La

Qumica
rama de la
estructura,
y usos de los
carbono.

Qumic
a
Orgnic
a

Orgnica se define como la

Qumica
que
estudia
la
comportamiento, propiedades
compuestos que contienen

Se le conoce como qumica orgnica porque durante un tiempo se

crey que stos compuestos provenan forzosamente de organismos
vivos, teora conocida como de la fuerza vital. Fue hasta 1828 que el
qumico alemn Federico Whler obtuvo urea H 2NCO-NH2 calentando
HCNO (cido cinico) y NH3 (amoniaco) cuando intentaba preparar
NH4CNO (cianato de amonio), con la cual se ech por tierra la teora de
la fuerza vital.
La Qumica Orgnica estudia aspectos tales como:

Los
componentes
de
lpidos,protenas y vitaminas.
Industria textil
Madera y sus derivados
Industria farmacutica
Industria alimenticia
Petroqumica
Jabones y detergentes
Cosmetologa

los

alimentos:

carbohidratos,

Caractersticas de los compuestos del carbono

Tabla comparativa entre las caractersticas de los compuestos orgnicos
e inorgnicos.

Hidrocarburos

Alcanos
Los
alcanos
son
hidrocarburos
saturados,
estn
formados
exclusivamente por carbono e hidrgeno y nicamente hay enlaces
sencillos en su estructura.
Frmula general: CnH2n+2 n represente el nmero de carbonos del
alcano.
Esta frmula nos permite calcular la frmula molecular un alcano.
Por ejemplos para el alcanos de 5 carbonos: C5H (2 x 5 +2) = C5H12

Propiedades y usos de los alcanos

El estado fsico de los 4 primeros alcanos, metano, etano, propano
y butano es gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 tomos de

carbono) son lquidos y a partir de heptadecano (17 tomos de

carbono) son slidos.
El punto de fusin, de ebullicin y la densidad aumentan conforme
aumenta el nmero de tomos de carbono.
Son insolubles en agua
Pueden emplearse como disolventes para sustancia poco polares
como grasas, aceites y ceras.
El gas de uso domstico es una mezcla de alcanos, principalmente
propano.
El gas de los encendedores es butano.
El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la
gran cantidad de calor que se libera en esta reaccin.

Nomenclatura de alcanos
Las reglas de nomenclatura para compuestos orgnicos e inorgnicos
son establecidas por la Unin Internacional de Qumica pura y aplicada,
IUPAC, de sus siglas en ingls.
A continuacin sealan las reglas para la nomenclatura de alcanos.
Estas reglas constituyen la base de la nomenclatura de los compuestos
orgnicos.
1.- En los hidrocarburos alifticos, la base
del nombre fundamental, es la cadena
continua ms larga de tomos de carbono.
2.- En el caso de los alcanos, la
numeracin se inicia por el extremo ms
cercano a una ramificacin. En el caso de
encontrar dos ramificaciones a la misma
distancia, se empieza a numerar por el
extremo ms cercano a la ramificacin de
menor orden alfabtico. Si se encuentran
dos ramificaciones del mismo nombre a la
misma distancia de cada uno de los
extremos,
se
busca
una
tercera
ramificacin y se enumera la cadena por el
extremo ms cercano a ella.
3.- Si se encuentran dos o ms cadenas
con el mismo nmero de tomos de
carbono, se selecciona la que deje fuera
los radicales alquilo ms sencillos. En los
caso de los ismeros se toma los lineales
como ms sencillos. El n-propil es menos

complejo que el isopropil. El ter-butil es el ms complejo de los radicales

alquilo de 4 carbonos.
4.- Si el compuesto no es un alcano, la numeracin se inicia por el
extremo ms cercano al grupo funcional ms importante. Por ejemplo si
es un haluro orgnico por el extremo ms cercano al halgeno; si es un
alcohol, por el extremo ms cercano al grupo hidroxi (OH), etc.
5.- Si alguno de los carbonos de la cadena contiene dos ramificaciones
iguales, el nmero de dicho carbono se escribe dos veces y se escribe el
prefijo di, si aparece ms de dos veces, se indican los nmeros de los
carbonos con estos sustituyentes y el prefijo numeral que corresponda.
6.- Se escriben las ramificaciones en orden alfabtico y se escribe el
nombre del alcano que corresponda a la cadena principal, como una sola
palabra junto con el ltimo radical. Si el compuesto no es un alcano, se
sustituye la o de la palabra alcano por la terminacin caracterstica.
Por ejemplo, si es una amina de 5 carbonos, el nombre ser
pentanamina.
En la alfabetizacin, los prefijos numerales y los prefijos n-, secy ter- de
los radicales no se toman en cuenta, deben solo alfabetizarse los
nombres del radical. Solo si estn varios en una misma cadena, se
tomaran en cuenta esos prefijos.
7.- Por convencin, los nmeros y las palabras se separan mediante un
guin, y los nmeros entre si, se separan por comas.

Alquenos

Los alquenos son compuestos insaturados porque contienen en su

estructura cuando menos un doble enlace carbono-carbono en su
estructura:
Frmula general: CnH2n
Por lo tanto, los alquenos tienen en doble de hidrgeno que carbonos.
La terminacin sistmica de los alquenos es ENO.
El ms sencillo de los alquenos es el eteno, conocido ms ampliamente
como etileno, su nombre comn.
La mayor parte de los alquenos que se utilizan se obtienen del petrleo
crudo mediante la deshidrogenacin de los alcanos.
Propiedades fsicas
Los primeros tres compuestos, eteno (etileno), propeno y buteno,
son gaseosos a temperatura ambiente; los siguientes son lquidos
hasta los que tienen ms de 16 carbonos que son slidos.
Son relativamente poco solubles en agua, pero solubles en cido
sulfrico concentrado y en solventes no polares.

Su densidad, punto de fusin y de ebullicin se elevan conforme

aumenta el peso molecular.
El uso ms importante de los alquenos es como materia prima
para la elaboracin de plsticos.

Alquinos

Los alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen en su

estructura cuando menos un triple enlace.
Frmula general: CnH2n-2
La terminacin sistmica de los alquinos es INO.
El ms sencillo de los alquinos tiene dos carbonos y su nombre comn es
acetileno y su nombre sistmico etino. No debe confundirse con la
terminacin eno de acetileno, ya que este es un nombre comn, por lo
tanto no sigue las reglas de la IUPAC.

Propiedades fsicas de los alquinos.

Los tres primeros alquinos son gaseosos en condiciones normales,

del cuarto al decimoquinto lquidos y los que tienen 16 o ms
tomos de carbono son slidos.
La densidad de los alquinos aumenta conforme aumenta el peso
molecular.

Nomenclatura de alquenos y alquinos

En la seleccin de la cadena ms larga, los carbonos que forman el doble

o triple enlaces, segn sean alquenos o alquinos, siempre deben formar
parte de la cadena y la numeracin se inicia por el extremo ms cercano
l enlace mltiple (doble o triple). Al escribir el nombre de la cadena de
acuerdo al nmero de tomo de carbonos, se antepone el nmero ms
chico de los dos que forman el enlace mltiple y al final se cambia la o
del alcano por eno si el enlace es doble o por ino si es triple.

Hidrocarburos aromticos

Con este nombre se conocen todos los compuestos derivados del

benceno, cuya estructura se muestra a continuacin:
BENCENO
El benceno es un compuesto cclico formado por 6 tomos
de carbono y tres dobles enlaces alternados. Cada vrtice
del hexgono, representa un tomo de carbono, al cual est
unido un hidrgeno para as completar los cuatro enlaces del
carbono.
El benceno es el principal representante de los compuestos aromticos.
Es un lquido voltil, incoloro, inflamable, insoluble en agua y menos

denso que ella. Se disuelve en disolventes orgnicos como alcohol,

acetona y ter entro otros. Es de olor fuerte pero no desagradable,
hierve a 80.1C y se funde a 5.4 C. Se obtiene mediante la destilacin
fraccionada del alquitrn de hulla y es utilizado como solvente de
resinas, grasas y aceites; es txico y resulta peligroso respirarlo por
periodos largos.
Los derivados del benceno se forman cuando uno o ms de los
hidrgenos son reemplazados por o ms tomos de hidrgeno por otro
tomo o grupo de tomos.

Nomenclatura de compuestos aromticos.

La terminacin sistmica de los compuestos aromticos es benceno,

palabra que se une la ltimo sustituyente.

Compuestos disustituidos

En estos compuestos dos tomos de hidrgeno han sido reemplazados

por radicales alquilo, tomos de halgenos o algn otro grupo funcional
como OH (hidroxi), NH2 (amino) o NO2 (nitro)
que son los que utilizaremos en los ejemplos.
Los sustituyentes pueden acomodarse en 3 posiciones
diferentes. Para explicarlas utilizaremos un anillo
aromtico numerado en el siguiente orden:
Las tres posiciones son:

Compuestos polisustituidos
Con este nombre se conocen los derivados aromticos en los cual se han
remplazado 3 o ms hidrgeno por otros grupo o tomos.
En estos casos es necesario numerar el anillo bajo las siguientes reglas.
El nmero 1 corresponde al radical con menor orden alfabtico.
La numeracin debe continuarse hacia donde este el radical ms
cercano. Si hay dos radicales a la misma distancia, se selecciona el

de meno orden alfabtico; si son iguales se toma el siguiente

radical ms cercano.
Todos los tomos de carbono deben numerarse, no solo los que
tengan sustituyente.
Al escribir el nombre se ponen los radicales en orden alfabtico
terminando con la palabra benceno.
Como en los compuestos alifticos, utilizamos comas para separar
nmeros y guiones para separar nmeros y palabras.

Grupos
usos.

Funcionales.

Nomenclatura,

propiedades

teres
Los teres con compuestos derivados del agua, donde los dos
hidrgenos han sido sustituidos por radicales alquilo.
Grupo funcional: O (OXA)
Frmula general: ROR donde R y R son radicales alquilo o arilo los
cuales pueden ser iguales o diferentes.
Propiedades de los teres
La mayora de los teres tienen estado lquido. Solo es gas el
metoximetano cuya estructura se muestra a continuacin:
CH3-O-CH3
En general su olor es agradable.
Los teres que tienen de cinco o menos tomos de carbono son
soluble en agua. El resto son insolubles.
Son menos densos que el agua (flotan sobre ella).
Desde el punto de vista qumica, son bastante inertes aunque en
caliente reaccionan con cido yodhdrico (H_)

Nomenclatura

Cuando el grupo oxa del ter est unido a dos radicales alquilo o arilo,
sin ningn otro grupo funcional, se acostumbra nombrar los radicales y
al final la palabra ter. Si los radicales son iguales el ter se dice que es
simtrico o simple y si no es entonces asimtrico o mixto. Esta
nomenclatura es de tipo comn, pero por acuerdo ordenamos los
radicales en orden alfabtico.

Grupos alcoxi

Los grupos alcoxi se forman cuando el oxigeno del grupo oxa se

une al extremo libre de los radicales alquiloy del fenil. La
terminacin il del radical se cambia por oxi. Estos radicales alquilo
se utilizan cuando el oxgeno del oxa no puede incluirse en la cadena
ya sea porque hay otra cadena ms larga que lo excluye o porque al
incluirlo se excluyera a otros grupos funcionales presentes en la cadena.
Los grupos alcoxi son:

Alcoholes

Los alcoholes se pueden considerar compuestos derivados del agua,

donde uno de sus hidrgeno ha sido reemplazado por un radical alquilo.
El grupo funcional es OH cuyo nombre es HIDROXI.

Clasificacin de los alcoholes

Esta clasificacin se basa en el tipo de carbono al cual est unido el
grupo OH (hidroxi).
PRIMARIOS.-Son aquellos alcoholes en los que el grupo OH (hidroxi)
est unido a un carbono primario, o sea un carbono unido a un solo
carbono.
SECUNDARIOS.- Son aquellos en los cuales el grupo OH (hidroxi)
est unido a un carbono secundario, o sea un carbono unido a dos
tomos de carbono.
TERCIARIOS.- Son aquellos en los cuales el grupo OH (hidroxi) est
unido a un carbono terciario, o sea un carbono unido a tres tomos de
carbono.

Nomenclatura comn de alcoholes

Cuando el alcohol se deriva directamente de un grupo alquilo que en su
enlace libre tiene un grupo OH se utilizan un nombre comn formado
por la palabra ALCOHOL y el nombre del radical aadindole la
terminacin ICO.

Nomenclatura sistmica de alcoholes

La terminacin sistmica de los alcoholes es OL. El alcohol es el ms
importante de los grupos funcionales que hemos estudiado y la
numeracin debe iniciarse por el extremo ms cercano al carbono que
tiene el radical -OH (hidroxi) pero en la cadena deben incluirse todos
los carbonos unidos a algn grupo funcional o al radical fenil.

Aminas.
Las aminas son compuestos derivados del amoniaco (NH3) donde
uno, dos o los tres hidrgenos han sido reemplazados por grupos alquilo
o arilo.

Propiedades fsicas

La metilamina, la dimetilamina y la trimetilamina son gaseosas.

