You are on page 1of 9

ALDEHİTLER(CnH2nO)

C
Aldehit ve ketonlar moleküllerinde karbonil grubunu bulunduran bileşikleridir. Aldehit ve ketonlar izomer olup alifatik
H H

olanlarının genel formülleri CnH2nO olup homolog sıra oluştururlar.


O O

C C
R H R R
aldehit keton
Karbonil grubunda ki C atomu kısmi + yüklü, O atomu ise kısmi – yüklüdür. C atomu SP2 hibritleşmesi yapmıştır. Nükleofil C
atomuna saldırır.
H

H H

C O C O C O

H H

karbonil grubuna rezonas katkýlarý karbonil grubunun polarlanmasý

Karbonil bileşiklerinde O atomu üzerinde ortaklanmamış elektron çiftleri vardır. Bu nedenle karbonil bileşikleri zayıf birer Lewis
bazıdır ve proton yakalayabilirler. İşte bu nedenle asitler karbonil grubuna zayıf nükleofilik katılmayı katalizler.

H H H H

Nu
C O: + H
+
C OH C OH
Nu
C OH

H H H H

karbokatyon rezonansý

Nükleofilleri karbonil grubuna tersinir ve tersinmez olarak katılan nükleofiller olarak ikiye ayırabiliriz Kuvvetli asitlerin eşlenik
bazları tersinir olarak katılır. Tersinmez olarak katılanlar ise zayıf asitlerin eşlenik bazlarıdır. Genel olarak aldehitler nükleofilik
katılmayı ketonlara oranla daha kolay verir. Bunun iki farklı nedeni vardır. Birinci neden sterik engeldir. . Ketonlarda karbonil
grubunun C etrafında iki organik grup vardır. Bu nedenle aldehitlerden daha kalabalıktır. Nükleofilik katılmada melezleşme SP 2
den SP3 değişiminden dolayı bağ açısı 120o den 109,5o azaldığından gruplar birbirlerine daha çok yaklaşır. Aldehitlerde bir
grubun H olması ve H küçük bir atom olmasından dolayı ketonlara oranla gerginlik daha az olur. İkinci neden elektroniktir. Alkil
grupları H den daha fazla elektron vericidir. Bu nedenle karbonil karbonundaki pozitif yükü nötralize etme eğilimindedirler ve
karbonil karbonunun nükleofillere karşı etkinliğini azaltma eğilimindedir. Ketonlar böyle iki alkil grubu, aldehitler ise bir alkil grubu
içerirler. Ancak bağlı gruplarda halojenler gibi kuvvetli elektron çekici atomlar varsa zıt etki gösterebilir ve nükleofillere karşı
karbonil karbonun etkinliğini arttırtırlar.

ALDEHİTLERİN ADLANDIRILMASI
1. Aldehit grubunu bulunduran en uzun C zinciri bulunur.
2. Karbonil grubuna 1 numarası verilerek zincir numaralandırılır. En uzun C zincirine α, β, γ gibi Latin harfleri verilerek de
numaralandırılabilir.
3. Bu zincire bağlı gruplar bağlandıkları C numarası ile belirtilir.
4. Aldehitler alkanal olarak tanımlanır. En uzun C zincirinin alkan adının sonuna –al eki getirilir.
O O O Cl O CH3 O
CH3 O
C C C 3 3 H3C
C C 4 3 C
H H H3C H H5 C2 H 1 H3C 1
H3C 2 H 2 H 2 1 H
4 4 H3C
metanal etanal propanal 3-klorbütanal 3-metilbütanal 2, 2-dimetilbütanal
(formaldehit) (asetaldehit) (propiyonaldehit)
H3C O

H3C 2 C
O 1
O
O
4 3 H
O 2 1
O C
H H3C 5 H 4 3 H
C 6 C
H Cl3C H H3C
feniletanal benzaldehit 2, 4-dimetilhegzanal 5
kloral beta-naftaoldehit pentanal
(benzenkarbaldehit)
(bademde var) (triklorasetaldehit) (valeraldehit)

Oktay DEMİR-Zübeyde Hanım Çok Programlı Lisesi – Kimya Öğretmeni-Hozat 1


oktaydemir_79@hotmail.com
H O
O OH O
O O HO O
3 1
HC 2 1
2 1
H2C 1 3 H3C 2 H H
3 4
H
2 H H HO 3 H
propenal
propinal H
2, 3-dihidroksiproanal
(akrolein) (propargil aldehit) trans-2-bütenal siklohegzankarbaldehit salisil aldehit (gliseraldehit)
( 2-propenal) ( 2-propinal) (kroton aldehit)
( 2-hidroksibenzenkarbaldehit)

Aldehitlerin özel adları karboksilli asitlerin özel adlarından türetilir.

ALDEHİTLERİN GENELELDE EDİLİŞİ

1. Birincil Alkollerin Yükseltgenmesiyle: Birincil alkollerin kuvvetli yükseltgenler ( laboratuarda K2Cr2O7, KMnO4 ün
sülfürik asitli çözeltisi, endüstride ise yükseltgen olarak oksijen kullanılır.) ile bir derece yükseltgenirse aldehit, iki derece
yükseltgenmesi ile karboksilli asit oluşur. Eğer bir derece yükseltgenmesi isteniyorsa yükseltgenin aşırısı alınmaz, eşdeğer
miktarda kullanılır.
O O
[O] [O]
R CH2 OH C C
R H -H2O R OH
-H2O
birincil alkol aldehit organik asit
O 20 O
10
H2SO 4/KMnO4 H2SO 4/KMnO4
H3C C C OH
-H2O H3C OH -H2O H3C O
OH
etil alkol aset aldehit asetik asit
o
Birincil alkol metalik Cu ile 200–300 C ısıtılmasıyla da alkol H kaybederek aldehitlere dönüşür.
O
2 0 0 - o C3 0/ 0C u
CH2 OH
H3C C
H3C CH2 -H2O
CH2 H

Soru: Bir alkolün 14,2 g yükseltgendiğinde 0,2 mol aldehit oluşuyor. Buna göre aldehitin mol kütlesi ve formülü nedir?
O C nH C+ H O = 7 2
[O] 2 n 1

R CH2 OH
R
C
H + H2O 0 , 2 m o l a l k o l 1 2 n +1 24 n, 8 + g 1 +i s 1 e 2 + 1 + 1 6 =
n
0, 2 mol 1 m o l a l k o l ?
0, 2 mol C 3H 7C H O b ü t a n a l
X = 7 2 g

2. Asit Klorürlerden (Rosenmund Tepkimesi ): Asit klorürler, Pd ve BaSO4 katalizörlüğünde H2 ile indirgenmesinden aldehit
oluşur.
O Pd ve BaSO4 O

C + H2
C
HCl +
R Cl R H

O Pd ve BaSO4 O

C + H2
C + HCl
H5 C2 Cl H 5C 2 H

propanal
3. İki Halojenli Alkanların Hidrolizinden: İki halojenli alkanlar seyreltik asit çözeltisiyle kaynatılırsa, alkan halojenür su ile
tepkimeye girer ve aldehit oluşur.

O
+
2 Cl
H3C 1
+ H2O
H
H3C
3
1 + 2 HCl
3 2 H
Cl
Bu yöntem ile aldehit ede etmek için halojenler ya ilk ya da son C atomuna bağlı olmalıdır. Aksi taktirde keton oluşur.

Oktay DEMİR-Zübeyde Hanım Çok Programlı Lisesi – Kimya Öğretmeni-Hozat 2


oktaydemir_79@hotmail.com
Cl O
+
H
H3C
1
C
2
CH3
3 + H2O C + 2 HCl
H3C CH3
Cl propanon

4. Karboksilli Asitlerin Kalsiyum Tuzlarından: Formik asit kalsiyum tuzu ile diğer bir aldehitin kalsiyum tuzu ısıtılırsa aldehit
elde edilir.

