SNTESE E PURIFICAO DO CIDO ACETILSALICLICO ATRAVS DA

RECRISTALIZAO UTILIZANDO DIFERENTES TIPOS DE SOLVENTES

SYNTHESIS AND PURIFICATION OF ACID ACETYLSALICYLIC THROUGH
TECHNICAL RECRYSTALLIZATION USING DIFFERENT TYPES OF SOLVENTS
SNTESIS Y PURIFICACIN DE CIDO ACETILSALICLICO ATRAVS DE LA
RECRISTALIZACIN USANDO DIFERENTES TIPOS DE DISOLVENTES

MENDES, ALINE SOUZA

PERUCH, MARIA DA GLORIA BUGLIONE
FRITZEN, MARCIO FRITZEN

RESUMO
A sntese e purificao do cido acetilsaliclico atravs da tcnica de recristalizao utilizando
diferentes tipos de solventes foi alvo deste trabalho. Realizamos a sntese do cido
acetilsaliclico atravs do processo de acetilao do cido saliclico reagindo com anidrido
actico sob efeito de catlise cida usando-se cido sulfrico. A soluo obtida foi
subseqentemente resfriada e observou-se a formao dos cristais de cido acetilsaliclico, os
quais foram isolados por filtrao vcuo e recristalizados em mistura contendo diferentes
tipos de solventes: lcool etlico, acetato de etila e acetona. A pureza das amostras obtidas foi
avaliada pela medida da temperatura e faixa de fuso. Conclumos que a metodologia
1

proposta para a sntese do cido acetilsaliclico mostrou-se simples e eficaz. Alcanou-se um

rendimento em torno de 66% para a sntese do AAS, este resultado satisfatrio j que se
chegou a um grau de pureza de 86%. A metodologia proposta para a purificao do cido
acetilsaliclico com lcool etlico, acetato de etila e acetona so de fcil manipulao e resulta
em um produto mais puro, onde se alcanou uma purificao de 99% do AAS sintetizado
purificado com acetato de etila.
Descritores: aspirina, sntese qumica, purificao

ABSTRACT
The synthesis and purification of the acetylsalicylic acid by recrystallization techniques using
different solvents was aim of this work. We performed the synthesis of aspirin through the
acetylation process of reacting salicylic acid with acetic anhydride under the effect of acid
catalysis using sulfuric acid. The solution obtained was subsequently cooled and observed the
formation of crystals of acetylsalicylic acid were isolated by vacuum filtration and
recrystallized in a mixture containing different solvents: ethanol, ethyl acetate and acetone.
The purity of the samples was assessed by measuring the temperature and melting range. We
conclude that the proposed methodology for the synthesis of acetylsalicylic acid proved to be
simple and effective. Reached a yield around 66% for the synthesis of ASA, this result is
unsatisfactory since it has reached a purity of 86%. The proposed methodology for the
purification of acetylsalicylic acid and ethyl alcohol, ethyl acetate and acetone are easy to
handle and results in a purer product, which achieved a 99% purification of the synthesized
ASA purified with ethyl acetate.
Descriptors: aspirin, chemical synthesis, purification
RESUMEN
La sntesis y purificacin del cido acetilsaliclico mediante tcnicas de recristalizacin
utilizando disolventes diferentes era objetivo de este trabajo. Se realiz la sntesis de la
aspirina a travs del proceso de acetilacin de la reaccin de cido saliclico con anhdrido
actico, bajo el efecto de catlisis cida utilizando cido sulfrico. La solucin obtenida se
enfri posteriormente y se observa la formacin de cristales de cido acetilsaliclico se
aislaron por filtracin al vaco y se recristaliza en una mezcla que contiene disolventes
diferentes: el etanol, acetato de etilo y acetona. La pureza de las muestras se evalu midiendo
el intervalo de temperatura y de fusin. Se concluye que la metodologa propuesta para la
2

sntesis de cido acetilsaliclico demostrado ser sencillo y eficaz. Alcanzado un rendimiento

alrededor de 66% para la sntesis de ASA, este resultado no es satisfactorio ya que se ha
alcanzado una pureza del 86%. La metodologa propuesta para la purificacin de cido
acetilsaliclico y alcohol etlico, acetato de etilo y acetona son fciles de manejar y los
resultados en un producto ms puro, que consigue una purificacin 99% de la sintetizado
ASA purific con acetato de etilo.
Descriptores: aspirina, sntesis qumica, purificacin

