Informe de Laboratorio 2-Fenilbencimidazol

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN
MARCOS
Universidad del Per, Decana de Amrica
Ao de la consolidacin
econmica y social del Per
FACULTAD DE QUMICA E ING. QUMICA
ESCUELA
(07.1)
ACADMICO
PROFESIONAL
DE
QUMICA
DEPARTAMENTO DE QUMICA ORGNICA:
Laboratorio de Qumica Orgnica AIV

Profesor: Dr. Julio Santiago Grupo lunes de 18:00
a 22:00 hrs.
SNTESIS DEL
2fenilbencimidazol
Sntesis del 2fenilbencimidazol
Integrantes del grupo de laboratorio:

Nombre
Cdigo
Arana Villanzona, Shirley Kateryn
Vilca Caldern, Laida
03070005
05070111
Julio de 2010
CONTENIDO
I.
II.
III.
IV.
V.
VI.
VII.
VIII.
IX.
X.
XI.
INTRODUCCIN
RESUMEN
INFORMACIN TERICA
DESARROLLO EXPERIMENTAL
REACCIONES QUMICAS
16
CLCULOS EXPERIMENTALES Y RESULTADOS
17
DISCUSIN DE RESULTADOS
CONCLUSIONES
RECOMENDACIONES
APNDICE
BIBLIOGRAFA
Pg.
3
3
4
10
21
22
23
24
29
Julio de 2010
I.
INTRODUCCIN
Los derivados de bencimidazoles son compuestos de inters especial en
la medicina, dado que se emplean como medicamentos para el
enfrentamiento y tratamiento de enfermedades significativas producidas
por virus; como por ejemplo: VIH, herpes, influenza, entre otros. La
importancia de una sntesis ms eficiente es el motivo de los ensayos
experimentales como este, donde se resaltan los pasos a seguir para la
sntesis del 2-fenilbencimidazol. La bibliografa disponible es muy
escasa, sin embargo, nos basamos principalmente en publicaciones
cientficas importantes, que son el resultado de ensayos comparativos
previos para hallar los reactivos y medios que resulten en una sntesis
ms eficiente.
II. RESUMEN
Realizamos la sntesis del 2-fenilbencimidazol utilizando como reactivos
de
partida:
benzaldehdo
y
o-fenilendiamina,
utilizando
la
dimetilformamida (DMF) como solvente y el cido p-toluensulfnico
como un catalizador importante. Precipitamos el producto en una
solucin de carbonato de sodio. Este es un ensayo cualitativo, donde
podemos confirmar la obtencin del producto deseado mediante la
comparacin del punto de fusin terico versus experimental, una
caracterizacin fsica, para finalmente realizar una espectroscopa IR. El
resultado nos confirma la presencia del 2-fenilbencimidazol. Se
realizaron dos ensayos para la obtencin del producto deseado, el
primero fallido y el segundo acertado, en el cual observamos una
reaccin favorable, mediante monitoreo por TLC, transcurrida casi 1
hora de calentamiento (el tiempo establecido es de 10 min cuando
utilizamos el cido p-toluensulfnico como uno de los reactivos de
partida, segn referencia bibliogrfica). Se realiz el monitoreo
constante de la reaccin utilizando el mtodo de cromatografa en capa
fina. El presente informe tiene como objetivo principal resaltar las
incidencias que nos llevan a encontrar la manera apropiada de sintetizar
Julio de 2010
el 2-fenilbencimidazol, utilizando los reactivos ya mencionados, y

detectar los errores. No reportamos rendimiento de la reaccin, dado
que se obtienen varias muestras de diferentes procesos de purificacin.
El producto obtenido de la reaccin fue abundante, en comparacin con
la cantidad resultante luego de realizar la purificacin aplicando
recristalizacin en diferentes medios. La muestra elegida para la
caracterizacin por punto de fusin fue la N1, aquella que se
recristaliz en agua/etanol (1:3) por calentamiento y posterior filtrado al
vaco.
III. INFORMACIN TERICA

Los bencimidazoles son hidrocarburos aromticos y heterocclicos,
caracterizados por la fusin de benceno e imidazol. El compuesto
bencimidazol ms prominente en la naturaleza es el N-ribosildimetilbenzimidazol, que sirve como ligando axial del cobalto en la
vitamina B12.
Por razn de que el benzimidazol es una extensin del elaborado

sistema del imidazol, se ha empleado como esqueletos de carbono para
los N-carbenos heterocclicos, utilizados generalmente como ligandos
para complejos con los metales de transicin.
Julio de 2010
Sntesis de bencimidazoles
Los mtodos normales de sntesis de estos sistemas anulares implican
reacciones de ciclacin, y las materias primas ms comunes son
bencenos 1,2-disustituidos del tipo apropiado. Por ejemplo, la benceno
1,2-diamina reacciona con un gran variedad de derivados de cidos
carboxlicos para dar bencimidazoles sustituidos en la posicin 2.
NHCOR
NH2
+
NH2
RCOOX
NH2
N
H
Historia
Los bencimidazoles se inician con el descubrimiento del tiabendazol por
cientficos de Merck &Co., en 1961. El descubrimiento del tiabendazol
por H.D. Brown, L. Sarett, A.C.y colaboradores, fue consecuencia del
ensayo sistemtico de bencimidazoles, benzotiazoles, ndoles, etc,
disponibles en Merck que haban sido preparados como parte de un
proyecto dirigido a la bsqueda de antivirales. En muchos de ellos se
haba detectado actividad antihelmntica.
El Tiabendazol fue el primer bencimidazol descubierto y su aplicacin en
el mercado fue hace mas de 30 aos, supuso en su tiempo un gran
paso adelante, en su tiempo se uso como antihelmntico, uso que hasta
ahora continua.
Julio de 2010
Aplicacin
Actualmente el bencimidazol, es un importante heterocclico que se esta
utilizando ampliamente en la qumica medicinal, el bencimidazol y sus
derivados son una clase importante de molculas bioactivas en el
mbito de las drogas, los derivados del bencimidazol han encontrado
aplicaciones en diversas reas teraputicas: lceras, antihipertensivos,
antivirales, antimicticos, anti cncer y antihistamnicos.
Actuales ejemplos clnicos incluyen antihistamnico astemizol, el
antiulceroso
esomeprazole y albendazol que se utilizan para el
tratamiento de enfermedades parasitarias, el bencimidazol es tambin
un componente de la vitamina B 12 y se relacionen con la base de ADN
purina.
TRABAJO DE REFERENCIA (Traduccin del original)
Sntesis de bencimidazoles 2-arilsustitudos catalizado por p-TsOH

Han Xiangming, a,b Ma Huiqiang, a y Wang Yulu *a
a
College of Chemical and Environmental Science, Henan Normal University, Xinxiang, 453007,
Henan, P. R. China
b
Department of Chemisrty and Environmental Engineering, Pingyuan University, Xinxiang,
453003, Henan, P. R. China
E-mail: wyl@henannu.edu.cn
Resumen
El p-TsOH (20 mol%) ha sido utilizado como un catalizador para la sntesis
eficiente de bencimidazoles 2-arilsustituidos. Un procedimiento simple y
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conveniente, fcil purificacin y corto tiempo de reaccin

caractersticas ventajosas de este mtodo.
Palabras clave:
fenilendiamina.
Bencimidazol,
sntesis,
p-TsOH,
son las
arilaldehdo,
o-
Introduccin
Los derivados de Bencimidazol exhiben una actividad significativa contra
varios virus como el VIH 1, herpes (HSV-1)2, ARN3, influenza (gripe)4 y el
citomegalovirus humano (CMVH)1. El inters generalizado en las estructuras
que contienen los bencimidazoles ha promovido extensos estudios para su
sntesis, hay dos mtodos generales para la sntesis de bencimidazoles 2sustituidos 7-16. Uno es el acoplamiento de fenilendiaminas y cidos
carboxlicos4b o sus derivados (nitrilos, imidazoles u ortosteres) 5, que a
menudo requieren fuertes condiciones cidas, y a veces se combina con
muy altas temperaturas o irradiacin microondas 6. La otra manera implica
un procedimiento de dos pasos que incluye una ciclo-deshidrogenacin
oxidativa de bases de Schiff, que frecuentemente son generados a partir de
la condensacin de fenilendiaminas y aldehdos. Varios reactivos oxidativos
y catalticos tal como el cido sulfmico7, I28, DDQ9, aire10, oxonio11,
FeCl3.6H2O12, In(OTf)313, Yb(OTf)314, Sc(OTf)315, KHSO416 e IL17, han sido
empleados. Debido a la disponibilidad de un gran nmero de aldehdos, la
condensacin de fenilendiaminas y aldehdos ha sido ampliamente utilizada.
Mientras que muchos mtodos publicados son efectivos, algunos de esos
mtodos sufren de una o ms desventajas tales como alta temperatura de
reaccin, tiempo de reaccin prolongado, disolventes txicos, etc. Por lo
tanto, el descubrimiento de rutas leves y posibles para la sntesis de
bencimidazoles 2-sustituidos contina atrayendo la atencin de los
investigadores.
En los ltimos tiempos, hemos demostrado que el KHSO4 16 e IL17 pueden ser
utilizados como promotores y catalizadores para la sntesis de
bencimidazoles. Es as que nosotros tratamos de sintetizar bencimidazoles
utilizando un organocatalizador. En este trabajo, el p-TsOH18 fue utilizado
para la sntesis de bencimidazoles 2-arilsustitudos por la condensacin de
arilaldehdos con o-fenilendiamina (Esquema 1).
O
H
NH2
NH2
CH3
DMF
80 C
R
N
H
Esquema 1
Con el fin de establecer las condiciones ptimas para esta reaccin, son
examinados los distintos coeficientes de p-TsOH. Usando o-fenilendiamina y
p-clorobenzaldehdo como modelo, el p-TsOH se aadi en distintas
proporciones en DMF a 80C. Como se muestra en la tabla 1, se obtuvo muy
poca cantidad del producto deseado en ausencia del p-TsOH y los mejores
rendimientos se obtuvieron con 20% de p-TsOH.
A continuacin, el efecto del solvente fue examinado. Como se muestra en
la tabla 2, los distintos disolventes dan lugar a rendimientos diferentes. Es
evidente que el DMF se destaca como el disolvente elegido, con su rpida
conversin, alto rendimiento y baja toxicidad.
Julio de 2010
Para probar el alcance general y la versatilidad de este procedimiento en la

sntesis de una variedad de bencimidazoles 2-sustituidos, se examin una
serie de arilaldehdos sustitudos de manera diferente. Nos complaci
encontrar que fueron obtenidos de moderados a altos rendimientos en la
condensacin de o-fenilendiaminas con aldehdos. Como observamos en la
Tabla 3, se muestra que arilaldehdos que llevan los dos electrones donantes
y sustituyentes atrayentes de electrones, dio los bencimidazoles deseados
en buenos rendimientos.
Un aldehido heteroarilo (Partida 8) y aldehdo cinmico ,-insaturado (Entry
9) tambin dieron rendimientos aceptables. Considerando que se obtuvo
poco producto cuando se utilizaron aldehdos alifticos.
Tabla 1. Distintos coeficientes de p-TsOH para la sntesis de 2-(4-clorofenil)
bencimidazol
Partida
p-TsOH
%)
0
10
20
40
50
100
mol Tiempo ( min )
1
10
2
10
3
10
4
10
5
10
6
10
a Todos los rendimientos se refieren a productos aislados.
Rendimientoa
Trazas
75
82
81
81
81
El posible mecanismo se muestra a continuacin:

O
O - - - - - -H
O
CH3
S
O
..
DMF
H2N
NH2
10
p-TsOH, O 2 (aire )
-H2O
N
R
N
H
H2N
..
Tabla 2. Efecto del solvente en la condensacin de o-fenilendiamina con 4clorobenzaldehdo

Partida
Solvente
Condicionesb
Rendimientoa
(%)
17
30
57
63
53
79
82
1
CH2Cl2
Reflujo
2
THF
Reflujo
3
CH3OH
Reflujo
4
CH3CH2OH
Reflujo
5
H 2O
80 C
6
DMSO
80 C
7
DMF
80 C
a Todos los rendimientos se refieren a productos aislados. b Tiempo de reaccin: 10
min.
Tabla 3. Sntesis de bencimidazoles catalizados por p-TsOH

Partida
Tiempo ( min )
Rendimientoa
(%)
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1
C6 H 5
10
85
2
4-ClC6H4
10
82
3
4-NO2C6H4
15
81
4
3-NO2C6H4
15
80
5
2-ClC6H4
15
80
6
4-CH3C6H4
15
80
7
4-CH3OC6H4
15
81
8
2-furyl
10
70
9
C6H5CH=CH
10
60
10
CH3 (CH2)5
60
Trazas
11
CH3CH2CH2
60
Trazas
12
CH3CH2
60
Trazas
a Todos los rendimientos se refieren a productos aislados, caracterizados por punto
de fusin. 1H RMN
En conclusin, hemos desarrollado una sencilla sntesis de bencimidazoles

