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DE PORRES
FILIAL NORTE
FACULTAD DE MEDICINA HUMANA
QUIMICA MDICA
PROFESOR: RODOLFO PUMACHAGUA
HUERTAS
GUA DE SEMINARIOS N 09
FRMACOS COMO MEZCLAS RACMICAS
INTEGRANTES:
Lpez Hernndez Eric
Lozano Hurtado Gianmarco
Prez Acua Medina Katherine Alexandra
Samam Ramirez Cinthia
Vsquez Chacn Mariclaudia
Vergara Ros Gianela
2012-I
INTRODUCCIN
La Qumica es sin duda una ciencia molecular. Los fenmenos
qumicos, se explican convenientemente en trminos de la
estructura molecular del material que se est transformando.
Esa rama del estudio de la estructura molecular que se ocupa
del arreglo especial de los tomos o grupos en las molculas, se
conoce como Estereoqumica.
Uno de los aportes fundamentales desde el punto de vista
histrico al estudio de la Estereoqumica fue la sugerencia
hecha independientemente por Le Bel (francs) y van't Hof
(holands) en 1874 de que las molculas existen en forma
tridimensional y que el carbono en compuestos orgnicos
adopta un arreglo tetrahedral. Esto fue el punto de partida para
explicar ciertos fenmenos relacionados con la Enantiomera o
estudio de las molculas que tienen la propiedad de rotar el
plano de la luz polarizada, fenmeno fsico observado
inicialmente por Biot (1913). Otra contribucin importante fue
tambin, el reconocimiento de Louis Pasteur (1848-1853) de
que la actividad ptica era causada por estructuras disimtricas
o quirales y que las molculas capaces de rotar el plano de la
luz polarizada a la derecha o izquierda estn relacionados entre
s como lo est un objeto a su imagen especular.
El estudio de la estereoqumica permite comprender mejor
ciertos aspectos de la estructura molecular como el porqu las
diferencias en la configuracin espacial entre molculas de un
mismo compuesto hace que se comporten qumicamente, de
forma tan diferente.
Las sustancias qumicas de origen biolgico que constituyen
los alimentos ofrecen infinidad de ejemplos donde la
estructura molecular
determina
propiedades fsicas tan
evidentes como el olor o el sabor y propiedades qumicas
que pueden resultar letales. As por ejemplo existen dos
glucosas y slo una desempea un papel de importancia
extrema
en
el
metabolismo animal,
la otra no es
metabolizada por los animales (no podemos sentirle sabor
dulce) ni es fermentada por las levaduras. Tambin existen
dos
adrenalinas (hormonas) y dos aminocidos.
acabaramos si continuramos nombrando ejemplos.
No
Naproxeno
2. Describa
la
nomenclatura
configuracionales.
de
los
ismeros
Indicacin
Arformotero
l
(R,R)Formoterol
Dilevalol
R,RLabetalol
Dexfenflura
mina
Dexibuprofe
no
(S)-(+)Ibuprofeno
Dexketoprof
eno
(S)Ketoprofen
(S)Doxazosina
Escitalopra
m
(S)Citalopram
Esomeprazol
Asma
EPOC
Hipertensin arterial
Principal
ventaja
terica
(con
respecto
al
racmico)
Disminuye
esarrollo
hiperreactividad
bronquial
Disminuye Hipotensin
postural
Aumenta Potencia y
seguridad
Dolor e inflamacin en Comienzo de accin
osteoartritis, dental y ms rpido
menstrual.
Dolor e inflamacin
Comienzo de
ms rpido
accin
Compuesto ms activo,
con
mayor
biodisponibilidad
y
metabolismo
menos
Esoxibutinin
a
Eszopiclona
(R)Fluoxetina
(S)Fluoxetina
(S)(+)Ketamina
Levobupivac
ana
Levocetirizi
na
Levofloxacin
o
Levosalbuta
mol
Levosulpirid
a
variable
Incontinencia urinaria
Disminuye
Efectos
adversos
anticolinrgicos
Insomnio
Aumenta
Mantenimiento
del
sueo
Depresin
Duracin ms corta,
menor acumulacin y toxicidad
Migraa
Comienzo de accin
ms rpido, aumenta la
respuesta y disminuye
la toxicidad
Anestesia intravenosa/ Aumenta la Potencia y
Analgesia intratecal
tolerancia y acorta
Anestesia regional
Disminuye riesgo de
cardiotoxicida
Rinitis
alrgica Aumenta Potencia y
estacional y perenne, seguridad
alergias
Urticaria
crnica
idioptica
Sinusitis
Bronquitis crnica
Neumona
Infec.
cutneas
y
urinarias
Asma
Disminuye
desarrollo
EPOC
hiperreactividad
bronquial
Dispepsia
funcional
tipo dismotilidad
entiende por
ejemplos.
sustancias
enantiomeros?
Indique
con
7. Qu
diferencias
encuentra
entre
estereoisomeros y los racemicos?
medicamentos
MEDICAMENTOS
MEDICAMENTOS RACEMICOS
ESTEREOISOMEROS
Mejora
del
ndice
Es necesario administrar
teraputico, que se traduce
dosis
mayores
de
en una mayor potencia y
medicamento.
selectividad
teraputica,
permitiendo
administrar
una
dosis
menor,
mejorando
tambin
su
perfil de seguridad.
Mejora
en
el
efecto
El efecto teraputico puede
teraputico,
tanto
en
ser interferido por los
tiempo de inicio como en
componentes inactivos.
su duracin, debido a
diferencias
farmacocinticas y a que la
actividad farmacolgica de
la forma activa no se vera
interferida
por
el
componente inactivo de la
mezcla racmica.
Tienen
actividad
Puede ser menos potente
farmacolgica inapreciable.
que
los
medicamentos
Puede ser hasta dos veces
estereoisomeros.
ms
potente
que
el
racmico.
Puede mostrar actividad
Menor toxicidad que los
antagnica:
mayor
medicamentos
toxicidad
estereoisomeros.
Mayor especificidad.
Menor especificidad.
Mayor costo.
Menor costo.
8. Discuta la bsqueda de la industria farmacutica por
frmacos con agentes quirales y su accin sobre el
sistema nervioso central (agentes antidepresivos).
La industria farmacutica, est tratando de promover el
desarrollo de medicamentos enantimeros a partir de mezclas
racmicas ya existentes o de nuevas mezclas simple; todo eso
gracias al considerable desarrollo de los medicamentos
Sntomas extrapiramidales
Alteraciones al EEG
b. Los
ISRS
producen
neurologico:
Cefalea tensional.
frecuentemente
nivel
III.
CONCLUSIONES
Resumimos la isomera de la siguiente forma:
IV.
BIBLIOGRAFA
Compuestos
quirales.
Disponible
en:
http://www.textoscientificos.com/quimica/quirales
URL: