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Universidad de Guayaquil
Facultad de Ingeniera Qumica
Carrera de Ingeniera Qumica
Laboratorio de Qumica Orgnica II
Prctica No: 7
Tema: Introduccin de un grupo nitro al anillo bencnico
Guayaquil Ecuador
Introduccin:
cido sulfrico
Es un compuesto qumico demasiado corrosivo cuya frmula es H2SO4. Es el producido en
el mundo, por eso se utiliza como uno de los tantos medidores de la capacidad industrial de
los pases. Una gran parte se emplea en la obtencin de fertilizantes, otra caracterstica es
que tambin se usa para la sntesis de otros cidos y sulfatos y en la industria petroqumica.
Su obtencin es a partir del dixido de azufre, por oxidacin con xidos de nitrgeno en
disolucin acuosa. Normalmente despus se llevan a cabo procesos para conseguir una
mayor concentracin del cido, en antes se lo denominaba aceite o espritu de vitriolo,
porque se produca a partir de este mineral.
La molcula presenta una estructura en forma piramidal, con el tomo de azufre en el
centro y los cuatro tomos de oxgeno en los vrtices. Los dos tomos de hidrgeno estn
unidos a los tomos de oxgeno no unidos por enlace doble al azufre. Este compuesto
depende de su disolucin, sus hidrgenos se pueden disociar, pero en agua se comporta
como un cido fuerte en su primera disociacin, dando como resultado
el anin hidrogenosulfato, y como un cido dbil en la segunda, dando el anin sulfato.
cido ntrico
El cido ntrico tiene como frmula HNO3, siendo un lquido viscoso y corrosivo que puede
ocasionar graves quemaduras en los seres vivos. Tanto el cido ntrico como el clorhdrico
y el sulfrico fueron descubiertos por el cientfico abir Ibn Hayyan.
Es utilizado comnmente como en los laboratorios como reactivos, se utiliza para
fabricar explosivos como la glicerina y el trinitrotolueno, as como fertilizantes como
el nitrato de amonio. Tiene usos adicionales en metalurgia y en refinado, debido a que
reacciona con la mayora de los metales y en la sntesis qumica, pero cuando se mezcla con
el cido clorhdrico forma el agua regia, un raro reactivo capaz de disolver el oro y
el platino. Entre sus propiedades ms importantes tenemos que es un lquido viscoso,
incoloro e inodoro, pero a menudo, distintas impurezas lo colorean de amarillo-marrn. A
temperatura ambiente libera humos amarillos y a altas concentraciones tie la piel humana
de amarillo al contacto, debido a la presencia de grupos aromticos presentes en
la queratina de la piel.
Benceno
Su frmula es C6H6, es un hidrocarburo aromtico, le denominaban compuestos aromticos.
En el benceno cada tomo de carbono ocupa el vrtice de un hexgono regular,
aparentemente tres de las cuatro valencias de los tomos de carbono se utilizan para unir
tomos de carbono contiguos entre s y la cuarta valencia con un tomo de hidrgeno.
Segn las teoras modernas sobre los enlaces qumicos, tres de los cuatro electrones de la
capa de valencia del tomo de carbono se utilizan directamente para formar los enlaces
covalentes tpicos 2C-C y C-H y el cuarto se comparte con los de los otros cinco tomos de
carbono, obtenindose lo que se denomina enlaces pi () que contiene en diversos orbitales
los seis electrones, es un lquido incoloro y muy inflamable de aroma dulce que se debe
manejarse con sumo cuidado debido a su carcter cancergeno, con un punto de ebullicin
relativamente alto.
Nitrobenceno
Es un compuesto de partida importante en la sntesis de diversos productos orgnicos, de
frmula C6H5NO2 y aparte de la anilina, para sintetizar la benzidina, el trinitrobenceno,
el cido nitrobenzolsulfnico, la fucsina, la quinolina ofrmacos como el acetoaminofeno.
A veces es usado como disolvente, por ejemplo para pinturas y otros materiales para
enmascarar olores no placenteros, como componente de lubricantes o como aditivo en
explosivos, tambin es usado en pulidores de zapatos y pisos, vendajes de piel,
Antiguamente se utilizaba tambin redestilado con el nombre de "Aceite de mirbana" en
formulaciones de perfumes baratos para jabones. Hoy estas aplicaciones estn prohibidas
debido a la elevada toxicidad y el peligro que supone para el medio ambiente.
Un significativo mercado comercial para el nitrobenceno es su uso en la produccin
del analgsico paracetamol, el nitrobenceno es usado tambin en celdas de Kerr, debido a
que tiene una inusualmente grande constante de Kerr.
Qu es nitracin simple?
