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Tolueno

Diagrama

Estructura tridimensional

Nombre IUPAC

Metilbenceno

General

Otros nombres

Toluol, metilbenzol

Frmula semidesarrollada

C6H5CH3

Frmula molecular

C7H8

Tolueno
El tolueno o metilbenceno (C6H5CH3) es un hidrocarburo aromtico a partir de la cual se obtienen
derivados del benceno, elcido benzoico, el fenol, la caprolactama, la sacarina, el diisocianato de
tolueno (TDI), materia prima para la elaboracin de poliuretano, medicamentos, colorantes,
perfumes, TNT y detergentes.
Su nombre deriva del blsamo de Tol extrado del rbol Myroxylon balsamum, del cual Henri
Etienne Sainte-Claire Deville lo obtuvo por primera vez en 1844 mediante destilacin seca.
ndice
[ocultar]

1 Otras propiedades

2 Sntesis

3 Aplicaciones

4 Toxicidad

5 Reactividad

6 Referencias

7 Enlaces externos

Otras propiedades[editar]

Densidad ptica nD20: 1,4961

Relacin Rayleigh: 1,3522 x 10-5 cm-1

Densidad de vapor: 3,14

Presin de vapor (a 30 C): 3,7 kPa

ndice de refraccin (a 20 C): 1.4967

Lmites de explosividad: 1,27-7% (en volumen en el aire)

Presin crtica: 40,55 atm

Volumen crtico: 0,317 L/mol

Calor de combustin (a 25 C y presin constante): 934,5 kcal/mol

Calor de vaporizacin (a 35 C): 9,08 kcal/mol.

Capacidad calorfica (cal/g K): 0,2688 (gas ideal), 0,47 (lquido a 1 atm. 100 C)

Tensin superficial (mN/m): 27,92 (a 25 C)

Calor de formacin (kcal/mol): 11,950 (gas), 2,867 (lquido).

Energa libre de formacin (kcal/K): 22,228 (gas), 27,282 (lquido)

Sntesis[editar]
Existe en forma natural en el petrleo crudo y en el rbol tol. Tambin se produce durante la
manufactura de gasolina y de otros combustibles a partir de petrleo crudo y en la manufactura
de coque a partir de carbn.
Tambin est presente en el humo de los cigarrillos.
Qumicamente se genera en el ciclo de hidrogenacin del n-heptano en presencia de catalizadores y
pasando por el metilheptano. Adems se obtiene como subproducto en la generacin de etileno y
de propeno. Es un metilbenceno
La produccin anual de tolueno mundialmente es de 5 a 10 millones de toneladas.

Aplicaciones[editar]
El tolueno se adiciona a los combustibles (como antidetonante) y como disolvente para pinturas,
revestimientos, caucho, resinas, diluyente en lacas nitrocelulsicas y en adhesivos.
El tolueno es el producto de partida en la sntesis del TNT (2,4,6-trinitrotolueno), un conocido
explosivo. De igual modo, el tolueno es un disolvente ampliamente utilizado en sntesis. Tambin se
puede utilizar en la fabricacin de colorantes

Toxicidad[editar]
El tolueno es una sustancia nociva aunque su toxicidad es muy inferior a la del benceno.
Los epxidos generados en la oxidacin del anillo aromtico (y al que se atribuye el poder
cancergeno del benceno) slo se forman en una proporcin inferior al 5%.
El cuerpo elimina el tolueno en forma de cido benzoico y cido hiprico.
El tolueno puede afectar al sistema nervioso. Niveles bajos o moderados pueden producir
cansancio, confusin, debilidad, prdida de la memoria, nusea, prdida del apetito y prdida de la
audicin y la vista. Estos sntomas generalmente desaparecen cuando la exposicin termina.
Los vapores de tolueno presentan un ligero efecto narctico e irritan los ojos. Inhalar niveles altos de
tolueno durante un perodo breve puede hacer que uno se sienta mareado o somnoliento. Puede
causar, adems, prdida del conocimiento y, en casos extremos, la muerte.
La concentracin mxima permitida de los vapores del tolueno en los lugares de trabajo es de 50
ppm (partes por milln) (192 mg/m).
El tolueno es biodegradable, hecho que se aprovecha por ejemplo en los biofiltros para la
eliminacin de sus vapores. Sin embargo presenta una cierta toxicidad sobre la vida acutica y por
lo tanto es catalogado como sustancia peligrosa para estos sistemas.
Se han encontrado pequeas cantidades de Tolueno en el humo de tabaco.

