You are on page 1of 36

CAPTULO 1.

1. ESTADO DEL ARTE


1.1 Surfactantes
Los tensoactivos o surfactantes son compuestos qumicos que se
caracterizan por ser anfiflicos, lo que significa que poseen una parte afn
a los medios polares y otra parte afn a aquellos no polares.
Estructuralmente una molcula de surfactante est conformada por una
cabeza o grupo hidroflico capaz de interactuar con un medio acuoso, as
como por una cola o cadena de tipo hidrofbica que repele al agua y en
cambio interacciona por ejemplo, con una fase oleosa (1).

La cabeza del tensoactivo corresponde a un grupo polar o incluso inico,


razn por la cual este segmento es fuertemente atrado por el agua; de
hecho las interacciones dipolo-dipolo o ion-dipolo son las responsables de
la solvatacin que sufre esta seccin del surfactante en presencia de
molculas de agua (1).

Se conoce con el trmino surfactante a toda sustancia que est presente


en un sistema y aun cuando su concentracin es baja, es capaz de
reducir considerablemente las energas libres superficial o interfacial de
las superficies o interfases respectivamente que existan en dicho sistema.
Este efecto se alcanza cuando las molculas del surfactante se adsorben
en superficies o interfases del sistema, provocando un reordenamiento de
las molculas cercanas. Se emplea el trmino interfase al hablar de la
capa lmite entre dos fases inmiscibles, y si una de esas fases es un gas,
generalmente aire, se utiliza el trmino superficie (2).

1.2 Tipos de Surfactantes


Los surfactantes son molculas caracterizadas por ser anfiflicas, es decir
que en su estructura poseen un extremo hidrofbico y uno hidroflico. La
parte hidrofbica generalmente es una cadena larga de hidrocarburo y
con menos frecuencia puede tratarse de grupos de hidrocarburos
halogenados u oxigenados o cadenas de siloxano. Por otro lado la parte
hidroflica es un grupo inico o tambin un residuo altamente polar. La
clasificacin de los surfactantes viene dada segn la especie presente en
el grupo hidroflico (2). As se tiene:

Surfactantes aninicos

Surfactantes catinicos

Surfactantes zwitterinicos

Surfactantes no inicos

Los surfactantes aninicos son aquellos que en su parte superficialmente


activa cuentan con un grupo cargado negativamente. Como ejemplos se
tiene: RCOO-Na+ o molcula de jabn; RC6H4SO3-Na+ o alquil benceno
sulfonato de sodio.

FIGURA 1. 1 DODECIL SULFONATO DE SODIO LINEAL (17).

Los surfactantes catinicos son aquellos surfactantes cuya parte


superficialmente activa posee carga positiva. Entre ellos pueden
mencionarse: RNH3+CL- que es la sal de una amina de cadena larga, o
tambin el RN(CH3)3+Cl- que corresponde al cloruro de amonio
cuaternario.

FIGURA 1. 2. MOLCULA DE HEXADECIL TRIMETIL AMONIO CLURURO (17).

Los surfactantes zwitterinicos son aquellas molculas cuya parte


superficialmente activa puede tener tanto carga positiva como negativa.
Ejemplos de este tipo de compuestos son: RN +H2CH2COO- que
corresponde a un aminocido de cadena larga; o tambin RN +
(CH3)2CH2CH2SO3- que se conoce como sulfobetana.

FIGURA 1. 3. DODECIL SULFONATO DE AMONIO, NTESE QUE CADA MOLCULA


POSEE TANTO CARGA POSITIVA COMO NEGATIVA (18).

Los surfactantes no inicos son compuestos que no presentan carga


alguna en su extremo superficialmente activo. Como ejemplos pueden
contarse: RCOOCH2CHOHCH2OH denominado monoglicrido de un
cido graso de cadena larga, RC 6H4(OC2H4)xOH que corresponde a los
alquilfenoles polioxietilenados, y tambin R(OC 2H4)xOH que son los
alcoholes polioxietilenados.

FIGURA 1. 4. ALCOHOL LAURIL POLIOXIETILENO (9) TER.

Estos surfactantes se adsorben en las superficies ya sea con su extremo


hidrofbico o su extremo hidroflico orientados hacia ella, de acuerdo a la
naturaleza de dicha superficie. Si en la superficie existen grupos de tipo
polar, capaces de formar puentes de hidrgeno con la parte hidroflica del
surfactante, entonces la molcula tiende ms a orientarse con este
extremo hacia la superficie, hacindola ms hidrofbica. Por otro lado, si
la superficie no cuenta con grupos polares, entonces es ms probable
que el surfactante se adsorba con su extremo hidrofbico hacia ella,
hacindola ms hidroflica.

