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INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA


MECANICA Y ELECTRICA
UNIDAD ZACATENCO
Ingeniera en Control y Automatizacin.
Laboratorio de Qumica Bsica
Practica No. 5
Obtencin de una resina fenlica.
No. Equipo 3
Grupo: 1AM7
Fecha de Realizacin:
19/02/15

Objetivo.
El alumno conocer y obtendr dos tipos de polmeros.
Consideraciones tericas.
En la naturaleza encontramos muchas sustancias con masas moleculares muy
elevadas, que pueden llegar a millones de uma, que conforman gran parte de la
estructura de los organismos y tejidos vivos. Algunos ejemplos incluyen al almidn
y la celulosa, los cuales abundan en las plantas, asi como las protenas, las cuales
se encuentran en plantas y animales. En 1827, Jons Jakob Berzelius acuo el
termino polmero (del griego POLYS, muchos y meros partes) para designar a
las sustancias moleculares con masas moleculares elevadas, formadas por la
polimerizacin (unin) de los monmeros, molculas de masa molecular baja.
Durante mucho tiempo los seres humanos hemos procesado los polmeros que se
encuentran en la naturaleza, como la lana, el cuero, la seda y el caucho para crear
materiales tiles. Durante los ltimos 70 aos o ms, los qumicos han aprendido a
formar polmeros sintticos mediante la polimerizacin de monmeros a travs de
reacciones qumicas. Una gran cantidad de estos polmeros sintticos tienen un
esqueleto de enlaces carbono-carbono, debido a que los tomos de carbono tiene
una capacidad excepcional para formar enlaces estables y fuertes entre s.
Los plsticos son materiales que pueden adoptar diferentes formas generalmente
a travs de la aplicacin de calor y presin. Los materiales termoplsticos pueden
reutilizarse. Por ejemplo, los recipientes plsticos para la leche estn fabricados
como un polmero conocido como polietileno, el cual tiene una masa molecular
elevada. Estos recipientes se funden y el polmero se reciclar para utilizarlo en
algo ms. En contraste, un platico termoestable se forma a travs de un proceso
qumico irreversible y, por lo tanto, no puede reutilizarse con facilidad.
Un elastmero es un material que presenta un comportamiento parecido a la goma
o elstico. Cuando se le somete a un estiramiento o flexin, recupera su forma
original una vez que la fuerza de distorsin desaparece, siempre y cuando dicha
distorsin no haya rebasado cierto lmite elstico. Algunos polmeros, como el
nylon y los polisteres, tambin pueden transformarse en fibras que, al igual que el
cabello, son muy largas de acuerdo con su rea de seccin transversal y no son
elsticas. Estas fibras pueden tejerse para formar telas y cordones y transformase
en ropa, cuerdas de llantas y otros objetos tiles. (Brown, 2009)
Sntesis de polmeros.
El ejemplo ms sencillo de una reaccin de polimerizacin de polietileno a partir
de molculas de etileno. En esta reaccin el enlace doble de cada molcula de

etileno se abre y dos de los electrones que originalmente formaban este enlace
se utilizan para formar nuevos enlaces sencillos C-C con otras dos molculas de
etileno:
La polimerizacin que ocurre por el acoplamiento de monmeros a travs de sus
enlaces mltiples, se conoce como polimerizacin por adicin.
Un segundo tipo de reaccin general utilizada para sintetizar los polmeros
importantes comercialmente es la polimerizacin por condensacin. En una
reaccin por condensacin se unen dos molculas para formar molcula grande
mediante la eliminacin de una molcula pequea como la de H 2O.
Los polmeros formados a partir de dos monmeros distintos se conocen como
copolimeros. Para la formacin de muchas molculas de nylon, una diamina (un
compuesto con un grupo NH2 en cada extremo) se hace reaccionar con un
diacido (un compuesto con un grupo COOH en cada extremo). (Umland, 2000)
Estructuras y propiedades fsicas de los polmeros.
Las formulas estructurales sencillas dadas para el polietileno y otros polmeros son
engaosas. Debido a que cuatro enlaces rodean a cada tomo de carbono en el
polietileno, los tomos presentan un arreglo tetradrico, por lo que la cadena no es
tan recta como la hemos representado. Adems, los tomos estn relativamente
libreas para girar en torno a los enlaces sencillos C-C. Por lo tanto, en lugar de ser
rectas y rgidas, las cadenas son muy flexibles, se doblan con facilidad. La
flexibilidad de las cadenas moleculares ocasiona que todo el material polimrico
sea muy flexible.
Tanto los polmeros sintticos como los naturales generalmente consisten en una
coleccin de macromolculas (molculas grandes) de pesos moleculares
diferentes. De acuerdo con las condiciones de formacin, los pesos moleculares
pueden abarcar un amplio intervalo o estar muy cercanos a un valor promedio. En
parte debido a esta distribucin de los pesos moleculares, los polmeros son
materiales muy amorfos (no cristalinos). En lugar de presentar una fase cristalina
bien definida con un punto de fusin preciso, los polmeros se ablandan en un
intervalo de temperaturas. Sin embargo pueden tener un orden de corto alcance
en algunas partes del slido, con cadenas alineadas e arreglos regulares.
El alcance de tal ordenamiento se representa mediante el grado de cristalinidad
del polmero fundido se estira a travs de agujeros pequeos, con frecuencia
potencia la cristalinidad del polmero. Las fuerzas intermoleculares entre las
cadenas de polmeros las mantienen unidas en las regiones cristalinas ordenadas,

