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MANUAL DE
PRACTICAS
QUIMICA
ORGANICA
EQUIPO #3A
Nayeli Gonzalez Garca
Deyanira Gonzalez Garca
Daniel Romero Lopez
ATENTAMENTE:
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BSICAS.
INSTITUTO TECNOLOGICO DE
MINATITLAN
PRACTICA No. 1
QUIMICA ORGANICA I
OBJETIVO:
El alumno identificar el material ms frecuente utilizado en el
Laboratorio de Qumica, as como explicar el uso de cada
uno de ellos.
PRELABORATORIO:
GENERALIDADES:
El laboratorio escolar es uno de los lugares ms importantes
de la escuela, ya que en l se realizan experimentos para
descubrir y elaborar sus propios conocimientos, de acuerdo
con el mtodo cientfico.
j)
Embudo de separacin: separar lquidos de diferentes
densidades.
k)
Cristalizador: cristalizar sustancias y contenerlas.
Con respecto a la porcelana son:
a)
Crisol: contener sustancias a muy altas temperaturas.
b)
Mortero con pistilo: moler o machacar sustancias
slidas.
Con respecto al metal son:
a)
Mechero de Bunsen: calentar o esterilizar muestras.
b)
Soporte universal: realizar montajes y obtener sistemas
de medicin.
c)
Trpode: apoyar la tela metlica para calentar
sustancias.
d)
Gradilla: sostener y almacenar tubos de ensayo.
e)
Tela metlica: sostener los matraces que van a ser
calentados.
f)
Pinzas de Mohr: fijar tubos de ensayo para calentarlos.
g) Pinzas metlicas: sujetar cosas.
h)
Anillo de hierro: sostener la tela metlica.
i)
Balanza: pesar sustancias.
METODOLOGIA:
Con ayuda del maestro identificar el material y equipo de
uso general, explicando la utilizacin de los mismos.
El material de laboratorio
El material de un laboratorio de Qumica se puede clasificar
atendiendo al uso a que est destinado, si bien existe un
material de mltiples usos que se clasifica segn de que est
hecho.
Material para pesar
Para pesar los slidos es necesario disponer de esptula (1),
vidrio de reloj (2) y balanza (3):
Material de vidrio
Varillas de vidrio (hueca y maciza) (25), fabricadas en vidrio
plastificado, que se pueden moldear por calentamiento y
sirven para realizar conducciones rectas y curvas, capilares y
agitadores.
Material diverso
Entre otros cabe citar: agitador magntico (42), pinzas (43 y
44), doble nuez (45), gradilla para tubos de ensayo (46) y
frasco lavador (47). Los morteros pueden ser de hierro (48),
vidrio (49), porcelana (50) y gata (51).
EXTRACCION DE FLUIDOS
ws:end:WikiTextLocalImageRule:216
Un ejemplo de la vida cotidiana es la preparacin de la
infusin de caf. En este proceso, la sustancia aromtica del
caf (soluto) se extrae con agua (disolvente) del caf molido
(material de extraccin, formado por la fase portadora slida y
el soluto)
En el caso ideal se obtiene la infusin de caf (disolvente con
la sustancia aromtica disuelta) y en el filtro de la cafetera
DESTILACION AL VACIO
6 Residuo de vaco.
Los dos primeros, GOL y GOP, se utilizan como alimentacin
a la unidad de craqueo cataltico despus de desulfurarse en
una unidad de hidrodesulfuracin (HDS).
El producto del fondo, residuo de vaco, se utiliza
principalmente para alimentar a unidades de craqueo trmico,
donde se vuelven a producir ms productos ligeros y el fondo
se dedica a producir fuel oil, o para alimentar a la unidad de
produccin de coque. Dependiendo de la naturaleza del crudo
el residuo de vaco puede ser materia prima para producir
asfaltos
temperatura de referencia.