INTRODUO
O cido acetilsaliclico um frmaco de estrutura relativamente simples atua no corpo
humano como um poderoso analgsico, antipirtico e antiinflamatrio. Tem sido empregado
tambm na preveno de problemas cardiovasculares, devido sua ao vasodilatadora1.
Mesmo em um mercado altamente competitivo, e com inovaes tecnolgicas
aparecendo a cada dia, a aspirina continua como lder absoluto de seu segmento, e suas
vendas aumentam a cada ano. Este frmaco merece, sem sobra de dvida, o ttulo dado pela
revista americana Newsweek: "A Droga Maravilha"1.
Sobre o seu mecanismo de ao: a aspirina interfere na sntese da prostaglandina (o
hormnio responsvel pela dor e inflamao) por inibir a enzima ciclooxigenase. Os efeitos
antipirticos resultam da inibio da sntese da prostaglandina no hipotlamo. A aspirina
tambm aumenta a vaso dilatao e o suor. A inibio da ciclooxigenase tambm resulta
numa diminuio da agregao de plaquetas no sangue, prolongando o sangramento2.
A sntese da aspirina possvel atravs de uma reao de acetilao do cido
saliclico1, um composto aromtico bifuncional (ou seja, possui dois grupos funcionais: fenol
e cido carboxlico). Os tratamentos qumicos so normalmente classificados em funo do
tipo da ligao carbono - oxignio carbono formada, destacando-se as ligaes ter, ster e
acetal. Entre as diferentes possibilidades existentes para as reaes de esterificao, as de
acetilao apresentam grandes vantagens em termos de custo e eficincia e tm sido
extensivamente usadas na sntese de diversos compostos orgnicos3.
Reao de acetilao

A introduo de um grupo acetila em uma molcula chamada acetilao. O radical

acetila contm um grupo metila (CH3-) ligado por ligao simples a um carbonila. O carbono
da carbonila tem um nico eltron disponvel, com o qual forma uma ligao qumica com o
radical R da molcula. O radical acetila um componente de muitos compostos orgnicos,
incluindo o neurotransmissor acetilcolina e os analgsicos cido acetilsaliclico (ASS popular aspirina) e acetanilida(4).
A acilao de uma amina uma reao cido base de Lewis, em que o grupo amino
bsico efetua um ataque nucleoflico sobre o tomo do carbono carboxlico. As aminas podem
ser acetiladas de vrias maneiras. Dentre elas o uso de anidrido actico, cloreto de acetila ou
cido actico glacial (com reduo da gua formada na reao). O procedimento envolvendo
cido actico glacial de interesse comercial em razo de seu menor custo. Por outro lado, ele
requer longo tempo de aquecimento. O cloreto de acetila no recomendado por vrias
razes. A principal, que ele reage vigorosamente, liberando HCL, que converte metade da
amina no seu cloridrato (sal), tornando-a incapaz de participar da reao. Anidrido actico
preferido nas reaes de laboratrio. Sua velocidade de hidrlise suficientemente lenta para
permitir que a acetilao da amina seja realizada em solues aquosas. Este procedimento
fornece um produto de alta pureza e com bom rendimento, mas no apropriado para reao
com aminas desativadas (bases fracas). A acetilao freqentemente utilizada para
"proteger" grupos funcionais amino primrios e secundrios. Aminas acetiladas so menos
suscetveis a oxidaes, menos reativas em reaes de substituio aromticas, e menos
propensas a participar de muitas reaes tpicas das aminas livres, pois so menos bsicas. O
grupo amino pode ser prontamente regenerado em meio acido ou bsico5.
Sntese do cido acetilsalicilico
A reao de acetilao do cido saliclico (1) ocorre atravs do ataque nucleoflico do
grupo -OH fenlico sobre o carbono carbonlico do anidrido actico (2), seguido de
eliminao de cido actico (3), formado como um sub-produto da reao. importante notar
a utilizao de cido sulfrico como um catalisador desta reao de esterificao, tornando-a
mais rpida e prtica do ponto de vista comercial (Figura 1)6.

O
O
O
H
H
S
O
2
4
+
H
C
O
C
H
3
3
O
H

O
O
H
+
H
C
O
H
3
O

O
C
H
A
A
S
3

Figura 1. Sntese da aspirina atravs da reao de acetilao do cido saliclico.

A maior impureza no produto final o prprio cido saliclico, que pode estar presente
devido a acetilao incompleta ou a partir da hidrlise do produto durante o processo de
isolamento. Esse material pode ser removido durante as vrias etapas de purificao e na
recristalizao do produto.
O cido acetilsaliclico solvel em etanol e em gua quente, mas pouco solvel em
gua fria. Por diferena de solubilidade em um mesmo solvente ou em misturas de solventes,
possvel purificar o cido acetilsaliclico eficientemente atravs da tcnica de
recristalizao.
Purificao dos compostos
Compostos orgnicos slidos quando isolados de reaes orgnicas, raramente so
puros; esto geralmente contaminados com pequenas quantidades de outros compostos
impuros, que so produzidos ao lado do produto desejado. A purificao de compostos
cristalinos impuros geralmente levada a efeito por cristalizao a partir de um solvente
apropriado ou de misturas de solventes (os pares de solventes devem ser completamente
miscveis; exemplos: metanol e gua, etanol e clorofrmio, clorofrmio e hexano). Deve-se
levar em considerao, entretanto, o fato de que cristalizao direta de um produto de reao
bruta nem sempre aconselhvel, j que certas impurezas podem retardar a velocidade de
recristalizao e, em alguns casos, podem mesmo impedir inteiramente a formao de cristais;
ademais pode ocorrer perda considervel de material. , portanto, conveniente, adotar outros
mtodos de purificao.
A purificao de slidos por cristalizao baseia-se em diferenas de suas
solubilidades em um dado solvente ou misturas de solventes. Em sua forma mais simples, o
processo de cristalizao consiste em: (i) dissoluo da substncia impura em algum solvente
apropriado no ponto ou prximo ao ponto de ebulio, (ii) filtrao da soluo quente para
5

separar partculas de material insolvel, (iii) deixar a soluo quente esfriar, produzindo assim
a cristalizao da substncia dissolvida, e (iv) separao dos cristais da soluo. Aps a
secagem, testa-se a pureza do slido resultante (geralmente por uma determinao do ponto
de fuso) e, se no estiver puro, recristaliza-se novamente com um novo solvente. O processo
repetido, at que seja obtido o composto puro7.
As caractersticas mais desejveis de um solvente apropriado para a recristalizao
de uma determinada substncia devem preencher os seguintes requisitos: (i) deve
proporcionar uma fcil dissoluo da substncia a altas temperaturas, (ii) deve proporcionar
pouca solubilidade da substncia a baixas temperaturas, (iii) deve ser quimicamente inerte,
(iv) deve possuir um ponto de ebulio relativamente baixo (para que possa ser facilmente
removido da substncia recristalizada), (v) deve solubilizar mais facilmente as impurezas do
que a substncia7.
O ponto de fuso utilizado para identificao do composto e como critrio de
pureza. A determinao do ponto de fuso um dos mtodos de identificao mais antigos
para substncias orgnicas. O ponto de fuso um dado que pode ser facilmente determinado
e tambm facilmente tabulado e classificado As substncias puras fundem-se a uma
temperatura constante. Compostos slidos com faixas de pontos de fuso pequenas ( 2 0C)
so considerados puros (Figura 2). J as impuras (misturas) no apresentam um nico ponto
de fuso definido e, sim, uma faixa de fuso, que ser tanto maior quanto mais impurezas
contiverem as substncias2.

Figura 2. Ponto de fuso e de ebulio de uma substncia pura. Arrefecimento de substncias

puras8.
Dependendo do aparelho o aquecimento pode ser feito eletricamente ou atravs de
banho. H vrios lquidos que podem ser utilizados como banho de aquecimento e, neste caso,
o lquido escolhido depende do slido a ser fundido. Como no caso do acido acetilsaliclico a
6

literatura nos mostra que seu ponto de fuso em cerca de 135 C, escolheu-se a glicerina,
por ter um elevado ponto de fuso7.
A recristalizao refere-se a uma substncia basicamente quando os dois slidos
so solveis num mesmo lquido, podendo acontecer que, durante a evaporao do solvente,
um dos slidos venha a se cristalizar antes, separando-se do outro slido que ainda permanece
em soluo. O resfriamento, durante o processo de recristalizao, deve ser feito lentamente
para que se permita a disposio das molculas em retculos cristalinos, com formao de
cristais grandes e puros7.