1.3 Usos y Aplicaciones de los Surfactantes


Los surfactantes usualmente se emplean para reducir la energa libre
interfacial, aunque para ciertas aplicaciones pueden utilizarse para
incrementar este parmetro (2). En la industria qumica los surfactantes
son productos de alto consumo, pueden encontrarse en los detergentes y
limpiadores de uso domstico, en los aceites de motor de los

automviles, en algunos medicamentos y en los lodos de perforacin


empleados en la bsqueda de petrleo. Adicionalmente, en los ltimos
aos, las aplicaciones de los surfactantes se han extendido hasta campos
de alta tecnologa como por ejemplo la biotecnologa y la micro
electrnica (2).
1.4 Problemas Medioambientales Debido al Uso de Surfactantes Sintticos
Los surfactantes son compuestos que se emplean para cumplir una
funcin especfica en un proceso dado, a diferencia de otras sustancias
orgnicas que se utilizan con el fin de generar algn producto diferente a
partir de ellas. Por su participacin en gran variedad de procesos
qumicos, es alto el inters que se tiene sobre los efectos medio
ambientales

que

los

surfactantes

pueden

provocar;

entre

las

caractersticas ms relevantes se cuentan su biodegradabilidad y su


toxicidad en especies marinas (2).

La biodegradabilidad de un surfactante puede aumentar o disminuir


segn la estructura qumica del mismo. Mientras mayor sea la linealidad
del grupo hidrofbico, ms biodegradable ser el compuesto; en cambio

para los ismeros, la biodegradabilidad disminuye cuando el grupo


hidrofbico presenta ramificaciones, especialmente del tipo carbono
cuaternario. Por ejemplo, un solo radical metilo en el grupo hidrofbico no
altera la velocidad de biodegradacin, pero ms de uno si lo hacen (2).

En cuanto a toxicidad en especies marinas, este parmetro depende de la


capacidad de adsorcin del surfactante sobre el organismo y su habilidad
para adentrarse en la membrana celular. Las variables a relacionar para
definir la capacidad de adsorcin de un surfactante son: Energa libre de
adsorcin del surfactante en el sistema agua-aire y el rea mnima
ocupada por ste en dicha interfase (2).

Se conoce que la toxicidad se incrementa con la longitud del grupo


hidrofbico, y por otro lado disminuye con la presencia de ramificaciones
o el traslado del grupo fenil del extremo de la cola hidrofbica a una
posicin ms hacia el centro de la cadena lineal alqulica presente en
algunas molculas de surfactante. Debe sealarse que de acuerdo a lo

expuesto acerca de la biodegradabilidad de los surfactantes, algunas


caractersticas de la estructura molecular de estas sustancias como un
incremento en la cadena lineal del grupo hidrofbico o una menor
presencia de grupos oxietileno, aunque promueven la biodegradabilidad
del compuesto, lo hacen ms txico para los organismos marinos (2).
1.5 Tensin Superficial
Cuando una dispersin de dos fases se equilibra, se forma una delgada
regin que delimita ambas fases, conocida como interfase la cual se
ubica entre las dos sustancias. Para comprender el origen de la tensin
superficial (o interfacial) se puede pensar en una sustancia lquida como
el agua; sus molculas se atraen unas con otras debido a las fuerzas de
Van der Waals y estas atracciones son las mismas para todas las
molculas excepto para aquellas que estn ubicadas en la superficie. De
forma ms visual, imagnese una molcula de agua en el seno del lquido,
sta estar completamente rodeada por otras molculas del mismo tipo,
pero una molcula de agua en la superficie solo estar parcialmente
rodeada con dos fases diferentes bajo y sobre ella (agua y aire por
ejemplo). Para equilibrarse, las molculas de la superficie tendern a
orientarse hacia el interior del lquido, dando lugar a una fuerza de
contraccin o tensin superficial. A causa de esta fuerza de contraccin la

superficie del lquido buscar espontneamente una forma que minimice


la energa libre interfacial. Fsicamente la tensin superficial es el
resultado de la suma de fuerzas de contraccin que actan de forma

paralela a la superficie o interface, por lo cual la tensin superficial

( )

se define como la fuerza por unidad de longitud a lo largo de una


superficie (1).