DESTILACION
MICRODESTILACION
Mechero bunsen
Vaso de precipitado
Termimetro
Matraz balon
Refrigerante recto
DESTILACION SIMPLE
Mechero bunsen
2 soportes universales
Matraz de destilacion
Matraz Erlenmeyer
Refrigerante recto
Tela. De asbesto
Anillo metlico
2 pinzas para refrigerante
2 mangueras de ltex
Termometro
Tapon enonarado
DESTILACION POR ARRASTRE DE VAPOR
3 soportes universales
Refrigerante recto
Matraz Erlenmeyer
Matraz balon fondo plano
mechero bunsen
2 anillos metlicos
2 telas de asbesto
3 pinzas para refrigerantes
Matraz de destilacion
3 tapones monoradados
Mechero fisher
Conexion de vidrio en U
Embudo de separacin
Soporte universal
Matraz Erlenmeyer
Anillo metalico
Matraz baln
Soporte universal
Refrigerante de rosario
Camara de extraccin
Parrilla elctrica
Pinza para refrigerante
EXTRACCION O REFLUJO
Refrigerante serpentin
Soporte universal
Pinza para refrigerante
Parrilla electrica
Matraz balon fondo plano
2 mangueras de latex
DESTILACION FRACCIONADA
2 soportes universales
Matraz Erlenmeyer
Parrilla electrica
Refrigerante recto
2 pinzas para refrigerante
Termometro
Tapon monoradado
Torre fraccionadora
REFRACTOMETRO DE ABBE-SPENCER
CONCLUSION
Al termino de la practica habremos conocido los diferentes
tipos de materiales y equipos de destilacin y extraccion de
laboratorio , y los materiales de plstico,vidrio porcelana etc.
PRELABORATORIO:
ms
comunes
que
presentan
los
ser
considerados
GENERALIDADES:
Ensayos preliminares
Son ensayos sencillos para compuestos que generalmente estn puros y
tienen como propsito diferenciar un compuesto orgnico y asociar el
compuesto orgnico con algn grupo funcional presente en su
estructura, se pueden clasificar en:
Estado fsico: Se debe observar el estado fsico, solido o liquido. En
los slidos se debe describir la forma cristalina (agujas, lminas
prismas), distinguir entre slido amorfo y uno microcristalino.
Caractersticas Fsicas: Observar el color que puede estar asociado
con la presencia de aromticos o grupos con dobles enlaces
altamente conjugados y el olor, por ejemplo, algunas aminas
pueden tener olores fragantes.
Combustin: El ensayo de combustin se basa en un
calentamiento cuidadoso de la muestra directamente en el
mechero y la observacin de la presencia de cenizas, quienes
determinaran si la muestra est formada solamente por CHO y si
hay o no presencia de metales de reaccin cida o bsica a los
indicadores.
MATERIALES Y REACTIVOS:
MATERIAL
REACTIVOS
Muestras problemas
HCl concentrado.
1 Mechero
1 Tripi
1 Tela de alambre con centro de
asbesto.
2 Pipetas graduadas de 5 ml.
1 Porta-asa.
1 Gradilla
1 Perilla.
PROCEDIMIENTO:
1.- Observar y anotar el estado fsico de cada una de las muestras.
2.- Distinguir el color y olor de cada una de las sustancias dadas.
3.- Prueba de Ignicin.
a) En una cpsula de porcelana coloque 0.5 g o 0.5 ml, de la sustancia
en estudio y aproxime el mechero a la cpsula por la parte inferior,
observando la naturaleza de la flama, el olor desprendido y el gas
producido.
b) Cuando estime la accin de calor ha terminado, deje enfriar y si existe
un residuo no carbonoso, agregue unos 2 ml de agua destilada y tome la
reaccin cida o alcalina con papel tornasol.
c) Despus agregue unas gotas de HCl y observe si se produce
efervescencia, enseguida haga la prueba de la llama mediante un portaasa con alambre para determinar si se encuentra presente algn metal
en las muestra orgnicas.
DESARROLLO:
1. MUESTRA 1: estado fsico lquido
MUESTRA 2: estado fsico slido, polvo.
CONCLUSIONES:
Gracias a esta prctica pudimos ver la importancia de las pruebas
preliminares en los compuestos tanto orgnicos como inorgnicos para
determinar de qu compuestos se tratan. Observamos las caractersticas
ms importantes en los ensayos preliminares desde su apariencia, olor,
color, as como las pruebas de ignicin que son muy efectivas, pero lo
ACTIVIDAD COMPLEMENTARIA:
1.- Explique a qu se debe el estado fsico, el color y olor de una
sustancia?