Las dems son lquidas y voltiles.
Los primeros trminos de esta serie tienen olor desagradable a
pescado en descomposicin.
Las aminas de bajo peso molecular son solubles en agua y
conforme aumenta el peso molecular, dicha solubilidad disminuye.
Los puntos de fusin y ebullicin disminuyen segn el tipo de
amina: las primarias tienen puntos de ebullicin y fusin ms
elevados, las secundarias intermedios y las terciarias tienen punto
de fusin y ebullicin ms bajos.

Nomenclatura comn de aminas

Est nomenclatura se utiliza cuando los grupos que reemplazan los

hidrgenos del amoniaco (NH3) son radicales o alquilo directos. Se

nombran los radicales, por acuerdo, en orden alfabtico y al final la

palabra amina.

Nomenclatura sistmica

El grupo de las aminas puede estar unido a cualquiera de los carbonos

que forman parte de la cadena. La regla es igual que en los compuestos
anteriores: seleccionar la cadena contina de carbonos ms larga que
contenga los carbonos unidos a un grupo funcional.

Los aldehdos y las cetonas son compuestos que contienen en su

estructura el grupo carbonilo cuya estructura es:

Aldehdos

En este tipo de compuesto el grupo carbonilo se ubica en uno delos

extremos de la cadena, formando el grupo formilo, caracterstico de los
aldehdos.

Propiedades fsicas de los aldehdos

Los primeros cuatro trminos (metanal, etanal, propanal y

butanal) son solubles en agua. Conforme el nmero de tomos
de carbono aumenta, la solubilidad disminuye.
El metanal es un gas; el resto son lquidos, pero los trminos
de alto peso molecular son slidos.
Su densidad es menor a la del agua.
Los primeros trminos de la serie homloga de los aldehdos son
mejor conocidos por sus nombres comunes. La terminacin
sistmica de los aldehdos es AL.

A continuacin se muestran los nombres comunes, los sistmicos y las

frmulas estructurales condensadas de los aldehdos.
Nombre comn
Nombre sistmico
Estructura
Formaldehdo
Metanal
H-CHO
Acetaldehdo
Etanal
CH3-CHO
Propionaldehdo
Propanal
CH3-CH2-CHO
Butiraldehdo
Butanal
CH3-CH2- CH2-CHO
Valeraldehdo
Pentanal
CH3CH2- CH2-CH2-CHO

Nomenclatura sistmica de aldehdos

El grupo formilo es un grupo terminal y la numeracin siempre se inicia

en ese carbono por lo tanto debe estar dentro de la cadena.

Cetonas

El grupo funcional de las cetonas se conoce como OXO y es un grupo

carbonilo intermedio, o sea que puede estar en cualquier posicin
excepto en los extremos.

Nomenclatura comn de las cetonas

Cuando los grupos que acompaan al grupo OXO de la cetona son
radicales alquilo o arilo y no hay otro grupo funcional, por acuerdo se
nombran los radicales en orden alfabtico y al final se escribe la palabra
CETONA. Esto es algo semejante a la nomenclatura comn de los
teres.

Nomenclatura sistmica
Cuando las cadenas son ms largas y/o aparecen otros grupos
funcionales, se utiliza la nomenclatura sistmica. La terminacin es
ONA y se siguen las reglas que hemos estudiados en los compuestos
anteriores. Antes de indicar la longitud de la cadena con el sufijo
correspondiente y la terminacin ona se indica la posicin del carbono
del carbonilo.

cidos carboxlicos

Los cidos carboxlicos son un grupo de compuestos cuyo grupo

funcional se conoce como carboxilo, cuya frmula es:

Al igual que el grupo formilo de los aldehdos, el carbono del grupo

carboxilo siempre es el # 1 y por tanto, siempre forma parte de la
cadena principal y se localiza en alguno de los extremos.
Muchos de los cidos carboxlicos son mejor conocidos por su nombre
comn, el cual se les asign de acuerdo a la fuente de obtencin en
latn. Para los 5 primeros miembros de la serie homloga:

Propiedades fsicas

Los cidos metanoico, etanoico y

propanoico son totalmente solubles
en agua. La solubilidad disminuye a
medida que aumenta el nmero de
tomos de carbono. A partir del cido
octanoico son insolubles.
Los primeros trminos tienen olor
picante y desagradable.
Son lquidos hasta el decanoico, el
resto son slidos.
Sus puntos de ebullicin se elevan
conforme aumenta el peso molecular.

Nomenclatura sistmica de los

cidos carboxlicos