UNIOESTE- UNIVERSIDADE ESTADUAL DO OESTE DO PARAN

CECE- CENTRO DE ENGENHARIAS E CINCIAS EXATAS

CURSO DE GRADUAO DE ENGENHARIA QUMICA

SEPARAO DE UMA MISTURA DE COMPOSTOS POR EXTRAO

DESCONTNUA

BRUNA CRISTINA GONALVES

BRUNA LARIANE DE MEDEIROS
TAMARA LARISSA WILHELM
TIAGO FERREIRA
YOHANA TORQUATO

TOLEDO-PR
2013

1. INTRODUO
O processo de extrao, ou seja, a separao, com solventes
empregada quando se quer isolar uma substncia que se encontra dissolvida
em outra substncia lquida. s vezes, a substncia a isolar est misturada
com um slido insolvel nos solventes orgnicos. O processo tambm
empregado quando se deseja retirar de uma substncia as impurezas nela
contidas.
Existem duas tcnicas de extrao: continua ou descontinua. Se a
substncia for mais solvel no solvente orgnico do que na gua, recorre-se ao
mtodo descontinuo. A escolha do solvente feita a partir da facilidade de
dissoluo da substncia e da facilidade com que pode se isolar o soluto
extrado, isto , do baixo ponto de fuso do solvente para sua posterior
evaporao. (ROCHA, 1999)
A tcnica de extrao por solventes quimicamente reativos depende do
uso de um reagente (solvente) que reaja quimicamente com o composto a ser
extrado. Incluem-se entre tais solventes: solues aquosas de hidrxido de
sdio, bicarbonato de sdio, cido clordrico.
Para um soluto dissolver em um solvente, o soluto precisa ter uma
interao com o solvente igual ou superior s interaes solvente-solvente e
soluto-soluto.
Na extrao descontinua no conveniente separar as substncias da
mistura com muito solvente de uma vez s. O melhor repetir a operao
varias vezes com pequenas pores do solvente, sempre puro, pois garante
resultados finais mais rendosos. E tambm se recorre s caractersticas que
muitas substncias orgnicas possuem de diminuir a prpria solubilidade em
gua quando existem na soluo sais inorgnicos.
Nesta utiliza-se um funil de separao, onde ambos os solventes so
adicionados. Com a agitao do funil de separao, o soluto passa a fase na
qual est o solvente com maior afinidade. A separao feita, ento, sendo
que a fase mais densa recolhida antes. A extrao lquido-lquido descontnua
indicada quando existe uma grande diferena de solubilidade do soluto nos
dois solventes.

Para uma extrao lquido-lquido, o composto encontra-se dissolvido

em um solvente A e para extra-lo, emprega-se um outro solvente B, e estes
devem ser imiscveis. A e B so agitados e o composto ento se distribui entre
os dois solventes de acordo com as respectivas solubilidades. (BASTOS,
2012).
Devido ao solvente e a matriz no serem solveis, duas fases
continuaro presentes no funil, podendo ser separadas atravs da vlvula.
necessrio repetir este processo duas ou trs vezes com quantidades de
solvente pequenas. (MARAMBIO, 2007)
O objetivo da prtica separar, atravs da extrao descontnua, cada
composto da mistura de naftaleno, -naftol, cido benzoico e p-nitroanilina, e
tambm, determinar o ponto de fuso de cada composto verificando a pureza
de cada um deles.

2. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Foram pesados 0,5g cada, de naftaleno, -naftol, cido benzico e pnitroanilina. Os mesmos foram dissolvidos com 50 mL de ter de petrleo em
um Erlenmeyer. Em seguida, a soluo foi transferida para um funil de
separao, onde foi realizada a extrao descontnua.
2.1.

Extrao com HCl

Adicionou-se 20 mL de soluo de HCl 10% no funil de separao,

agitou-se a mistura e deixou-a em repouso, at a separao completa das
fases. Aps, separou-se a fase orgnica da aquosa, retornou-se a fase
orgnica para o funil e repetiu-se o processo por mais duas vezes.
Combinaram-se as fases aquosas obtidas e neutralizou-as com NaOH.
Recuperou-se o precipitado por filtrao a vcuo.
2.2.

Extrao com NaHCO3

Repetiu-se o mesmo procedimento de extrao, utilizando 20 mL de

soluo de NaHCO3 10%. Realizou-se o processo em triplicata, neutralizaramse as fases aquosas vagorosamente e com agitao branda, com soluo
concentrada de HCl. Recuperou-se o precipitado por filtrao a vcuo.
2.3.

Extrao com NaOH

Extraiu-se a fase orgnica com 20 mL de soluo de NaOH 10%,

realizou-se o processo em triplicata. As fraes aquosas foram neutralizadas
com soluo de HCl. Recuperou-se o precipitado por filtrao a vcuo.
Os produtos obtidos das extraes foram colocados em um dessecador,
aps, pesados e realizados os clculos das percentagens de material
recuperado, bem como identificado o composto.
Por fim a soluo etrea que restou no funil de separao foi lavada com
gua destilada. Retirou-a do funil e secou-o com Na 2SO4. Filtrou-se em um
Erlenmeyer e evaporou-se o solvente em banho-maria.

3. RESULTADOS E DISCUSSO
Aps misturar os compostos naftaleno, -naftol, acido benzico e pnitroanilina adicionou-se 50 ml de ter de petrleo percebendo-se que este
apresenta uma afinidade com a fase orgnica j que uma mistura
de hidrocarbonetos, composta principalmente pelo pentano e o hexano. A
extrao lquido-lquido uma tcnica em que a fase aquosa colocada em
contato com um segundo solvente orgnico, imiscvel com o primeiro solvente,
para a transferncia de um soluto para a fase aquosa.
Essa separao tem vantagens por ser simples, limpa e rpida, j que
efetuada pela agitao durante alguns minutos, em um funil de separao.
Esse tipo de extrao utilizada em qumica orgnica para a separao,
purificao, e concentrao de certas substncias de misturas que ocorrem na
natureza. Sendo esse mtodo baseado na solubilidade dos reagentes.
A tabela 1, mostra os valores medidos de massa para os quatro compostos
separados pela tcnica de extrao descontnua, e a quantidade recuperada de
cada um.
Tabela 1- Valores iniciais e finais das massas dos solutos separados
Composto

Massa Inicial

Massa Recuperada

p-nitroanilina
Acido benzoico
-naftol
Naftaleno

(g)
0,5
0,5
0,5
0,5

(g)
0,121
0
0,409
0

3.1.

Etapa 1

Percebeu-se que com a adio de HCl 10% a fase aquosa ficou embaixo
da fase orgnica, pois essa menos densa que aquela. A fase orgnica se
solubilizou no HCl e ento fez-se a extrao do composto p-nitroanilina. O
procedimento foi realizado trs vezes. Combinou-se as fases aquosas retiradas
sendo as mesmas neutralizadas com uma soluo de NaOH. A p-nitroanilina
pouco cida, pois o par de eltrons do grupamento amina est em ressonncia
com o sistema p do anel, onde os eltrons no esto apenas sobre o N, mas

sim dispersos por toda a estrutura. Isso ocorre pelo tamanho dos tomos e os
grupos ligantes. Devido forte interao entre os tomos de hidrognio com a
molcula, estes so pouco dissociveis sendo necessrio um cido forte para
extra-la.
Clculo do rendimento para o composto p-nitroanilina:
0,5 g 100%
0,121 g x
x = 24,2%

3.2.

