DETERMINACIN DE LAS PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALCOHOLES

SEGN SU CLASIFICACIN Y REACCIONES QUMICAS

Carolina Ordoez, Lorena Delgado, Elizabeth Ortega
Universidad de Nario, Facultad de Ciencias Exactas y Naturales
Departamento de qumica
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RESUMEN:
Esta prctica se realiz con el fin de determinar algunas de las propiedades qumicas de
los alcoholes por medio de algunas de las reacciones caractersticas que presentan segn
su clasificacin, se realizaron 10 pruebas a distintos tipos de alcoholes que determinaron
su naturaleza.
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Palabras clave: alcoholes, reacciones, pruebas caractersticas.
INTRODUCCIN:
LOS ALCOHOLES
los alcoholes son compuestos orgnicos de frmula general R-OH, donde R es cualquier
grupo alquilo el cual puede ser de cadena abierta o cclico, puede contener dobles
enlaces, un atomo de halogeno, un anillo aromtico o grupos hidroxilo adicionales y OH
es el grupo hidroxilo, el cual al ser su grupo funcional determina las propiedades
caractersticas de esta familia, las variaciones en la estructura del rupo R pueden afectar
a la velocidad de ciertas reacciones del los alcooles, e incluso afectar en alunos casos el
tipo de reaccin.
clasificacin:
los alcoholes se clasifican en base al grupo hidroxilo (OH) y al carbono al que va unido el
grupo OH. Si los alcoholes poseen un grupo OH se denomina monohidroxlicos, estos a
su vez se clasifican segn el carbono al que va unido el grupo OH, si est unido a un solo
tomo de carbono, el alcohol se denomina primario, si est unido a dos tomos de
carbono el alcohol se denomina secundario y si esta unido a tres tomos de carbono el
alcohol se denomina terciario.
Si los alcoholes poseen ms de un grupo OH se denominan polihidroxlicos, estos se
clasifican en dioles o glicoles si poseen dos grupos OH y en trioles o gliceroles si poseen
tres grupos OH.

Reacciones:

Las reacciones de un alcohol pueden involucrar la ruptura de uno de dos enlaces: el

enlace C--OH, con eliminacin del grupo OH, o el enlace O--H, con eliminacin del H, los
dos tipos de reaccin pueden implicar sustitucin, en la que un grupo reemplaza el OH o
el H, o eliminacin, en la que se genera un doble enlace.
a. reaccin con halogenuros de Hidrgeno:

b. reacciones de deshidratacin:
un alcohol se convierte en un alqueno por deshidratacin, que se trata de la eliminacin
de una molcula de agua.

La deshidratacin requiere de la presencia de un cido y calor,

c. Reaccin como cidos:
La acidez de un alcohol, se refiere a la facilidad con que ese alcohol cede un protn (H+)
hidrgeno unido al oxgeno del alcohol. Mientras ms fcil ceda el alcohol su protn,
entonces ms cido es:

la acidez de los alcooles se demuestra por su reaccin con metales activos para liberar
hidrgeno gaseoso y formar alcxidos.
La fuerza de acidez de los alcoholes depende depende del tamao del alcohol. Los
alcoholes ms voluminosos (ramificados) y ms largos son ms difciles de solvatarse,
mientras que los pequeos y no ramificados se solvatan mejor, por lo tanto resultarn ms
cidos.
d. formacin de steres:
Los steres son compuestos que se forman por la unin de cidos carboxlicos con
alcoholes, generando agua como subproducto

se utiliza cido sulfrico como agente deshidratante. La reaccin que prepara steres a
partir de cidos carboxlicos recibe el nombre de esterificacin, los steres son insolubles
en agua y tienen olores caractersticos a frutas.
e. formacin de glicolato y glicerato de cobre:
estas reacciones se realizan para distinguir entre los alcoholes poli e hidroxilados, En esta
reaccin, el cobre se separa del grupo hidroxilo al que est unido, y se adhiere al alcohol
polisustituido, formando un anillo.
f. Oxidacin:
La oxidacin de un alcohol implica la prdida de uno o ms hidrgenos del carbono que
est unido al grupo -OH, el tipo de producto que se genera depende del nmero de estos
hidrgenos que contiene el alcohol es decir si es primario secundario o terciario.
Un alcohol primario contiene dos hidrgenos unidos al grupo -OH de modo que puede
perder uno de ellos para formar un aldehdo, o perder ambos para formar un cido
carboxlico

