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Diagrama
Estructura tridimensional
Nombre IUPAC
Metilbenceno
General
Otros nombres
Toluol, metilbenzol
Frmula semidesarrollada
C6H5CH3
Frmula molecular
C7H8
Tolueno
El tolueno o metilbenceno (C6H5CH3) es un hidrocarburo aromtico a partir de la cual se obtienen
derivados del benceno, elcido benzoico, el fenol, la caprolactama, la sacarina, el diisocianato de
tolueno (TDI), materia prima para la elaboracin de poliuretano, medicamentos, colorantes,
perfumes, TNT y detergentes.
Su nombre deriva del blsamo de Tol extrado del rbol Myroxylon balsamum, del cual Henri
Etienne Sainte-Claire Deville lo obtuvo por primera vez en 1844 mediante destilacin seca.
ndice
[ocultar]
1 Otras propiedades
2 Sntesis
3 Aplicaciones
4 Toxicidad
5 Reactividad
6 Referencias
7 Enlaces externos
Otras propiedades[editar]
Capacidad calorfica (cal/g K): 0,2688 (gas ideal), 0,47 (lquido a 1 atm. 100 C)
Sntesis[editar]
Existe en forma natural en el petrleo crudo y en el rbol tol. Tambin se produce durante la
manufactura de gasolina y de otros combustibles a partir de petrleo crudo y en la manufactura
de coque a partir de carbn.
Tambin est presente en el humo de los cigarrillos.
Qumicamente se genera en el ciclo de hidrogenacin del n-heptano en presencia de catalizadores y
pasando por el metilheptano. Adems se obtiene como subproducto en la generacin de etileno y
de propeno. Es un metilbenceno
La produccin anual de tolueno mundialmente es de 5 a 10 millones de toneladas.
Aplicaciones[editar]
El tolueno se adiciona a los combustibles (como antidetonante) y como disolvente para pinturas,
revestimientos, caucho, resinas, diluyente en lacas nitrocelulsicas y en adhesivos.
El tolueno es el producto de partida en la sntesis del TNT (2,4,6-trinitrotolueno), un conocido
explosivo. De igual modo, el tolueno es un disolvente ampliamente utilizado en sntesis. Tambin se
puede utilizar en la fabricacin de colorantes
Toxicidad[editar]
El tolueno es una sustancia nociva aunque su toxicidad es muy inferior a la del benceno.
Los epxidos generados en la oxidacin del anillo aromtico (y al que se atribuye el poder
cancergeno del benceno) slo se forman en una proporcin inferior al 5%.
El cuerpo elimina el tolueno en forma de cido benzoico y cido hiprico.
El tolueno puede afectar al sistema nervioso. Niveles bajos o moderados pueden producir
cansancio, confusin, debilidad, prdida de la memoria, nusea, prdida del apetito y prdida de la
audicin y la vista. Estos sntomas generalmente desaparecen cuando la exposicin termina.
Los vapores de tolueno presentan un ligero efecto narctico e irritan los ojos. Inhalar niveles altos de
tolueno durante un perodo breve puede hacer que uno se sienta mareado o somnoliento. Puede
causar, adems, prdida del conocimiento y, en casos extremos, la muerte.
La concentracin mxima permitida de los vapores del tolueno en los lugares de trabajo es de 50
ppm (partes por milln) (192 mg/m).
El tolueno es biodegradable, hecho que se aprovecha por ejemplo en los biofiltros para la
eliminacin de sus vapores. Sin embargo presenta una cierta toxicidad sobre la vida acutica y por
lo tanto es catalogado como sustancia peligrosa para estos sistemas.
Se han encontrado pequeas cantidades de Tolueno en el humo de tabaco.
Reactividad[editar]
En condiciones normales es estable. Con oxidantes fuertes, por ejemplo, una disolucin cida
de permanganato potsico, (KMnO4) el grupo metilo es oxidado pasando por productos intermedios
como el alcohol benclico y el benzaldehdo para dar, finalmente, cido benzoico. La misma reaccin
se puede llevar a cabo de forma cataltica con oxgeno como oxidante o mediante xidos de
nitrgeno en fase de vapor.
Adems, el grupo metil puede ser atacado por reactivos radicalarios como el bromo. Esta sustitucin
en el grupo alqulico es favorecida por irradiacin y/o elevadas temperaturas. Generalmente, esta
reaccin, se realiza en el laboratorio calentando a reflujo al lado de una bombilla de potencia
suficiente y aadiendo lentamente bromoelemental. En esta reaccin se libera adems cido
bromhdrico como subproducto. Segn la cantidad de bromo empleado se puede obtener el bromuro
de bencilo, el dibromometilbenceno o el tribromometilbenceno.