Es cuando el cido ntrico acta como base en primera instante, aceptando un protn del
cido ms fuerte y en segundo instante, el cido ntrico protonado se disocia y produce un
in nitronio, que a su vez ste reacciona con el benceno que da origen a un in arenio, el
cual transfiere un protn a alguna base presente en la mezcla, como el in HSO 4 y se
convierte en nitrobenceno. Las caractersticas ms importantes de estos compuestos son:
slidos amarillos, excepto el nitrobenceno y el metil-2-nitrobenceno que son lquidos
amarillos, tambin son voltiles en corrientes de vapor, hasta el punto de que algunos se
descomponen debido a su fuerte calentamiento. Otros compuestos se disuelven en agua, ya
que su densidad es menos que la misma, pero son solubles en disolventes orgnicos,
teniendo su reaccin en diversos agentes reductores.
Los nitrocompuestos aromticos suelen prepararse por nitracin directa, utilizando
reactivos como: cido ntrico fumante, mezcla nitrante entre cidos fumantes como el cido
sulfrico y cido ntrico, nitratos de acilo como el acetilo y el benzoilo. El ms usado de
los reactivos mencionados es el de la mezcla nitrante, sin embargo, cuando se utiliza el
Materiales
Nitrobenceno (C6H5NO2).
Procedimientos:
Debemos adicionar el HNO3 poco a poco, agitando y enfriando sobre el H 2SO4 que
se encuentra en el matraz.
Enfriamos la mezcla a temperatura ambiente.
Agregamos a la mezcla el C6H6 donde su temperatura se regula de forma que no
supere los 600C.
Agitamos la mezcla por un tiempo de 10 minutos, a su vez conectando luego el
condensador de reflujo.
Calentamos la mezcla durante 30 minutos en bao de vapor de agua a 60 0C,
agitando con energa la misma al momento de sacar el baln.
Se deja enfriar la mezcla vertindola en un embudo de llave dejando la capa
inferior.
Lavaremos la capa superior, donde se encuentra el C6H5NO2.
Desecamos la capa con CaCl2 escoriforme, calentando en bao de agua hasta que se
quede translcido.
Destilamos la mezcla para a su vez purificarla y finalmente recogemos la fraccin
entre 206 0C y 211 0C, usando el aire como refrigerante.
Conclusiones
Precauciones
Los vapores del producto obtenido son txicos, por eso se requiere que al instalarse
el aparato de destilacin, se la haga en forma hermtica.
Jams se debe destilar a sequedad el nitrobenceno y otros derivados, debido a la
presencia de compuestos polinitrados que al calentarse mucho explotan con
facilidad. La destilacin se debe interrumpir cuando en el baln exista un poco de
lquido o cuando su temperatura sobrepase los 2140C.
Los nitrocompuestos aromticos se absorben por la piel, por eso es recomendable
evitar inhalar sus vapores y su contacto.
Anexos
Tablas
REACTIVOS
DENSIDA
D
gr/ml
1.4
CONCEN
%
HNO3
Peso
molecular
[g/mol]
63.02
H2SO4
98.08
1.84
98
Benceno
78
0,87
COMPUESTOS
PESO
MOLECULAR
nitrobenceno
123,10
97
Cant. Utilizada
Gr
ml
15
10.7
330
C
80 C
28
15.
2
11.
5
10
PRODUCTO PRINCIPAL
DENSIDAD TEMPERATURA
DE FUSION
Dado Encont
.
1.2
5 C
-
Bibliografa
www.wikipedia.org.
Copia de la prctica #6.
Punto de
ebullici
n
121 C
MOLES
USA
TEOR
0.2380
0.1282
0.128
2
0.128
2
RENDIMIENTO
TEORICO
%
Moles
ml
0.128 13.1
2
5
PRACTICO
0.1267
13
98.86 %
Universidad de Guayaquil
Facultad de Ingeniera Qumica
Carrera de Ingeniera Qumica
Laboratorio de Qumica Orgnica II
Guayaquil Ecuador
Tema # 1
Quin fue Alfred Nobel?
Adems desarroll sus capacidades literarias como para escribir poesa en ingls. Su
obra Nemesis, una tragedia en prosa sobre el episodio de Beatrice Cenci, inspirada en parte
por la obra de Shelley The Cenci, fue impresa mientras agonizaba. La tirada completa de la
obra, salvo tres ejemplares, fue destruida al ser considerada escandalosa y blasfema.
Actualmente, adems de una edicin en sueco, existe otra en francs.
En su testamento firmado el 27 de noviembre de 1895 en el Club Sueco-Noruego de Pars,
Nobel instituye con su fortuna un fondo con el que se premiara a los mejores exponentes
en la Literatura, Fisiologa o Medicina,Fsica, Qumica y Paz, la muerte le sorprendi
cuando estaba en su hogar en San Remo, Italia, el 10 de diciembre de 1896 a la edad de 63
aos, tras un infarto.
Se calcula que su fortuna en el momento de su muerte era de 33 000 000 coronas, moneda
oficial de Suecia, de las que leg a su familia apenas 100 000 coronas y el resto fue
destinado a los Premios Nobel.
Como a Alfred le interesaba la poesa, su padre lo envi a viajar por distintos pases para
que trabajara en laboratorios y se convirtiera as en ingeniero qumico. Recorri Suiza,
Alemania, Estados Unidos y Francia, en ste ltimo, conoci a Ascanio Sobrero, quien 3
aos antes invent la nitroglicerina, explosivo que mezcla glicerina con cido sulfrico y
cido ntrico, pero era tan inestable que con slo moverlo poda explotar.