(HCOO)2Ca + (RCOO)2Ca 2 R CHO + 2 CaCO3

(HCOO)2Ca + (C2H5COO)2Ca 2 H5 C2 CHO + 2 CaCO3

kalsiyum kalsiyum propanal


formiyat propiyanat

5. Nitrillerden Eldesi: Nitriller susuz ortamda SnCl2 ve HCl ile indirgenmesinden oluşan aldiminlerin hidrolizi ile aldehit oluşur.
O
SnCl2 / HCl H2O
R C N R CH NH R C NH3 +
nitril H
aldimin aldehit
O
SnCl2 / HCl H2O
H3C C N H3C CH NH H3C C + NH3

asetonitril H
asetaldimin asetaldehit

ALDEHİTLERİN KİMYASAL ÖZELLİKLERİ


Aldehitler karbonil grubunun polarlığı nedeniyle çok etkindir. Katılma ve kondenzasyon tepkimeleri veririler. Karbonil grubuna
bağlı H çok gevşektir. Yani aldehitler indirgen özelliğe sahiptir, kolay yükseltgenir.

1. Katılma Tepkimeleri: Aldehitler karbonil grubunun açılmasıyla katılma tepkimesi verirler. Bu tepkimelerde kısmen
+ yüklü C atomuna (-) yüklü atom yada grup, kısmen – yüklü O atomuna ise (+) yülü atom yada grup bağlanır.

O OH

C + HCN
CH
H3C H H3C
CN
asetaldehit
asetaldehit siyanhidrin

O Na OH
O H2 O
C + NaCN H3C C CN
-NaOH
H3C C CN
H3C H H H

a y n ý C b i r d e n f a z l a O H g r u b u n u n
O OH
b a ð l a n m a s ý y l a o l u þ a n b ö y l e m a d
C + HOH
CH h i d r a t d e n i r v e b u m a d d e l e r
R H R d a y a n ý k s ý z d ý r . Ýz o l e e d i l m e l e r i z o
OH K a r b o n i l b i l e þ i ð i n i o l u þ t u r m a k ü z
hidrat k a y b e d i p b o z u n u r l a r .
Ancak, triklor asetaldehit hidrat bu kuralın dışındadır. Kloral hidrat tıpta yapıştırıcı ve veterinerlikte at, sığır, domuz, kümes
hayvanları için anestezik-narkotik olarak kullanılır.
CCl3

C
HO OH

H
triklorasetaldehit hidrat
(kloral hidrat)

Oktay DEMİR-Zübeyde Hanım Çok Programlı Lisesi – Kimya Öğretmeni-Hozat 3


oktaydemir_79@hotmail.com
O OH

C + NH3
CH
R H R
NH2
amonyaklý aldehit
O CH3
OH O
C + HCl
CH
CH3OH/HCl/ýsý
CH
+ H2O
R H R Cl R Cl

1-kloralkil metil eter

O OH
M e t a n a l v e a r o m a t i k
C + NH3
CH a l d e h i t l e r , a m o n y a k i l e f a r k ý
H5 C2 H H5 C2 t e p k i m e v e r i r i l e r .
NH2
amonyaklý propanal

O OH

C + NaHSO3
CH
R H sodyum bisülfit R
SO3Na
OH OR1
O + + a l k o l l e r z a y ý f n ü k l e o f i l
H H / R 1OH
C + R1OH C C b i r a s i t k a t a
e n ç o k k u l l a
l i z ö r e
n ý l a n
g e r e
s ü l f ü
R H alkol H H p - t o l u e n s ü l f o n i k a s i t t i r
R R
OR 1 OR1 a l k o l v a r s a y a r ý a s e t a l
yarýasetal asetal d ö n ü þ ü r .

ý
as
zm
a ni O
+
OH R1OH OH + OH
ek H -H
m
C C C C
R H R H
R H R H
+
O OR1
R1 H
yarýasetal
H R1
+
O
HOH R1O
OH
+
H -H2O C C +
C R1OH C -H
C R H R H C
R H R H
R H OR1 OR1 R H
OR1 OR1
OR1 OR1
yarýasetal
asetal
Aynı molekülün uygun bir yerinde –OH grubu içeren aldehitler molekül içi nükleofilik katılmaya uğrayarak oluşan halkalı
yarıasetal ile denge halinde bulunabilir. Örneğin 5-hidroksipentanal, halkalı yarıasetal yapısında bulunabilir.
O OH

