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Universidad Nacional
Ctedra de Qumica Orgnica y Bioqumica
Saturados
cidos
grasos
Insaturados
Monoacilglilcridos
Neutros
Glicridos
(contienen
glicerol)
Diacilglicridos
Triacilglicridos
Lecitinas
Fosfoglicridos
Cefalinas
Lpidos
Esfingolpidos
3
Esteroides
Lpidos que
no
contienen
glicerol
Ceras
Terpenos
Esfingomielinas
Cerebrsidos
Ganglisidos
Prostaglandinas
4
Complejos (unidos a otro tipo de
molculas)
Lipoprotenas
Glicoprotenas
CLASIFICACIN DE
LPIDOS
INSAPONIFICABLES
SAPONIFICABLES
SIMPLES
COMPLEJOS
Terpenos
Cridos
Acilglicridos
Fosfolpidos
Glucolpidos
Esteroides
Prostaglandinas
SOLUBILIDAD: Los cidos grasos poseen una zona hidrfila, el grupo carboxilo
(-COOH) y una zona lipfila, la cadena hidrocarbonada que presenta grupos metileno
(-CH2-) y grupos metilo (-CH3) terminales. Por eso las molculas de los cidos grasos son
anfipticas, pues por una parte, la cadena aliftica es apolar y por tanto, soluble en
disolventes orgnicos (lipfila), y por otra, el grupo carboxilo es polar y soluble en agua
(hidrfilo).
75.4
COOH
COOH
COOH
80.0
-11.0
-49.5
La mayora de
cidos grasos
tienen una pKa de
alrededor de 4.5.
En consecuencia
estn ionizados a
pH fisiolgico.
2
a
4
b g
16
w
FORMAS DE NOMBRAR
COMN
Nombre de donde se
aislaron por primera vez).
Ejemplos
cido palmtico (del
aceite de palma)
cido linoleico (del lino)
ABREVIADA O
NMERICA
IUPAC
cido+ nmero de C+
oico
a.
b.
c.
Ejemplos:
cido hexadecanoico
16C, saturado
O
HO 1
2
a
4
b g
16
w
cido
octadecanoico
O
HO 1
2
a
4
b g
18C, saturado
18
w
cido cis-9-octadecenoico
18C, 1 insaturacin
O
9
HO 1
10
18
w
2
a
cido cis,cis-9,12-octadecadienoico
O
9
HO 1
2
a
10
12
13
18
w
18C, 2 ins.
Sistema Delta
X:YDa,b,c
X
nmero de carbonos
Y
a,b,c
nmero de insaturaciones
posicin de las insaturaciones respecto al carbono alfa
O
HO 1
3
2
16
18:2D9,12
O
9
HO 1
16:0
10
12
13
18
Sistema Omega
X:Yw-a
X
nmero de carbonos
nmero de insaturaciones
HO
16
w
16:0
O
9
HO
10
12
13
6
18
5
1
w
18:2w-6
Sistema n
X:Yn-a
X
nmero de carbonos
nmero de insaturaciones
HO 1
16
16:0
18:2n-6
O
9
HO
10
12
13
6
18
5
Nombre
Nmero de Carbonos
Propanoico
Butanoico
octanoico
decanoico
10
dodecanoico
12
tetranoico
14
Hexadecanoico
16
Octadecanoico
18
eicosanoico
20
COOH
COOH
COOH
n-hexadecanoico (palmtico)
cis-9-hexadecenoico (palmitoleico)
COOH
COOH
cis,cis-9,12-octadeca -dienoico
(linoleico)
cis-9-octadecenoico (oleico)
18:1D9
18:1w9
COOH
cis-11-octadecenoico (vaccnico)
18:1D11
18:1w7
COOH
COOH
cis,cis,cis-9,12,15-octadecatrienoico (a-linolnico)
18:3D9,12,15
18:3w3
COOH
cis,cis,cis,cis-5,8,11,14-eicosatetra-enoico (araquidnico)
COOH
20:4D5,8,11,14
20:4w6
IUPAC
Abreviados