PARTE EXPERIMENTAL

MATERIAIS

Os seguintes reagentes foram utilizados: cido saliclico, anidrido actico, cido

sulfrico concentrado, lcool etlico, acetato de etila, acetona e glicerina. Todos os reagentes
qumicos usados foram de grau analtico.
MTODO
Desenvolvimento da sntese do cido acetilsaliclico
O cido acetilsaliclico foi preparado atravs da reao de acetilao do cido
saliclico utilizando-se anidrido actico como agente acilante e cido sulfrico como
catalisador.
Pesou-se entre 3,00 e 5,00 gramas de cido saliclico e transferiu-se para um frasco
erlemmeyer de 125 mL. Em seguida, adicionou-se 5 mL de anidrido actico e agitou-se
intensamente at formar uma soluo homognea. Logo aps foram adicionadas
cuidadosamente 5 gotas de cido sulfrico concentrado. Utilizou-se uma chapa de
aquecimento com agitao magntica, da marca DIST, modelo DI-03, para aquecer a gua em
7

banho-maria, at aproximadamente 75 C. Utilizou-se o suporte universal e uma garra para

fixar o frasco erlenmeyer dentro do banho em aquecimento, deixou-se o frasco imerso no
banho por cerca de 30 minutos, agitando-o cuidadosamente em tempos intermitentes para
promover a liberao de vapores. Removeu-se o frasco do banho quente e adicionou-se 10
mL de gua destilada gelada. Agitou-se para que ocorresse a liberao completa de vapores.
Deixou-se o sistema em repouso at que os cristais fossem formados. A separao dos cristais
formados foi feita por filtrao a vcuo. Lavou-se os cristais vrias vezes com cerca de 20 mL
de gua destilada gelada at que todo o odor de cido actico estivesse exaurido. O papel
filtro utilizado foi pesado antes da filtrao para posterior clculo de rendimento. O papel
filtro junto com os cristais formados foi deixado na estufa temperatura de 50 C por 24
horas(7).
Esta tcnica foi realizada em quadruplicata, denominadas Sntese-Lote 1, Sntese-Lote
2, Sntese-Lote 3 e Sntese-Lote 4. Aps o quarto experimento, juntaram-se todas as massas
obtidas e separou-se em trs novos lotes para o teste de recristalizao, que foram
denominados; Recristalizao-Lote1, Recristalizao-Lote2 e Recristalizao-Lote3.
Desenvolvimento da recristalizao do cido acetilsaliclico sintetizado.
A recristalizao consiste na purificao do produto pelo solvente. Foram testados trs
tipos de solvente; lcool etlico, acetato de etila e acetona. Aps a formao dos cristais,
utilizou-se a tcnica do ponto de fuso a fim de verificar a pureza do produto e realizou-se a
tcnica do ponto de fuso para caracterizao. Para cada uma das etapas de purificao
calculou-se o grau de pureza da amostra atravs da determinao do ponto de fuso.
Recristalizao com lcool Etlico: transferiu-se cerca de 3 gramas do slido obtido
para um bquer, adicionou-se 10 mL de lcool etlico e aqueceu-se a mistura entre 56 e 60C
at completa dissoluo. Aps resfriamento, adicionou-se 50 mL de gua destilada gelada
lentamente e deixou-se o sistema em repouso durante 15 minutos. Aps a formao dos
cristais, os mesmos foram separados por filtrao a vcuo. Lavaram-se vrias vezes com cerca
de 20 mL de gua destilada gelada. O papel filtro utilizado na filtrao foi pesado antes da
filtrao para posterior clculo de rendimento. O slido recristalizado foi seco na estufa a
temperatura de 50C por 24 horas e separados por lote para a posterior utilizao da tcnica de
escolha do melhor solvente apropriado para a obteno do composto puro. Em seguida,
determinou-se o ponto de fuso e dados de resfriamento7.

Recristalizao com Acetato de Etila: transferiu-se o slido obtido para um bquer e

adicionou-se cerca de 5 mL de acetato de etila, deixando por um perodo de 15 minutos em
banho-maria. Deixou-se a amostra a temperatura ambiente e agitou-se com um basto de
vidro para provocar a cristalizao. O sistema permaneceu em repouso, at resfriar
completamente por 20 minutos. Filtrou-se, usando um funil de Buchner. Para a secagem,
utilizou-se a estufa na temperatura de 50C por 24 horas. Em seguida, determinou-se o ponto
de fuso e dados de resfriamento7.
Recristalizao com Acetona: transferiu-se o slido obtido para um bquer e
adicionou-se cerca de 5 mL de acetona, deixando por um perodo de 15 minutos em banhomaria. Deixou-se a amostra a temperatura ambiente e agitou-se com um basto de vidro para
provocar a cristalizao. O sistema permaneceu em repouso, at resfriar completamente por
20 minutos. Filtrou-se, usando um funil de Buchner. Para a secagem, utilizou-se a estufa na
temperatura de 50C por 24 horas. Em seguida, determinou-se o ponto de fuso e dados de
resfriamento7.
Determinao do ponto de fuso (ponto de fuso como critrio de pureza)
O ponto de fuso foi realizado logo aps a secagem da amostra. Colocou-se 10 mg de
amostra dentro de um tubo capilar preso a um termmetro imerso em glicerina, pois a
glicerina uma substncia que possui ponto de ebulio de aproximadamente 298 C, abaixo
da temperatura de fuso da amostra. A literatura reporta que o cido acetilsaliclico possui um
ponto de fuso de 135,6 C. O tubo capilar foi aquecido lentamente e observou-se a faixa de
temperatura de fuso inicial e final. Os valores das temperaturas foram obtidos em pequenos
intervalos de tempo9.

RESULTADOS E DISCUSSO
Sntese do cido acetilsaliclico
As primeiras etapas consistiram em realizar o procedimento da sntese do cido
acetilsaliclico. Foram realizadas quatro snteses: Sntese-Lote 1, Sntese-Lote 2, Sntese-Lote
3 e Sntese-Lote 4. Os resultados obtidos em termos de massa final de cristais encontram-se
na Tabela 1.

Tabela 1. Resultados obtidos na sntese do cido Acetilsaliclico com secagem feita a

temperatura de 50 C por 24 horas*.
Massa

Massa

Massa

Massa Final

Inicial cido

cido

Papel

cido

Saliclico, g

Acetilsaliclico, g

Filtro, g

Acetilsaliclico, g

Sntese-Lote 1

3,0150

3,3200

0,7081

2,6100

Sntese-Lote 2

5,0057

0,6235

Sntese-Lote 3

5,0035

0,7540

Sntese-Lote 4

5,1047

0,6573

Amostra

Massa final dos 4 lotes

*

10,2432

Temperatura de secagem: 50 C; tempo de secagem: 24 horas. Para obtermos a massa final

de cristais formados o peso do papel filtro foi diminudo.

No foi possvel verificar a massa de cido acetilsaliclico formada nos lotes SnteseLote 2, Sntese-Lote 3 e Sntese-Lote 4.
O rendimento da reao do lote Sntese-Lote 1 foi calculado e obteve-se um
rendimento em torno de 66%. Baseando-se neste resultado e por comparao afirma-se que
todas as outras reaes de sntese mantiveram este padro de rendimento.
Observou-se que a reao de sntese acontecia rapidamente, ocorrendo formao de
cristais ainda no banho-maria em torno dos 40 C. Assim que a temperatura do banho-maria
aumentava o slido dissolvia-se totalmente. O tempo total de imerso da amostra em banhomaria totalizou aproximadamente 30 minutos. A influncia da temperatura de secagem dos
cristais foi definida no incio do projeto aonde se chegou concluso que a melhor
temperatura de secagem era 50C por 24 horas. Utilizou-se a mesma tcnica.
Ponto de fuso do cido acetilsaliclico
Foi utilizada a tcnica de determinao do ponto de fuso como indicativo de pureza.
Na teoria, o processo de fuso de um slido puro deve ocorrer sempre mesma temperatura.
Na prtica, entretanto, o equilbrio entre o slido e lquido quase nunca atingido, devido a
fatores como quantidade da amostra, tamanho do cristal, razo de aquecimento e tipo de
equipamento usado.

10

A Figura 3 contm os resultados obtidos para a anlise do ponto de fuso para o cido
acetilsaliclico sintetizado.
140

Temperatura, C

120
100
80
60
40
20
0
0

200

400

600

800

1000

tempo,s

Figura 3. Faixa de temperatura de fuso para o para o cido acetilsaliclico sintetizado.

Segundo a literatura (Figura 2), uma substncia pura muda de fase a uma temperatura
constante formando patamares no grfico de temperatura versus tempo. No foi possvel
observar de forma clara esta representao (Figura 3), concluindo-se que a amostra continha
impurezas. A presena de pequenas quantidades de purezas em um composto slido ir
produzir uma acentuada depresso no ponto de fuso deste, e tambm estender a faixa de
fuso por vrios graus. Cada 1% de impureza diminui aproximadamente o ponto de fuso em
1C. Impurezas, alm de diminurem o ponto de fuso, fazem com que a temperatura varie
durante a fuso.
Os dados obtidos durante o resfriamento do cido acetilsaliclico sintetizado so
mostrados na Figura 4.
130

Temperatura, C

129,5
129
128,5
128
127,5
127
126,5
0

50

100

150

200

Tempo, s

Figura 4. Dados de resfriamento do cido acetilsaliclico sintetizado.

11

Segundo a literatura (Figura 2), durante o arrefecimento, uma substncia pura muda de
fase a uma temperatura constante formando patamares no grfico de temperatura versus
tempo. No foi possvel observar de forma clara esta representao (Figura 4), reforando a
concluso obtida no aquecimento de que a amostra sintetizada continha impurezas.
Clculo do Grau de Pureza:
- AAS sintetizado: 115 C 129 C = /14 C/, em aproximadamente 300 minutos.
- Temperatura em que foi observado o aparecimento da primeira gota de lquido: 115 C.
Grau de Pureza AAS sintetizado: 86%

Purificao do cido acetilsaliclico sintetizado

Compostos orgnicos slidos quando isolados de reaes orgnicas, raramente so
puros, esto geralmente contaminados com pequenas quantidades de outros compostos
impurezas que so produzidos ao lado do produto desejado. Assim utilizou-se a tcnica de
recristalizao, baseada em diferenas de solubilidades em um dado solvente ou misturas de
solvente. Separou-se a massa final e total de AAS sintetizado atravs dos lotes 1, 2, 3 e 4
(10,2432 g) em 3 lotes, que foram testados para a verificao do melhor solvente.
Purificao do AAS sintetizado utilizando como solvente o lcool Etlico.
A purificao de slidos por recristalizao baseia-se em diferenas de suas
solubilidades em um dado solvente ou misturas de solventes. O primeiro solvente testado para
purificar o cido acetilsaliclico sintetizado foi o lcool etlico (Figura 5).
Pelo grau de pureza calculado o AAS sintetizado e o purificado no apresentaram
diferenas significativas. Mas observando-se os grficos das Figuras 5 e 6 observa-se uma
diferena no comportamento da fuso das substncias. Nota-se que o AAS purificado com
lcool etlico e recristalizado tem uma tendncia de apresentar o patamar referido na literatura
para a mudana de fase.
Apesar do grau de pureza estar bem parecido para as duas amostras, quando
comparamos a faixa de fuso para as mesmas temos a seguinte avaliao:
Clculo do Grau de Pureza:
12

- AAS sintetizado: 115 C 129 C = /14 C/ em aproximadamente 300 minutos

- AAS purificado: 115C 112 C = /3 C/, em aproximadamente 300 minutos
Grau de Pureza AAS purificado com lcool etlico: 97%
A partir destes valores, conclui-se que a purificao com lcool etlico resultou em um
produto mais puro, visto tambm pela tendncia de formao do patamar de mudana de fase.
A estreita faixa de fuso de um dado slido orgnico pode ser tomada como medida de
pureza deste composto. Por esta razo, o intervalo de fuso deve ser sempre reportado como
um intervalo, comeando com a temperatura na qual o surgimento de uma fase liquida
primeiramente observado e terminado com a temperatura na qual a ultima frao do slido se
torna liquida.
140

Temperatura,C

120
100
80
60
40
20
0
0

100

200

300

400

500

600

tempo,s

Figura 5. Faixa de temperatura de fuso para o cido acetilsaliclico recristalizado com lcool
etlico.
140

Temperatura, C

130

120
AAS s/ recristalizao
110

AAS recristalizado com

etanol

100

90
80
0

200

400

600

800

1000

Tempo, s

Figura 6: Faixa de temperatura de fuso para o cido acetilsaliclico sintetizado e para cido
acetilsaliclico recristalizado com lcool etlico.

