que quiere decir que el mayor grado de
polaridad lo tienen los compuestos inorgnicos, en cambio los orgnicos no.
3. Presente la escala ascendente de los solventes de acuerdo a la constante
dielctrica.

Solvente

Frmula qumico

Punto que
hierve

Constante
dielctrica

Densida
d

Solventes no polares
Hexano

CH3- CH2- CH2CH2- CH2- CH3

C 69

2.0

0.655
g/ml

Benceno

C6H6

C 80

2.3

0.879
g/ml

Tolueno

C6H5- CH3

C 111

2.4

0.867
g/ml

ter Diethyl

CH3CH2- O-CH2-

C 35

4.3

0.713
17

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

PRACTICA N 2
ENSAYOS DE SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD EN COMPUESTOS
ORGANICOS
CH3

g/ml

Cloroformo

CHCl3

C 61

4.8

1.498
g/ml

Acetato Ethyl

CH3- C (=O) - OCH2- CH3

C 77

6.0

0.894
g/ml

Solventes polares de Aprotic

1,4-Dioxane

/-CH2- CH2- O-CH2CH2- O- \

C 101

2.3

1.033
g/ml

Tetrahydrofuran (THF)

/-CH2- CH2- O-CH2CH2-\

C 66

7.5

0.886
g/ml

Dichloromethane
(DCM)

CH2Cl2

C 40

9.1

1.326
g/ml

Acetona

CH3- C (=O) - CH3

C 56

21

0.786
g/ml

Acetonitrile (MeCN)

CH3- CN

C 82

37

0.786
g/ml

Dimethylformamide
(DMF)

H-C (=O) N (CH3)2

C 153

38

0.944
g/ml

Sulfoxide Dimethyl
(DMSO)

CH3- S (=O) - CH3

C 189

47

1.092
g/ml

Solventes polares de Protic

cido actico

CH3- C (=O) OH

C 118

6.2

1.049
g/ml

n- Butanol

CH3- CH2- CH2CH2- OH

C 118

18

0.810
g/ml

Isopropanol (IPA)

CH3- CH (- OH) CH3

C 82

18

0.785
g/ml

n- Propanol

CH3- CH2- CH2- OH

C 97

20

0.803
g/ml

Etanol

CH3- CH2- OH

C 79

24

0.789
g/ml

Metanol

CH3- OH

C 65

33

0.791
18

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

PRACTICA N 2
ENSAYOS DE SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD EN COMPUESTOS
ORGANICOS
g/ml
cido frmico

H-C (=O) OH

C 100

58

1.21 g/ml

Agua

H-O-H

C 100

80

1.000
g/ml

4. Qu relacin tiene la estructura molecular con la solubilidad de los compuestos

participantes?
El estudio que se hace de la afinidad que deben tener los componentes de una
solucin se da a nivel molecular (estructura molecular) ya que de esta manera se puede
entender como una sustancia es soluble en otra.
Es decir al estudiar la estructura molecular se puede apreciar a detalle la polaridad
que presenta tanto el soluto como el solvente y de esta manera uno puede notar que las
sustancias participantes necesitan tener un cierto ordenamiento atmico de manera tal que
su naturaleza polar sean similares.

5. Presente la escala de solventes por grados de polaridad, del ms polar al

menos polar.
Etanol 96.- Es el ms polar ya que en su estructura hay un OH y solamente 2 carbonos
los cuales le dan una naturaleza apolar, pero el OH forma puentes de hidrgeno haciendo
que sea polar.
Etanol 60.- Es el segundo ms polar, tiene las mismas caractersticas que del Etanol 96,
la diferencia se da en la concentracin.
Butanol.- Es el tercero ms polar en la lista a pesar que tiene la misma cantidad de OH
que el Etanol, la diferencia est en que la cadena carbonada es ms larga; ste exceso de
19

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

PRACTICA N 2
ENSAYOS DE SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD EN COMPUESTOS
ORGANICOS
carbonos neutraliza en forma parcial el carcter polar de ese alcohol., pero an as ste
compuesto sigue siendo polar pero en menos magnitud que sus anlogos con menos
carbonos.
Bencina.-Es una nafta obtenida en los procesos de destilacin primaria del petrleo crudo.
Se utiliza como materia prima para la elaboracin de disolventes alifticos. Tambin puede
utilizarse como combustible domstico en estufas y quemadores para la coccin de
alimentos. Es fuente de gasolina, naftas especiales, etileno.
Agua.- Es el quinto ms polar ya que forman reducidos puentes de hidrgeno en
comparacin de los alcoholes, los electrones libres son los que le dan una estructura polar
a esta molcula

CONCLUSIONES
El Cloruro de Sodio se disolvi en el H 2O, debido a que se produjo la ruptura de los enlaces de su
red cristalina. Este proceso lleva consigo la liberacin de una cierta cantidad de energa que se
cede en parte a la red cristalina y permite a algunas de sus partculas componentes desprenderse
de ella e incorporarse a la disolucin
Se pueden disolver cantidades apreciables de compuestos inicos como el cloruro de sodio con
alcoholes inferiores (etanol 70). Esto ocurre debido a que contienen el grupo hidroxilo en este
caso presenta caractersticas similares al agua (es hidroflico).
El cloruro de sodio no se disolvi en los dems compuestos (etanol 96, butanol, bencina), debido
a que estos compuestos presentan una estructura carbonada ms estable; es decir a mayor
cantidad de carbonos, menor es la solubilidad.
Fue necesario someter el cido benzoico a bao mara debido a que es poco soluble en agua fra
pero tiene buena solubilidad en agua caliente.

En el resto de compuestos (etanol 70, etanol 96, butanol, bencina) se disolvi fcilmente porque
son compuestos orgnicos.

20

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

PRACTICA N 2
ENSAYOS DE SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD EN COMPUESTOS
ORGANICOS

BIBLIOGRAFIA

CAREY, Francis. Qumica Orgnica. Tercera edicin. Ed Mc Graw Hill. 1999

BRICEO, Carlos Omar. Qumica General. Ed Panamericana. 1994

LOZANO, Luz Amparo. Manual de laboratorio de Qumica Orgnica. UIS. 1993

Surez, Freddy. Quimica Noveno Grado. Editorial Romor, Venezuela

Rodrguez, Maria. Quimica Noveno Grado. Editorial Salessiana

http://enciclopedia.us.es/index.php/Solubilidad
21

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

PRACTICA N 2
ENSAYOS DE SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD EN COMPUESTOS
ORGANICOS
http://132.248.56.130/organica/1345/index.htm
Brewster R. Q. y Vander Werf C. A. CURSO PRACTICO DE QUIMICA ORGANICA, 3 da.
ed., Editorial Alhambra, Espaa (1979)

22