Sist. delta
Sist. omega
Sist. n
16:0
16:0
16:0
18:0
18:0
18:0
cido oleico
cido cis-9octadecenoico
18:1D9
18:1w-9
18:1n-9
cido linoleico
cido cis,cis-9,12octadecadienoico
18:2D9,12
18:2w-6
18:2n-6
cido alinolnico
cido cis,cis,cis-9,12,15octadecatrienoico
18:3D9,12,15
18:3w-3
18:3n-3
CH3(CH2)7
(CH2)7CO2H
C C
H
H
cido linoleico (cido cis,cis-9,12-octadecadienoico, 18C)
CH3(CH2 )4
CH2
(CH2)7CO2H
C C
C C
H
H H
H
cido linolenico (cido cis,cis,cis-9,12,15-octadecatrienoico)
CH3CH2
CH2
CH2
(CH2)7CO2H
C C
C C
C C
H
H H
H H
H
los 3 tienen
Omega-3
El grupo omega-3 incluye el ALA (Alfa Linolenic cido), EPA
(eicosapentaenoico acid) y DHA (docosahexaenoico cido).
ALA ayuda a mantener los niveles de colesterol y de
presin sanguinea dentro del rango normal.
Soporte en la funcin del sistema inmune y la fertilidad de
los hombres.
La principal fuente natural son: semillas de linaza, aceite de
canola, aceite de soya y nueces.
Omega-3
1
3 15
12
14
COH
EPA
cis-5,8,11,14,17-Eicosapentaenoic aicd
17
10
4
COH
O
13
ALA
a-Linolenic acid
cis-9,12,15-Octadecatrienoic aicd
11
1
COH
DHA
cis-4,7,10,13,16,19-Docosahexaenoic acid
19
Omega-6 y Omega-9
Los niveles de los FA omega-6 y omega-9 no son siempre claros.
GLA (gama Linolnico Acid) es un FA omega-6 el cual es usado por su cuerpo para
producir hormonas (eicosanoids) que soportan su salud cardiovascular.
La fuente natural es el aceite de semilla de borraja y el aceite de onagra.
O
6 12
COH
1
GLA
g-Linolenic acid
cis-6,9,12-Octadecatrienoic aicd
cido Oleico es un cido graso omega-9 que ayuda a mantener los niveles de colesterol
en forma normal y la funcin del sistema inmune.
9
O
COH
1
Oleic acid
cis-9-Octadecenoic aicd
3 15
12
1
COH
O
ALA
a-Linolenic acid
12
Linoleic acid
cis-9,12-Octadecadienoic aicd, 18:2(D9,12)
1
COH
O
MONOACILGLICRIDO
TRIACILGLICRIDO
DIACILGLICRIDO
TRIACILGLICRIDOS SIMPLES
Tienen el mismo cido graso enlazado a cada uno de los tres tomos de
carbono del glicerol.
LOS TRIACILGLICRIDOS MIXTOS
Son compuestos que tienen dos o tres cidos grasos diferentes enlazados al
glicerol.
3. Aislamiento
Insaturado
C4-C12
C14
C16
C18
C16 + C18
Aceite de
oliva
Lquido
<2
<2
13
80
Mantequilla
Slido (blando)
11
10
26
11
40
<2
<2
29
21
46
O
HO
C17H35
CH2
CH2
catalizador
3 C17H35
OH
C
cido esterico
HO
CH
-3H2O
C17H35
CH
O
HO
CH2
glicerol
C17H35
CH2
Estearato de glicerilo
(triestearina)
Un triacilglicerol simple
pf. 71oC
H2C
O
O C
CH
O
CH2
+-
O Na
C O C O
NaOH
H2O
H2C
CH
CH2
OH OH OH
Na O
O C
C O
(R2)
C O
Glicerol
(R1)
(R1)
O-Na+
(R3)
(R3)
Triacilglicerol
Jabn
(R2)
En las que el glicerol est esterificado con dos cidos grasos y el cido
fosfrico:
Componentes principales de las membranas biolgicas.