2 1 3 2
3 4 O
OH 1
4 5 5 6
5-hidroksipentanal 5-hidroksipentalin
yarýasetal yapýsý
( 2-hidroksitetrahidropiran)
O + OCH3
C
+ CH3OH
H
C H + H2O
H (aþýrý) OCH3
benzaldehit metil alkol benzaldehit dimetilasetal

Oktay DEMİR-Zübeyde Hanım Çok Programlı Lisesi – Kimya Öğretmeni-Hozat 4


oktaydemir_79@hotmail.com
k a t ý l m a s o n u c u n d a o l u þ
O OMgX OH a s i t l i o r t a m d a h i d r o l i z i n d
HCl / H2O
C + RMgX
grignard
CH -MgClX CH
e
i s
d i l i r .
e b i r
k u
i n
l l a n ý l a n
c i l , b a þ k a
a l d
a
e h i t
l d e h
R H R R a l k o l o l u þ u r . K e t o n l a r i s e
bileþiði R R
a l k o l l e r i v e r i r .

O OMgX HI OH

C + CH3MgX
grignard
CH CH
H3C H H3C CH3 -MgI2
bileþiði H3C CH3

2-propanol

O OMgX HI OH

C + CH3MgX
grignard
CH CH
H H H CH3 -MgI2
bileþiði H CH3

metanal etanol
(formaldehit)

2. Yükseltgenme Tepkimeleri: Aldehitler birincil alkollerin 1 derece yükseltgenmesiyle oluşuyordu. İkinci adımda
karboksilli asitle oluşur. Yani aldehitler hem yükseltgenebilir hem de indirgenebilen maddelerdir. Yükseltgen olarak, AgO2 ya
da CrO3 , KMnO4 ve K2Cr2O7 ın asitli çözeltileri kullanılır. Ya da lab. yükseltgen madde olarak PPC (piridinyum klorokromat)
kullanılır.
O O O O
[O] [O]
C C C C
R H -H 2O R OH H5 C2 H -H 2O H5 C2 OH
aldehit organik asit propanal propanoik asit
O soðukta O
+ + 2
5
R
C
H
+ 2 MnO 4 + 6H 5
R
C
OH
+ 2 Mn + 3 H2O
O + soðukta O
2 +3
3
R
C
H
+ Cr2O 7 + 8H 3
R
C
OH
+ 2 Cr + 4 H2 O
+ O
O Cr2O 3/H
C
C H13C6 OH
H13C6 H (jones reaktifi)

Yükseltgen olarak Ag+ iyonu pahalıdır. Ancak çift bağı yükseltgemeden seçici olarak aldehiti yükseltger.
O O
C C
H Ag2O OH

Aldehitler Ag+ ve Cu+2 gibi zayıf yükseltgenlerle bile yükseltgenir. Bu yükseltgenmeler aldehitlerin tanınma tepkimeleridir.
(Ayıraçlarıdır) Depodan alınan aldehit havanın oksijeniyle yükseltgenmiş olabileceğinden organik asit içerebilir.
Tolens Ayıracı: Amonyaklı gümüş nitrat çözeltisi (tolens ayıracı) bir aldehit ile tepkimeye sokulursa aldehit asitte, Ag+
iyonu ise elementel Ag dönüşür. Bu tepkimenin olduğu cam kabın iç yüzeyi temiz ise Ag ile kaplanır. Cama dışarıdan
bakıldığında ayna gibidir. (Gümüş aynası)Bu tepkime ucuz aldehitler kullanılarak, örneğin formaldehit, ayna üretiminde
kullanılabilir. Ag(OH)2 suda çözünmez. Bu nedenle Ag iyonunu bazik ortamda çözeltide tutmak için amonyak ile kompleks
oluşturmalıdır.
O O

R
C
H
+
2Ag(NH3)2
+
2OH + R
C
OH
2 Ag 4 NH3 H2 O+ + +
aldehit
asit

a ca O O
K ýs
OH

H5 C2
C
H
+ 2 Ag +

H5 C2
C
OH
+ 2 Ag
propanal propanoik asit

Oktay DEMİR-Zübeyde Hanım Çok Programlı Lisesi – Kimya Öğretmeni-Hozat 5


oktaydemir_79@hotmail.com
Fehling Ayıracı: Fehling ayıracı, kompleks Cu+2 iyonları içeren bir çözeltidir. Aldehitler sıcakta Fehling çözeltisinde
yükseltgenir ve çözeltinin rengi maviden kırmızıya dönüşür. Kırmızı renk Cu2O dan kaynaklanır. Tepkimede aldehit aside
yükseltgenirken Cu+2 iyonları da Cu+1 e indirgenir.
O O
C 2 C+
+ 2
u 5 OH + C
Cu2O
kýrmýzý
+ 3 H2O +
R H R O
mavi
aldehit asit
O ýsý O
C 2 C+
+ 2
u NaOH + C
Cu2O
+ H2O +
R H R O Na kýrmýzý
mavi
aldehit asit

a ca O O
K ýs +2 OH

H5 C2
C
H
+ 2 Cu H5 C2
C
OH
+ Cu2O

propanal propanoik asit

3. İndirgenme Tepkimeleri: Aldehitler birincil alkollerin yükseltgenmesiyle oluştuğuna göre indirgenmeleriyle o


zaman birincil alkoller oluşur. Ni ya da Pt katalizörlüğünde basınç ile H2 katılarak indirgenirler.
O Pt/Ni O Pt/Ni

R
C
H
H 2 + basýnç
RCH2OH
H5 C2
C
H
H +
2
basýnç
CH3CH2CH2OH

aldehit aldehit 1-propanol


Aldehitler Clemensen indirgenmesiyle hidrokarbonlara dönüşür.
O Zn, Hg/ der.HCl/ ýsý
C R CH3
R H Clemensen
indirgenmesi hidrokarbon
aldehit

Doğrudan H2 katılması yerine LiAlH4 (lityum alüminyum hidrür) ya da NaBH4 (sodyum bor hidrür) gibi indirgen maddeler de
kullanılabilir.

4. Yer Değiştirme Tepkimeleri: Aldehitlerde alkil grubundaki C-H bağı koparak Cl atomları ile H atomları yer
değiştirme tepkimesi veririler.
O ýþýk O

H3C
C
H
3 Cl 2+ Cl3C
C
H
3 HCl
+
etanal triklor etanal

5. Kondenzasyon Tepkimeleri: İki büyük molekül birleşirken küçük polar bir molekülün açığa çıktığı tepkimelere
kondenzasyon tepkimesi denir.
O NH

C
NH3
-H2O
+ C
H3C H H3C H
asetaldimin
Aldol kondenzasyonu sonucunda aldoller oluşur. Aldol kondenzasyonun da bir aldehit molekülünün alfa karbonu, diğer
aldehit molekülünün karbonil karbonuna bağlanır. Bu nedenle aldoller 3-hidroksi aldehitlerdir. Ürün hem aldehit hem de
alkol olduğundan aldol olarak isimlendirilir.
O O OH O
OH
C C + CH C
RCH2 H RCH2 H -H2O RCH2 CH H

R
(aldol)
3-hidroksibütanal

Oktay DEMİR-Zübeyde Hanım Çok Programlı Lisesi – Kimya Öğretmeni-Hozat 6


oktaydemir_79@hotmail.com
CH2 C
O H
OH O + H3C CH2
O O H2
OH H CH C bütanal
C + C H3C
CH
CH2
C
H
-H 2O
H3C CH2
H kat. ya da OH
H3C H H3C H
CH2 CH2
3-hidroksibütanal krotonaldehit
(aldol) H3C CH2
n-bütanol
OH O OH OH
O O OH H2/Ni
CH C CH CH2
H5 C2 C + H5 C2 C H7 C3 CH H H7 C3 CH
CH2 H CH2 H

bütanal a l d o l C2 H5 C2 H5
bütanal k o n d e n z a s y o n u
2-etilhekzan-1, 3-diol
(sivrisinek kovucu)
Eğer kondenzasyonu oluşturacak aldehitlerden birinin alfa hidrojeni yoksa bu durumda çapraz aldol kondenzasyonu
meydana gelir.
O O O
O
C O CH C CH C
OH ýsý
H
H
+ C CH2
-H2O
CH2
H
H3C H

benzaldehit asetaldehit
sinnamaldehit
(alfa C da H yok) (alfa C da H var) (tarçýna tat veren bileþen)
O O OH O
OH H
C + C C C
H H H3C CH3 CH2 CH3
H
formaldehit asetaldehit çapraz aldol kondenzasyonu