2-arilsustituidos por la condensacin de o-fenilendiamina con arilaldehdo
catalizado por p-TsOH. Es un procedimiento simple y conveniente; fcil
purificacin y corto tiempo de reaccin son las caractersticas ventajosas de
este mtodo.
Seccin Experimental
Procedimientos Generales
Todos los puntos de fusin se determinaron en un Equipo de micro punto de
fusion Kofler y no fueron corregidos. Los espectros IR se registraron en un
Espectrofotmetro SP3-300 utilizando discos de KBr. Los espectros de 1H
RMN se midieron en un Espectrofotmetro Bruker DPX-400M utilizando TMS
como estndar interno y CD3SOCD3 como solvente.
Procedimiento Tpico para la sntesis de bencimidazoles
Mezclar bien Aldehdo (0.5 mmol) y o-fenilendiamina (0.5 mmol) en DMF (2
mL), entonces se adiciona p-TsOH (0.1 mmol) y se lleva la solucin a
calentamiento (80C) con agitacin constante por tiempo apropiado
(monitoreando por TLC). Cuando termina la reaccin, la solucin se enfri al
ambiente. La mezcla de reaccin se aadi gota a gota con agitacin
vigorosa en una mezcla de Na 2CO3 (0.1 mmol) y H 2O (20 mL). En los casos
en que el producto precipita en forma de un slido pastoso, se recoge por
filtracin, se lava con H2O y se seca. En este caso, se extrae el producto con
acetato de etilo y se lava la fase orgnica con agua y agua salada. Entonces
se seca la fase orgnica con Na 2SO4. Finalmente, se evapora el solvente
quedando el producto bruto y se purifica el compuesto por cromatografa en
columna sobre slica-gel (ciclohexano : acetato de etilo, 3:1) para dar el
bencimidazol correspondiente.
Todos los compuestos son compuestos reconocidos. Ellos fueron
identificados a partir de los datos espectroscpicos de su 1H RMN y por
comparacin de sus puntos de fusin con los reportados en la literatura
(referencias citadas). 1: mp 287-288 C (lit.,19a 292 C); 2: mp 288-291 C
(lit.,19a 294 C); 3: mp 308-310 C (lit.,19a 316 C); 4: mp 200-202 C
(lit.,19b 204-206 C); 5: mp 230-231 C (lit.,19a 234 C); 6: mp 261-263 C
(lit.,19a 270 C); 7: mp 228-230 C (lit.,19a 226 C); 8: mp 284-286 C
(lit.,19a 288 C); 9: mp 199-201 C (lit.,19a 203-205 C);
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Referencias
1. Porcari, A. R.; Devivar, R. V.; Kucera, L. S.; Drach, J. C. ; Townsend, L. B. J.
Med.
Chem. 1998, 41, 1252. (b) Roth, T.; Morningstar, M. L.; Boyer, P. L.; Hughes,
S. H.;
Buckheitjr, R. W.; Michejda, C. J. J. Med. Chem. 1997, 40, 4199.
2. Migawa, M. T.; Girardet, J. L.; Walker, J. A.; Koszalka, G. W.; Chamberlain,
S. D.; Drach, J.
C., Townsend, L. B. J. Med. Chem. 1998, 41, 1242.
3. Tamm, I.; Sehgal, P. B. Adv. Virus Res. 1978, 22, 187.
4. Tamm, I. Science 1957, 126, 1235. (b) Hisano, T.; Ichikawa, M.; Tsumoto,
K.; Tasaki, M.
Chem. Pharm. Bull. 1982, 30, 2996.
5. Czarny, A.; Wilson, W. D.; Boykin, D. W. J. Heterocycl. Chem. 1996, 33,
1393. (b)
Tidwell, R. R.; Geratz, J. D.; Dann, O.; Volz, G.; Zeh, D.; Loewe, H. J. Med.
Chem. 1978,
21, 613
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11
IV. DESARROLLO EXPERIMENTAL

Referencia
s
: (1) Gua de Laboratorio de Qumica Orgnica AIV.
(2) Trabajo de Referencia (Sntesis de bencimidazoles 2arilsustitudos catalizado por p-TsOH).
Observacin
En la presente seccin se indicar slo el

procedimiento, una explicacin detallada de los
resultados se ver en la siguiente seccin.
1. MATERIALES
Vasos de precipitacin de 20 y 50 ml
Pipetas de 5 y 10 ml
Agitador magntico
Equipo de reflujo
Mufla o plancha de calentamiento
Placas para cromatografa en capa fina
Equipo de filtrado al vaco con embudo Buchner
Capilares muy finos
Termmetro hasta 300 C
Capilar para medir punto de fusin
2. REACTIVOS
Benzaldehdo (reactivo)
O-fenilendiamina o FDA (reactivo)
cido p-toluensulfnico o p-TsOH (catalizador)
Dimetilformamida o DMF (solvente)
Solucin de carbonato de sodio Na 2CO3 al 0.053% (reactivo

precipitante)
Acetato de etilo (solvente)
Hexano (solvente)
3. PROCEDIMIENTO
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A continuacin se enumera la serie de procedimientos realizados con

imgenes de los mismos, tal como se trabaj en el laboratorio, sin
omitir errores. Los resultados son explicados y discutidos en la
seccin que contina despus de sta.
1) En la sntesis del 2-fenilbencimidazol dada para la prctica, se
emplearon cantidades distintas de las indicadas en la gua de
prcticas de laboratorio, stas fueron modificadas aumentndose
en 10 veces ms.
2) Se mezclaron 5 mmol de benzaldehdo (5 ml) y 5 mmol de ofenilendiamina (0.54 g) en un en un matraz esmerilado. Esto
anterior en 20ml de DMF y una vez mezclado se agrego 1 mmol
de del p-TsOH (0.172 g).
3) Una vez que se realiz la mezcla, se calent en continuo

movimiento, no se us termmetro para vigilar la temperatura y
se dejo calentar durante aproximadamente 1 hora. Transcurrido el
tiempo se realiz una prueba en placa cromatogrfica para
verificar la reaccin. Sin embargo, observamos cambio de
coloracin de la solucin a los 10 minutos.
4) La placa cromatogrfica se realiz con una fase mvil (acetato de

etilo-hexano 1:1), pero el resultado no fue el esperado.
5) La mezcla se incorpor a una solucin de Na 2CO3 (0.106 gr de

