Equipo 13

2QM2
Amaro Beatriz Uriel
Qumica Bioorgnica
Gutirrez Arellano Emma Yael
Lpez Bueno Alexis

Laboratorio de

PRCTICA #7
PODER REDUCTOR, FORMACIN DE OSAZONAS Y SNTESIS DE
PENTAACETATO DE --D-GLUCOSA

OBJETIVOS:
1. Evidenciar el poder reductor de algunos carbohidratos.
2. Destacar la importancia de la formacin de osazonas, para la identificacin
de azucares.
3. Aplicar la reaccin de acetilacin sobre los grupos oxhidrilo de un
monosacrido.
RESULTADOS:
Azcar
Almidn

Poder Reductor
Negativo

Glucosa

Positivo

Fructosa

Positivo

Lactosa

Positivo

Sacarosa

Negativo

Observaciones
No cambi de color despus del
calentamiento
Cambi de azul a un color
anaranjado-caf
Cambi de un color mostaza a un
color anaranjado-caf
Cambi de un color azul a un
color anaranjado-caf.
No cambi de color despus del
calentamiento

Azcar

Formacin de Osazonas

Tiempo

Fructosa
Glucosa
Sacarosa
Lactosa
Almidn
Hidrolizado de Sacarosa

Positivo
Positivo
Negativo
(Debi ser positivo)
Negativo
Positivo

7.36 minutos
15.70 minutos
x
x
X
7.25 minutos

Hidrolizado de Almidn

Negativo

Sntesis
Gramos obtenidos de Pentaacetato de -D-glucosa:
Rendimiento:
Moles -D-glucosa: (1 mol/180.16g)(1.54g/mL)(2g)= 0.01709 moles de -D-glucosa
Moles acetato de sodio anhidro: (1 mol/82g)(1.45g/mL)(1g)= 0.01768 moles de acetato de
sodio anhidro
Moles anhdrido actico: (1 mol/102g)(1.08g/mL)(10mL)= 0.105 moles de anhidrido act.

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Reactivo limitante: -D-glucosa

m= (390g/mol)(0.01709 moles)= 6.66 g tericos 100%
4.1g prcticos 61.56% Rendimiento

Punto de fusin obtenido: 126 C.

DISCUSIN Y ANLISIS DE RESULTADOS
Como se observa en la tabla de resultados, los azcares que presentaron un
cambio de color despus de agregarles el reactivo de Fehling y exponerlos a
calentamiento se interpretan como azcares reductores. Esto se debe a que tanto
la sacarosa, la fructosa, glucosa y lactosa presentan en su estructura grupos
carbonlo libres, que pueden ser oxidados fcilmente por el complejo de tartrato de
cobre del reactivo de Fehling. El cambio de color de azul a rojo se debe a que el
cobre del complejo se oxida a Cu+1.
La glucosa pertenece al grupo de las aldosas, la cual se considera un azcar
reductor por el grupo aldehdo susceptible a oxidarse, por dicha razn la prueba
result positiva. La fructosa pertenece al grupo de las cetosas, es decir que posee
una cetona, que en disolucin se encuentra como un hemicetal; por lo cual puede
reducir a un agente oxidante como el reactivo de Fehling. La lactosa es un
disacrido formado por D-galactosa y D-glucosa, unidas por un enlace -1,4glicosdico. La D-galactosa es un acetal y D- glucosa es un hemiacetal; por la
presencia de ste ltimo es un azcar reductor.2 La sacarosa es un disacrido,
que por lo que observamos, no es un azcar reductor, ya que su enlace
glucosdico se establece entre el carbono anomrico de la glucosa y el carbono
anomrico de la fructosa y por lo tanto no posee grupo hemiacetal ni hemicetal
que se encuentre en equilibrio con la forma de aldehdo o cetona de cadena
abierta. El almidn se considera como una mezcla de dos polisacridos distintos:
amilosa y amilopectina, que se encuentran unidos mediante enlaces glucosdico
entre sus carbonos anomricos, por tal motivo no es un azcar reductor y da una
prueba negativa al no cambiar de color.
Las osazonas se forman a partir de azcares reductores, o en otras palabras,
estas reaccionan con grupos carbonilos libres. 1 molcula de fenilhidrazina
reacciona con el carbonilo, una segunda molcula oxida el grupo hidroxilo a un
carbonilo y una tercera molcula origina la osazona. En el siguiente experimento,
observamos que la glucosa y la fructosa, al ser azcares reductores, podan
formar osazonas. La glucosa tard ms tiempo en formar las osazonas y la
fructosa las form ms rpido (aproximadamente la mitad de tiempo que tard la
glucosa). Tambin observamos que, si un azcar no reductor era hidrolizado y
despus se le aada fenilhidrazina y calor, poda formar osazonas. Tal caso