Etapa 2

Com a adio da soluo de NaHCO 3 10% foi extrada uma fase

orgnica contendo o cido benzico. O procedimento foi realizado trs vezes e
neutralizou-se as fraes aquosas com soluo de HCl. O cido benzico por
ter carter cido foi extrado com uma soluo alcalina. Esse carter se deve
dupla ligao de oxignio no mesmo carbono que est ligado a hidroxila,
fazendo assim a polarizao das ligaes em torno do carbono onde a dupla
ligao assume carter negativo. Por isso, a ligao entre o hidrognio e
oxignio fica menos estvel e o hidrognio se dissocia mais facilmente.
No foi obtido precipitado do cido benzico, sendo o rendimento dessa
separao de 0%.
3.3.

Etapa 3

Com a adio da soluo NaOH 10% ,a fase orgnica extrada continha

-naftol, que um cido forte. Com a adio dessa base forte houve a
formao de um sal solvel. O procedimento foi realizado trs vezes e ento a
soluo foi neutralizada com HCl.
O composto -naftol um composto pouco cido, pelo fato de ser um
fenol. Assim, a polarizabilidade da ligao est voltada para o oxignio, e como
este elemento bastante eletronegativo, o comprimento da ligao entre ele e
o hidrognio pequeno, pois o H est muito atrado pelo O, deste modo
ligao mais forte, e a ionizao do prton cido mais difcil. Pelo conceito
cido-base de Pearson, cido duro e base dura formam uma ligao forte,

sendo o que ocorre com o hidrognio e oxignio, nesse caso tem-se uma
ligao efetivamente forte.
Clculo do rendimento de recuperao do -naftol:
0,5 g 100%
0,409 g x
x =81,8 %

3.4.

Etapa 4
Com a adio de gua destilada na soluo etrea e aps a secagem

da soluo com Na2SO4 e evaporao do solvente, o naftaleno foi extrado. O

procedimento foi realizado trs vezes.
O naftaleno um composto aromtico de frmula molecular C 6H6,
embora tenha 6 tomos de hidrognio, ele no um composto cido, pois a
fora da ligao C-H extremamente alta, assim no h prtons cidos na
estrutura. Porm ele tambm no se encaixa nos compostos alcalinos, pois
nenhum dos conceitos de base se combina a ele, ou seja, ele em gua no
libera hidroxila (grupamento que nem possui), um composto no receptor de
prtons cido e tambm no possui nenhum tomo doador de pares de
eltrons. Assim, ele teria que ter sido recuperado, fazendo-se a evaporao do
solvente. Seu rendimento no apresentado, pois no h a formao de
precipitado.
3.5.

Etapa 5
Nesta etapa seria determinado o ponto de fuso, mas no foi

possvel por falta de tempo.

4. CONCLUSO
O experimento sobre separao de uma mistura de compostos orgnicos
por extrao descontnua, mtodo esse baseado na solubilidade, teve como
objetivo a extrao e a separao de compostos orgnicos envolvendo
conceitos cido-base. Os rendimentos de recuperao foram de: 24,20% para
a p-nitroanilina, 81,80% para -naftol e 0% para o cido benzoico e naftaleno.
Os objetivos da prtica foram parcialmente atingidos, pois a quantidade
recuperada no foi significativa para todos os compostos orgnicos dissolvidos
juntos em ter de petrleo.
Quanto ao ponto de fuso no foi possvel determin-lo por falta de
tempo, logo no foi verificado a pureza de cada composto.

5. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS
ROCHA,

W.

X.;

EXTRAO

COM

SOLVENTES.

Disponvel

em:

http://www.reocities.com/Vienna/choir/9201/extracao_com_solvente.htm.
Acesso em 12 de agosto de 2013.
BASTOS, F. C.; EXTRAO COM SOLVENTES REATIVOS. Disponvel em:
http://www.trabalhosfeitos.com/ensaios/Extra%C3%A7%C3%A3o/225447.html.
Acesso em 12 de agosto de 2013.
MARAMBIO,O.G., Mtodos Experimentais em Qumica Orgnica. Pizarro
DC.1a

Ed.

Metropolitana.

UTEM,

Mayo

2007

.Editorial

Universidade Tecnolgica