ALDEHİTLERİN FİZİKSEL ÖZELLİKLERİ

Aldehitler polar moleküller olup aynı mol kütlesine sahip apolar bileşiklere göre KN daha yüksektir. Ancak alkol ve asit gibi H
bağı oluşturan bileşiklerden KN düşüktür. C sayısı az olan aldehitler suda iyi çözünür. Polar olan aldehit molekülleri ile su ile H
bağı oluşturabilir. 3 C kadar olanla su da iyi çözünür. C sayısı arttıkça hidrokarbon kısmın hidrofob etkisi artacağından sudaki
çözünürlük azalır.

O
H H

C O H H O C
H H

Bu nedenle aynı C sayılı alkollerden daha düşük, eterlerden ise daha yüksek sıcaklıkta kaynar.
Formaldehit ve asetaldehit oda koşullarında gaz, 3–11 C sayılı olanlar sıvı, 12 den fazla olanlar katı halde bulunur.
Düşük mol ağırlığına sahip aldehitler kötü bir kokuya sahiptir. Mol kütlesi artıkça koku hoşlaşır. 8–14 C sayılı olanları parfüm
yapımında kullanılır.

BAZI ALDEHİTLER

Metanal (Formaldehit): KN: -21 oC olup oda koşullarında gaz halinde bulunan, renksiz, keskin kokulu ve suda iyi çözünen bir
aldehittir. Suda %40 oranında çözünür. %40 lık bu çözeltiye formal (formalin) denir. Bu halde Suda çözeltisi ya da polimeri
halinde bulunabilir. Çok aktif bir aldehittir.
Formaldehit molekülleri pi bağlarının açılmasıyla polimerleşebilir. Polimeri oluşturan monomerin sayısı 100 den küçükse bu
polimere paraformaldehit, 100 den büyükse polioksimetilen denir. Uzun süre kalan formolde bu iş kendiliğinden gerçekleşir. Poli
oksimetilen kristalleri dibe çöker. Isıtıldığında monomerlerine kolayca ayrılır.
H
O
n
C
C O + (n-1) H 2O
H H H n
poli oksimetilen
(poli metanal)
Üç formaldehit molekülü trimerleşerek kristal yapıdaki kararlı Trioksan’ı (trioksi metilen=formamit) oluşturur. Trioksan (EN: 260
o
C) dezenfektan olarak kullanılan bir maddedir. Ağız ve boğaz dezenfektanı olarak kullanılır.

Oktay DEMİR-Zübeyde Hanım Çok Programlı Lisesi – Kimya Öğretmeni-Hozat 7


oktaydemir_79@hotmail.com
H2C
O O 0 oC /+ H O O
CH2 CH2
O O
trioksan
(trioksi metilen)

Formaldehit; kuvvetli bir mikrop öldürücüdür. Sudaki çözeltisi antiseptik olarak cerrahi aletlerin sterilizasyonunda ve
kadavraların saklanmasında kullanılır. Proteinleri katılaştırır. Bu nedenle dericilikte kullanılır.

