Trabajo prctico

de laboratorio
N6:
Destilacin por arrastre con
vapor de agua: Extraccin
del Eugenol del clavo de
olor.

Integrantes:

Quiones Hernn
Brito Gustavo
Lucero Damian

Qumica Orgnica.

Objetivos

Discutir aplicaciones y diferentes tcnicas de destilacin

Extraer el aceite esencial del clavo de olor, aplicando la tcnica de
destilacin por arrastre con vapor de agua
Reconocimiento de grupos funcionales

Introduccin
En el presente laboratorio se utiliza la tcnica de destilacin por arrastre de
vapor de agua el cual es til para sustancias con punto de ebullicin mayor
que 100C o bien que descomponen antes del punto de ebullicin(cerca),
tambin para sustancias que son insolubles en agua y no se descomponen
por el contacto de vapor en caliente, otra caracterstica que deben poseer es
que su presin de vapor a los 100C se encuentre en el rango de 5 a 15
mmHg, a travs del mismo se van a extraer los aceites esenciales que
constituyen el clavo de olor (aceite crudo) ya que el vapor de agua arrastra
las partculas de los compuestos orgnicos a medida que se genera el mismo
por la ebullicin de la solucin.
El eugenol es un compuesto aromtico que posee un grupo alqueno, un
alcohol y un ter como sustituyentes, por lo que para la identificacin del
mismo se realizarn reacciones correspondientes para la identificacin de los
mismos, as como la deteccin del doble enlace mediante agregados de
electrfilos al alqueno o la solubilidad del alcohol en hidrxido e insolubilidad
en cido y agua.

Procedimiento
Inicialmente se realiz una extraccin de una solucin de agua con clavo de
olor molido, por medio una destilacin por arrastre de vapor de agua, la cual
nos da como producto el aceite crudo acuoso formado por los tres
componentes del clavo de olor y otras sustancias resultantes de la destilacin,
las cuales son separadas del aceite crudo por el agregado de diclorometano
mediante el cual se realizaron tres extracciones para una mejor calidad del
aceite, la fase acuosa se desecha ya que todos los componentes organicos
permanecieron en la otra.
Posteriormente, se realiza otra extraccin en tres etapas con Hidrxido de
Sodio al 5%, de manera que en la fase orgnica se retuvieron los compuestos
neutros, y en la acuosa el eugenol, ya que se presenta como fenxido, el cual
es soluble.
Por ltimo, a la fase acuosa obtenida en la anterior extraccin se la acidific
con cido clorhdrico llevndolo a un pH=1 hasta que la solucin se torna
opaca, lo cual se debe a la precipitacin del fenol insoluble.
Un resmen de lo que ocurri en estas dos ltimas experiencias es lo
siguiente:

Donde el eugenol (del lado derecho de la figura) en hidrxido forma el

fenxido soluble en tanto que el fenxido en presencia de cido precipita el
fenol insoluble en fase acuosa.
Para poder separarlo definitivamente se realiza una extraccin en dos etapas
con diclorometano, disolviendo el fenol en la fase orgnica, y obteniendo as
eugenol neutro

Luego se realizaron reacciones de reconocimiento de los grupos funcionales

presentes en el eugenol.
Inicialmente, una muestra del eugenol obtenido se hizo reaccionar en bromo
en tetracloruro de carbono (naranja):

Se percibi la prdida del color, por la adicin electrofilica del bromo en el

doble enlace del sustituyente propeno del eugenol.
Posteriormente, se hizo reaccionar otra muestra con permanganato de
potasio (violeta):

Y se observ la prdida del color, por la formacin del diol.

Por ltimo, se corrobor la existencia del fenol, agregando tricloruro de hierro
(amarillo) formndose un complejo de color violeta:

Conclusin
Mediante la destilacin por arrastre de vapor de agua, se pudo obtener
satisfactoriamente un aceite crudo acuoso, al cual luego por sus propiedades
acido-base se logr separar el eugenol de los otros compuestos existentes en
el clavo de olor.
Se pudo corroborar la existencia de un alqueno como sustituyente en uno de
los carbonos del anillo aromtico por la decoloracin, tanto de bromo como de
permanganato de potasio por la adicin electrofilica de los mismos en el doble
enlace de los alquenos.
Por ltimo se verific la presencia del grupo hidrxido en el eugenol tras hacer
un reconocimiento de fenoles considerando la formacin de un complejo
coloreado con el in

3+

Fe .