Professional Documents
Culture Documents
JUDUL PERCOBAAN
: Pembuatan n-butil asetat
II. TANGGAL PERCOBAAN : 19 Maret 2013
III.
TUJUAN PERCOBAAN
:
dapat memahami reaksi pembuatan ester n-butil asetat melalui reaksi esterifikasi
IV.
DASAR TEORI
:
Esterifikasi adalah reaksi pengubahan dari suatu asam karboksilat dan alkohol
menjadi suatu ester dengan menggunakan katalis asam kuat, miaslnya Asam Sulfat pekat.
Reaksi ini juga sering disebut esterifikasi Fischer. Ester adalah suatu senyawa yang
mengandung gugus -COOR dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester
dapat dibentuk dengan reaksi esterifikasi berkatalis asam. Reaksi esterifikasi merupakan
reaksi dapat balik (reversible). Reaksi ini akan setimbang jika produk telah mencapai
kuantitas tertentu. Untuk memperoleh rendemen atauhasil yang tinggi maka
kesetimbangan harus digeser ke arah sisi ester. Satu teknik untuk mencapai ini adalah
menggunakan salah satu zat pereaksi yang murah secara berlebihan atau membuang
salah satu produk dalam campuran reaksi misalnya dengan destilasi azeotropik. Dengan
bertambahnya halangan sterik dalam larutan, laju pembentukan ester menurun sehingga
jumlah ester pun akan berkurang. Karena esterifikasi adalah reaksi yang bolak-balik,
maka spesi yang kurang terintangi akan lebih disukai.
Misalnya saja satu mol asam asetat direaksikan dengan satu mol etanol dengan
penaruh katalis sam sulfat pekat, maka pada waktu tercapainya kesetimbangan diperoleh
etil asetat dan air dengan jumlah mol yang sama, dan asam asetat serta etanol dalam
jumlah yang sama pula. Dengan demikian disimpulkan bahwa H + yang berasal dari
H2SO4 pekat yang berperan dalam pembentukan ester (esterifikasi) juga berperan dalam
reaksi yang sebaliknya. Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung terutama
pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam
karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalam pembentukan ester. Untuk alasan
sterik, urutan reaktivitas alkohol untuk reaksi esterifikasi adalah metanol > alkohol 1 >
alkohol 2 > alkohol 3.
Contoh reaksi esterifikasi adalah reaksi antara asam asetat dan etanol membentuk
etil asetat. Reaksinya adalah:
Perhatikan bahwa dalam reaksi esterifikasi, ikatan yang terputus adalah ikatan C-O asam
karboksilat dan bukan -OH dari asam atau ikatan C-O dari alkohol.
Senyawa n-butil asetat merupakan suatu ester dari asam asetat dengan n-butanol.
Senyawa tersebut dibuat melalui reaksi esterifikasi dengan katalis asam kuat, misalnya
asam sulfat pekat. Seperti ester yang lain, n-butil asetat memiliki aroma yang harum
sehingga dapat digunakan sebagai pemberi aroma (essence) pada bahan pangan.
Bau ester memiliki bau seperti bau buah buahan
Nama ester
Bau
Alil heksanoat
Nanas
Benzil asetat
Bornil asetat
Pine
Butil butirat
Nanas
Etil asetat
Etil butirat
mainan, lem
Pisang, nanas, stroberi
Etil heksanoat
Nanas
Etl format
Lemon, stroberi
Etil heptanoat
Etil isovalerat
Apel
Etil laktat
Mentega, krim
Etil nonanoat
Anggur
Etil pentanoat
Apel
Geranil asetat
Pelargonium
Geranil butirat
Ceri
Geranil pentanoat
Apel
Isobutil asetat
Isobutil format
Raspberi
Isoamil asetat
Pir, pisang
Isopropil asetat
fruity
Linalil asetat
Lavender, sage
Linalil butirat
Persik
Linalil format
Apel, persik
Metil asetat
Lem
Metil antranilat
Anggur, melati
Metil benzoat
Fruity, feijoa
Metil
butirat
butanoat)
Metil sinamat
Stroberi
Metil pentanoat
Bunga
Metil fenilasetat
Madu
Metil salisilat
Root
Nonil kaprilat
Oktil asetat
Jeruk
Oktil butirat
Parsnip
Apel, pisang
Pentil
heksanoat
kaproat)
Pentil pentanoat
beer,
valerat)
Propil asetat
Pir
Propil heksanoat
Propil isobutirat
Rum
Terpenil butirat
Ceri
Amil valerat
Apel
wintergreen,
V.
-
VI.
ALUR KERJA
10 mL n-butanol
dimasukkan kedalam labu dasar bulat yang sudah berisi 2 butir batu didih
+ sedikit demi sedikit 3 tetes H2SO4 pekat
+ 40 mL asam asetat glacial
campuran larutan
dipasang pendingin refluks
dipanaskan pada suhu 90o-100oC selama 1,5 jam
Aroma pisang
Dimasukkan ke corong pemisah
+ 30 mL air
Dikocok dengan kuat
didiamkan
Terbentuk 2 lapisan
Lapisanbawah
Lapisanatas (ester)
+ 25 mL air
+ 7 mL NaHCO3jenuh
Dikocok
Didiamkan
Dipisahkan
Lapisanbawah
Lapisanatas (ester)
Didiamkan
n-butilasetat
VII.
HASIL PENGAMATAN
No.
Perc.
1.
Prosedur Percobaan
15 mL n-butanol
- Dimasukkan ke labu dasar bulat
yang sudah berisi 2 butir batu
Hasil Pengamatan
Dugaan/Reaksi
tidak
= tidak berwarna
- n-butanol + H2SO4 pekat
+ CH3COOH glasial
= tidak berwarna
setelah dipanaskan :
warna larutan menjadi
kekuningan,
CH3CH2CH2CH2OH +
H2SO
berwarna
4
- n-butanol + H2SO4 pekat CH
3COH CH3 C
didih
- Ditambah sedikit demi sedikit 3
glasial
- Pendingin refluks dipasang
- Campuran dipanaskan pada
pembuatan
aroma
(menyengat)
tercium
pisang
Kesimpulan
dapat
ester
dilakukan
melalui
reaksi
esterifiasi
antara
karboksilat
aroma ester (n-butil
asetat) bau pisang
menyengat
massa
ester
14,2251 g
% hasil ester yang
diperoleh
73,785 %
2.
- Larutan
kekuningan
(aroma
pisang) +
air =
Dimasukkan ke corong pemisah
larutan keruh
Ditambah 30 mL air
- Setelah
dikocok
=
Dikocok dengan kuat
terbentuk 2 lapisan,
Larutan tersebut dipisahkan,
dimana lapisan ester berada
lapisan
air
Lapisan
air
atas:
ester,
diatas
Lapisan ester
terdapat
Di
buang
berwarna
lapisan
Ditambah 25 mL
bawah: keruh
7
mL
air + 7 mL - Ditambah
NaHCO3 jenuh +
NaHCO3 jenuh
Dikocok
ester + 25 mL air =
Lapisan
ester
terbentuk 2 lapisan,
dipisahkan dengan
lapisan atas: kuning,
corong pemisah
lapisan bawah: keruh
Ditambah 2,5 g
- Lapisan atas ester =
Na2SO4
kuning
- Lapisan ester + 2,5 g
Na2SO4
terdapat
Didiamkan
Didekantasi
Massa ester yang
dihasilkan
ditimbang
Massa ester
endapan putih
- Massa rol film tanpa
tutup = 4,6468 g
- Massa ester + roll film =
18,8719 g
- Massa ester =
(Massa
ester+roll
film) massa roll =
18,8719 4,6468 =
14,2251 g
H2 H2
n-butanol
O
n-butil asetat
dimasukkan kedalam labu dasar bulat yang didalamnya sudah berisi dua buah batu
didih. Batu didih berfungsi, agar ketika larutan dipanaskan tidak terjadi bumping atau
timbulnya letupan - letupan pada larutan karena panas. Selain itu batu didih berfungsi
agar panas menyebar secara merata. Kemudian ditambahkan 3 tetes H2SO4 pekat tetes
demi tetes dan 40 mL asam asetat glasial yang tidak berwarna menghasilkan
campuran yang tidak berwarna. Adapun peran dari asam sulfat pekat disini adalah
sebagai katalis yang dapat mempercepat berlangsungnya reaksi. Selanjutnya
pendingin refluks dipasang dan air dialirkan serta larutan dipanaskan dengan
menggunakan heating mantel hingga suhu 90-100o C selama kurang lebih 1,5 jam.
Setelah kurang lebih 1,5 jam sudah tercium aroma ester, aroma yang
dihasilkan adalah aroma menyengat seperti bau pisang maka pemanasan dihentikan
dan didinginkan selama kurang lebih setengah jam. Campuran yang awalnya tidak
berwarna setelah dipanaskan menjadi berwarna kekuningan. Kemudian setelah
didinginkan, hasil esterifikasi tersebut dimasukkan dalam corong pemisah, dan
ditambahkan 30 mL air, terbentuk 2 lapisan, yaitu lapisan atas berwara kuning dan
lapisan bawah keruh, setelah itu dikocok dengan kuat. Metode ekstraksi yang
digunakan adalah ekstrasi cair cair. Setelah diekstraksi kemudian didiamkan, maka
akan terdapat 2 lapisan, Lapisan atas adalah ester sedangkan lapisan bawah adalah
cairan yang mungkin saja masih mengandung asam asetat glacial berlebih serta H 2SO4
dan air sebagai hasil samping. Lapisan atas berwarna kuning dan lapisab bawah
sedikit keruh. Fasa cair terletak dibawah, hal ini membuktikan bahwa berat jenis air
lebih tinggi dibandingkan berat jenis n-butil asetat. Selanjutnya dipisahkan, lapisan
ester yang berada diatas tersebut ditambah 25 mL air dan ditambah 7 mL NaHCO3
jenuh kemudian dikocok kembali. NaHCO3 jenuh berfungsi untuk menghilangkan
kelebihan asam asetat yang kemungkinan masih ada dalam lapisan ester. Lapisan ester
dipisahkan kembali dengan corong pemisah. Ester yang dihasilkan berwarna kuning.
Ester tersebut kemudian ditambahkan 2,5 gram Na2SO4 yang berwarna putih
menghasilkan campuran yang berwarna kuning dengan endapan putih, kemudian
didiamkan dan didekantasi, setelah itu n- butil asetat yang terbentuk dituang kedalam
wadah roll film. Selanjutnya ditimbang massa ester tersebut dan diperoleh seberat
14,2251 gr. Sementara itu penambahan natrium sulfat anhidrat digunakan untuk
menghilangkan air dari ester, karena Na2SO4 bersifat menyerap air (dehidrator).
Sehingga nantinya hasil yang diperoleh hanya n-butil asetat (ester) tanpa bahan yang
lainnya. Selanjutnya massa n-butil asetat yang diperoleh setelah penimbangan
dibandingkan dengan massa ester secara teoritis untuk mengetahui seberapa banyak
persen ester yang dihasilkan.
Berdasarkan percobaan telah disebutkan sebelumnya bahwa massa yang
diperoleh yaitu 14,2251 gram sedangkan secara teoritis diperoleh sebesar 19,2792 gr.
Dari keduanya dapat diketahui persen hasil ester dengan cara memasukkannya ke
massa hasil
x 100
massa secarateori
DISKUSI
Dari hasil percobaan dan perhitungan, didapatkan massa ester sebesar 14,2251
massa hasil
x 100
massa secarateori
hasilnya adalah 73,785 %. Hasil yang didapat kurang sempurna, ini terjadi karena
waktu reaksi yang hanya dilakukan selama satu setengah jam, padahal seharusnya
dilakukan selama tiga jam, dengan kurang maksimalnya waktu pemanasan campuran,
maka masih ada reaktan yang belum bereaksi membentuk n-butil asetat dan masih
adanya zat lain (pengotor) dalam ester yang terbawa sehingga menghalangi
pembentukan ester, sehingga laju pembentukan ester menuru dengan adanya zat lain
sebagai halangan sterik yang menyebabkan jumlah ester berkurang. Selain itu,
kehilangan ester ini disebabkan masih adanya ester (n-butil asetat) yang terbawa oleh
pelarut ketika dipisahkan. Hal inilah yang menyebabkan jumlah ester menjadi kurang
dari seharusnya.
X.
KESIMPULAN
Ester (n-butil asetat) dapat dibuat atau disintesis melalui proses esterifikasi
antara asam asetat dengan n-butanol dengan menggunakan katalis asam kuat yaitu
asam sulfat pekat. Aroma yang dihasilkan oleh n-butil asetat adalah bau pisang yang
menyengat sedangkan massa yang diperoleh yaitu 14,2251 gram dengan persen hasil
ester sebesar 73,785%.
XI.
JAWABAN PERTANYAAN
1. Tuliskan mekanisme reaksi pembentukan n-butil asetat !
XII.
DAFTAR PUSTAKA
Anonim. Reaksi Esterifkasi. (online). http://www.ilmukimia.org/2013/03/reaksiesterifikasi.html (diakses tanggal Sabtu 22 Maret 2014)
Fessenden, Ralph J & Fessenden, Joan S. 1992. Dalam Pudjaatmaka, Hadyana. Kimia
Organik edisi ketiga jilid 2. Jakarta: Erlangga.
Parlan dan Wahyudi. 2003. Kimia Organik I. Malang : Universitas Negeri Malang,
JICA
Tim Dosen Kimia Organik. 2014. Penuntun Praktikum Kimia Organik I. Surabaya:
UNESA Press
LAMPIRAN FOTO
Gambar 6. ester