Las propiedades fsicas son las caractersticas propias de una sustancia
que se observan en ausencia de cualquier cambio de composicin. El
color, olor, sabor, estado fsico, densidad, punto de ebullicin, punto de
fusin, la conductividad trmica o elctrica, son propiedades fsicas y
stas permiten identificar la sustancia.
http://www.slideshare.net/thatik/determinacin-de-puntos-de-fusin-ypuntos-de-ebullicin
http://depa.pquim.unam.mx/~fercor/dqo/manuales/1311/p2.pdf
http://html.rincondelvago.com/acidos-y-bases_6.html
MANEJO DE RESIDUOS:
Colocar los desechos correspondientes en los frascos etiquetados de la
siguiente manera:
RESIDUO
CARBONOSO
RESIDUO NO
CARBONOSO
R1
RES. DE PAPEL
TORNASOL
R2
RES. NO
CARBONOSO +
HCl
OBJETIVOS:
Comprender la relacin existente entre fuerzas
intermoleculares y el punto de fusin.
Determinar el punto de fusin de diversos compuestos
orgnicos.
Comparar
el
punto
de
fusin
obtenido
experimentalmente con el reportado en la literatura.
Adquirir la destreza necesaria en el manejo del equipo
utilizado para la determinacin de los puntos de fusin.
PRELABORATORIO:
1.- Describa como son
compuestos orgnicos?
los puntos
de fusin
en
los
se
debe
emplear
en
esta
GENERALIDADES:
El fenmeno de fusin es el paso de una sustancia de estado
slido a estado lquido por la accin del calor, este cambio se
lleva acabo a una temperatura determinada, la cual no
experimenta muchas variaciones con los cambios de presin,
pero si con la presencia de impurezas, esto hace que el punto
de fusin sea utilizado muy a menudo como criterio de pureza
de un compuesto slido.
Los puntos de fusin de las molculas reflejan hasta cierto
punto el tipo de fuerzas intermoleculares que estn presentes,
sin embargo aunque se esperara que los compuestos donde
existen fuerzas de Van der Waals fundiran a temperaturas
ms bajas que aquellos donde existe dipolo-dipolo, hay otros
aspectos que tambin se debe considerar al hacer el anlisis
de los puntos de fusin de los compuestos, como por ejemplo,
la simetra de la molcula, ya que entre ms simetra sea,
esta se acomoda mejor en la red cristalina que crea el cristal
haciendo la molcula mas compacta y el punto de fusin ms
elevado.
Cuando un compuesto liquido se deposita en un recipiente
abierto, se calienta y se produce un progresivo aumento de la
presin de vapor lquido; al prolongar su calentamiento llega
un momento en el cual la presin del vapor de liquido se hace
igual a la presin atmosfrica.
La pureza e identidad de una sustancia organica queda
establecida cuando sus constantes fsicas y sus propiedades
PROCEDIMIENTO:
Ponga en un vaso de precipitado de 100-150 ml, aproximadamente 60
ml de aceite mineral o glicerina. Por otro lado se prepara un tubo
capilar con las muestras problema de la siguiente forma:
a) Triture la muestra perfectamente en un mortero.
b) Introduzca un poco de la sustancia en un tubo capilar, sellado
anteriormente por uno de sus orificios.
c) Deje caer el capilar con la muestra dentro de un tubo largo de
vidrio, con objeto de forzar el polvo a que se vaya al fondo.
Cuando el capilar contenga aproximadamente 1 cm de muestra,
suspenda la operacin.
Una el capilar al termmetro, mediante una liga colocada en la parte
superior del mimo. Cuide que la liga no toque el aceite. Arme el
aparato de manera que el termmetro quede aproximadamente a 1 cm
del fondo del recipiente del bao y el volumen de la muestra se
encuentre dentro del bao. Caliente el vaso del bao y observe la
temperatura a la cual empieza a fundirse la muestra, y la temperatura
cuando se haya fundido toda la muestra. Cuando se desconoce el
punto de fusin de la muestra se recomienda repetir la operacin.