Un alcohol secundario puede perder su nico hidrgeno unido al grupo -OH para formar
una cetona

Un alcohol terciario no posee hidrgenos unidos al grupo -OH de modo que no puede
ser oxidado

la oxidacin de los alcoholes se realiza empleando permanganato de potasio (KMnO4) o

una mezcla sulfocrmica que se compone de dicromato de potasio (K2Cr2O7) en cido
sulfrico (H2SO4). [1]
RESULTADOS Y DISCUSIN:
1. ensayo de Xantato:
Para este ensayo se hizo reaccionar metanol
potasio)
CH3-OH + KOH
metanol
hidroxido
de potasio

con una lenteja de KOH (hidrxido de

CH3-OK + H2O
metoxido
agua
de potasio

Esta reaccin se observa que la lenteja de KOH se disuelve completamente

convirtindose en metxido de potasio y agua.
Luego a la solucin de metxido de sodio y agua se le agreg gota a gota disulfuro de
carbono (CS2).
CH3-OK + CS2
Metanol disulfuro de

CH3-O-CS-SK
metil Xantato de

El metil Xantato de potasio se presenta en forma de un precipitado color amarillo el cual

mostraba que el ensayo fue positivo.

2. solubilidad:
tabla 1. solubilidad de los alcoholes en ter y agua
compuesto

solubilidad
en agua

solubilidad explicacin
en ter

1-butanol

octanol

SI

NO

NO

SI

es un alcohol primario por lo tanto

ser soluble en agua pues tiene
mayor posibilidad de formar puentes
de hidrogeno
su cadena alquilica es bastante
larga y contituye la mayor parte de la
molecula en comparacion con el

grupo OH por lo cual el eter disuelve

la cadena alquilica y el agua no la
disuelve.
metanol

SI

NO

etilenglicol
si

no

glicerina

ligeramente
soluble
si

la cadena alquilica pegada al grupo

OH es un metil, bastante corto por lo
cual el grupo OH le confiere la
polaridad a la molcula y su
capacidad para formar puentes
hidrgeno con el agua
es bastante soluble en agua ya que
posee dos grupos hidroxilo lo cual le
confiere mas polaridad y por lo tanto
mas capacidad para formar puentes
de hidrogeno con las molculas de
agua
es una molcula que posee 3
grupos -OH lo que le confiere una
solubilidad muy alta en agua y
tambin una cierta solubilidad en
ter.

la solubilidad del alcooles depende del numero de carbonos presentes en la molcula ,

entre ms carbonos haya menor ser la solubilidad en agua y mayor en solventes
orgnicos, aunque la presencia de grupos -OH le confiere solubilidad entonces entre ms
grupos -OH hallan en la molcula mayor ser la solubilidad en agua.
3. propiedades cidas de los alcoholes:
a.
Reaccin del etanol ms sodio:
Para esta prueba tomo un trozo de sodio seco y se le agreg 5 ml de etanol, la
reaccin se observa en la siguiente ecuacin:
2 C2H5OH + 2Na
Etanol

2 C2H5O Na +
sodio

H2
etoxido de
Sodio

hidrogeno

En esta reaccin se puede observar como el trozo de sodio desprende un burbujas o

efervescencia lo cual se determinada en la reaccin como el hidrogeno gaseoso.
Luego cuando el trozo de sodio se consume por completo se agrega 3 ml de agua y se
presenta la siguiente reaccin:
C2H5O Na + H2 O
Etoxido de agua
Sodio