Formaldehit teknikte metanolün 300–400 oC de demir ya da molibden oksit katalizörü üzerinden hava ile beraber buhar
halinde geçirilmesiyle elde edilir.
O
H3C OH
Fe2O 3
H
C
H
H2 +
350 C
O
Ag kat.
CH3OH 6 0 0 - o C7 0 H0 C H + H2

metil alkol formaldehit


O
H3C OH + 1/2 O2 Ag yada Cu
C + H2 O
H H
5 5 0 - o C6 0 0
Formaldehit Grignard bileşikleri ile birincil alkol elde edilmesini sağlayan tek aldehittir. Diğer aldehitler ile ikincil alkoller elde
edilir.
O OMgX HI OH

C
RMgX+ CH CH
H H grignard H R -MgI2
bileþiði H R
metanal birincil alkol
(formaldehit)

Formaldehit diğer aldehitlerden, NH3 farklı bir biçimde ile tepkime verir. Oluşan ürotropin idrar yollarının temizlenmesinde ilaç
olarak kullanılır. Ayrıca ürik asiti çözen ilaç olarak da kullanılır.
N
O
6
C + 4 NH3 N + 6H O
2
H H N N

hegzametilen tetramin
(ürotropin)

Formaldehit; fenol ile bakalit, kazein ile galalit, üre ile üre-formaldehit reçinesi (plaskon) oluşturur. Bu birleşmeler
kondenzasyon tepkimeleridir ve su molekülleri ayrılır.

Etanal (Asetaldehit): KN: 21 oC olan, keskin kokulu, renksiz uçucu ve zehirli bir sıvıdır. Su alkol ve eterde çözünür.
Asetaldehit iyodoform reaksiyonunu verir. Buna karşılık formaldehit kloroform ve iyodoform reaksiyonunu vermez.
Aldehitlerin genel elde tepkimelerinden farklı olarak bir alkin olan asetilene su katılmasıyla elde edilir. Diğer alkinlere su
katılınca ketonlar oluşur.
HgSO4 / H 2SO4 O
HC CH +
H2O
C
acetylene H3C H
acetaldehyde
Esas olarak etilenin Pd ve Cu katalizörlüğü ile doğrudan seçici yükseltgenmesini içeren Wacker yöntemi ile üretilir.
O
Pd-Pd
2 H2C CH2 + O 2 2 C
o
1 0 0 - C1 3 0 H 3C H

Endüstride etil alkol buharı ve hava karışımı 300–350 oC ısıtılmış Cu üzerinden geçirilerek elde edilir.

Oktay DEMİR-Zübeyde Hanım Çok Programlı Lisesi – Kimya Öğretmeni-Hozat 8


oktaydemir_79@hotmail.com
O
Cu
H5 C2 OH + 1/2 O2 H
C +HO
CH3
2
350 C
Üç molekül asetaldehit H2SO4 ortamda polimerleşerek paraldehiti oluşturur. Paraldehit 128 oC de kaynayan, hoş kokulu bir
sıvıdır. Tıpta hipnotik olarak kullanılır. Paraldehit ısıtılarak tekrar asetaldehite dönüşür. Paraldehitin KN yüksek olması neniyle
kolay taşınabilir ve kullanılabilir.
CH3

HC
CH3
O O
H2SO 4
O O
CH
CH
H3C
O CH3 H3CO CH3
paraldehit
Asetaldehit 0 oC de sülfürik asit katalizinde tetramerine polimerize olarak metaldehiti oluşturur. (KN: 246 oC ). Bu madde yakıt
olarak ve kabuksuz sümüklü böcekleri (slug) öldürücü olarak kullanılır.

SORU: Glikol ve formaldehit karışımının 20g aşırı miktarda Na ile tepkimeye giriyor. 9,2 g Na harcandığına göre karşımda
formaldehitin kütlece yüzdesi nedir? (Na:23, H:1, O: 16, C:12 )(Cevap: %38)

SORU: Kireç taşı ve kok kömüründen başlayarak; a) asetaldehit, b) etil alkol, c) asetik asiti elde ediniz.
ýsý
CaCO3
- CO 2
CaO 3C + - CO
CaC2 H2O
- Ca(OH) 2
+ C2 H2
karpit
O
HgSO / H SO 4 2 4
a) C2H2 + H2O
H3C
C
H
acetaldehyde
O
Pt / Ni OH
b)
H3C
C
H
+ H2
H3C
CH2

acetaldehyde ethanol
O O
[O]
c) C C
H3C H H3C OH
acetaldehyde acetic acid

Oktay DEMİR-Zübeyde Hanım Çok Programlı Lisesi – Kimya Öğretmeni-Hozat 9


oktaydemir_79@hotmail.com

You might also like