Reactividad[editar]

En condiciones normales es estable. Con oxidantes fuertes, por ejemplo, una disolucin cida
de permanganato potsico, (KMnO4) el grupo metilo es oxidado pasando por productos intermedios
como el alcohol benclico y el benzaldehdo para dar, finalmente, cido benzoico. La misma reaccin
se puede llevar a cabo de forma cataltica con oxgeno como oxidante o mediante xidos de
nitrgeno en fase de vapor.
Adems, el grupo metil puede ser atacado por reactivos radicalarios como el bromo. Esta sustitucin
en el grupo alqulico es favorecida por irradiacin y/o elevadas temperaturas. Generalmente, esta
reaccin, se realiza en el laboratorio calentando a reflujo al lado de una bombilla de potencia
suficiente y aadiendo lentamente bromoelemental. En esta reaccin se libera adems cido
bromhdrico como subproducto. Segn la cantidad de bromo empleado se puede obtener el bromuro
de bencilo, el dibromometilbenceno o el tribromometilbenceno.
El anillo fenlico es atacado preferentemente por electrfilos, preferente en posicin 2 y 4 al grupo
metilo. As se obtiene con una mezcla de cido ntrico y cido sulfrico, segn las condiciones, el 4nitrotolueno, el 2,4-dinitrotolueno el 2,4,6-trinitrotolueno. Con el bromo se consigue una sustitucin
del anillo fenlico en fro y en presencia de un catalizador (generalmente un cido de Lewis como el
tribromuro de hierro FeBr3).

Butanona
De Wikipedia, la enciclopedia libre
(Redirigido desde metil etil cetona)

Butanona [1]

Nombres
Nombre IUPAC
Butan-2-ona
Otros nombres
Metil etil cetona; MEK; 2-butanona;Methylpropanone; La
metiletilcetona;Methylacetone
Identificadores
CAS Registry Number

78-93-3

ChEBI

CHEBI: 28398

Chembl

ChEMBL15849

Propiedades fsicas

6321

InChI[show]
Jmol -3D imgenes

Imagen
Imagen

KEGG

C02845

PubChem

6569

Nmero RTECS

EL6475000

SONRISAS[show]
UNII

6PT9KLV9IO
Propiedades

Frmula qumica

C4H8O

Masa molar

72,11 g mol -1

Aparicin

Lquido incoloro

Olor

menta o acetona como [2]

Densidad

0,8050 g / cm 3

Punto de fusion

-86 C (-123 F; 187 K)

Punto de ebullicion

79.64 C (175.35 F; 352,79 K)

Solubilidad en agua

27,5 g / 100 ml

Presin del vapor

78 mmHg (20 C) [2]

ndice de refraccin (n D)

1.37880

Viscosidad

0.43 cP
Estructura

Momento bipolar

2.76 D
Peligros

Ficha de datos de seguridad

Ver: pgina de datos

Clasificacin de la UE

Inflamable (F)
Irritante (Xi)

Frases R

R11 R36 R66 R67

Frases S

(S2) S9 S16

NFPA 704

3
1
Punto de inflamabilidad

-9 C (16 F; 264 K)

Autoignicin

505 C (941 F; 778 K)

temperatura
Lmites de explosividad

1,4% -11,4% [2]

Dosis letal o concentracin (LD, LC):


DL50

(dosis mediana)

2737 mg / kg (oral, rata)


4050 mg / kg (oral, ratn) [3]

LC 50(concentracin
mediana)

12.667 ppm (mamfero)


13.333 ppm (ratn, 2 h)
7833 ppm (rata, 8 hr) [3]

Estadounidenses lmites de exposicin de la salud (NIOSH):


PEL (admisible)

TWA 200 ppm (590 mg / m 3)[2]

REL(Recomendado)

TWA 200 ppm (590 mg / m 3)ST 300


ppm (885 mg / m 3) [2]

IDLH (peligro inmediato

3000 ppm [2]

Compuestos relacionados
Relacionadocetonas

La acetona; 3-pentanona; 3Methylbutanone

Pgina de datos complementaria


Estructura y
propiedades

Termodinmica
datos

Los datos espectrales

ndice de refraccin (n),


Constante dielctrica ( r),etc.
Comportamiento de fase
gas slido-lquido
UV, IR, NMR, MS

Excepto cuando se indique lo contrario, los datos se den materiales en


su estado estndar (a 25 C [77 F], 100 kPa).
verificar (lo que es:
Exenciones y referencias

Butanona, tambin conocida como metil etil cetona (MEK), es un compuesto orgnico con
la frmula CH 3 C (O) CH 2 CH 3. Este lquido incoloro cetona tiene un fuerte olor dulce que recuerda
a caramelo y acetona. Se produce industrialmente a gran escala, y tambin se produce en pequeas
cantidades en la naturaleza. [4] Es soluble en agua y se usa comnmente como un disolvente
industrial. [5]
Contenidos

[hide]

1 Produccin

2 Aplicaciones
o

2.1 Como disolvente

2.2 Como un agente de soldadura de plstico

2.3 Otros usos

3 Seguridad
o

3.1 Inflamabilidad

3.2 Efectos sobre la salud

3.3 Reglamento

4 Vase tambin

5 Referencias

6 Enlaces externos

Produccin [editar]
Butanona puede ser producido por oxidacin de 2-butanol. La deshidrogenacin de 2-butanol
usando un catalizador es catalizada por cobre, zinc, o bronce:
CH 3 CH (OH) CH 2 CH 3 CH 3 C (O) CH 2 CH 3 + H 2
Esto se utiliza para producir aproximadamente 700 millones de kilogramos al ao. Otras sntesis
que han sido examinados pero no ejecutado incluyen Wacker oxidacin de 2-buteno y la
oxidacin de isobutilbenceno, que es anloga a la produccin industrial deacetona. [4]
Tanto la oxidacin en fase lquida pesada de nafta y el Fischer-Tropsch reaccin producir
corrientes mixtas de compuestos oxigenados, de la cual 2-butanona se extrae por
fraccionamiento. [6]
Butanona se biosintetiza por algunos rboles y se encuentra en algunas frutas y verduras en
pequeas cantidades. Se libera al aire de automviles y camiones escapes.

Aplicaciones [editar]
Como disolvente [editar]
Butanona es un disolvente eficaz y comn

[5]

y se utiliza en procesos que

implican gomas, resinas, acetato de celulosa ynitrocelulosa recubrimientos y en las pelculas de


vinilo. [7] Por esta razn, encuentra uso en la fabricacin de plsticos, textiles, en la produccin
de cera de parafina, y en productos para el hogar tales como laca, barnices, removedor de
pintura, un agente desnaturalizante para el alcohol desnaturalizado, pegamentos, y como
agente de limpieza. Tiene propiedades disolventes similares a la acetona, pero hierve a una
temperatura ms alta y tiene una velocidad de evaporacin significativamente ms
lento. [8]butanona tambin se utiliza en marcadores de borrado en seco como disolvente del
colorante borrable.

Como un agente de soldadura de plstico [editar]


Como butanona disuelve poliestireno y muchos otros plsticos, se vende como "cemento
modelo" para su uso en la conexin de las partes del modelo a escala kits. Aunque a menudo
considerado como un adhesivo, en realidad est funcionando como unasoldadura agente en
este contexto.

Otros usos [editar]


Butanona es el precursor de perxido de metil etil cetona, que es un catalizador para algunos de
polimerizacin reacciones tales como la reticulacin de resinas de polister insaturado.

Seguridad [editar]

Inflamabilidad [editar]
Butanona puede reaccionar con la mayora de los materiales oxidantes, y puede producir
incendios. [5] Es moderadamente explosiva; slo requiere una pequea llama o una chispa para
provocar una reaccin vigorosa. [5] fuegos Butanona deben ser extinguidos con bixido de
carbono, agentes secas, o espuma resistente al alcohol. [5] Las concentraciones en el aire lo
suficientemente alto como para ser inflamables son intolerables para seres humanos debido a la
naturaleza irritante del vapor. [8]

Efectos sobre la salud [editar]


Butanona es un irritante, causando irritacin en los ojos y la nariz de los seres
humanos. [8] efectos de salud serios en animales se han visto slo a niveles muy altos. Estos
incluyen esquelticos defectos de nacimiento y bajo peso al nacer en ratones, cuando se
inhalan MEK a la dosis ms alta probada (3000 ppm durante 7 horas / da).
estudios a largo plazo con animales para respirar o beber MEK.
carcinogenicidad en animales de respiracin o beber MEK.

[11]:. 96

[10 ]

[9]

No existen

y no hay estudios de

Hay algunas pruebas de que la

metil etil cetona puede potenciar la toxicidad de otros disolventes, en contraste con el clculo de
las exposiciones disolvente mixto por simple adicin de las exposiciones

[ 12]

En 2005, la Agencia de Proteccin Ambiental de Estados Unidos elimin butanona de la lista


de contaminantes peligrosos del aire(HAPs). Despus de la revisin tcnica y la consideracin
de los comentarios pblicos, la EPA concluy que la exposicin potencial a butanona emitidos
por los procesos industriales no pueden ser razonablemente anticipado para causar la salud
humana o los problemas ambientales. [Cita requerida] A partir de 2010 algunos crticos han aconsejado
precaucin en utilizando metil etil cetona debido a reportes de efectos neuropsicolgicos.

[13]

Butanona se muestra como un precursor de la Tabla II bajo la Convencin de Naciones Unidas


contra el Trfico Ilcito de Estupefacientes y Sustancias Psicotrpicas.

[14]

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