29 de Enero de 2013

Examen A

1.- (1,5 p) Nombre los siguientes compuestos utilizando las reglas de la IUPAC:
a)

COBr

c)

O2N

b)

N
S

S
N

CONH2

EtOOC

e)

NH

d)

N
N

HN

CHO
S

2.- (3 p) Indicar los reactivos y todos los pasos necesarios para llevar a cabo las siguientes transformaciones:
a)
Ph-CH2-Br

N
CH3

cido 2-amino-3-fenilpropanoico
Ph-CH2-CHO
Ph
Ph

EtOOC

b)

Utilice en el proceso de sntesis

una Anelacin de Robinson

COOEt

EtOOC

O
c)
O

COOEt

O
OEt

S
3.- (3 p) Complete de forma razonada las siguientes secuencias de reaccin:
a)

1) SOCl2

cido butrico

CH2N2

2) Li(t-BuO)3AlH

1) CH3MgBr
2) H3O+

Br2, P
C

EtOH

Zn
THF

PCC
1) F
E
G
2) H3O+

NH2-OH

b)
O

O
SH
Ph

SH

BF3

BuLi
A

HgCl2/H2O

CH3CN

NH2-NH2
C-Pd

c)
H2O2
N

AcOH

Cl2
AlCl3

Ph3P

CH3-SH

4.- (1,5 p) Para los siguientes azcares: A: 2,6-Di-O-metil-,D-glucopiransido de metilo

B: 4-O-,D-Glucopiranosil-,D-glucopiranosa
C: 6-O-Metil-2-desoxi-3-fenil-,D-alopiransido de metilo
(Alosa = epmero en 3 de la glucosa)
a) Escriba sus frmulas tridimensionales
b) Indique razonadamente cul o cules son reductores
c) En el caso del compuesto B, por hidrlisis, se obtiene una aldohexosa D, la cual por degradacin de
Ruff da lugar a una aldopentosa E, cuya oxidacin con HNO3 produce F, un cido pticamente activo.
Escriba la estructura de todos los compuestos implicados.
d) Qu otra aldohexosa G por degadacin de Ruff dara lugar a la misma aldopentosa E?

5.- (1 p) Sintetice la 5-alil-5-butil perhidropirimidina-2,4,6-triona a partir de malonato de dietilo. Este

procedimiento sinttico fracasara en la sntesis de 5-alil-5-fenil perhidropirimidina-2,4,6-triona.
Indique la causa, y proponga un mtodo vlido partiendo de fenilacetato de etilo.

Examen B

1.- (1,5 p) Nombre los siguientes compuestos utilizando las reglas de la IUPAC:

ClOC

b)

a)

N
H

d)

OCH3

COOCH3

e)

N
COOH

NH

c)

N
N

N
CONH2

2.- (1,5 p) Para los siguientes azcares: A: 2,3-Di-O-metil-,D-glucopiransido de etilo

B: 4-O-,D-Glucopiranosil-,D-glucopiranosa
C: 6-O-Metil-2-desoxi-3-metil-,D-galactopiransido de metilo
(Galactosa = epmero en 4 de la glucosa)
a) Escriba sus frmulas tridimensionales
b) Indique razonadamente cul o cules son reductores
c) En el caso del compuesto B, por hidrlisis, se obtiene una aldohexosa D, la cual por degradacin de
Ruff da lugar a una aldopentosa E, cuya oxidacin con HNO3 produce F, un cido pticamente activo.
Escriba la estructura de todos los compuestos implicados.
d) Qu otra aldohexosa G por degadacin de Ruff dara lugar a la misma aldopentosa E?
3.- (1 p) Sintetice la 5-(2-butenil)-5-etil perhidropirimidina-2,4,6-triona a partir de malonato de dietilo.
Este procedimiento sinttico fracasara en la sntesis de 5-etil-5-fenil perhidropirimidina-2,4,6-triona.
Indique la causa, y proponga un mtodo vlido partiendo de fenilacetato de etilo.

4.- (3 p) Complete de forma razonada las siguientes secuencias de reaccin:

a)
H2O2
AcOH

Br2

FeBr3

Ph3P

EtONa

EtOH

b)
B

1) CH3CH2Li
2) H3

O+

CH2N2

Br2, P

cido propanoico

EtOH

1) SOCl2
2) Li(t-BuO)3AlH
c)

PCC

SH
H

BF3

SH

BuLi
A

HgCl2/H2O
CH3CN

1) C
G

2) H3O+

O
H3C

NH2-OH

Zn
THF

CO3(NH4)2

1) MeONa
2) Cl-CH2-CH3

5.- (3 p) Indicar los reactivos y todos los pasos necesarios para llevar a cabo las siguientes transformaciones:
a)

Ph
Ph-CH2-CHO

Ph

cido 2-amino-3-fenilpropanoico
Ph-CH2-Br

N
Et

b)

COOEt
O

O
OEt

N
H

c)
EtOOC

COOEt
COOEt

Utilice en el proceso
de sntesis una Anelacin
de Robinson
O