DETERMINACION DEL PUNTO DE FUSION MEDIANTE
APARATO DE CALENTAMIENTO DE FISHER JONES:
EL
IGENES:
RESULTADOS DE
MUESTRAS PROBLEMAS
Colocamos el
termmetro en el
orificio de nuestro
aparato
Se observa
detalladamente la
muestra hasta el
punto de fusin.
ACTIVIDAD COMPLEMENTARIA:
1.- Qu equipos a nivel industrial se utilizan para la determinacin del
punto de fusin?
R= A nivel industrial, en la actualidad se utilizan aparatos sofisticados
para la determinacin del punto de fusin en muestras slidas,
algunos son automticos, y otros hasta pueden conectarse a la pc
para facilitar el uso, algunos ejemplos son:
Equipo para la determinacin del Punto de Fusin Bioamerican
Bs 448
Temperatura
mxima
Exhibicin
ascendente
principal
350C de enfriamiento integrado a 50C en
Fcil
grande
leer
el
interfaz
de
400C
patentada
10 minutos
uso
fcil
CONCLUSIONES:
En esta prctica determinamos el punto de fusin de dos muestras
orgnicas con ayuda del aparato Fisher-Johns. El punto de fusin es el
cambio o paso de una muestra solida a una liquida con
involucramiento del calor; donde primero se tiene que triturar la
muestra e introducirla al capilar, luego la pusimos en el aparato y con
la temperatura al mximo, observamos hasta que empezara a derretir,
justamente en la primera gota que se formara de la muestra slida,
hasta que terminara por completo de fundir, esto es ya que en los
compuestos orgnicos se determina el punto de fusin como un
PRACTICA NO. 5
QUIMICA ORGANICA I
CUANDO ESTOS
Y
EL
INDICE
DE
DOS
PUNTOS
BAJAR EL PRISMA
REFRACCION
ESTEN ELSUPERIOR
PUNTO
APARECERA
EN LA HASTA
DE CRUCEQUE
DELTOQUE EL
PANTALLA
RETICULO OPRIMIR
INFERIOR
LA TECLA LEER
DEBE AJUSTARSE
SEOBSERVA
EN
EL
AJUSTAR LOS
DEOCULAR
MODO QUE
SE
PARA
CONTROLES
DE
VEA UNLOS
ENFOCAR
AJUSTES
UjDEJAR SECAR
SEMICIRCULO
CAMPOS
OSCUROSY
MACROMETRICOS
PERFECTAMENTE EL
Y
OTRO
EOSCURO
ILUMINADOS
EN.
MICROMETRICOS
SOLVENTE
ANTES
ILUMINADO
EL
CENTRO
DEL USO
USUSAR GOTERO
DE MODO QUE NO
TOQUE EL PRISMA
ULIMPIAR CON
ALGODON O
TEJIDO SUAVE LA
SUPERFICIE DEL
PRISMA PRIMERO
SECO Y DESPUES
HUMEDECIDO
CON ETANOL DEL
95%
USSE COLOCA LA
MUESTRA LIQUIDA
EN EL PRISMA
INFERIOR DE MODO
QUE TODA LA
ANCHURA QUEDE
CUBIERTO
UjDETERMINACION
DEL INDICE DE
REFRACCION
ETANOL
ACETALDEHIDO
ACETONA
ETER ETILICO
ACIDO ACETICO
por masa
ad
(%)
(mol/L)
1025
in
sR
1,67
4,16
Irritante
(Xi)
R36,
R38
2590
4,16
14,99
Corrosivo
R34
(C)
>90
>14,99
Corrosivo R10,
(C)
R35
GENERALIDADES
MATERIALES
Piseta
Refractometro
REACTIVOS
Muestras problemas
Etanol al 95%
Agua destilada
Trapo de algodn
TECNICA:
RESULTADOS
agua
Temp. Inicial 29C
Temp. Final 30.1 C
IR: 1.3374
Muestra
Temp. Inicial 30.2 C
Temp. Final 30.4 C
IR : 1.38
CONCLUSION
BIBLIOGRAFIA
Www.wikipedia.com
PRACTICA No 6
IDENTIFICACION DE GRUPOS FUNCIONALES
OBJETIVO:
GENERALIDADES:
El comportamiento fsico y qumico de una molcula orgnica se debe principalmente a la
presencia en su estructura de uno o varios grupos, funcionales o familias qumicas. Los
grupos funcionales con agrupaciones constantes de tomo, en disposicin espacial y
conectividad, que por tal regularidad confieren propiedades fsicas y qumicas muy
similares a las estructuras que las poseen. En qumica orgnica los grupos funcionales
ms importantes son los que se muestran en la tabla 5.1:
La clasificacin de los productos orgnicos segn los grupos funcionales que contengan,
proviene de un esfuerzo de clasificacin del mismo, en funcin de la afinidad de sus
propiedades.