Se habla de tensin superficial cuando las fases en contacto son un


lquido y un gas (generalmente aire) respectivamente; en cambio nos
referimos a tensin interfacial cuando ambas fases se encuentran en
estado lquido. Para determinar la tensin interfacial entre dos fases el
parmetro a medir es la Energa Libre Interfacial por Unidad de rea. La
energa libre interfacial es el trabajo mnimo necesario para crear una
unidad de rea de interfase o para expandirla en una unidad de rea.
Puede decirse tambin que la tensin interfacial o superficial es una
medida de cuan diferentes en naturaleza son las fases que conforman el
sistema; por lo tanto mientras mayor sea la tensin interfacial (o
superficial), ser un claro indicio de una gran disimilitud entre dichas
fases (2).

1.6 Adsorcin en la Interfase Gas/Lquido y Lquido/Lquido


Resulta complicado hacer una determinacin directa de la cantidad de
surfactante adsorbido por unidad de rea de una interfase lquido-gas o
lquido-lquido; sto debido al hecho de que es difcil separar la regin
interfacial de las fases puras que componen el sistema. Para conocer la
cantidad de sustancia adsorbida generalmente se realizan clculos
indirectos a partir de valores medidos de tensin superficial o interfacial
segn sea el caso. Para este tipo de interfases es comn obtener una
curva que relacione valores de tensin superficial o interfacial y la
concentracin de equilibrio del surfactante en alguna de las fases
lquidas, en lugar de una isoterma de adsorcin. Luego a partir de la
ecuacin de adsorcin de Gibbs es posible determinar la cantidad de
surfactante adsorbido por unidad de rea de interfase.

Ecuacin de adsorcin de Gibbs


La forma ms general de la ecuacin de Gibbs se presenta a
continuacin: (11)
d = i d i ( ecuaci n 1)
i

Siendo:
d = Variacin en la tensin superficial o interfacial del solvente,
i=

Concentracin superficial de exceso de cualquiera de los

componentes del sistema,


d i=

Variacin

del

potencial

qumico

de

cualquiera

de

los

componentes del sistema.

Esta ecuacin es de suma importancia para todos aquellos procesos en


los que se forman monocapas por adsorcin. Cuando se ha alcanzado el
equilibrio entre la regin interfacial y las fases individuales del sistema, se
sabe que:
d i=RT d ln ai (ecuaci n2)

Tal que:
ai=

Coeficiente de actividad de cualquiera de los componentes puros

del sistema,
R=

Constante de los gases ideales,

T =

Temperatura absoluta.

Ahora si se reemplaza en la ecuacin 1, se tiene:


d = i RT d lna i
i

d =RT i d ln x i f i
i

d =RT i d ( ln x i +ln f i ) (ecuaci n 3)


i

En la ltima expresin,

componentes puros y
respectivo.

xi

fi

es la fraccin molar de cualquiera de los

corresponde a su coeficiente de actividad

Cuando se trata de soluciones de dos componentes, un soluto y un


solvente, la ecuacin 3 queda as:
d =RT ( 0 d ln a0 + 1 d ln a1 ) (ecuaci n 4)

Los subndices 0 y 1 se refieren al solvente y al soluto respectivamente.

En el caso de soluciones muy diluidas, cuya concentracin sea 10 -2 M o


menos, y que contengan nicamente un soluto superficialmente activo y
no disociable, puede considerarse que tanto la actividad del solvente
como del soluto permanecen constantes y por lo tanto la fraccin molar

del soluto (

x1

) ser reemplazada por su valor de concentracin (C 1)

d =RT ( 1 d ln C 1 )

d =2.303 RT ( 1 d log C1 ) (ecuaci n 5)

Esta ltima es la expresin de Gibbs que se aplica generalmente en el


caso de surfactantes no inicos, tal que:

[ ][

dyn
ergios

cm
cm2

R=8.31(10)7

1 :

ergios
mol K

[ ]
mol
2
cm

1.7 Clculo de la Concentracin Superficial y el rea por Molcula en la


Interfase, Mediante la Ecuacin de Gibbs
Cuando se trata de compuestos que poseen actividad superficial, puede

decirse

que

la

concentracin

superficial

de exceso

( 1 )

es

aproximadamente igual a la concentracin superficial real sin caer en un


error significativo. Por lo anterior, la concentracin de tensoactivo en la
interfase puede calcularse a partir de datos de tensin superficial o
interfacial, utilizando la ecuacin de Gibbs adecuada.