Son moleculas anfipticas, con grupo polar en la cabeza y una o dos
colas no polares
O
CH2 O C R
O
CH O C R'
O
CH2 O P OH
OH
cido
esterificado
alcohol
fosfrico
con otro
A-
O
(R1)
C O CH2
(R2)
C O C
O
H O
H2C O
P O X
O
Precursor de X
(HO-X)
Frmula de X
Agua
Fosfatidato
Colina
CH2CH2N(CH3)3
Fosfatidilcolina (Lecitina)
Etanolamina
Fosfatidiletanolamina (Cefalina)
CH2CH2NH3
Serina
Fosfatidilserina
NH3
CH2 CH
COO
Precursor de X
(HO-X)
Glicerol
Frmula de X
CH2 CH CH2OH
Fosfatidilglicerol
OH
Fosfatidilglicerol
O
CH2OCR3
O R4CO CH
CH2 CH CH2 O
OH
mio-Inositol
Difosfatidilglicerol (Cardiolipina)
O CH2
sitio de
unin
6
1
Fosfatidilnositol
OH
OH
2
OH
5
H
H
3
OH
H
4
OH
La
estructura
de
los
distintos
O
H2 C
derivados
fosfatidilcolina
fosfatidiletanolamina,
(lecitina),
fosfatidilserina,
fosfatidilglicerol y fosfatidilinositol
R1
R2
O
H2 C
P
O
O
O O
O
O
O P O
O
H2O
H2O
H2O
H2O
BHO
Es una segunda clase de fosfolpidos en
membramas vegetales como animales (en
mamiferos especialmente en sistema
nervioso).
El esqueleto es la esfingosina (trans-4esfingosina):
un alcohol no ramificado C18 con doble
enlaces trans entre C4 y C5
un grupo amino en C2,
y grupos hidroxilo en C1 y C3
OH
2
H2C CH CH
NH3 4 CH
HC 5
CH2
H2C
CH2
H2C
CH2
H2C
CH2
H2C
CH2
H2C
CH2
H2C
CH2
18
Esfingosina
B-
B-
Ceramida
Los
ms
simples
se
denominan cerebrsidos y
slo tienen un monosacrido
(glucosa o galactosa) unida a
la ceramida con enlace bglucosdico en C1 de la ceramida
1 2
CH2OH
OH
OH
b-D-galactosa
Un galactocerebrsido
H2C CH CH
O b O
OH
OH
NH 4 CH
5
HC
O C
CH2
H2C
CH2
H2C
CH2
H2C
CH2
H2C
CH2
H2C
CH2
(R) H2C CH
2
18
Funciones
Aromas en plantas. Mono y di terpenos Geraniol, Limoneno, Alcanfor, Mentol
Precursores de otras molculas Escualeno precursor del colesterol
Componente de la clorofilas: Fitol
Pigmentos fotosintticos Dobles enlaces deslocalizados. Carotenos y xantofilas
Coenzimas y vitaminas
- Vitamina A bcaroteno Visin
- Vitamina K Protombina Coagulacin
- Vitamina E Antioxidante de cidos grasos
- Cicatrizantes y defensa en plantas Caucho (ms de 100 isoprenos)
- Ayuda al transporte de membrana
Tetraterpenos (Carotenoides)
C40 (ocho unidades isopreno)
licopeno
b-caroteno
Vitamina A y su precursor
b-caroteno
3) El retinal se oxida a Retinoico
(cido) que es una hormona
Vitamina D3
La vitamina D3 o colecalciferol se
forma en la piel a partir de 7deshidrocolesterol por irradiacin
de UV (luz solar)
Diversas reacciones en el hgado y
rion la convierten en 1,25dihidroxi-vitamina-D3, hormona
que regula el metabolismo oseo
(absorcin intestinal del calcio)
Compuestos isoprenoides o
derivados
COLESTEROL
Mayor parte de la molcula hidrfoba. Slo un
grupo alcohol.