Na2CO3 en 200 ml de agua).
Julio de 2010
13
6) Al da siguiente, se adicion etanol en caliente y se filtr esta

mezcla. Entonces, se dej reposar durante una semana.
7) En la mezcla obtenida al cabo de una semana, no se observ

precipitado pero s la formacin de una fase semi-slida de
apariencia pegajosa, adherida a las paredes del vaso. Por lo que
se realiz la sntesis nuevamente.
8) Se volvi a realizar la sntesis con las mismas cantidades

empleadas anteriormente, pero esta vez se procedi a controlar la
temperatura con un termmetro. Al igual que en el anterior
ensayo, se dej calentar por una hora aproximadamente y se
retir para monitorear la reaccin por cromatografa en capa fina.
Julio de 2010
14
9) Se realiz la placa cromatogrfica, esta vez s se observo un

resultado deseado, lo que indicaba que s hubo reaccin.
10) La mezcla resultante se agreg cuidadosamente, gota a gota,

sobre una solucin de Na2CO3 (0.106 gr de Na2CO3 en 200 ml de
agua) observando as la precipitacin constante de un slido en
polvo de color amarillo suave, el cual se filtr al vaco y se dej
secar en la estufa (este precipitado obtenido se dividi en dos
partes). Lo dejamos reposar durante una semana.
11) Transcurrido el tiempo, se procedi a la recristalizacin;

previamente a ello se realizaron pruebas de solubilidad con
diversos solventes, los cuales se discuten en la seccin siguiente.
Una parte del slido formado se recristaliz con agua-etanol (1:3)
sin reflujo, luego de filtrar al vaco se obtuvieron unos cristales
con brillo de color marrn (muestra N 1).
12) La solucin residual se procedi a filtrar en el llamado filtro de

membrana, dejndolo hasta el da siguiente y obtenindose un
poco de slido en polvo de color amarillo-mostaza (muestra N 2)
y una solucin residual (muestra N 3).
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15
13) La otra parte se recristaliz con acetato de etilo-hexano (1:1) en

reflujo, se filtr en caliente y se dej reposar, por motivos ajenos a
la prctica, durante dos semanas.
14) Transcurrido el tiempo, observamos que en la recristalizacin con

acetato de etilo-hexano se obtuvo unos cristales de color mbar
(muestra N 4), pero debido a que se evapor toda la solucin, los
cristales se quedaron adheridos a las paredes y fondo del vaso,
por lo que se volvi a recristalizar nuevamente mediante reflujo,
se volvi a filtrar en caliente y se dejo reposar. Sin embargo, se
utiliz una solucin preparada con estos cristales para realizar
una corrida de placa cromatogrfica comparativa entre las
muestras obtenidas.
15) Corrida de placa cromatogrfica comparativa entre las muestras

obtenidas
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16
16) Se realiz una placa cromatogrfica con las muestras antes

mencionadas, incluyendo como muestra a la solucin residual del
filtrado por membrana. Se verific que las muestras obtenidas
pertenecan a un mismo producto, el obtenido desde el principio.
Las seales resaltadas de amarillo corresponden al producto, en
comparacin, la placa de la izquierda donde se colocaron las
cuatro muestras obtenidas (ms grande) con la de la derecha que
corresponde a la primera que se corri para confirmar la
obtencin de producto (ms delgada). En la primera placa, la
primera marca sealada corresponde a la muestra N 1 y la
segunda resaltada corresponde a la muestra N 4. De la misma
manera, la marca sealada en la segunda placa corresponde al
producto formado en un inicio. Para ambos casos, la marca
resaltada en color anaranjado corresponde a la FDA.
Las muestras N 2 y 3, no presentaron una seal notoria, las

marcas dejadas por ambas muestras no fueron lo suficientemente
claras como para tomarlas en consideracin. Sin embargo,
tambin hacen notar levemente que corresponderan al mismo
producto.
17) Luego de una semana de reposar la muestra N 4, se pretenda
proceder con la culminacin del proceso de recristalizacin. Sin
embargo, un error de ejecucin provoc que se incorpore
acetoacetato de etilo en la solucin de la muestra N 4 en lugar
de acetato de etilo. Esto result en una reaccin que
desconocemos por no ser tema de nuestra sntesis. Resultado de
lo cual se decidi tomar como modelo, para la caracterizacin por
toma del punto de fusin, a la muestra N 1.
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Muestra N 1
18) Se tom el punto de fusin a la muestra elegida, observamos un
oscurecimiento del color sin cambio de estado fsico a los 270 0C,
fundindose a 289 oC.
V. REACCIONES QUMICAS
Ecuacin general:
5mmol
o-phenylenediamina
fenilbencimidazol
5mmol
aldehdo
2-
5mmol
* 5 mmol de 2-fenilcimidazol equivale a 0.9712 g. Al final, se obtuvo una cantidad

aparentemente mnima de producto purificado en comparacin con la cantidad
que precipit.
Mecanismo de reaccin:
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O
O
CH3
NH2
DMF
NH2
OH
H2N
H
O H
CH3
S
O
NH2
H3C
NH
NH
OH2
H
N
H
H
N
O
O
+
H
N
CH3
S
O
N
H
H
N
H
CH3
S
O
- H 2O
N
H
H
O
CH3
N
H
CH3
CH3
N
H
2-fenilbencimidazol
VI. CLCULOS EXPERIMENTALES Y RESULTADOS

1)
Como mencionamos anteriormente, la sntesis se llevo a cabo

usando mayores cantidades que las indicadas originalmente la gua
de laboratorio, se procedi a multiplicar por 10, se usaron:
o-fenilendiamina
benzaldehdo
DMF
p-TsOH
Na2CO3
200 ml
: 5 mmol
: 5 mmol
: 20 ml
: 1
: 1
= 0.54 g
= 5 ml
mmol = 0.172 g
mmol = 0.106 g de Na2CO3 en
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Para todos los casos de corrida cromatogrfica, los resultados

obtenidos en la placa se realizaron con una fase mvil acetato de
etilo-hexano 1:1.
2) Primer intento de sntesis: en este caso, observamos que la muestra
puesta a calentar, con agitacin constante, cambi de coloracin a
los 10 minutos. Pasando de de un color amarillo claro translcido, a
un color mbar oscuro.
Corrimos la placa cromatogrfica observando as que el resultado
no era el esperado. Tenemos en la placa 2 muestras, la primera
correspondiente a la solucin que tenamos y la segunda, al FDA.
Observamos que los reactivos continan presentes de manera
individual en comparacin con el FDA. La segunda mancha del lado
izquierdo, comenzando desde abajo, corresponde al FDA.
An con el resultado anterior, incorporamos nuestra solucin en la