As, si por ejemplo, comparamos el amoniaco y el conjunto de compuestos orgnicos
conocidos como aminas, resuelta que estas ltimas podran ser obtenidas a partir de
amoniaco mediante a sucesiva sustitucin de 1,2, o 3 de los tres hidrgenos del primero
adems, las aminas presentan las propiedades bsicas caractersticas del amoniaco, por
lo que se puede sugerir que son molculas orgnicas de la clase del amoniaco.
Agrupamiento
Ejemplos
Sales de amonio
Caractersticos
R4N+
(CH3)3NH+:trimetilamonio
Fosfonio
R4P+
(C6H5)4PH+:trifenilfosfonio
Sulfonio
R3S+
(CH3CH2)3S+:trietilsulfonio
Acido carboxlico
R-COOH
Anhdrido
R-CO-O-OC-R
CH3CO-O-OCCH3:anihidrico actico
Esteres
R-CO-O-R
Halogenuros de acilo
R-CO-X
CH3CO-Cl:cloruro de etanoilo
Amida
R-CO-NH2
CH3CO-NH2: acetamida
Nitrilo
R-CN
CH3(CH2)2-CN: butanonitrilo
Aldehdo
R-CHO
CH3CH2-CHO: propanal
Cetona
R-CO-R
CH3-CO-CH3: acetona
Alcohol
R-OH
CH3CH2-OH: etanol
Mercaptano
R-SH
CH3CH2-SH: etanotiol
Amina
R-NH2
CH3(CH2)5-NH2: hexanamina
ter
R-O-R
Sulfuro
R-S-R
Alqueno
C=C
CH3CH=CH2:propeno
Alquino
C=C
CH3C=CH: propino
Halogenuros de alquilo
R-X
CH3CH2-BR:bromuro de etilo
Nitro
R-NO2
C5H5-NO2: nitrobenceno
Alcano
C-C
CH3(CH2)6CH3:n-octano
La ventaja que conlleva esta clasificacin es que no es necesario conocer al detalle las
reacciones de cada una de las aminas: basta con estudiarlas como una clase de
compuestos orgnicos caracterizados por las propiedades del grupo amino.
De esta manera, es posible agrupar los compuestos orgnicos en una serie de clases,
que tengan en comn agrupacin de tomos- grupo funcional-, a pesar de que el resto de
la molcula sea una cadena hidrocarbonada distinta.
Identificacin de grupos funcionales orgnicos
Esta ser posible en base a una serie de reacciones caractersticas para cada grupo
funcional.
Puede que ms de un grupo funcional de una misma reaccin caracterstica, por lo que
ser necesario aplicar alguna otra ms especfica para discernir entre estos; se dice
entonces que podemos tener una interferencia en la identificacin.
La mayora de estos grupos funcionales se presentan en las molculas de origen natural.
Algunas de estas, por ejemplo los halogenuros de acilo, por su reactividad son poco
frecuentes en la naturaleza y se utilizan como intermediarios en sntesis orgnica.
Muestra Problema
Color Amarillo
Color Rojo
cido Carboxlico
Amina
Caf oscuro
No reacciona
Alqueno o aldehdo
Adicionar dinitrofenilhidrazina
Amarillo-anaranjado
Espejo Plateado
No reacciones
No reacciona
Aldehdo
Alqueno
Alcano, Alcohol
Cetona
Burbujea alcohol
MATERIALES
12 tubos de ensayo de tapn
2 vasos de precipitados de 50 mls.
2 pipetas Pasteur
1pipeta graduada de 5ml
1 esptula
1 gradilla
1 pizeta
2 pinzas para tubos
1 perilla
No reacciona alcano
REACTIVOS
Hexano
Ciclohexano
Etanol
Acetaldehdo
Acetona
cido actico
Dietilamina
Sol. De permanganato de potasio0.02M
Reactivo de Tollens
Muestra problema
Indicador universal
Sol. De 2,4- Dinicrofenilhidrazina
Sol. Sodio metlico
Tubo numero
Sustancia
Volumen/gotas
cido actico
10
Agua destilada
10
Dietilamina
10
Acetaldehdo
10
Ciclohexano
10
Acetaldehdo
Ciclohexano
Acetona
10
Etanol
20
10
n- Hexano
20
MP
DESARROLLO DE LA PRCTICA
cido actico
(incoloro)
a)
10
Agua destilada
Dietilamina
+10
H2O dest. +1
ind.u
Recurdese que:
Acetaldehdo
(10)
Ciclohexano
(10)
4
5
10
H2O dest. + 5
de KMnO4
dis. 0.02M.
Qu sucedi? : La solucin del tubo numero 4 tena un vire incoloro y se present un precipitado color caf, por
lo tanto esta contena un aldehdo o un alqueno. La solucin del tubo numero 5 cambio de un color amarillento a
caf, as que tambin haba presente un aldehdo o un alqueno.
Si despus de este tiempo se observa la formacin de un precipitado color caf (MnO 2) se trata de un
aldehdo o un alqueno.
Si no ocurre cambio de color y la mezcla permanece de color violeta obscuro, ello indica que no ocurri
reaccin alguna y que se trata de un alcano, un alcohol o una cetona.
Aldehdo (2)
Ciclohexano (2)
Si se observa la formacin de una capa de precipitado o la formacin del espejo de plata se trata de un
aldehdo.
Si no se observa algn precipitado, se trata de un alqueno.
Observaciones: En el tubo numero 6 la solucin no cambi por lo tanto haba un alqueno, y en el tubo numero
7 la solucin cambi de un color amarillento a una formacin del espejo de plata, as que haba un aldehdo.
Acetona
Qu sucedi? En el tubo nmero ocho se present una formacin de un slido amarillo y en inicio la
sustancia era color amarillenta, as que haba un aldehdo.
Nota:
a) Lo recomendable es agregar una o dos gotas de aldehdo o la cetona que se va a estudiar a dos ml. de
etanol al 95% y agregar esta mezcla a 3ml. de la disolucin de 2,4- dinitrofenilhitrazina
b) Si se hace reaccionar un aldehdo con2,4-dinitrofenilhidrazina puede producir una coloracin amarilloanaranjada y confundirse con una cetona; sin embargo puede distinguirse entre ambos mediante la
reaccin del KMnO4
Etanol
nHexano
Observaciones: En el tubo nmero 9 se observ que el pedazo de sodio metlico comenz a burbujear y a
disolverse por lo tanto se trataba de un alcohol y en el tubo numero 10 no se observ nada as que se trataba de
un alcano.
f)
MP
+ indicador universal.
5.- Si una molcula posee tanto grupos carbonilicos como carboxlicos, pueden utilizarse
una fenildrasina para identificarlos?
6.- El vinagre pertenece a la familia o funcin qumica de los aldehdos.
7.- El formol es un compuesto que tiene el grupo funcional ter
8.- La frmula del grupo carboxlico: -co9.- En que se diferencia un aldehdo y una acetona
10.- Establecer el producto de oxidacin de un alcohol 1 y 2
11.- Establecer el producto de oxidacin y reduccin de un aldehdo, un cido, una cetona,
un alcohol.
12.- Reconocer y dar los productos de esterificacin y formacin de amidas.
BIBLIOGRAFIA:
MANEJO DE RESIDUOS
COLOCAR LOS DESECHOS CORRESPONDIENTES
ETIQUETADOS DE LA SIGUIENTE MANERA:
EN
LOS
FRASCOS