Alfred comenz a experimentar la forma de estabilizar la nitroglicerina, su padre tambin
colabor. Tuvo muchas explosiones fatales, en una de las cuales (1864) su hermano Emil y
otros ayudantes murieron, por lo que las autoridades suecas le exigieron que experimentara
fuera de la ciudad. Nobel bautiz a su explosivo como dinamita; esto lo lanz a la fama y
amas una gran fortuna. Dedic su vida a los explosivos y registr 355 patentes, entre otras,
por inventar seda y piel artificiales. Instal ms de 90 laboratorios en 20 pases diferentes
en los que se pas la vida viajando, incluso el poeta Vctor Hugo lo llam el vagabundo
ms rico de Europa, pues no se instalaba en ningn lugar. La dinamita, como otros muchos
agentes explosivos, son sustancias combustibles con la misma capacidad energtica que
otros elementos como el carbn, el azcar e, incluso, la grasa.
Lo que realmente sucede es que los explosivos liberan toda su energa en unas cuantas
fracciones de segundo, por lo que la energa liberada a travs de la aplicacin de calor, que
puede ser una chispa elctrica o bien la presin ejercida en el detonador, desencadena
la liberacin de energa en forma de una enorme cantidad de calor, que, a su vez, genera
una onda de presin, que es realmente la responsable del dao que produce una explosin.
La dinamita como unidad de medida se utiliza en distintos campos, por ejemplo, La
radiacin solar que emite una tormenta solar se estima en 383 mil trillones de kilowatts, lo
que equivale a la energa generada por 100 mil millones de toneladas de dinamita haciendo
explosin cada segundo.
Tema # 2
MSDS DEL HNO3
Primeros auxilios
Contacto con la piel: Lavar abundantemente con agua. Quitarse las ropas
contaminadas. Pedir inmediatamente atencin mdica. Extraer el producto
con un algodn impregnado en polietilenglicol 400.
Manipulacin y almacenamiento
Informacin toxicolgica
Frases R:
R45 Puede causar cncer.
R46 Puede causar alteraciones genticas hereditarias.
R11 Fcilmente inflamable.
R36/38 Irrita los ojos y la piel.
R48/23/24/25 Txico: riesgo de efectos graves para la salud en caso de exposicin
prolongada por inhalacin, contacto con la piel e ingestin.
R65 Nocivo: si se ingiere puede causar dao pulmonar.
Frases S:
S53 Evtese la exposicin-recbense instrucciones especiales antes del uso.
S45 En caso de accidente o malestar, acdase inmediatamente al mdico (si es
posible, mustrele la etiqueta).
TIPOS DE
PELIGRO/
EXPOSICION
INCENDIO
PELIGROS/
SINTOMAS AGUDOS
Combustible.
PREVENCION
PRIMEROS
AUXILIOS/
LUCHA CONTRA
INCENDIOS
Polvo, espuma resistente
al alcohol, agua
pulverizada, dixido de
carbono.
EXPLOSION
En caso de incendio:
pueden formarse
sistema cerrado,
mezclas explosivas
ventilacin.
bidones y dems
vapor/aire. Riesgo de
instalaciones rociando
incendio y explosin
con agua.
(vanse Peligros
Qumicos).
EXPOSICION
EVITAR LA
CONSULTAR AL
FORMACION DE
MEDICO EN TODOS
NIEBLA DEL
LOS CASOS!
PRODUCTO!
HIGIENE ESTRICTA!
INHALACIO
N
Ventilacin, extraccin
localizada o proteccin
proporcionar asistencia
dolor de cabeza,
respiratoria.
mdica.
PUEDE
Guantes protectores y
ABSORBERSE! (Para
traje de proteccin.
contaminadas, aclarar la
nuseas, debilidad,
prdida del
conocimiento.
PIEL
mayor informacin,
vase Inhalacin).
o ducharse y
proporcionar asistencia
mdica.
OJOS
Gafas ajustadas de
seguridad.
abundante durante
varios minutos (quitar
las lentes de contacto si
puede hacerse con
facilidad) y
proporcionar asistencia
mdica.
INGESTION
No comer, ni beber, ni
Enjuagar la boca,
provocar el vmito
(UNICAMENTE EN
PERSONAS
CONSCIENTES!),
reposo y proporcionar
asistencia mdica.
DERRAMAS Y FUGAS
ALMACENAMIENTO
ENVASADO Y
ETIQUETADO
Recoger, en la medida de lo
Separado de sustancias
combustibles, reductoras,
y piensos.
derrama y el ya derramado en
smbolo T+
recipientes hermticos,
smbolo N
R: 23/24/25-40-48-23/24-
51/53-62
S: (1/2-)28-36/37-45-61
Recoger cuidadosamente el
6.1
u otros absorbentes
combustibles. (Proteccin
CE: