Exerccios com Gabarito de Qumica

Cadeias Carbnicas e Hibridao

01. (COVEST/11) O cido acetil saliclico (AAS)
um importante analgsico sinttico:

2-2) Todos os carbonos presentes na molcula da

brasilina possuem hibridizao sp3.
3-3) A brasilina apresenta quatro grupos fenol.
4-4) Na molcula do ndigo, os anis aromticos
esto conjugados entre si. O mesmo no ocorre
no caso da brasilina.
03. (COVEST/09) De acordo com as estruturas
abaixo, podemos afirmar que:

Sobre este cido e os tomos de carbono

assinalados na figura acima, podemos afirmar
que:
0-0) o carbono 1 tem hibridao sp3
1-1) a ligao entre o carbono 2 e o oxignio do
tipo sp2-p.
2-2) existem ao todo 4 ligaes (pi).
3-3) o carbono 3 forma ligaes com ngulos de
120 graus entre si.
4-4) o carbono 4 pertence a um grupamento
cido carboxlico.
02. (COVEST/09) Os compostos representados
pelas estruturas abaixo so corantes bastante
conhecidos. De acordo com as estruturas, analise
as afirmaes a seguir.

0-0) o ciclo-hexano e o benzeno podem ser

considerados ismeros uma vez que possuem o
mesmo nmero de tomos de carbono.
1-1) o benzeno e o antraceno so
hidrocarbonetos aromticos.
2-2) as molculas de benzeno e antraceno so
planas devido ao fato de possurem todos os
carbonos com hibridizao sp2.
3-3) a molcula do ciclo-hexano tambm plana,
apesar de apresentar carbonos sp3.
4-4) ciclo-hexano, benzeno e antraceno
apresentam, respectivamente, as seguintes
frmulas moleculares: C6H12, C6H6 e C14H14.
04. (COVEST/08) A dose letal ou DL50 de uma
substncia definida como a dose necessria
para matar 50% da populao qual esta
substncia tenha sido administrada. O cianeto de
potssio, KCN e a 2,3,7,8-tetraclorodibenzenodioxina, C12H4O2Cl4, tambm conhecida por
2,3,7,8-TCDD, cuja estrutura est apresentada
abaixo, so substncias altamente txicas, com
DL50, para camundongos, de 10.000 e 22 mg/kg,
respectivamente. K (Z=19), C(Z=6), N (Z=7),
H(Z=1) e O(Z=8). Considerando as ligaes
qumicas presentes em cada um destes
compostos, assinale a alternativa correta.

0-0) O ndigo apresenta quatro anis aromticos.

1-1) Todos os carbonos presentes na molcula
do ndigo possuem hibridizao sp2.
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antioxidante que, quando absorvido pelo

organismo, ajuda a impedir e reparar os danos s
clulas causados pelos radicais livres.
Observando a estrutura da molcula do licopeno
a seguir, podemos afirmar que esta molcula
possui:
A) O composto cianeto de potssio (KCN)
apresenta apenas ligaes inicas.
B) O 2,3,7,8-TCDD uma molcula formada por
ligaes covalentes, que apresenta dois anis
aromticos e tem carbonos com hibridizao sp2.
C) Uma mistura bifsica de gua com um
solvente orgnico no deve ser capaz de separar
uma mistura slida de KCN e 2,3,7,8-TCDD.
D) O 2,3,7,8-TCDD apresenta 4 tomos de
carbono assimtrico.
E) O 2,3,7,8-TCDD apresenta somente ligaes
apolares.

05. (COVEST/07) A partir da estrutura do

composto abaixo, podemos afirmar que:

0-0) Os carbonos 1 e 2 apresentam hibridizao

sp2.
1-1) Os carbonos 3 e 4 apresentam hibridizao
sp3.
2-2) O carbono 5 apresenta hibridizao sp.
3-3) Os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligaes
pi () entre si.
4-4) Os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligaes
pi () e uma sigma (), entre si.
06. (COVEST/CTG/12.2) O licopeno um
carotenide que d a cor vermelha ao tomate,
melancia e a
outros alimentos. um
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0-0) Cadeia carbnica saturada.

1-1) 11 ligaes duplas conjugadas.
2-2) Estereoqumica cis nas ligaes duplas mais
externas.
3-3) tomos de carbono com hibridao sp2 e
com hibridao sp3.
4-4) 26 eltrons .
07. (COVEST/07) A partir da estrutura molecular
da cocana (representada abaixo), podemos
afirmar que esta droga apresenta:

1) um anel aromtico.
2) vrios carbonos
assimtricos).
3) uma funo amida.
4) duas funes ster.

quirais

(ou

carbonos

Esto corretas:
A) 1 e 2 apenas
B) 2 e 3 apenas
C) 1, 2 e 4 apenas
D) 1, 3 e 4 apenas
E) 1, 2, 3 e 4
08. (COVEST/06) A Vitamina C, tambm
conhecida
como
cido
Lascrbico,

comercializada a partir do composto mostrado

abaixo. Sobre a vitamina C comercial, incorreto
afirmar o que segue.

A) No um cido, mas sim um composto cclico

insaturado com anel de cinco membros.
B) No pH do estmago, ocorre a abertura do anel
de cinco membros e a formao do cido
ascrbico, descrito abaixo:

C) Apresenta quatro hidroxilas.

D) Apresenta carbonos sp, sp2 e sp3.
E) Apresenta dois carbonos assimtricos.
09. (UFRJ) A morfina, uma droga utilizada em
tratamento de cncer, tem a formula estrutural:

Os carbonos assinalados possuem hibridizao,

respectivamente:
2

2.

a) 1-sp 2-sp 3-sp

b) 1-sp 2-sp 3-sp .
2
2
c) 1-sp 2-sp 3-sp . d) 1-sp 2-sp3 3-sp3.
e) 1-sp2, 2-sp2, 3-sp
10. (COVEST/05) Segundo as estruturas dos
compostos descritos abaixo, quais deles no so
aromticos?

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A) Naftaleno e fenantreno
B) Cicloexeno e ciclobuteno
C) Benzeno e fenantreno
D) Ciclobuteno e fenol
E) Cicloexeno e benzeno
11. (COVEST/00) Em seu livro O Homem que
Matou Getlio Vargas, J Soares afirma que a
naftalina, encontrada em qualquer lugar para
matar traas, misturada em dose certa, pode ser
to txica e fulminante quanto o cianeto. O
constituinte bsico da naftalina o naftaleno,
C10H8, sobre o qual podemos afirmar que um
hidrocarboneto:
a) aromtico que apresenta atividade ptica.
b) aromtico aquiral.
c) cclico saturado.
d) acclico.
e) cclico insaturado quiral.
12. (COVEST/01) O composto mostrado na figura
abaixo um exemplo da vasta classe de
compostos conhecidos como esterides.
Considerando sua estrutura molecular, pode-se
afirmar que existe(m):

H3C OH
H3C

OCH3
O

O
0-0)
quatro carbonos com hibridizao sp2.
1-1) uma funo ster e uma funo cetona.
2-2) uma funo aldedo e uma funo lcool.
3-3) trs carbonos quaternrios.
4-4) somente trs centros quirais (carbonos
assimtricos).
13. (COVEST/99) Em relao s molculas
orgnicas, correto afirmar:
A) uma molcula orgnica no pode ter
diferentes grupos funcionais.
B) algumas molculas orgnicas no contm
tomos de carbono.
C) molculas orgnicas so produzidas somente
por organismos vivos.
D) todas as molculas, contendo o elemento
carbono, so orgnicas.
E) molculas orgnicas apresentam um
esqueleto de carbono e podem apresentar
grupos funcionais a ele ligados.
14. (COVEST/99) Considerando as estruturas
qumicas abaixo:

INCORRETO afirmar:
A) 2 e 3 representam um nico composto.
B) 1 e 2 representam compostos isomricos.
C) 1, 2 e 3 so representaes diferentes para
um mesmo composto.
D) 2 e 3 so estruturas de ressonncia.

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E) 1 a estrutura que melhor representa a

deslocalizao de eltrons no benzeno.
15. (Unesp) Gota e uma doena caracterizada
pelo excesso de acido rico no organismo.
Normalmente, nos rins, o acido rico e filtrado e
segue para a bexiga, de onde ser excretado pela
urina. Por uma falha nessa filtragem ou por um
excesso de produo, os rins no conseguem
expulsar parte do acido rico. Essa poro extra
volta para a circulao, permanecendo no
sangue. A molcula do acido rico, abaixo, e um
composto que:

a) possui o anel aromtico em sua estrutura;

b) apresenta quatro ligaes p (pi) e treze
ligaes s
(sigma);
c) e caracterizado por carbonos que apresentam
hibridizao sp2;
d) apresenta a cadeia carbnica cclica com dois
radicais.
16. (UFRN) A pentoxiverina e utilizada como
produto teraputico no combate a tosse. Indique
a alternativa cujos itens relacionam-se com a
estrutura fornecida:

a) 8 eltrons p, 12 eltrons no ligantes, 7

carbonos sp2 e 12 carbonos sp3.
b) 6 eltrons p, 12 eltrons no ligantes, 7
carbonos sp2 e 12 carbonos sp3.

c) 6 eltrons p, 14 eltrons no ligantes, 6

carbonos sp2 e 12 carbonos sp3.
d) 8 eltrons p, 14 eltrons no ligantes, 7
carbonos sp2 e 13 carbonos sp3.
e) 8 eltrons p, 12 eltrons no ligantes, 6
carbonos sp2 e 13 carbonos sp3.

19. (ITA-SP) Observe o composto cuja formula

estrutural plana e mostrada abaixo, onde a e l
referem-se ao angulo o ao comprimento de
ligao respectivamente.

17. (USP) O anuleno e um hidrocarboneto

aromtico que apresenta a seguinte formula
estrutural simplificada:

Pode-se afirmar que

a) l > l2 > l3 e 1> 2 = 3
b) l3 > l1 > l2 e 1= 2 > 3
c) l1 = l2 = l3 e 1> 2 = 3
d) l1 > l2 > l3 e 1> 2 > 3
e) l1 = l2 = l3 e 1 = 2 = 3
Sobre este composto pode-se afirmar que
a) tem formula molecular C18H20 , 9 ligaes pi
() e ngulos de 109 entre as ligaes carbono
carbono.
b) tem formula molecular C18H18 , 9 ligaes pi
() e ngulos de 120 entre as ligaes carbono
carbono.
c) tem formula molecular C18H16 , 9 eltrons pi
() e ngulos de 109 entre as ligaes carbono
carbono.
d) tem formula molecular C18H20 , 9 eltrons pi
() e ngulos de 120 entre as ligaes carbono
carbono.

18. (ITA-SP) A(s) ligao(es) carbono-hidrognio

existente(s) na molcula de metano (CH4)
pode(m) ser interpretada(s) como sendo
formada(s) pela interpretao frontal dos
orbitais atmicos s do tomo de hidrognio, com
os seguintes orbitais atmicos do tomo de
carbono:
a) Quatro orbitais p.
b) Quatro orbitais hbridos sp3.
c) Um orbital hibrido sp3.
d) Um orbital s e trs orbitais p.
e) Um orbital p e trs orbitais sp2.
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20. (PUC-SP) Na Copa do Mundo realizada nos

EUA, uma das substancias responsveis pela
eliminao de Maradona foi a efedrina:

Qual e a formula molecular dessa substancia?

a) C10H21NO
b) C10H20NO
c) C10H15NO
d) C10H10NO
e) C9H10NO
21. (PUC-SP) As auxinas correspondem a um
grupo de substancias que agem no crescimento
das plantas e controlam muitas outras atividades
fisiolgicas. Foram os primeiros hormnios
descobertos nos vegetais. A auxina natural do
vegetal e o acido indolacetico (AIA), um
composto orgnico simples, com a seguinte
formula estrutural.

Qual e a sua formula molecular?

a) C10H11O2N
b) C10H11NO
c) C10H9NO2
d) C11H8ON
e) C10H10ON

24. (ITA-SP) O ch da planta Bidens pilosa,

conhecida vulgarmente pelo nome de pico, e
usado para combater ictercia de recmnascidos. Das folhas dessa planta, e extrada uma
substancia qumica, cujo nome oficial e 1fenilepta-1,3,5-triino e cuja estrutura e
apresentada abaixo. Essa substancia possui
propriedades antimicrobianas e, quando
irradiada com luz ultravioleta, apresenta
atividade contra larvas de mosquitos e
nematoides. Sobre a estrutura dessa substancia,
pode-se afirmar que:

22. (UnB) O composto de formula:

Apresenta
quantos
carbonos
primrios,
secundrios,
tercirios
e
quaternrios,
respectivamente?
a) 5, 5, 2 e 1
b) 5, 4, 3 e 1
c) 7, 4, 1 e 1
d) 6, 4, 1 e 2
e) 7, 3,1 e 2
23. (UFPB) O acido adipico de frmula:

Empregado na fabricao do nilon apresenta

cadeia carbnica:
a) saturada, aberta, homognea e normal.
b) saturada, aberta, heterognea e normal.
c) insaturada, aberta, homognea e normal.
d) insaturada, fechada, homognea e aromtica.
e) insaturada, fechada, homognea e aliciclica.
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a) possui 12 tomos de carbono com hibridizao

sp2.
b) possui 12 ligaes carbono-carbono.
c) no possui carbonos com hibridizao sp3.
d) possui 3 tomos de carbono com hibridizao
sp.
e) possui 9 ligaes carbono-carbono.
25. (UFRN) Sobre o BENZENO, C6H6, esto
corretas s seguintes afirmaes, EXCETO:
a) Possui trs pares de eltrons deslocalizados.
b) uma molcula plana, com forma de
hexgono regular, confirmada por estudos
espectroscpicos e de cristografia por raios X.
c) Todos os ngulos de ligao valem 120 devido
equivalncia entre as ligaes carbonocarbono.
d) O benzeno no apresenta estruturas de
ressonncia.
e) Os seis eltrons p esto espalhados
igualmente nos seis carbonos e no localizados
entre os pares de tomos de carbono.
26. (SSA/ 09) Cientistas ambientais tm sugerido
que, para combater temporariamente o buraco
de oznio da Antrtida, se injetem grandes
quantidades de etano ou propano na
estratosfera. Esses gases combinam-se com o
cloro atmico, convertendo-o em cloreto de

hidrognio inativo. O etano (C2H6) obtido a

partir da hidrogenao cataltica do eteno (
C2H4), conforme equao abaixo:
C2H4(g) + H2(g) C2H6(g) (150C / Pd)
Em relao aos tomos de carbono envolvidos
nessa reao, CORRETO afirmar que:
a) no sofrem nenhuma alterao nos seus
estados hbridos.
b) apenas um dos tomos de carbono sofre
alterao de seu estado hbrido.
c) variam seus estados hbridos de sp2 no eteno
para sp3 no etano.
d) variam, apenas, os seus estados de oxidao,
mas os estados hbridos permanecem os
mesmos nos dois compostos.
e) apenas um dos tomos de carbono varia seu
estado hbrido de sp3 no eteno para sp no etano.
27. (IFPI) A herona ou diacetilmorfina e uma
droga opioide natural ou sinttica, produzida e
derivada do pio, extrado da cpsula (fruto) de
algumas espcies de papoula. O consumo de
herona pode causar dependncia fsica,
envelhecimento acelerado e danos cerebrais
irreversveis, alem de outros problemas de
sade. Com relao a estrutura qumica da
herona, assinale a alternativa abaixo que
indique a sua formula molecular:

28.
(UPE/10/Q1)
O
DDT
ou
paradiclorodifeniltricloroetano um inseticida
organoclorado, que, devido a sua estabilidade, se
tornou um dos inseticidas mais usados no
mundo, j que uma pulverizao bem feita
oferece proteo contra insetos muito
prolongada. Em funo de problemas ambientais
decorrentes do uso indiscriminado do DDT, em
1973, foi proibido seu uso, exceto os
indispensveis para a sade pblica. A frmula
do DDT est abaixo indicada.
Em relao estrutura molecular do DDT,
CORRETO afirmar que:

a) todos os carbonos constituintes da molcula

encontram-se no estado hbrido sp3.
b) no h carbono primrio na molcula, apenas
carbonos tercirios e quaternrios.
c) uma substncia que, devido estrutura
apresentada, diretamente derivada do metano.
d) cada um dos anis fenila contm um tomo de
cloro na posio para.
e) no h carbonos tercirios na molcula do
DDT, apenas carbonos quaternrios.
29. (Covest) Considere as cadeias carbnicas
abaixo:

a) C21H23NO5
b) C20H20NO5
c) C18H20NO5
d) C16H18NO5
e) C16H18NO5
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1. A testosterona possui dois tomos de carbono

com orbitais hbridos sp2.
2. A progesterona possui quatro tomos de
carbono com orbitais hbridos sp2.
3. Ambos os compostos apresentam o mesmo
nmero de tomos de carbono com orbitais
hbridos sp3.
4. O nmero total de tomos de carbono com
orbitais hbridos sp3 na testosterona 16.

Analise as afirmaes:
0-0) O composto (I) apresenta cadeia aliftica,
normal, homognea e saturada.
1-1) Em (II) temos uma cadeia aliftica, normal
heterognea, e saturada.
2-2) A cadeia do composto (III) aberta,
ramificada, heterognea e insaturada.
3-3) O composto (IV) possui cadeia aliftica,
normal, heterognea e saturada.
4-4) A classificao da cadeia do composto (V)
aberta, normal, homognea e insaturada.
30. (UFPR/13) O tomo de carbono sofre trs
tipos de hibridao: sp3, sp2 e sp. Essa
capacidade de combinao dos orbitais atmicos
permite que o carbono realize ligaes qumicas
com outros tomos, gerando um grande nmero
de compostos orgnicos. A seguir so ilustradas
estruturas de dois compostos orgnicos que
atuam como hormnios.

Assinale a alternativa correta.

a) Somente as afirmativas 1 e 3 so verdadeiras.
b) Somente as afirmativas 2 e 4 so verdadeiras.
c) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 so
verdadeiras.
d) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 so
verdadeiras.
e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 so verdadeiras.
31. Assinale o item abaixo que apresenta o
orbital hbrido gerado pela combinao do
orbital de valncia s e todos os trs orbitais de
valncia p de um tomo.
a) sp2.
d) sp3.

b) sp.
e) s3p.

c) s2p.

32. (COVEST/10) Considere a seguinte frmula

estrutural plana:

Esta molcula seria quiral se R e R fossem

substitudos pelos grupos:
0-0)
Metila e hidrognio
1-1) Metila e benzila
2-2) Hidrognio e fenila
3-3) Hidrognio e benzila
4-4) o-Toluila e benzila
Acerca da hibridao dos tomos de carbono nos
dois hormnios, considere as seguintes
afirmativas:
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33. (COVEST/10) Conforme noticiado pela

imprensa, "uma substncia comum, mas em um
formato incomum" rendeu aos cientistas de

origem russa Andre Geim e Konstantim

Novoselov o Premio Nobel de Fsica de 2010. A
substncia denominada grafeno, uma folha
super-resistente de carbono isolada do grafite,
de apenas um tomo de espessura, na qual os
tomos esto arranjados em uma sucesso de
hexgonos microscpicos, constitui o mais fino e
forte material conhecido, sendo um excelente
condutor de eletricidade e calor.

Sobre essa frmula estrutural, correto afirmar

que ela possui
I. 4 carbonos sp2 e 7 hidrognios.
II. grupos funcionais de lcool e ter.
III. dois ncleos heterogneos.
IV. um radical metil e outro etxi.
Esto corretas:
a) I e II
b) I e IV
c) II e III
d) II e IV

e) III e IV

35. (COVEST/CTG/10.2) A N-metilpirrolidina tem

um ponto de ebulio igual a 81oC, e a piperidina
tem um ponto de ebulio igual a 106oC

O conhecimento da disposio hexagonal do

arranjo dos tomos de carbono no grafeno (veja
figura), da configurao eletrnica do carbono,
do nmero de ligaes e ngulos entre elas, em
cada tomo, permite prever a ocorrncia de
ligaes covalentes:
0-0) do tipo entre os tomos de carbono.
1-1) do tipo entre os tomos de carbono.
2-2) entre orbitais hbridos sp dos tomos de
carbono.
3-3) entre orbitais hbridos sp2 dos tomos de
carbono.
4-4) entre orbitais hbridos sp3 dos tomos de
carbono
34. Um dos primeiros remdios usados contra a
AIDS foi o AZT (azidotimidina). O AZT possui a
seguinte frmula estrutural.

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A respeito desses compostos, pode-se afirmar

que:
1) I e II so aminas.
2) I e II possuem um heterotomo.
3) II tem um ponto de ebulio maior que I
devido formao de ligaes (pontes) de
hidrognio.
4) I tem ponto de ebulio menor que II, pois
uma molcula mais leve.
Esto corretas apenas:
a) 2, 3 e 4
b) 1 e 2
c) 1,
2e3
d) 1, 2 e 4
e) 1, 3 e 4

GABARITO
1-VVFVV
2-FVFFV
3-FVVFF
4-B
5-VFFFV
6-FVFVV
7-C
8-D
9-A
10-B
11-B
12-VVFVF
13-E
14-B
15-C
16-D
17-B
18-B
19-B
20-C
21-C
22-C
23-A
24-E
25-D
26-C
27-A
28-D
29-FVFVV
30-B
31-D
32. V V F V V
33. F F F V V
34. C
35. C

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