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correspondi a la sacarosa hidrolizada, que form sus osazonas en un tiempo

similar a la fructosa (7.25 min), debido a la ruptura del enlace glucosdico. El
almidn al ser un azcar demasiado grande, no lograba formar osazonas, ni aun
exponiendo una solucin hidrolizada del mismo almidn se lograban formar.
Al observar los cristales de osazonas formadas en el microscopio, notamos que
eran muy similares, en forma estrellada de asterisco y de color amarillo.
En la sntesis del pentaacetato de -D-glucosa, obtuvimos un rendimiento bajo,
debido a que al momento de filtrar en caliente, lo hicimos de manera lenta y no se
recristaliz por completo nuestro producto, por lo que tuvimos que volver a
calentar para poder filtrar el producto de nuevo. En esa ocasin ya no obtuvimos
cristales totalmente blancos como los primeros, sino que haban adquirido una
tonalidad ligeramente caf debido a las impurezas que contena el producto.
Dichas impurezas interfirieron al momento de determinar punto de fusin, ya que
de un esperado de entre 130 132C, obtuvimos un punto de fusin prctico de
126C.

CONCLUSIONES
Pudimos determinar el poder reductor de algunos azcares. Observamos que
aquellos azucares que pertenecen al grupo de aldosas (ej. glucosa) y cetosas (ej.
fructosa) que en general poseen grupos carbonilo libres, son aquellas que
reaccionan con el complejo de tartrato de cobre del reactivo de Fehling, oxidando
dichos grupos carbonilo y dando una prueba positiva.
La fructosa, la glucosa (por ser azcares reductores) y el hidrolizado de sacarosa,
formaron osazonas en tiempos distintos, pero la morfologa de las mismas era
muy similar. La lactosa debi formar osazonas, sin embargo pas ms de media
hora y no ocurri nada.
Se pudo realizar una reaccin de acetilacin a los grupos hidroxilo de un
compuesto polihidroxilado como la -D-glucosa, que es una reaccin nica para
aldosas y cetosas. El producto obtenido en la sntesis present un bajo
rendimiento y un valor prctico de punto de fusin menor al teorico debido a la
presencia de impurezas en el producto.

CUESTIONARIO
1.Indicar cul es la razn de utilizar el clorhidrato de fenilhidrazina como
reactivo, en lugar de fenilhidrazina base, en esta reaccin: Debido a que es

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una sustancia altamente inflamable, el transporte y uso es complicado, as como

su manejo en el laboratorio, por lo que al hacerlo sal, su uso es sencillo y no
afecta el resultado que deseamos obtener, pues obtenemos la molcula buscada.
2. Si se utilizara clorhidrato de fenilhidrazina en la reaccin de obtencin de
las osazonas Cmo se obtendra la fenilhidrazina base?: La reaccin
involucra la formacin de un par de funcionalidades fenilhidrazona, concomitante
con la oxidacin del grupo hidroximetileno adyacente al centro formilo. La reaccin
puede ser usada para identificar monosacridos. Involucra dos reacciones.
Primero, la glucosa con la fenilhidrazina producen glucosafenilhidrazona por
eliminacin de una molcula de agua del grupo funcional. El siguiente paso
involucra la reaccin de un mol de glucosafenilhidrazina con dos moldes de
fenilhidrazina (exceso). Primero, la fenilhidrazina est involucrada en la oxidacin
del carbono alfa a un grupo carbonilo, y la segunda fenilhidrazina involucra la
remocin de una molcula de agua con el grupo formilo del carbono oxidado, y
formando el enlace carbono-nitrgeno. El carbono alfa es atacado aqu porque es
ms reactivo que los otros.
3.Indicar por qu se emplea la solucin de bisulfito de sodio en la formacin
de osazonas: Genera el medio cido necesario para que se lleve a cabo la
reaccin.
4. Explicar las diferencias en la formacin de osazonas entre monosacridos
y disacridos: La formacin de osazonas en los monosacridos se da de forma
ms rpida debido a que su grupo carbonilo est ms disponible y es ms fcil
hacerlo reaccionar con la fenilhidrazina, por otra parte, los disacridos tienen que
romper su enlace glucosdico primero para que su grupo carbonilo pueda
reaccionar.3
5. Indicar, por medio de reacciones, cules azcares dan positiva la prueba
de Fehling, dando el nombre de los productos.

R. de Fehling
cido

Glucosa

gluconico

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R. de Fehling
Fructosa

6.- Explicar por qu se utiliza el cobre como tartrato y no como sulfato.

Porqu lo utilizamos en el anlisis para la determinacin de azcares. Aunque se
pueden utilizar ambos, pues ambos compuestos poseen Cu 2+ que es el necesario
para oxidar a los azcares. ste cobre tambin se puede reducir de 2+ a 1+. 3
7.- Dar ejemplos de carbohidratos que den positiva la prueba de fehling y
tres que no: Glucosa, fructosa, maltosa dan positiva la prueba y la sacarosa y e
almidn dan negativa la prueba.
8.- Indicar que tipos de grupos funcionales reaccionan con la fenilhidrazina:
Cetonas y aldehdos.
9. Indicar cuntos moles de fenilhidrazina base se necesitan en la formacin
de osazonas. Explicar.
Los glucidos que contienen funcin cetona o aldehdo reaccionan en presencia de
un exceso de fenilhidrazina (3 o 4 moles por cada mol de glcido) generando
osazonas (sustancias insolubles en agua)

10. Explicar por qu las osazonas se forman nicamente en los carbonos 1 y

2 de los carbohidratos: El carbono 1 es el que posee el carbono carbonlico o
grupo funcional (el aldehdo o la cetona) y es el primero con el que reacciona la
fenilhidrazina, que tambin ataca al siguiente carbono del compuesto, ya que el
carbono 2 no posee ningn esterocentro en ese carbono y adems se posee la
misma configuracin en los carbonos 3, 4 y 5 del azcar (en el caso de la glucosa
y la fructosa).2
11. En la sntesis de pentaacetato de -D-glucosa:
a) Indicar cul es el papel del acetato de sodio anhidro: Es el sustrato con el
cual se favorece la acetilacin los grupos hidroxilo de la -D-glucosa. El acetato
abstrae primeramente el protn del hidroxilo, quedando el oxgeno con sus pares
de electrones y por tanto con carga negativa; tambin se obtiene cido etanoico.

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Este oxgeno se unir a una molcula de anhdrido actico, formando un nuevo

enlace C-O; reacomodndose la densidad electrnica. Posteriormente la molcula
formada abstraer un protn del cido etanoico que se form antes y vuelve a
haber un reacomodo de densidad electrnica. Estos pasos y los subsecuentes se
ilustran en el sig. Mecanismo, el cual se repite por cada grupo hidroxilo presente
en la -D-glucosa.
b) Explicar por qu se vierte la mezcla en agua helada despus del
calentamiento a reflujo: Para favorecer la recristalizacin del producto y al

mismo

tiempo,
tratar de

Figura 1. Mecanismo de acetilacin de la -D-glucosa

eliminar el mayor grado de impurezas posibles por este medio.

c) Indicar por qu es importante que el slido formado se agite hasta que
quede finamente dividido: Para hacer que el compuesto no llegara a solidificarse
completamente y tenerlo bien separado, de tal manera que no se disolviera.
12. La hidrlisis de sacarosa produce lo que se conoce como azcar
invertido; investigar que significa dicho trmino:
El azcar invertido tambin es utilizado en la heladera por su poder
anticongelante, es decir, evita la recristalizacin, como la glucosa o la dextrosa,
proporcionando al helado una textura maleable, suave y cremosa.
El azcar invertido es el lquido o jarabe resultante del proceso de inversin del
azcar mediante la accin cida o enzimtica, con una solucin de agua, azcar y
cido ctrico se separan los dos componentes del azcar, la fructosa y la glucosa.
BIBLIOGRAFA CONSULTADA
1. Fieser. Qumica Orgnica Fundamental. Barcelona. Revert. 1985. Pp. 270
2. Seyhan. Qumica Orgnica. Estructura y Reactividad. Tomo II. 3 edicin. Barcelona.
Revert. 2004. Pp. 1158
3. MOORE, J. A. y Dalrymple, D. L.Experimental Methods in Organic Chemistry 2a. Ed. W. B.
Saunders Co. U.S.A. (1976) Pag. 259-269.