de carbonato de sodio, gota a gota, como se indica. Se form una
solucin turbia de color amarillo-meln, la cual se dej reposar hasta
el da siguiente.
Transcurrido el tiempo, sin cambios en la solucin, incorporamos
etanol en caliente logrando que la solucin que se encontraba
turbia, cambie de apariencia a una solucin homognea de color
mbar translcido. sta la dejamos reposar durante una semana.
Transcurrido el tiempo, el lquido evapor completamente, dejando
en el vaso residuos de consistencia slida blanda, de color
anaranjado-mbar, adheridos a las paredes del recipiente. Esto es
una indicacin de que no ha sido concretada la sntesis, dado que la
apariencia, como caractersticas fsicas de la sustancia encontrada,
difera de la esperada.
3) Nueva sntesis (segundo intento): esta vez, la sntesis se llevo a
cabo siguiendo el mismo procedimiento pero controlando la
temperatura recomendada, 80oC, con un termmetro. Observamos
que transcurridos los 10 minutos, la solucin presenta la misma
apariencia de color amarillo claro translcido, a diferencia de la
primera vez.
Julio de 2010
20
Al transcurrir casi 1 hora de calentamiento, lo retiramos para

verificar si ha reaccionado mediante cromatografa en capa fina.
Comprobamos que nuestra muestra ha reaccionado ya que la
muestra presenta una sola mancha ms arriba que la mancha del
FDA.
En vista de la reaccin favorable, procedimos a incorporar nuestra

muestra a la solucin de carbonato de sodio, tal como lo indica el
procedimiento. Observamos la aparicin de precipitado abundante
tal como se puede observar en la seccin anterior.
Se obtuvo un slido (polvo) de color amarillo suave que se dej
secar cada uno en su respectivo papel filtro, el cual se dividi en dos
partes. El peso del producto obtenido fue de 0.44 g en total.
Se realizaron diversas pruebas de solubilidad para realizar la
recristalizacin:
N
solvente
insoluble
soluble
1
2
3
4
5
Agua
Metanol
Etanol
Butanol
Alcohol
benclico
Acetato de etilo
Tolueno
Ciclohexanol
n-hexano
6
7
8
9
Muy
soluble
Se hizo la recristalizacin de la primera mitad de precipitado,

calentando en el vaso de precipitacin con agua-etanol y, luego de
filtrar en caliente, obtuvimos una mezcla de cristales de color
marrn claro. La cual denominamos muestra N 1.
Como sabemos, a la solucin restante producto de la filtracin, se le
aplic un filtrado por membrana, dejndolo hasta el da siguiente y
obtenindose un poco de slido en polvo de color amarillo-mostaza
(muestra N 2) y una solucin residual (muestra N 3).
Julio de 2010
21
La segunda mitad de producto, se trat para purificar mediante

recristalizacin con sistema de reflujo utilizando una solucin de
acetato de etilo-hexano (1:1 aproximadamente). Se filtr en caliente,
resultando una solucin de color mbar, la cual, luego de reposar
durante dos semanas, evapor completamente dejando a la vista los
cristales de color mbar adheridos a la base y paredes del vaso. De
all se tom una muestra (muestra N 4) para analizarla por
cromatografa en capa fina.
Las seales resaltadas de amarillo corresponden al producto, en
comparacin, la placa de la izquierda donde se colocaron las cuatro
muestras obtenidas (ms grande) con la de la derecha que
corresponde a la primera que se corri para confirmar la obtencin
de producto (ms delgada). En la primera placa, la primera marca
sealada corresponde a la muestra N 1 y la segunda resaltada
corresponde a la muestra N 4. De la misma manera, la marca
sealada en la segunda placa corresponde al producto formado en
un inicio. Para ambos casos, la marca resaltada en color anaranjado
corresponde a la FDA.
Las muestras N 2 y 3 en la placa de la izquierda, no presentaron

una seal notoria, las marcas dejadas por ambas muestras no fueron
lo suficientemente claras como para tomarlas en consideracin. Sin
embargo, tambin hacen notar levemente que corresponderan al
mismo producto.
Incidencia: la muestra N 4 se perdi, por lo que tomamos como
modelo la muestra N 1 para la toma del punto de fusin.
Se tom el punto de fusin de la muestra elegida, pulverizando los
cristales marrones en un mortero, obtenindose un polvo color
crema.
Punto de fusin medido: se observ un oscurecimiento del color sin
cambio de estado fsico a los 270 0C, fundindose a 289 oC.
ESPECTRO IR DE NUESTRO PRODUCTO (MUESTRA N1)

Julio de 2010
22
La muestra posee la formula molecular: C13H10N2

En base al Ir podemos , comprobar la existencia de grupos funcionales :
GRUPO FUNCIONAL
Aromatico
N-H
(cm-1)
3047
C N
2638.62
2583.32
2283.72
Aromatico
Cuatro picos
1589.34
1411.89
C N
1280.73
1118.71
C=C
972.12
740.67
Anillo aromatico
702.09
Julio de 2010
sustituido
23
493.78
432.05
Hay la presencia de otros picos:

1820.80
1728.22 los cuales pertenecen a los grupos carbonilos
925.83 que es algo confuso y no se pudo identificar

En el IR obtenido de la muestra, puede verificar de inmediato, que estamos
ante un compuesto totalmente aromtico, de all el pico tan ntido en
3047.53 que sumado a los cuatro picos comprendidos en el rango de 16001400 verifican la presencia de un heterocclico.
Podemos verificar la presencia de enlaces doble, presentes en el anillo
Los picos que van desde 760-680 que nos indican un anillo sustituido, lo que
nos dice que puede ser el grupo fenil.
Hay dos picos : 180.80 y 1728.22 que corresponde a un grupo carbonilo, en
la practica se trabajo con aldehdo, de all podra ser la presencia de este
grupo en la muestra
Todo lo anteriormente explicado, nos dice que la muestra no esta del todo
purificada, y que se debera realizar otra purificacin con su respectivo IR
VII. DISCUSIN DE RESULTADOS

Julio de 2010
24
Se obtuvo primero una mezcla pegajosa producto de un

calentamiento sin uso de termmetro para control de la temperatura,
adems, en este caso el matraz donde se realiz la mezcla tena
adherido un resto de slido que no sala ni con cido sulfrico
concentrado. Fue por ello que se hizo de nuevo la sntesis, esta vez
controlndose la temperatura, y obtenindose as el producto
deseado.
La sntesis correcta se llev a cabo de manera sencilla, tal como lo

indic la gua de laboratorio y en base a la referencia [1],
obtenindose el producto caracterstico, un slido de color amarillo
suave, en polvo, el cual se procedi a recristalizar posteriormente
para efectos de purificarlo.
Una observacin a favor de la reaccin, ha sido que al precipitar el

producto en Na2CO3 no se form material pastoso, lo cual hubiese
significado un procedimiento adicional para extraer de all el
producto. Esto nos indica una manera correcta de proceder.
El problema de la sntesis fue la recristalizacin, ya que no tenamos

la informacin disponible de los solventes apropiados para utilizar en
este procedimiento, ya que la bibliografa consultada 1, no indica el
solvente o solventes utilizados.
Respecto a otras bibliografas consultadas 2,3, en la primera2 se us

1,2-fenilendiamina y cido benzoico, agua a alta temperatura y alta
presin, obtenindose una alto porcentaje de rendimiento. En otra
bibliografa 3, se emple otro catalizador BF 3.OEt2, con agua, Ch2Cl2 y
salmuera, obtenindose tambin un alto porcentaje de rendimiento.
Para esta sntesis nos orientamos con el trabajo de referencia [1], en

cuyos resultados podemos encontrar los datos que nos permitieron
trabajar en las condiciones ms apropiadas, encontrando que el DMF
es un solvente apropiado por sus caractersticas, as como el p-TsOH
es el catalizador recomendado.
La comparacin de las corridas cromatogrficas realizadas, nos indica

que las muestras seleccionadas corresponden al mismo producto.
El punto de fusin si estuvo cerca del valor que se esperaba 289 oC. El
valor esperado est en el rango de 287-292 C. Por lo cual,
concluimos que se trata del producto esperado.
No se ha calculado rendimiento debido a que nuestro ensayo ha sido

netamente cualitativo en cuanto a obtencin del producto. ste ha ido
disminuyendo conforme realizamos ensayos para determinar la
solubilidad en diversos solventes. As tambin, debido a un manipuleo
accidental, se perdi la muestra N 4.
Julio de 2010
25
En el Ir se verifica la presencia de grupos funcionales , que

supuestamente no deberan hallarse, se debe a que la muestra no
esta del todo purificada y hay contaminantes.
En el articulo original el punto de fusin varia en un rango de 287292, pero en la practica se acerco a este rango, en el articulo original
se hace hincapi que el punto de fusin tomado es por el mtodo de
la placa caliente de Kofler , se tomo el punto de fusin con
termmetro y capilar.
[1]Han X.,Ma H., Wang Y., p-tsOH Catalyzed synthesis of 2-arylsubstituted benzimidazoles,ARKIVOC
2007 (xiii)150-154
[2] Dudd L., Venardou E., Synthesis of benzimidazoles in high-temperature water., Green Chem.,
2003, 5, 187 - 192
[3] Nagawade R., Shinde D., BF3.OEt2 Promoted solvent-free Synthesis of benzimidazole
Derivatives,.Chinese Chemical Letters Vol 17 No 4 pp 453-456, 2006
VIII. CONCLUSIONES
De acuerdo a lo anteriormente expuesto podemos llegar a las
siguientes conclusiones:
El producto sintetizado, es un cristal marrn claro o mbar, que

al ser pulverizado se torna color crema. De lo que se concluye
que la tonalidad de la coloracin depende del estado fsico en el
que se encuentra siendo el producto un slido (P.ej.: polvo,
cristales, etc). Sin embargo, el precipitado que se obtiene
inicialmente es de color amarillo claro.
Posee un punto de fusin de 289 oC, por lo cual, concluimos que

se trata de nuestro producto esperado: 2-fenilbencimidazol, el
cual presenta la siguiente estructura y caractersticas bsicas:
-Formula C13H10N2
-Con una masa molecular de 194.24
-Con un punto de fusin que va 287-292oC
-Insoluble en agua, tolueno y hexano
-Soluble en alcohol etlico, metanol, butanol, alcohol benclico y
acetato de etilo.
Las placas cromatogrfica (de la 2da sntesis, la correcta),

demostraron que la reaccin se llevo a cabo y que las muestras
corresponden al mismo producto. Tanto antes de proceder con la
recristalizacin, como despus de ella. Sin embargo, notamos
Julio de 2010
26
una leve diferencia entre las distancias alcanzadas por las

muestras, lo cual concluimos, se debe a la purificacin aplicada.
La recristalizacin no se realiz de la forma adecuada, ya que las

cantidades obtenidas fueron pequeas y adems no se conoca
el o los solventes apropiados para ensayar la recristalizacin, por
lo que se fue perdiendo muestra en las distintas pruebas de
solubilidad que se realizaron.
Con respecto a la recristalizacin, en los dos ensayos que se

realizaron, la mezcla acetato-hexano como solvente arroj un
mejor resultado que la mezcla agua-alcohol, stos no son
adecuados.
En base al IR se demuestra que la muestra no esta purificada, si

bien estn presentes los grupos funcionales en el 2fenilbenzimidazol, hay grupos como el carbonilo, por lo que la
muestra debe ser purificada nuevamente y para verificar el
producto realizarse otro IR
La sntesis en trminos generales es sencilla, y se usan a

diferencia de otros artculos, reactivos que no son tan txicos.
No se pudo contar con un IR de un 2-fenilbenzimidazol para una

mejor comparacin de los picos.
IX. RECOMENDACIONES
Los materiales a utilizarse deben estar completamente limpios y

libres de impurezas, para as evitar una contaminacin de la
muestra en tratamiento.
Se debe vigilar constantemente la temperatura de calentamiento

durante la sntesis, un cambio de temperatura puede significar
una alteracin en los resultados.
El tiempo de reflujo debe ser mayor, para asegurarse que la

reaccin se ha llevado a cabo correctamente. Sin embargo, segn
la referencia bibliogrfica, siempre se indica el tiempo estimado
para cada tipo de reaccin.
Es importante hacer el monitoreo de la reaccin en la placa

cromatogrfica. Se debe elegir el eluyente apropiado y cuidar que
se coloquen las marcas de manera adecuada, no muy tenue ni
muy cargado.
El necesario el uso del solvente o solventes adecuados para la

recristalizacin, se debe continuar indagando en ms bibliografa,
ya que all radic el problema de la sntesis.
Julio de 2010
27
Se debe completar la prctica con IR, para asegurarnos que el

producto formado es el buscado, siempre y cuando se cuente con
el dato para realizar la comparacin.
se debe buscar mas bibliografa, con un IR por lo menos parecido

al 2-fenilbencimidazol, para comparar los picos.
X. APNDICE
DIAGRAMA DE FLUJO DE LA SNTESIS
Benzaldehdo (5mmol)
+
o-phenylenediamine (5 mmol)
DMF (20
ml)
p-TsOH (0.172
g)
200220
200ml
230
Benzaldehdo+FDA+DMF
Calentamiento 80oC
Agitacin constante, aprox. 1hora
mezcla
Se dejo en reposo
hasta enfriamiento
Mezcla enfriada
Na2CO3 (sol) 0.106

gr en 200 ml de agua
poco a poco
Filtracin al vacio
Solido crema
humedo
Se dejo secar por una semana
a temperatura ambiente
Julio de 2010
Solido crema
seco
28
Solido crema
Recristalizacion a
reflujo (agua-etanol)
Recristalizacin a reflujo
(acetato de etilo-hexano)
seco
Solucin
naranja2
en caliente
Solucin naranja 1
en caliente
Solucin naranja1
en caliente
ahoa
Filtracin en caliente
Solucin naranja
ligeramente turbia
Se dejo en reposo
una semana
Solucin naranja con
cristales
marrones claros+ impurezas
Se filtro al vacio
Solucin
naranja
+ impurezas
Solido marrn
claro hmedo
Se dejo reposar
Por una semana
Filtracin
con
Cristales
marrn claro
membran
a
Se tomo una pequea