Molcula ms rgida que los lpidos complejos
Estabilizador de membrana. Importante sobre
todo en homeotermos.
Sntesis de otros esteroides
Hay problemas con el metabolismo en
humanos ya que se absorbe pero no se
elimina fcilmente
Los transportadores de colesterol pueden
depositarlo en las arterias y disminuir su
elasticidad y grosor Aterosclerosis.
Colesterol
CIDOS BILIARES
Esteroides
con
grupos
cidos
alcoholes
TESTOSTERONA
PROGESTERONA
Secretada durante la segunda mitad
del ciclo menstrual.
Actividad antiovulatoria en caso de
embarazo, la secrecin contina.
OH
Son derivados de cidos grasos con una diversidad de acciones de tipo hormonal
extremadamente potentes sobre varios tejidos de vertebrados.
A diferencia de las hormonas no son transportados entre tejidos por la sangre sino
que actan sobre el tejido en el que se producen
Al igual que las hormonas tienen efectos a muy bajas concentraciones en procesos
como:
1. Respuesta inflamatoria: artritis reumatoide, psoriasis (piel) y en ojos
(mucosas).
2. En la produccin del dolor y la fiebre.
3. Regulacin de la presin sangunea.
4. Induccin de la coagulacin.
5. Funciones reproductivas: labor de parto y menstruacin.
6. Regulacin del ciclo de sueo.
7. Secrecin cida gstrica.
Eicosanoides = icosanoides
Todos los icosanoides provienen del cido araquidnico,
cido graso poliinsaturado de 20 carbonos.
Hay tres clases de icosanoides:
Prostaglandinas
Tromboxanos
Leucotrienos.
Los distintos icosanoides se producen en diferentes tipos
celulares mediante rutas sintticas diferentes y tienen
diferentes clulas diana (clula recetora) y acciones
biolgicas.
CO2H
cido
araquidnico
HO
OH
prostaglandina E2
HO
CO2H
HO
OH
prostaglandina F2a
Eicosanoides
Los
quilomicrones
(lipoprotenas
grandes
de
baja
Lipoprotenas
Lipoprotenas
Niveles elevados de LDL se
relacionan con ateroesclerosis
(hgado
enva
demasiado
colesterol a los tejidos y el
exceso se deposita en paredes
de vasos sanguneos), se
denomina colesterol malo.
Niveles elevados de HDL van
asociados
menos
ateroesclerosis (el colesterol en
exceso se transporta al hgado
para su eliminacin) colesterol
bueno.
Membranas bilogicas
Funciones
Definen los lmites externos de las clulas (m. plasmtica)
Divide el espacio interno en compartimientos (m.
intracelulares) que separan procesos y componentes
No son barreras pasivas
Permiten el paso selectivo de solutos (protenas
tranportadoras)
Comunicacin interrcelular mediante reconocimiento de
seales por receptores superficiales
Funcin especializada, ej: transporte de e Poseen elementos de reconocimiento celular, ej. Sistema
inmunitario
http://youtu.be/9SHbEaw4Z8s
No son estructuras rgidas: los lpidos y algunas protenas estn en movimiento lateral de forma
constante.
Movimiento de difusin lateral, rara vez difusin transversal
El mosaico es fluido porque las interacciones entre lpidos y entre lpidos y protenas no son
covalentes dejando libertad de movimiento.
Las ceras son steres de cidos grasos de cadena larga (21-35 C),
con alcoholes tambin de cadena larga (10-30 C). En general
son slidas y totalmente insolubles en agua. Todas las
funciones que realizan estn relacionadas con su
impermeabilidad al agua y con su consistencia firme
Funcin
Cubiertas protectoras impermeables
Piel, pelo, plumas, hojas, frutos, exoesqueletos
Elemento estructural en colonias de insectos: Panales de abejas
Canal auditivo de mamferos