Fenoles

Propiedades fsicas y reactividad.

Caractersticas generales:
Son compuestos orgnicos que presentan uno o varios grupos OH- ligados a un anillo
bencnico. Son tpicamente compuestos aromticos, el ms sencillo es el fenol. Muchas
de sus propiedades qumicas son comunes a la de los alcoholes. Las diferencias
estructurales entre fenoles y alcoholes se deben a que el OH- est unido a un C sp2 en los
fenoles, mientras que en los alcoholes alifticos, el oxhidrilo est ligado a un C sp3. Este
hecho marca diferencias, primero, en los hidrgenos unidos al oxgeno; el H en un fenol
es de carcter cido (Ka ~ 10-10), mientras que en los alcoholes es de carcter cido
mucho ms dbil (Ka ~ 10-16 a 10-18); segundo, el grupo OH- est ms fuertemente ligado
al anillo bencnico que al C de los alcoholes.
Estas diferencias hacen que los fenoles tengan propiedades qumicas (reactividad)
especficas y que se los agrupe como una clase de compuestos aparte de los alcoholes.
Nomenclatura:
Los compuestos que poseen un grupo hidroxilo unido en forma directa con el anillo
bencnico reciben el nombre de fenoles. Por lo que fenol es el nombre especfico para
el hidroxibenceno y es el nombre general para la familia de compuestos que se derivan
de este ltimo. Si estn presentes dos grupos en el anillo del benceno, sus posiciones
deben indicarse mediante nmeros (o prefijos), por ejemplo orto nitrofenol que es
equivalente a 2 nitrofenol.

Propiedades fsicas:

Los fenoles presentan algunas propiedades semejantes a los alcoholes, debido a

la presencia del grupo oxhidrilo. Sin embargo, conforman otra familia qumica y
la mayora de sus propiedades son diferentes.
Estado de agregacin:
Los fenoles ms sencillos son lquidos o slidos blandos a 25C (temperatura
ambiente) e incoloros (propiedades semejantes a la de los alcoholes).
Solubilidad:
La solubilidad de los fenoles en soluciones alcalinas (pH > 7) es muy grande. En
agua pura, es menor y, en algunos casos, llega a ser insoluble.

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Punto de ebullicin:
En general presentan altos puntos de ebullicin debido a la presencia del puente
de hidrgeno.
Punto de fusin:
Son altos comparados con los de los alcoholes, esto se debe a que estn unidos
por fuerzas intermoleculares ms difciles de vencer.

Propiedades qumicas:
Acidez-Basicidad:
Las propiedades de los fenoles estn influenciadas por sus estructuras, en la
reaccin que se encuentra ms abajo, el fenol cede un protn (H+) al H2O para
formar un ion hidronio (H3O+) y un ion fenxido. De acuerdo a esto, el fenol se
comporta como cido.

Si se comparan las Ka (constantes de acidez) de los fenoles con las del H2O, los
ROH y los cidos carboxlicos (RCOOH), se puede concluir que los fenoles son
cidos ms fuertes que el H2O y los ROH, pero ms dbiles que los RCOOH.
Compuesto
Ka
pKa
-14
H2O
10
ROH
10-16 a 10-18
Fenol
~10-10
RCOOH
10-5
Los fenoles son ms cidos que los ROH debido a que el anin fenxido est
estabilizado por resonancia. La deslocalizacin de la carga negativa sobra las
posiciones orto y para del anillo aromtico resalta en la estabilidad
incrementada del anin fenxido en relacin al fenol no disociado.

La acidez de los fenoles, vara con los sustituyentes que se introducen al anillo.
Los fenoles sustituidos pueden ser ms cidos o menos cidos que el fenol,
dependiendo si el sustituyente es atractor de electrones (e-) o donor de e-. Los
fenoles con un sustituyente atractor de e- son ms cidos debido a que estos
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sustituyentes deslocalizan la carga negativa; los fenoles con un sustituyente

donor de e- son menos cidos debido a que estos concentran la carga negativa. El
incremento en la acidez de los fenoles por un sustituyente atractor de e- se nota
particularmente en los fenoles con un grupo nitro (-NO2) en la posicin orto o
para.

Reactividad:
Es importante la reaccin de los fenoles con ciertas bases, como el NaOH, la
cual no ocurre con los ROH. La mayora de los ROH sustituidos presentan baja
solubilidad en H2O, no obstante el tratamiento de un fenol con una solucin de
NaOH diluido (solucin alcalina), lo convierte en una sal de sodio soluble en
H2O.
Fenol + NaOH Fenxido de sodio + H2O
El hecho de que los fenoles se disuelvan en soluciones acuosas de hidrxido de
sodio, mientras que la mayora de los alcoholes con seis o ms tomos de C no
lo hacen, proporciona un medio conveniente para diferenciar y separar a los
fenoles de la mayora de los alcoholes.

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