Porcin, se disolvi en etanol
Solido
naranja
Solucin naranja
cristalina
Se tomo una alcuota,

para la cromatografa
Se tomo una alcuota,

La prueba cromatogrfica
dio positiva, lo que indico
que hubo reaccin (1)
Se tomo una alcuota

dio positiva , lo que indico
La prueba
cromatogrfica
Julio de 2010
dio negativa,
no hubo
producto formado (3)
29
Solucin naranja2
en caliente
Se dejo en reposo
por mas de una semana
Critales naranjas
Se tomo una pequea porcin y
se disolvi en etanol
Se tomo una alcuota

dio positiva, lo que indico
Julio de 2010
30
TCNICAS USADAS EN EL LABORATORIO

RECRISTALIZACIN
La recristalizacin es uno de los mejores mtodos fsicos para purificar compuestos slidos a
temperatura ambiente. Un compuesto slido se cristaliza formando una solucin saturada de
muestra a temperatura elevada y en un disolvente apropiado, del cual al enfriarse se separe el
compuesto de manera cristalina. Una sustancia es ms soluble entre ms se parece su
estructura a la del disolvente. Un disolvente apropiado para cristalizacin deber llenar los
siguientes requisitos:
Que el compuesto (soluto) sea muy soluble a temperatura elevada.
Que el soluto sea muy poco soluble en l a baja temperatura.
Que no reaccione con el soluto.
Que sea lo suficientemente voltil para que sea fcil eliminarlo de los cristales.
Que las impurezas sean bastante ms solubles en fro que el soluto.
Tabla. Los disolventes ms usados para cristalizacin*
Disolvente
P ebullicin
C
P congelacin
C
Densidad
(g/cm3)
Polaridad
**ter etlico
35
-116
0.71
Inter.
Cloruro de metileno
41
-97
1.34
Inter.
**Bisulfuro de carbono
46
-111
1.22
No polar
**Acetona
56
-95
0.79
Polar
Cloroformo
61
-64
1.48
Inter.
Metanol
65
-98
0.79
Polar
**Hexano
68
-95
0.66
No polar
**ter isoproplico
68-69
-60
0.72
Inter.
**ter de petrleo
30-60
<0
0.63
No polar
Acetato de etilo
77
-184
0.90
Inter.
Tetraclorurodcarbono
77
-23
1.59
No polar
Etanol
78
-117
0.81
Polar
**Benceno
80
5.5
0.88
No polar
**Ciclohexano
81
6.5
0.72
No polar
Acetonitrilo
82
-44
0.71
Polar
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Agua
100
1.0
Polar
**Dioxano
101
12
1.03
Polar
**Tolueno
111
-95
0.87
No Polar
cido actico
118
16
1.05
Polar
Dimetilsulfxido
189
18.5
1.10
Polar
*Con excepcin del agua todos los disolventes son txicos, algunos son potencialmente
cancergenos, son inflamables, por lo que deben usarse con precaucin y buena
ventilacin
**Muy inflamable.
TCNICA DE REFLUJO
Se efecta acoplando a la boca (o a una de las bocas) del
matraz que contiene la reaccin un refrigerante de reflujo. A
medida que se procede a la calefaccin del matraz, la
temperatura aumenta evaporando parte del disolvente. Los
vapores del mismo ascienden por el cuello del matraz hasta el
refrigerante, donde se condensa (por accin del agua fra que
circula por la camisa exterior) volviendo de nuevo al matraz. Esto
establece un reflujo continuo de disolvente que mantiene el
volumen de la reaccin constante.
FILTRACIN AL VACO
La Filtracin al vacio es un mtodo fsico que se utiliza para separar mezclas heterogneas
de un slido en un solvente o mezcla de reaccin lquida. La mezcla se vierte en un embudo a
travs de un papel filtro, el slido de la mezcla queda en el filtro y el lquido es atrado hacia un
recipiente colocado abajo, gracias al vaco que se le aplica a ste con una bomba de vaco. Lo
que interesa recolectar en este tipo de filtracin es el slido cristalizado que queda en el papel
filtro, el lquido filtrado se desecha. El slido se cristaliza gracias a que el efecto de vaco que
causa la bomba, enfra la solucin.
Julio de 2010
32
Mtodo de la placa caliente de Kofler

La placa caliente de Kofler se compone de dos piezas de metal de
conductividad trmica diferente, que se calientan elctricamente. Est
hecha de manera que el gradiente de temperatura sea casi lineal en toda su
longitud. La temperatura de dicha placa puede variar de 283 a 573 K
gracias a un dispositivo especial de lectura de la temperatura que tiene un
cursor con un ndice y una regleta graduada, especialmente concebido para
dicha placa. Para determinar un punto de fusin se deposita una fina capa
de sustancia directamente sobre la placa caliente. En unos segundos, se
forma una fina lnea de divisin entre la fase fluida y la fase slida. Leer la
temperatura a la altura de dicha lnea, colocando el ndice frente a esta
ltima.
Bandas de Absorcin
Posicin de las bandas de absorcin correspondientes de
grupos orgnicos o inorgnicos
Fuente: Rubinson K.A., Rubinson J.F., Anlisis Instrumental, Ed. Pearson Educacin, 2000.
Frecuencias caractersticas de grupos orgnicos poliatmicos

f = fuerte, m = medio, d = dbil
Tipo de vibracin
C-H
Intensidad
Alcanos (tensin)
3000-2850
-CH3 (flexin)
1450 y 1375
-CH2- (flexin)
1465
Alquenos (tensin)
3100-3000
Alquenos (fuera del plano de flexin)
1000-650
Aromticos (tensin)
3150-3050
Aromticos (fuera del plano de flexin)
900-690
Alquino (tensin)
ca. 3300
2900-2800
2800-2700
Aldehdos
C-C
Frecuencia
(cm-1)
Alquenos
No interpretable
Alqueno
1680-1600
m-d
Aromticos
1600 y 1475
m-d
CC
Alquino
2250-2100
m-d
C=C
Aldehdo
1740-1720
Cetona
1725-1705
cidos carboxlicos
1725-1700
ster
1750-1730
Amida
1670-1640
Anhdridos
1810 y 1760
C=C
Julio de 2010
33
Cloruro cido
1800
Alcoholes, teres, steres cidos carboxlicos,

anhdridos
1300-1000
Alcoholes, fenoles Libre
3650-3600
Alcoholes, enlace H
3500-3200
cidos carboxlicos
3400-2400
Aminas y amidas primarias y secundarias

(tensin)
3500-3100
Aminas y amidas primarias y secundaria

(flexin)
1640-1550
m-f
C-N
Aminas
1350-1000
m-f
C=C
Iminas y oximas
1690-1640
d-f
CN
Nitrilos
2260-2240
X=C=Y
Alenos, quetanos, isocianatos, isotiocianatos
2270-1950
m-f
N=O
Nitro (R-NO2)
1550 y 1350
S-H
Mercaptanos
2550
Sulfxidos
1050
Sulfones, cloruros de sulfnidos
1375-1300 y
Sulfatos, sulfoamidas
1200-1140
Fluoruro
1400-1000
Cloruro
800-600
Bromuro, ioduro
<667
C-C
O-H
N-H
S=O
C-X
Frecuencias caractersticas de grupos inorgnicos poliatmicos

f = fuerte, m = medio, d = dbil, a = agudo
Grupo
Frecuencia (cm-1)
Intensidad
1300-1350
(B4O7)-2
975-1000
1050-1080
1330-1370
m
m
f
(CO3)-2
850-875
1425-1450
2400-2600
m
f
d
650-665
685-720
820-850
990-1015
m
m
m
m
(SCN)-
425-475
750-775
2000-2100
2 bandas, a
d
f
(SiO3)-2
470-480
560-585
940-1015
f
d
f
Silicatos
940-1050
(NO2)-
830-850
1220-1250
1325-1375
d
f
d
(NO3)-
800-850
1350-1375
m,a
f
(NH4)+
1390-1440
3050-3350
f
m
(PO4)-2
1000-1050
f,f
(HPO4)-2
830-900
930-980
1010-1080
2200-2440
m
m
f
d
(BO2)
(HCO3)
-2
Julio de 2010
900-950
1040-1085
m
f
(SO3)-2
620-670
915-980
a
f
(SO4)-2
585-660
1080-1130
m
f
(HSO4)
570-600
850-880
1050-1075
1150-1080
f
m
m
m
(S2O3)
-2
500-540
660-700
960-1000
1100-1040
f
f
f
f
(S2O4)-2
640-675
960-1000
1060-1090
1175-1195
m
f
m
f
(S2O8)-2
700-730
1045-1075
1270-1300
f
f,a
f
(SeO3)-2
720-740
750-790
d
d
(SeO4)-2
410-430
760-810
840-860
f
d
f
(ClO3)-
480-530
610-640
900-975
f,a
f,a
d,f
(ClO4)-2
610-640
1060-1000
f,a
f
(BrO3)-
365-385
440-460
785-820
f,a
f,a
f
(IO3)-
320-400
740-780
d,a
f
(VO3)-
775-800
820-840
910-950
f
f
f
(CrO4)-2
360-440
795-880
905-950
d
m,f
d
(Cr2O7)-
340-375
725-760
840-890
d
m
m
(MoO4)-2
320-350
820-840
890-930
d
f
d
(WO4)-2
780-820
890-915
560-600
1600-1700
3190-3550
m
m
(H2PO4)-
-2
(MnO4)
-2
(Fe(CN)6
H2O
-4
(agua de cristalizacin)
34
Fuente: Rubinson K.A., Rubinson J.F., Anlisis Instrumental, Ed. Pearson Educacin, 2000.
Julio de 2010
35
XI. BIBLIOGRAFA
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Han X.,Ma H., Wang Y., p-tsOH Catalyzed synthesis of 2-arylsubstituted

benzimidazoles, ARKIVOC 2007 (xiii)150-154
Dudd L., Venardou E., Synthesis of benzimidazoles in high-temperature
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Nagawade R., Shinde D., BF3.OEt2 Promoted solvent-free Synthesis of
benzimidazole Derivatives,.Chinese Chemical Letters Vol 17 N o 4 pp
453-456, 2006
Haryoti Thakuria, Gopal Das, An expeditius one-pot solvent-free
synthesis of benzimodazole derivatives,ARKIVOC,2008 (xv) pp 321328
Julio de 2010

Informe de Laboratorio 2-Fenilbencimidazol

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Informe de Laboratorio 2-Fenilbencimidazol

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UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN

DEPARTAMENTO DE QUMICA ORGNICA:

Laboratorio de Qumica Orgnica AIV

Sntesis del 2fenilbencimidazol

Laboratorio de Qumica Orgnica AIV

Integrantes del grupo de laboratorio:

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Sntesis del 2fenilbencimidazol

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el 2-fenilbencimidazol, utilizando los reactivos ya mencionados, y

III. INFORMACIN TERICA

Por razn de que el benzimidazol es una extensin del elaborado

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TRABAJO DE REFERENCIA (Traduccin del original)

Sntesis de bencimidazoles 2-arilsustitudos catalizado por p-TsOH

conveniente, fcil purificacin y corto tiempo de reaccin

Sntesis del 2fenilbencimidazol

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Para probar el alcance general y la versatilidad de este procedimiento en la

mol Tiempo ( min )

El posible mecanismo se muestra a continuacin:

Tabla 2. Efecto del solvente en la condensacin de o-fenilendiamina con 4clorobenzaldehdo

Tabla 3. Sntesis de bencimidazoles catalizados por p-TsOH

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Sntesis del 2fenilbencimidazol

En conclusin, hemos desarrollado una sencilla sntesis de bencimidazoles

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IV. DESARROLLO EXPERIMENTAL

En la presente seccin se indicar slo el

Solucin de carbonato de sodio Na 2CO3 al 0.053% (reactivo

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A continuacin se enumera la serie de procedimientos realizados con

3) Una vez que se realiz la mezcla, se calent en continuo

4) La placa cromatogrfica se realiz con una fase mvil (acetato de

5) La mezcla se incorpor a una solucin de Na 2CO3 (0.106 gr de

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6) Al da siguiente, se adicion etanol en caliente y se filtr esta

7) En la mezcla obtenida al cabo de una semana, no se observ

8) Se volvi a realizar la sntesis con las mismas cantidades

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9) Se realiz la placa cromatogrfica, esta vez s se observo un

10) La mezcla resultante se agreg cuidadosamente, gota a gota,

11) Transcurrido el tiempo, se procedi a la recristalizacin;

12) La solucin residual se procedi a filtrar en el llamado filtro de

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13) La otra parte se recristaliz con acetato de etilo-hexano (1:1) en

14) Transcurrido el tiempo, observamos que en la recristalizacin con

15) Corrida de placa cromatogrfica comparativa entre las muestras

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16) Se realiz una placa cromatogrfica con las muestras antes