Para soluciones de surfactantes no inicos, o si se trata de una solucin


1:1 de un surfactante inico junto a una cantidad abundante de un
electrolito que contiene un ion no tensoactivo comn, la ecuacin a utilizar
ser:
1=

2.303 RT logC 1

La pendiente de la curva obtenida al relacionar tensin interfacial

concentracin de surfactante a temperatura constante

( )

( C 1) sirve para

calcular el valor de concentracin superficial. Las unidades a emplear son


las siguientes:
:

[ ][

dyn
ergios

2
cm
cm

R=8.31(10)7

1 :

ergios
mol K

[ ]
mol
cm2

Para soluciones 1:1 de un surfactante inico sin la presencia de cualquier


otro soluto, la ecuacin a usar es la que se muestra a continuacin:

1=

4.606 RT log C1

El valor de rea por molcula (el rea ocupada por cada molcula de
surfactante presente en la interfase) entrega informacin de la forma en
que las molculas se organizan en la interfase y su orientacin; esto se
consigue luego de comparar las dimensiones originales de la molcula de
surfactante con las dimensiones calculadas del espacio que ocupa en la
interfase despus de adsorberse en ella. Una vez conocida la
concentracin superficial de exceso, el rea por molcula para un
surfactante dado se obtiene mediante la siguiente relacin:

a1 =

10 16
N 1

En la cual:
a1s : rea por molcula;

]
[A
2

N: Nmero de Avogadro = 6.022(10)23


1

: Concentracin superficial de exceso;

[ ]
mol
2
cm

1.8 Concentracin Micelar Crtica


La concentracin micelar crtica es la concentracin a la cual, la forma
monomrica del surfactante, que solo est presente en soluciones muy
diluidas, se agrupa para formar un agregado conocido bajo el nombre de
micela. Por encima de esta concentracin, la tensin superficial o
interfacial permanece constante debido a que solo la forma unitaria del
surfactante contribuye a la reduccin de la tensin interfacial. Por debajo
de la concentracin micelar crtica pero cerca de este valor, la pendiente
de la curva Tensin superficial Vs. Logaritmo de la concentracin,
permanece constante, indicando as que la concentracin superficial ha
llegado a su mximo valor posible. En este punto se considera que la
interfase ya se ha saturado con surfactante, y que la disminucin de la
tensin se debe a la actividad del surfactante en la fase mayor ms que
en la regin interfacial (2).

1.9 Mojabilidad
Cuando se habla de mojabilidad se describe la preferencia de un slido
por estar en contacto con un fluido en vez de otro. Esto significa que
existe un equilibrio de las fuerzas superficiales e interfaciales que permite
al fluido mojante desplazar a cualquier otro fluido presente y dispersarse

por la superficie del slido, hasta incluso cubrir toda su superficie. El


fluido no mojante por el contrario al caer sobre esta superficie, ya cubierta
por el fluido mojante, tender a formar gotas para as minimizar el
contacto con la superficie del slido. En un material poroso homogneo,
saturado por agua y por petrleo, si la roca prefiere intensamente el
contacto con el agua se dice que es un medio fuertemente mojable por
agua, mas por el contario, un material fuertemente mojable por petrleo
es aquel que prefiere el contacto con este hidrocarburo. Ahora tambin
debe anotarse que una roca debido a su composicin a lo largo de su
extensin puede presentar diversos grados de mojabilidad. En estos
casos, si el slido no muestra una preferencia marcada por mantener
contacto con un fluido respecto al otro, se determina que su mojabilidad
es intermedia o neutral. Un caso aparte es la mojabilidad mixta, que se da
cuando una roca debido a su constitucin no homognea posee zonas
con preferencia al contacto con el agua, zonas que prefieren el contacto
con el petrleo, e incluso zonas de mojabilidad intermedia (12).

Debido a las fuerzas de mojabilidad se establece un equilibrio entre por lo


menos tres participantes: el slido y dos fluidos. Este equilibrio da como
resultado un ngulo de contacto entre ambos fluidos y la superficie del
slido; el valor del ngulo de contacto variar de acuerdo a la preferencia
del slido por uno de los dos fluidos. Esta preferencia de la mojabilidad
depende a su vez de la composicin de los tres componentes del
sistema, as como de las condiciones de presin, temperatura, y la
historia de saturacin del sistema (12).