El anillo fenlico es atacado preferentemente por electrfilos, preferente en posicin 2 y 4 al grupo
metilo. As se obtiene con una mezcla de cido ntrico y cido sulfrico, segn las condiciones, el 4nitrotolueno, el 2,4-dinitrotolueno el 2,4,6-trinitrotolueno. Con el bromo se consigue una sustitucin
del anillo fenlico en fro y en presencia de un catalizador (generalmente un cido de Lewis como el
tribromuro de hierro FeBr3).
Butanona
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Butanona [1]
Nombres
Nombre IUPAC
Butan-2-ona
Otros nombres
Metil etil cetona; MEK; 2-butanona;Methylpropanone; La
metiletilcetona;Methylacetone
Identificadores
CAS Registry Number
78-93-3
ChEBI
CHEBI: 28398
Chembl
ChEMBL15849
Propiedades fsicas
6321
InChI[show]
Jmol -3D imgenes
Imagen
Imagen
KEGG
C02845
PubChem
6569
Nmero RTECS
EL6475000
SONRISAS[show]
UNII
6PT9KLV9IO
Propiedades
Frmula qumica
C4H8O
Masa molar
72,11 g mol -1
Aparicin
Lquido incoloro
Olor
Densidad
0,8050 g / cm 3
Punto de fusion
Punto de ebullicion
Solubilidad en agua
27,5 g / 100 ml
ndice de refraccin (n D)
1.37880
Viscosidad
0.43 cP
Estructura
Momento bipolar
2.76 D
Peligros
Clasificacin de la UE
Inflamable (F)
Irritante (Xi)
Frases R
Frases S
(S2) S9 S16
NFPA 704
3
1
Punto de inflamabilidad
-9 C (16 F; 264 K)
Autoignicin
temperatura
Lmites de explosividad
(dosis mediana)
LC 50(concentracin
mediana)
REL(Recomendado)
Compuestos relacionados
Relacionadocetonas
Termodinmica
datos
Butanona, tambin conocida como metil etil cetona (MEK), es un compuesto orgnico con
la frmula CH 3 C (O) CH 2 CH 3. Este lquido incoloro cetona tiene un fuerte olor dulce que recuerda
a caramelo y acetona. Se produce industrialmente a gran escala, y tambin se produce en pequeas
cantidades en la naturaleza. [4] Es soluble en agua y se usa comnmente como un disolvente
industrial. [5]
Contenidos
[hide]
1 Produccin
2 Aplicaciones
o
3 Seguridad
o
3.1 Inflamabilidad
3.3 Reglamento
4 Vase tambin
5 Referencias
6 Enlaces externos
Produccin [editar]
Butanona puede ser producido por oxidacin de 2-butanol. La deshidrogenacin de 2-butanol
usando un catalizador es catalizada por cobre, zinc, o bronce:
CH 3 CH (OH) CH 2 CH 3 CH 3 C (O) CH 2 CH 3 + H 2
Esto se utiliza para producir aproximadamente 700 millones de kilogramos al ao. Otras sntesis
que han sido examinados pero no ejecutado incluyen Wacker oxidacin de 2-buteno y la
oxidacin de isobutilbenceno, que es anloga a la produccin industrial deacetona. [4]
Tanto la oxidacin en fase lquida pesada de nafta y el Fischer-Tropsch reaccin producir
corrientes mixtas de compuestos oxigenados, de la cual 2-butanona se extrae por
fraccionamiento. [6]
Butanona se biosintetiza por algunos rboles y se encuentra en algunas frutas y verduras en
pequeas cantidades. Se libera al aire de automviles y camiones escapes.
Aplicaciones [editar]
Como disolvente [editar]
Butanona es un disolvente eficaz y comn
[5]
Seguridad [editar]
Inflamabilidad [editar]
Butanona puede reaccionar con la mayora de los materiales oxidantes, y puede producir
incendios. [5] Es moderadamente explosiva; slo requiere una pequea llama o una chispa para
provocar una reaccin vigorosa. [5] fuegos Butanona deben ser extinguidos con bixido de
carbono, agentes secas, o espuma resistente al alcohol. [5] Las concentraciones en el aire lo
suficientemente alto como para ser inflamables son intolerables para seres humanos debido a la
naturaleza irritante del vapor. [8]
[11]:. 96
[10 ]
[9]
No existen
y no hay estudios de
metil etil cetona puede potenciar la toxicidad de otros disolventes, en contraste con el clculo de
las exposiciones disolvente mixto por simple adicin de las exposiciones
[ 12]
[13]
[14]