QUMICA

PROF. MACEDO

01

CONCEITOS BSICOS DE QUMICA

ORGNCA
3 ANO

CADERNO DE RESUMOS E EXERCCIOS

CONTEUDO:

QUMICA ORGNICA: INTRODUO E HISTRICO

ORGNICA: CONCEITO E COTIDIANO
PROPRIEDADES DO TOMO DE CARBONO

ESCOLA
ALUNO(A)
TURNO

TURMA

QUMICA
1

3 ANO - UNIDADE 1

01

INTRODUO E HISTRICO

A primeira utilizao de compostos orgnicos pelo

homem ocorreu com a descoberta do fogo: quase tudo
o que sofre combusto (queima) um composto
orgnico.
O ser humano vem usando substncias orgnicas
e suas reaes desde a mais remota antiguidade. J na
Pr-Histria, uma dessas substncias, o lcool etlico,
era obtido a partir da fermentao do suco de uva, e
quando o vinho se oxidava (azedava), obtinha-se o
vinagre.
Somente no final do sculo XVIII e comeo do sculo XIX, os qumicos comearam
a se dedicar ao estudo das substncias encontradas em organismos vivos, tentando,
durante muito tempo, purificar, isolar e sintetizar tais substncias. Eles conseguiram
extrair vrias substncias de suas fontes naturais, destacando o cido tartrico (da
uva), o cido ctrico (do limo), o cido ltico (do leite), .
HISTRICO
Em 1777, Torben olof Bergman, definiu a qumica orgnica como a
qumica dos compostos existentes nos organismos vivos, vegetais e animais,
enquanto a Qumica Inorgnica seria a qumica dos compostos existentes no
reino mineral.

Torben olof Bergman (mostrado ao lado) foi o primeiro

cientista a propor a diviso da qumica em dois ramos: A
Qumica Orgnica e a Qumica Inorgnica

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QUMICA

Nessa mesma poca que Bergman props a diviso da Qumica, Antoine Laurent
Lavoisier conseguiu analisar vrios compostos orgnicos e constatou que todos
continham o elemento qumico Carbono. Como todas as substncias orgnicas
conhecidas eram extradas de animais e vegetais, surgiu entre os cientistas a teoria de
que elas no poderiam ser produzidas (sintetizadas) em laboratrio
HISTRICO
No incio do sculo XIX, Jons Jacob Berzelius,
prope a teoria da Fora Vital (teoria do vitalismo),
segundo a qual uma substncia orgnica s poderia
ser produzida a partir de um ser vivo e com ajuda de
uma fora misteriosa: a fora vital.

HISTRICO
Em 1828, Friedrich Wohler, discpulo de Berzelius,
foi o primeiro cientista a sintetizar um composto
orgnico (ureia) a partir de um composto inorgnico
(cianato de amnio).

Como Wohler sintetizou um composto orgnico a partir de um composto inorgnico,

ps em discurso a Teoria do Vitalismo. Com o desenvolvimento da cincia e com
o contributo de Berzelius percebeu-se que a definio de Bergman para a qumica
orgnica no era adequada. A partir dessa sntese, vrias outras snteses orgnicas
foram feitas em laboratrios, o que derrubou o conceito de qumica orgnica proposto
naquela poca. A partir disso, comeou a busca de uma definio mais coerente
de Qumica Orgnica.

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3 ANO - UNIDADE 1

03

CONCEITO E COTIDIANO

Devidos aos trabalhos de Antoine Laurent Lavoisier, os

cientistas perceberam que todos os compostos entendidos
como compostos orgnicos apresentavam como
caracterstica comum presena do elemento Carbono.
Em funo dessa constatao, o Qumico alemo Friedrich
August Kekul props a nova definio aceita atualmente:
Conceito
A qumica orgnica um ramo da qumica que
estuda os compostos do elemento carbono com
propriedades caractersticas.

Friedrich
August
Kekul

bom lembrar que todo composto orgnico possui carbono, mas nem todo composto
que possui carbono orgnico. Nesse ltimo caso os compostos que apresentam
carbono mas no so orgnicos, so denominados compostos de transio.
Os compostos de transio apresentam tomos de carbono e pertencem tanto a
qumica orgnica, quanto a qumica inorgnica; no entanto suas propriedades mais se
assemelham a dos compostos inorgnicos. Os principais so:

Atualmente se sabe da existncia de mais de 19 milhes de compostos

orgnicos que alm de tornar a nossa vida mais confortvel, propiciam a prpria
existncia e manuteno da vida no planeta. bem verdade tambm que muitos
compostos orgnicos podem trazer malefcios para a sade, como as drogas, e at
mesmo alguns so usados como armas qumicas.

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A espcie humana conseguiu sintetizar um nmero

muito grande de novos compostos orgnicos, que se
tornaram responsveis por modificaes dos nossos hbitos
de vida, e dos quais acabamos por nos tornar dependentes.
Deste modo, a qumica orgnica est presente em todas as
situaes do Cotidiano. A qumica orgnica est presente
nas mais diversas reas da Indstria, nomeadamente:
Indstria Petroqumica
Indstria Farmacutica
Indstria Txtil
Indstria de Polmeros
Indstria Alimentar
Ambiente
Os compostos orgnicos naturais e artificiais esto presentes nos combustveis,
corantes, alimentos, medicamentos, vesturios, respirao e nos hbitos de higiene
de todas as sociedades.

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LISTA DE EXERCCIO - 01
01. O elemento qumico presente em qualquer substncia orgnica .
(A) Hidrognio
(B) Oxignio
(C) Carbono
(D) Nitrognio
(E) Fosforo

02. Marque a alternativa incorreta.

(A) As primeiras utilizaes de compostos orgnicos pelo homem ocorreu com a

descoberta do fogo pelo homem primitivo
(B) O ser humano vem usando substncias orgnicas e suas reaes desde a mais
remota antiguidade.
(C) No comeo do sculo XIX, os qumicos comearam a se dedicar ao estudo das
substncias encontradas em organismos vivos, tentando, durante muito tempo,
purificar, isolar e identificar tais substncias.
(D) O ser humano s comeou a utilizar e transformar as substncias orgnicas aps
a revoluo industrial.

03. Em 1777, definiu-se a qumica orgnica como a qumica dos compostos existentes
nos organismos vivos, vegetais e animais, enquanto a Qumica Inorgnica seria
a qumica dos compostos existentes no reino mineral. O cientista responsvel por
essa definio foi.
(A) Torben olof Bergman
(B) Antoine Laurent Lavoisier
(C) Carl Wilhelm Scheele
(D) Jons Jacob Berzelius
(E) Friedrich Wohler

04. Em relao ao conceito atual de Qumica orgnica, podemos afirmar que:

(A) Foi proposto por Torben Olof Bergman

(B) Seria a qumica dos compostos existentes nos organismos vivos, vegetais e
animais
(C) Seria a qumica dos compostos sintetizados
(D) Estuda os compostos do elemento carbono.
(E) Foi proposto por Lavoisier, ao descobrir que todo composto orgnico tem carbono.

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05. Analise as afirmaes abaixo.

I. Antoine Laurent Lavoisier conseguiu analisar vrios compostos orgnicos e
constatou que todos continham o elemento qumico carbono.

II. Friedrich Wohler, props a teoria da fora vital (teoria do vitalismo), segundo a qual
uma substncia orgnica s poderia ser produzida a partir de um ser vivo e com
ajuda de uma fora misteriosa.

III. Jons Jacob Berzelius, foi o primeiro cientista a sintetizar um composto orgnico
(ureia) a partir de um composto inorgnico (cianato de amnio)
Esto corretas:
(A) I
(B) III
(C) todas
(D) II
(E) nenhuma

PROPRIEDADES DO TOMO DE CARBONO

Em 1858, Kekul e Couper perceberam

6 prtons
+
6 nutrons

que o tomo de carbono apresentava

caractersticas bem diferentes dos demais
elementos qumicos e laaram atravs de trs
postulados, a Teoria Estrutural, que base

Eltron

fundamentais da Qumica Orgnica. Dentre as

Prton

principais caractersticas do tomo de carbono

Nutron

devemos citar:

3.1 A TETRAVALNCIA
O nmero atmico do carbono 6, e sua configurao eletrnica apresenta dois
eltrons na camada K e 4 eltrons na camada L. Tendo quatro eltrons em sua ltima
camada eletrnica, o carbono os compartilha com quatro eltrons de outros tomos,
para que se complete o octeto, atingindo-se a configurao estvel. Forma-se, deste
modo, quatro ligaes covalentes. A tetravalncia do carbono foi reconhecida j em
1958 por Kekul ( 1 postulado de Kekul ).