C2H5OH + NaOH
etanol hidrxido de
sodio

Como se puede observar el etoxido de sodio con agua forma etanol e hidrxido de sodio
lo cual se comprueba con cinta medidora de pH, la cual se torn de un color verde
azulado que indicaba un pH de ms o menos 10, segn este pH la solucin era bsica lo
cual se afirma pues en la solucin haba etanol e hidrxido de sodio, y se comprueba que
el etanol acta tanto como base o como cido sin afectar el pH.
b. Velocidad de reaccin de alcohol primario, secundario y terciario con
sodio:
Para esta prueba se tom una muestra de 2.5 ml de n-butanol alcohol primario, secbutanol alcohol secundario y ter-butanol alcohol terciario y se agreg un trozo de sodio
seco a cada tubo.
Ter-butanol ms sodio presenta una reaccin lenta, donde el burbujeo del trozo de sodio
casi que no se alcanzaba a percibir.

Ter-

butanol

ter-butoxido de sodio
Sec-butanol ms sodio. presenta una reaccin ms rpida que la del tubo A, el sodio
burbujea con ms frecuencia y
velocidad pero aun la reaccin no es
muy eficiente.
CH3-CH-CH2-CH3 + Na
n-butanol
sodio

CH3-CH-CH2-CH3-Na + H2
sec-butoxido de sodio
idroeno

n-butanol ms sodio. Presenta una reaccin muy rpida en comparacin con el tubo A y
B, el sodio burbujea con bastante
efervescencia y velocidad.
CH3-CH2-CH2-CH2-OH + Na
n-butanol
sodio

CH3-CH2-CH2-CH2-Na + H2
butoxido de sodio
Hidroeno

Esto se debe a que en la reaccin del alcohol con el sodio, el alcohol se comporta como
un cido, la acidez de los alcoholes se refiere a la facilidad con que ese alcohol cede un
protn (H+), mientras ms fcil ceda el alcohol su protn, entonces ser ms cido, La de
acidez de los alcoholes depende de la capacidad de solvatacin que adquiere el ion
alcxido luego de la prdida de su protn, y esta capacidad de solvatarse depende del
tamao del alcohol. por tal razn entre ms ramificado o sustituido este el alcohol menor
ser su acidez.
por lo tanto el n-butanol tendr un carcter ms cido que el sec-butanol y el ter-butanol y
por ende reacciona ms rpido con el sodio que los otros 2 alcoholes.

4. Ensayo con reactivo de lucas:

Para esta prueba se marcan 3 tubos de ensayo y se agrega 1ml de n-butanol alcohol
primario, sec-butanol alcohol secundario y ter-butanol alcohol terciario, respectivamente, a
cada muestra de alcohol se agrega 0.5 ml de reactivo de lucas.producindose las
siguientes reacciones:
a. n-butanol ms reactivo de lucas:

b. sec-butanol ms reactivo de lucas:

c. ter-butanol ms reactivo de lucas:

tabla 2. tiempo de reaccion de los alcohole con reactivo de lucas.

compuesto

tiempo de reaccin

caractersticas

n-butanol

despus de agregado el no presenta ningn cambio

reactivo de lucas no notable
presenta reaccin alguna

sec-butanol

reacciona a los 5 min la solucin se hace turbia y

despus de agregado el se forma un precipitado de
reactivo de lucas
color blanco

ter-butanol

reacciona inmediatamente la solucin se hace turbia y

despus de agregado el se forma un precipitado de
reactivo de lucas
color blanco

El ensayo de lucas resulta positivo siempre y cuando haya turbidez y se forme un

precipitado color blanco perteneciente al cloruro orgnico formado en la reaccin el cual
es insoluble en agua.
la velocidad de la reaccin depende del nmero de grupos alquilo presentes en el alcohol,
ya que entre ms sustituido se encuentre el alcohol mayor ser la estabilidad del
carbocatin que participa en la reaccion de sustitucion con el reactivo de lucas.
por esta razn la reaccin ocurre ms rpido en el ter-butanol, ya que al ser un alcohol
terciario estar ms sustituido que el sec-butanol que es un alcohol secundario y que el nbutanol que es un alcohol primario.
La reaccin en el sec-butanol es ms lenta porque su carbocatin es menos estable pero
de igual se forma el cloruro de sec-butilo.
En el n-butanol no se presenta reaccin visible ya que al poseer un carbocatin muy
inestable su carga positiva no es suficiente como para unirse con el ion cloruro.
5. Oxidacin de los alcoholes:
a. Con permanganato de potasio:
Para este ensayo se tom en un beaker 5 ml de metanol y 25 ml de agua, esta solucin
se dividi en tres tubos de ensayo, a estos se le vari el pH agregando al primer tubo de
ensayo una gota de NaOH al 10% quedando una solucin de metanol bsica, al segundo
tubo de ensayo se le agreg una gota de H2SO4 al 3% quedando una solucin de
metanol cida, y al tercer tubo no se le agrego nada.

tabla 3. oxidacin de metanol con KMnO4

disolucin de metanol con

oxidacin con KMnO4

explicacin

NaOH

la solucin pasa de un color el color caf pertenece al

prpura intenso a un color MnO2 un subproducto que
caf claro o pardo
se forma en la reaccin

H2SO

la solucin pasa de un color el color caf pertenece al

prpura intenso a un color MnO2 un subproducto que
caf claro y finalmente se forma en la reaccin
queda roja.

NORMAL

la solucin no cambia de no se presenta oxidacin

color que prpura intenso
pues el KMnO4 necesita un
medio acido o basico para
actuar como oxidante.

tabla 4. oxidacion de alcoholes con mezcla sulfocrmica.

disolucin de metanol
con

oxidacin con
sulfocrmica

mezcla explicacin

n-butanol

la solucin cambia de color

naranja a verde con
formacin de un precipitado
caf

si hay oxidacin del nbutanol ya que el color

verde en la reaccin
demuestra que se a
generado Cr 3+

sec-butanol

la solucin cambia de color

naranja a verde con
formacin de un precipitado
caf

si hay oxidacin del nbutanol ya que el color

verde en la reaccin
demuestra que se a
generado Cr 3+

ter-butanol

la solucin no cambia de no se presenta oxidacin

color queda color naranja
pues
los
alcoholes
terciarios no poseen H+
unidos al grupo OH por lo
tanto no pueden perderlos
para oxidarse.

cuestionario:
1. que se conoce como carbinol?
2. en que consiste el reactivo de lucas y como actua?

El reactivo de Lucas es una solucin de cloruro de zinc en acido clorhdrico

concentrado, usado para clasificar alcoholes de baja masa molar. Lareaccin es
una sustitucin en la que el cloro remplaza al grupo hidroxilo. Aunque esta
reaccin normalmente es muy desfavorable, el ion zinc forma complejo con el
grupo hidroxilo (el aceptar un par electrnico del oxigenodel OH) hacindolo un
mejor grupo saliente. El carbocation remanente se combina a continuacin con el
ion cloruro para formar un cloro alcano.
La prueba de Lucas en los alcoholes es un ensayo qumico para diferenciar entre
los alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Se basa en la diferencia en
reactividad de los tres tipos de alcoholes con halogenuro de hidrogeno.
El reactivo de Lucas ofrece un medio polar en el que el que el mecanismo SN1
esta favorecido. En la sustitucin nucleofilica unimolecular, la velocidad de
reaccin es mas rpida cuando el carbocation intermediario esta mas estabilizado

por un mayor numero de grupo alquilo (R-) donantes de electrones, unidos al

tomo de carbono cargado positivamente. Los alcoholes terciarios reaccionan
inmediatamente con el reactivo de Lucas para producir turbidez, mientras que los
alcoholes secundarios lo hacen en cinco minutos. Los alcoholes primarios no
reaccionan significativamente con el reactivo de Lucas a temperatura ambiente.

BIBLIOGRAFA:
[1] Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd, qumica orgnica, quinta edicin,
Boston Massachusetts, pearson, 1998, pg. 652-666 (reaccion de alcoholes)