El esquema siguiente ofrece una representacin ms clara del ngulo de


contacto que se forma entre la superficie del slido, el agua y el petrleo.

FIGURA 1. 5 NGULO DE CONTACTO FORMADO POR UN SISTEMA AGUAPETRLEO-SLIDO.

ngulo de contacto formado por un sistema agua-petrleo-slido. A la


izquierda se tiene el caso en el que la roca (slido) es mojable por agua y
por lo tanto el ngulo de contacto es aproximadamente cero. A la
derecha se muestra el caso de una roca que es mojable por petrleo,
razn por la cual el hidrocarburo se dispersa sobre la superficie y
entonces el ngulo de contacto es muy cercano a 180 . La figura del
centro muestra el caso en el que la superficie del slido tiene mojabilidad
intermedia y el ngulo de contacto resulta del equilibrio de fuerzas dado
por la interaccin de las tensiones interfaciales entre: el agua y la

superficie del slido

el petrleo

1.10

( ow )

( sw) , el petrleo y el slido

( so ) , y el agua y

(12).

Surfactantes Provenientes de Plantas: Saponinas


Los tensoactivos producidos a partir de compuestos qumicos procesados
se conocen como tensoactivos sintticos; mientras que aquellos que
provienen de fuentes naturales han sido denominados Biosurfactantes.
Entre algunas de las fuentes de obtencin pueden mencionarse

microorganismos que sintetizan estos compuestos en su interior y luego


lo secretan de acuerdo a sus necesidades. Los surfactantes de este tipo
se clasifican en seis grandes grupos de acuerdo al microorganismo que
los produce; los seis grupos se listan a continuacin: Glicolpidos,
fosfolpidos, complejos de lpidos y polisacridos, lipoprotenas
lipopptidos, cidos grasos hidroxilados y reticulados, y la superficie
celular completa (3).

Las saponinas son un tipo de surfactante de origen natural que son


producidas por cerca de cien familias de plantas. Estn conformadas por
un esqueleto triterpnico o uno esteroidal denominado aglicona que es
soluble en aceite, y por una o ms cadenas de azcar, solubles en agua.
Por ser molculas anfiflicas presentan actividad superficial y accin
surfactante, con beneficios mltiples, que son aprovechados en medicina
y farmacologa.

Las saponinas son compuestos qumicos de alto peso molecular que se


caracterizan por contar en su estructura con un ncleo de azcar

enlazado a una aglicona de tipo triterpnica o esteroidal. Su nombre


proviene del trmino en latn sapo que significa jabn, ya que en su
mayora, ests sustancias generan espuma cuando son disueltas en agua
y por lo tanto cuentan con propiedades detergentes. Antiguamente las
saponinas eran clasificadas de acuerdo a atributos comunes como:
capacidad hemoltica, actividad superficial, sabor amargo y toxicidad para
los peces. Pero en la actualidad, debido a las muchas excepciones
encontradas, se prefiere clasificar a este tipo de productos naturales en
base a su estructura molecular, ya sea como: Glicsidos Triterpnicos o
Esteroidales (13).

Las saponinas forman parte de una gran variedad de drogas y medicinas


tradicionales de origen vegetal, en especial de aquellas provenientes de
Oriente; por esta razn han provocado un gran inters en el mundo
cientfico por realizar su caracterizacin y develar sus propiedades
biolgicas y farmacolgicas. Algunos ejemplos de plantas que contienen
saponinas son: saponaria o jabonaria (Saponaria officinalis), jabonera
(Chlorogalum pomeridianum), quillaja (Quillaja saponaria), jaboncillo
(Sapindus saponaria), nuez de jabn (Sapindus mukurossi). En general,

los nombres dados a estas plantas estaban relacionados a su uso como


jabones, porque como ya se indic, la presencia de saponinas generaba
espumas estables y las haca idneas para su utilizacin como agentes
limpiadores (13).

La aglicona, que es la parte no sacrida de la molcula de saponina, se


conoce como Genina o Sapogenina; y de acuerdo al tipo de sapogenina
presente, las saponinas pueden dividirse como:

Glicsidos triterpnicos.
Glicsidos esteroidales.
Glicsidos estero-alcaloidales.