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Frmula eletrnica

Ou, abreviadamente

Alm da tetravalncia, importante destacar que as quatro valncias

do carbono so iguais entre si. A igualdade entre as quatro valncias
do carbono conhecida como 2 postulado de Kekul.

Lembre-se que na ligao covalente ou molecular, ocorre o compartilhamente

de eltrons, formando um par eletrnico, responsvel pela ligao entre os tomos.
As quatro frmulas estruturais mostradas abaixo representam, na realidade, um nico
composto orgnico, j que esto ligados no mesmo carbono

3.2 O CARBONO REALIZA MULTIPLAS LIGAES

Como vimos o tomo de carbono apresenta 4 eltrons de valncia, e assim pode
realizar 4 ligaes. Ocorre que essas 4 ligaes podem ser feitas de modo diferente:
Ligaes simples.
Ligaes duplas
Ligaes triplas

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TIPOS DE LIGAO COVALENTE

Toda ligao simples do tipo sigma (s), que uma ligao mais forte.
J na ligao dupla somente uma sigma (s) e a outra do tipo pi (p), sendo
uma ligao mais fraca. No caso de uma tripla, temos 1 ligao sigma (s), e
duas ligaes pi (p).

Exemplos:

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3.3 O CARBONO POSSUI UM CARTER ANFTERO

Observe que o carbono est localizado
na coluna 4A, a meio caminho entre os
metais e ametais, isto , entre elementos
eletropositivos e os eletronegativos.
No sendo nem eletropositivo nem
eletronegativo, o carbono pode ligar-se
ora a elementos eletronegativos (no-metais), ora a elementos eletropositivos
(Hidrognio e metais). Deste modo pode-se dizer que o carbono apresenta um carter
ambiguo, pois liga-se tanto a metais como a no metais.
Os elementos mais encontrados nos compostos orgnicos, alm do carbono
claro, so: Hidrognio, oxignio, Nitrognio. Por esse motivo eles so chamados
de elementos organgenos que significa elementos formadores de compostos
orgnicos. comum encontramos, ainda, diversos outros elementos qumicos, como
enxofre, fsforo, halognios (flor, cloro, bromo, iodo) e tambm certos metais como ferro
e magnsio. Desse fato resulta o costume de classificar os compostos orgnicos em:
Compostos Binrios, quando encerram 2 elementos qumicos.
Exemplo C e H
Compostos ternrios, quando encerram 3 elementos qumicos.
Exemplo: C, H e O
Compostos Quaternrios, quando encerram 4 elementos qumicos.
Exemplo: C, H,O e N
REVISANDO
bom lembrar as valncias (ligaes covelentes) que os elementos
organgenos podem fazer:

Monovalente

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Bivalente

Trivalente

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3.4 O CARBONO FORMA CADEIAS

Os tomos de carbono formam cadeias atravs de ligaes entre si e com outros
elementos (Propriedade do Encadeamento). Essa propriedade corresponde ao 3
postulado de Kekul e explica a existncia de uma enorme quantidade de compostos
orgnicos diferentes.
Existem milhes de compostos orgnicos a mais que inorgnicos. Outros elementos
qumicos, como o silicio e o enxofre, tambm formam cadeias, mas no to
variadas e estveis como as que o carbono consegue fazer.
Exemplos:
Frmula estrutural
condensada

Frmulas estruturais

3.5 O CARBONO SOFRE HIBRIDAO

O tomo de carbono sofre trs tipos de hibridao ou hibridizao. Hibridar ou
hibridizar significa alterar a forma dos orbitais 2s (esfrica), 2px, 2py e 2pz (halteres)
atravs da mistura destes orbitais atmicos formam-se orbitais hbridos mais
estveis e com geometria mais direcionada, formando ligaes mais fortes e do tipo
sigma.

Somente ligaes simples ( sigmas )

2 ligaes simples e 1 dupla ligao
1 ligao simple e 1 tripla ligao ou
2 duplas

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Na hibridao sp3 os carbonos apresentam geometria tetradrica e ngulo de

ligao igual a 109 28 (109,5), todos os 4 eltrons esto em orbitais hbridos do tipo
sp3 e assim s realizam ligaes sigmas e fortes. Veja os exemplos abaixo:

Na hibridao sp2 os carbonos apresentam geometria trigonal planar e ngulo

de ligao igual a 120. Apresentam 3 eltrons em orbitais hbridos do tipo sp2 e assim
realizam 3 ligaes sigmas e fortes, porm existe 1 eltron em um orbital p puro, que
realiza 1 ligao pi (ligao fraca). Veja o exemplo abaixo:

Na hibridao sp os carbonos apresentam geometria linear e ngulo de ligao

igual a 180. Apresentam 2 eltrons em orbitais hbridos do tipo sp e assim realizam 2
ligaes sigmas e fortes, porm existe 2 eltrons em um orbitais p puros, que realizam
2 ligao pi (ligao fraca). Veja o exemplo abaixo:

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Exemplos:

LISTA DE EXERCCIO - 02
06. Um carbono do tipo sp2 deve apresentar:
(A) duas ligaes sigmas
(B) duas ligaes pi
(C) angulo de ligao de 180
(D) uma ligao dupla e duas simples
(E) geometria tetradrica

07. Com relao ao tomo de carbono, marque a alternativa incorreta:

(A) Sofre 3 tipos de hibridao.
(B) Pode formar cadeias
(C) Apresenta tetravalncia
(D) S pode liga-se a tomos no metlicos.
(E) Pode fazer ligaes simples, duplas ou triplas.

08. Em compostos orgnicos a hibridao sp do carbono aparece em:

(A) ligaes simples e origina uma configurao tetradrica
(B) ligaes duplas e origina uma configurao triangular
(C) ligaes triplas e origina uma configurao tetradrica
(D) ligaes simples e origina uma configurao triangular
(E) ligaes triplas e origina uma configurao linear.

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09. (PUC-RS) A frmula molecular de um hidrocarboneto com cadeia carbnica:

C

(A) C9H8 (D) C9H11

(B) C9H12

(C) C9H7

(E) C9H10

10. Com relao a uria (NH2)2CO podemos afirmar:

(A) O carbono apresenta hidridao do tipo sp3

(B) O Carbono apresenta somente ligaes simples.
(C) O carbono apresenta geometria tetradrica
(D) Apresenta somente ligaes do tipo sigma
(E) Apresenta ngulo de 120 para as ligaes do carbono

11. (UFCE) Na estrutura

H2C ....(1).... C ....(2).... C ....(3).... CH2

NH2

as ligaes representadas pelos algarismos so, respectivamente:

(A) simples, dupla, simples
(D) dupla, tripla, simples
(B) dupla, simples, dupla
(E) simples, tripla, simples
(C) simples, tripla, dupla

12. (F. Med. Pouso Alegre-MG) Os ngulos de ligao hbridos sp3, sp2 e sp tm,
respectivamente, os seguintes valores:
(A) 120, 180 e 109
(D) 109, 180 e 90
(B) 109, 180 e 120
(E) 109, 120 e 180
(C) 109, 90 e 180

13. (PUC-SP) No composto

CH2

Existem:
(A) trs ligaes sigma e duas pi
(B) trs ligaes sigma e trs pi
(C) Quatro ligaes sigma e duas pi

PROF. MACEDO

CH

CH

(D) sete ligaes sigma e duas pi

(E) sete ligaes sigmas e trs pi

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Quem estuda e no pratica o que

aprendeu, como o homem que lavra
e no semeia.
Provrbio rabe

Professor Marcelo Macedo

Licenciado em Qumica
UFPA
Professor Efetivo da Rede Estadual