lo que hace al polmero ms denso, ms duro, menos soluble y ms resistente al


calor.
Es posible agregar diversas sustancias a los polmeros para darles proteccin
adicional contra los efectos de la luz solar o contra la degradacin por oxidacin.
Adems las propiedades fsicas de los materiales polimricos pueden modificarse
en gran medida agregando sustancias con masas moleculares bajas, llamadas
plastificantes, para reducir el grado de las interacciones entre las cadenas y as
lograr que e polmero sea ms flexible. (Chang, 2013)
Los polmeros pueden hacerse ms rgidos si se introducen enlaces qumicos
entre las cadenas del polmero. La formacin de enlaces entre las cadenas se
conoce como entrecruzamiento o enlaces cruzados. A mayor numero de
entrecruzamientos en un polmero, mas rgido ser el material.
Baquelita.
La baquelita ha sido la primera de una serie de resinas sintticas que
revolucionaron la economa moderna y la vida tecnolgica iniciando la "era del
plstico".
La baquelita fue la primera sustancia plstica totalmente sinttica, creada en 1907
por Leo Baekeland. Se trata de un fenoplstico que actualmente tiene aplicaciones
de inters. Lo sintetiz a partir de molculas de fenol y formaldehdo. Este
producto puede moldearse a medida que se forma y resulta duro al solidificar. No
conduce la electricidad, es resistente al agua y los disolventes, pero fcilmente
mecanizable.
Sntesis
Su sntesis se realiza a partir de molculas de fenol y formaldehdo (Proceso de
Baekeland), en proporcin 2 a 3: el formaldehdo sirve de puente entre molculas
de fenol, perdiendo su oxgeno por sufrir dos condensaciones sucesivas, mientras
que las molculas de fenol pierden dos o tres de sus tomos de hidrgeno, en orto
y para, de forma que cada formaldehdo conecta con dos fenoles, y cada fenol con
dos o tres formaldehdos, dando lugar a entrecruzamientos.

Fenol
El fenol, en forma pura, es un slido cristalino de color blanco e incoloro a
temperatura ambiente. Su frmula qumica es C6H5OH, y tiene un punto de fusin
de 43 C y un punto de ebullicin de 182 C. El fenol es un alcohol, debido a que
el grupo funcional de los alcoholes es R-OH, y en el caso del fenol es Ar-OH. El
fenol es conocido tambin como cido fnico o cido carblico. Puede sintetizarse
mediante la oxidacin parcial del benceno.
Industrialmente se obtiene mediante oxidacin de cumeno (isopropil benceno) a
hidroperxido de cumeno, que posteriormente, en presencia de un cido, se
escinde en fenol y acetona, que se separan por destilacin.

Formaldehdo
El formaldehdo o metanal es un aldehdo, es altamente voltil y muy inflamable,
de frmula H2C=O. Fue descubierto en 1867 por el qumico alemn August
Wilhelm von Hofmann. Se obtiene por oxidacin cataltica del alcohol metlico. A
temperatura normal es un gas incoloro de un olor penetrante, muy soluble en agua
y en steres. Las disoluciones acuosas al 40 % se conocen con el nombre de
formol.

Aplicaciones
Hoy en da la baquelita ha cado prcticamente en desuso pero en su momento su
amplio espectro de uso la hizo aplicable en las nuevas tecnologas, como
carcasas de telfonos y radios, hasta estructuras de carburadores. Actualmente,
tiene aplicacin por ejemplo, en la fabricacin de asas de cacerolas.

Material
1 vaso de precipitados de 600
cm3
2 vasos de precipitados de 100
cm3
1 termmetro
1 agitador de vidrio
1 pipeta
2 asas de cobre.