Las saponinas tambin pueden clasificarse segn el nmero de cadenas


de azcar asociadas a la aglicona, as una saponina puede ser
Monodesmosdica si tienen una sola cadena de azcar conectada
generalmente al carbono tres (C3) de la sapogenina. Las saponinas
Bidesmosdicas son aquellas que cuentan con dos cadenas de azcar
asociadas, una en C3 y otra conectada a C28 por medio de un enlace

ster (glicsido acilado); esta clasificacin se cumple para las saponinas


triterpnicas. Una tercera clasificacin corresponde a las de las saponinas
Tridesmosdicas, que no se encuentran comnmente, y las cuales
presentan tres cadenas de azcar asociadas (13).

El grupo sacrido puede ser linear o ramificado, incluyendo varias


unidades de monosacridos en una misma cadena. La mayora de las
saponinas contienen cadenas cortas de azcar, las cuales presentan de
dos a cinco monosacridos (13).

Los grupos azcar ms comnmente encontrados en saponinas se listan


a continuacin, con su correspondiente abreviatura (13):

D-glucosa (Glc)
D-galactosa (Gal)
D-cido glucornico (GlcA)
D-cido galacturnico (GalA)
L-rhamnosa (Rha)
L-arabinosa (Ara)

1.11

D-xilosa (Xyl)
D-fucosa (Fuc)

Clases de Aglicona: Aglicona Esteroidal


Se conocen ms de cien agliconas esteroidales, de las cuales, todas
presentan grupos metilo en los carbonos C 18 y C19 orientados en la
posicin beta (), mientras que un grupo metilo ubicado en el carbono C 21
se orienta en la posicin alfa (). Gran parte de estas sapogeninas tienen
un grupo hidroxilo en el carbono C3, (13).

1.12

Clases de Aglicona: Aglicona Triterpnica


Este tipo de aglicona puede subdividirse en tres clases segn presente un
esqueleto -amyrino, -amyrino o lupeol. Las ms comunes son las
agliconas del grupo -amyrino (13).

FIGURA 1. 6.
XXXXXXXXXXXXXXX.

1.13

Dioscina
La dioscina es una saponina esteroidal proveniente naturalmente de
plantas medicinales como: Dioscorea nipponica Makino y Dioscorea
zingiberensis Wright. Tambin conocida como: diosgenyl 2, 4-di-O-a-Lramnopiranosil-p-D-glucopiransido (4), esta saponina se ha utilizado por
aos para la sntesis de medicamentos hormonales, y se ha demostrado
que adems cuenta con propiedades antiinflamatorias, anticancergenas,
hepatoprotectoras y de reduccin del colesterol (5).

FIGURA 1. 7. ESTRUCTURA MOLECULAR DE LA DIOSCINA (4).

Algunos datos adicionales sobre la dioscina se listan a continuacin:

Frmula molecular: C45H72O16

Peso molar: 869,044 g/mol

Densidad: 1,39 g/cm3

ndice de refraccin: 1,613

Volumen molar: 623,9 cm3

Tensin superficial: 68,1 Dy/cm

Informacin tomada de: (6)

La dioscina se obtiene principalmente de plantas pertenecientes al gnero


Dioscorea (7) cmo el ame, o Dioscorea esculenta, que es un
tubrculo producido nacionalmente.

1.14

Escina

La escina es una mezcla natural de saponinas triterpnicas. Esta


saponina presenta una aglicona que se deriva de la Protoascigenina,
luego de ser acilada por cido actico en el carbono 22 (C 22) y por
cualquiera de los cidos anglico o tglico en el carbono 21 (C 21). Existen
dos formas de escina, la alfa () y la beta () escina, que se diferencian
entre ellas por su punto de fusin, rotacin especfica, ndice hemoltico, y
solubilidad en agua (8).

La forma -escina se obtiene por medio de una migracin de acilo en la


que intervienen los grupos hidroxilo localizados en los carbonos C21,
C22, C28; para esto basta calentar una solucin de -escina a 100 C (8).

FIGURA 1. 8. ESTRUCTURA DE LA MOLCULA DE -ESCINA (15).

La -escina resulta ser el componente activo de la mezcla de saponinas


que forman la escina, y adems es el compuesto presente en la mayora
de los medicamentos que contienen esta saponina (8).

Las propiedades fsicas de la escina (9) se listan a continuacin:

Familia qumica: Saponinas

Frmula molecular: C55H86O24

Peso molecular: 1131,23 g/mol

Solubilidad: Soluble en metanol

FIGURA 1. 9. ESTRUCTURA MOLECULAR DEL CIDO ANGLICO (16).

La escina se obtiene principalmente de las semillas del Aesculus


hippocastanum

(Hippocastanaceae),

conocido

comnmente

como

Castao de Indias, rbol que fue introducido en Gran Bretaa en el ao


1600. El extracto que se obtiene de estas semillas goza de gran
popularidad en la medicina tradicional en el tratamiento de la Insuficiencia
Venosa Crnica y las filtraciones de los vasos sanguneos (10).

BIBLIOGRAFA
1. Laurier L. Schramm. (2000). Surfactants: Fundamentals and Applications in
the Petroleum Industry. [en lnea]. Cambridge: Cambridge University.
Disponible en:
http://catdir.loc.gov/catdir/samples/cam032/99015820.pdf
noviembre].

[2013,

02

de

1. Schramm, Laurier L. Surfactants: Fundamentals and Applications in the


Petroleum Industry. Cambridge : Cambridge University Press, 2000. 0 521
64067 9 .
2. Rosen, Milton J. Surfactants and Interfacial Phenomena. New Jersey : John
Wiley & Sons, Inc., 2004. 0-471-47818-0.
3. Evaluation of biosurfactants for crude oil contaminated soil washing. Kingsley,
Urum y Turgay, Pekdemir. s.l. : Elsevier Ltd. , 2004, Chemosphere, pgs. 11391150. 10.1016/j.chemosphere.2004.07.048.
4. A green and efficient protocol for industrial-scale preparation of dioscin from
Dioscorea nipponica Makino by two-step macroporous resin column
cromatography. Lianhong, Yin, y otros, y otros. 2010, Chemical Engineering
Journal, pgs. 281-289.
5. Dioscin, a natural steroid saponin, shows remarkable protective effect against
acetaminophen-induced damage in vitro and in vivo. Xiaoming, Zhao, y otros, y
otros. 2012, Toxicology Letters, pgs. 69-80.
6. LookChem. LookChem.com. [En lnea] 2008. [Citado el: 23 de 02 de 2015.]
http://www.lookchem.com/Dioscin/.

7. Anti-inflammatory studies of yam (Dioscorea esculenta) extract on wistar rats.


Olayemi, J.O. y Ajaiyeoba, E. O. 2007, Vol. 6.
8. Aescin: Pharmacology, pharmacokinetics and therapeutic profile. Sirtori,
Cesare R. 3, 2001, Pharmacological Research, Vol. 44, pgs. 183-193.
9. U.S. Pharmacopeial Convention. www.usp.org. [En lnea] 02 de 06 de 2010.
[Citado el: 20 de 02 de 2015.]
http://www.usp.org/pdf/EN/referenceStandards/msds/1249202.pdf.
10. Preparation, Purification and Regioselective Functionalization of
Protoescigenin-The Main Aglycone of Escin Complex. Gruza, Mariuz M., y
otros, y otros. 15 de 04 de 2013, Molecules, pgs. 4389-4402. 10.3390.
11. Gibbs. 1928.
12. Abdallah, Wael, y otros, y otros. www.slb.com. [En lnea] 2007. [Citado el:
21 de 12 de 2014.]
https://www.slb.com/~/media/Files/resources/oilfield_review/spanish07/aut07/p4
4_61.pdf.
13. Hostettmann, K. y Marston, A. Chemistry and Pharmacology of Natrural
Products: Saponins. Cambridge : Cambridge University Press, 1995.
14. OChemPal. [En lnea] 2009.

15. Chemical Book. www.chemicalbook.com. [En lnea] 2008. [Citado el: 20 de


02 de 2015.]
http://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB8728223_EN.htm.
16. Helmenstine, Anne Marie. about education. [En lnea] 28 de 08 de 2014.
[Citado el: 21 de 02 de 2015.]
http://chemistry.about.com/od/factsstructures/ig/Chemical-Structures---A/AngelicAcid.htm#step-heading.
17. Ophardt, Charles E. Virtual Chembox. [En lnea] 2003. [Citado el: 15 de 01
de 2015.] http://www.elmhurst.edu/~chm/vchembook/558detergent.html.
18. The Key Centre for Polymer Colloids. [En lnea] 25 de 01 de 2001.
http://discovery.kcpc.usyd.edu.au/9.5.5/9.5.5_zwitterionic.html.

You might also like