Reactivos
Resorcinol
o
resorcina
[C6H4(OH)2]
Acido clorhdrico concentrado
(HCL)
Hidrxido de sodio (NaOH 6M)
Formaldehido (HCHO)

PROCEDIMIENTO
1 Pese 2 gramos de Resorcinol y colquelos en un vaso de 100 cm 3.
Agregue 3cm3 de Formaldehido. Coloque e vaso en bao mara
(vaso precipitado de 600cm3), caliente manteniendo la temperatura
del agua a 50C hasta que se hayan disuelto todos los cristales de
Resorcinol. Agite la solucin mientras se estn disolviendo los
cristales. Retire el agitador y en su lugar utilice un asa de cobre.
Caliente el bao mara hasta 70C (no sobrecaliente). Mantenga esta
temperatura durante 10 minutos. Retire el vaso del bao mara y
djelo enfriar. Cuando la mezcla se haya enfriado, agregue gota a
gota Hidrxido de sodio (6M) lentamente hasta que se efectu la
reaccin (use el alambre para extraer el plstico del vaso). Examine
el producto.
2. Pese 2 gramos de Resorcinol y colquelos en un vaso de 100 cm 3.
Agregue 3 cm3 de formaldehido. Coloque el vaso en bao mara
(vaso de precipitados de 500 cm3), caliente manteniendo la
temperatura del bao a 50C hasta que se hayan disuelto todos los
cristales del Resorcinol.
Agite la solucin mientras se estn disolviendo los cristales. Retire el
agitador y en su lugar utilice un asa de cobre. Caliente el bao Mara
hasta 70C (no sobrecaliente). Mantenga esta temperatura durante
10 minutos. Retire el vaso del bao Mara y djelo enfriar.
Cuando la mezcla se haya enfriado, agregue gota a gota HCl
lentamente hasta que se efectu la reaccin (use el alambre para
extraer el plstico del vaso). Examine el producto.
NOTA: Si se adhiere el plstico al vaso de precipitados, calentar con
agua.

Resultados.
Cuestionario.
1. Qu es un polmero?
R= Son las sustancias moleculares con masas moleculares elevadas,
formadas por la polimerizacin (unin) de los monmeros, molculas de
masa molecular baja.
2. Explique que es una reaccin de policondensacin.
R= En una reaccin en donde se unen dos molculas para formar una
molcula grande mediante la eliminacin de una molcula pequea como
la de H2O, amoniaco o HCl. El producto resultante, el policondensado.
3. Qu caractersticas presenta el producto obtenido en el procedimiento 1?
R= Era un palstico que maleable de poca dureza, no se funde con el calor
ya que es un plstico termofijo, color rojizo y la reaccin fue un poco ms
lenta que la segunda
4. Qu caractersticas presenta el producto obtenido en el procedimiento 2?
R= Presenta mayor dureza, mayor velocidad de reaccin, color rojizo, fue
ms difcil de retirar del alambre de cobre.
5. Qu tipo de plstico se formo en cada uno de los procedimientos?
R= En ambos casos se formo baquelita. En medio acido se forma resina
de novolaca y en medio bsico resoles.

Observaciones.
Durante la realizacin de esta prctica producimos dos tipos de polmeros, el
primero por reaccin de medio bsico y el segundo por medio cido, pero en
ambos pasos se produjo baquelita pero con caractersticas diferentes. La que se
produjo por medio bsico tuvo una velocidad de reaccin ms lenta, tena menor
dureza, no se funda con el calor, tena textura maleable y era de color fucsia
fuerte, mientras que la segunda tuvo una velocidad de reaccin ms rpida, era
ms resistente y se quebr ms fcil.

Conclusiones.
En la prctica comprobamos y experimentamos la manera en que se obtiene una
resina fenolica, que en la vida cotidiana se utiliza como aislantes de equipos
electrnicos o de calor debido a su gran estabilidad frente a esta, cosa que
pudimos comprobar en el laboratorio al obtener nuestra resina.
Aprendimos que existen reacciones que se llevan a cabo en medio acido y en
medio bsico ya que en el procedimiento 1 realizamos la reaccin en medio bsico
y se obtuvo una resina un poco distinta a la segunda adems de que la velocidad
de reaccin fue un poco ms lenta y en la segunda al echarle HCl la reaccin fue
ms rpida y la resina obtenida fue un poco mas maleable y poda fundirse
aunque de manera lenta. En ambos casos se produjo baquelita.
Lo aprendido durante esta prctica nos ayudara a comprender mejor porque se
usa algunas resinas como aislante y porque otras no y porque la baquelita se
sigue utilizando actualmente aunque ya existan nuevos mtodos.

Bibliografa

Brown, T. L. (2009). Materiales modernos. En T. L. Brown, Quimica la ciencia


central (pgs. 499-504). Mexico: Pearson Educacion.
Chang, R. (2013). Polimeros organicos sinteticos y naturales. En R. Chang,
Quimica (pgs. 1060-1061). Mexico: Mc Graw Hill Education.
Umland, J. B. (2000). Polimeros. En J. B. Umland, Quimica general (pgs. 928933). Mexico: Thomson Learning.

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