13

A seguir so mostrados os dados obtidos durante o resfriamento do cido

acetilsaliclico recristalizado com lcool etlico (Figura 7).

Temperatura,C

122,5
122
121,5
121
120,5
120
119,5
119
0

50

100

150

200

Tempo,s

Figura 7: Dados de resfriamento obtidos para o cido acetilsaliclico recristalizado com lcool
etlico.
Segundo a literatura (Figura 2), durante o arrefecimento, uma substncia pura muda de
fase a uma temperatura constante formando patamares no grfico de temperatura versus
tempo. No foi possvel observar de forma clara esta representao (Figura 7), apesar de
concluir-se de que a amostra recristalizada encontra-se mais pura do que a amostra
sintetizada.
Percebeu-se tambm que a aspirina sintetizada tem ponto de fuso inferior ao da
aspirina comercial. A literatura reporta que as impurezas fazem com que ocorra um
abaixamento da temperatura de fuso. Este comportamento foi observado neste trabalho.
Purificao do AAS sintetizado utilizando como solvente o Acetato de Etila.
A seguir so mostrados os dados obtidos durante o aquecimento (Figura 8) e o
resfriamento do cido acetilsaliclico recristalizado com acetato de etila. (Figura 9).

14

Figura 8. Faixa de temperatura de fuso para o cido acetilsaliclico sintetizado purificado

com o solvente o Acetato de Etila.

Clculo do Grau de Pureza:

- AAS sintetizado: 115 C 129 C = /14 C/, em aproximadamente 300 minutos
- AAS purificado: 115 C 114 C = /1 C/, em aproximadamente 300 minutos
Grau de Pureza AAS purificado com acetato de etila: 99 %

Figura 9: Dados de resfriamento obtidos para o cido acetilsaliclico recristalizado com

acetato de etila.

15

Purificao do AAS sintetizado utilizando como solvente o Acetona.

A seguir so mostrados os dados obtidos durante o aquecimento (Figura 10) e o
resfriamento do cido acetilsaliclico recristalizado com acetona (Figura 11).

Figura 10. Faixa de temperatura de fuso para o cido acetilsaliclico sintetizado purificado
com o solvente o acetona.
Clculo do Grau de Pureza:
- AAS sintetizado: 115 C 129 C = /14 C/, em aproximadamente 300 minutos
- AAS purificado: 115 C 111 C = /4 C/, em aproximadamente 300 minutos
Grau de Pureza AAS purificado com acetona: 96 %
A seguir so mostrados os dados obtidos durante o resfriamento do cido
acetilsaliclico recristalizado com acetona. (Figura 11).

16

Figura 11: Dados de resfriamento obtidos para o cido acetilsaliclico recristalizado com
acetona.
Grau de pureza das substncias
A Tabela 2 apresenta um resumo dos resultados obtidos para o grau de pureza das
diferentes amostras.

Tabela 2. Grau de pureza obtido para as diferentes amostras.

Amostra

Grau de Pureza, %

AAS sintetizado sem purificao

86

AAS sintetizado e purificado com lcool etlico.

97

AAS sintetizado e purificado com acetato de etila.

99

AAS sintetizado e purificado com acetona.

96

Observando os resultados obtidos observou-se que a recristalizao do AAS

sintetizado tornou o produto mais purificado, comprovando que compostos orgnicos slidos
quando isolados de reaes orgnicas, raramente so puros, esto geralmente contaminados
com pequenas quantidades de outros compostos impurezas que so produzidos ao lado do
produto desejado e que a tcnica de recristalizao, baseada em diferenas de solubilidades
em um dado solvente ou misturas de solvente, pode ser efetiva. O solvente que apresentou
maior efetividade foi o acetato de etila.
CONCLUSES
A metodologia proposta para a sntese do cido acetilsaliclico mostrou-se simples e
eficaz. Alcanou-se um rendimento em torno de 66% para a sntese do AAS, este resultado
satisfatrio j que se chegou a um grau de pureza de 86%. A metodologia proposta para a
purificao do cido acetilsaliclico com lcool etlico, acetato de etila e acetona so de fcil
manipulao e resulta em um produto mais puro, onde se alcanou uma purificao de 99%
do AAS sintetizado purificado com acetato de etila.

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REFERNCIAS
1 Revista Eletrnica do Departamento de Qumica QMCWEB [internet]. Universidade
federal de Santa Catarina UFSC [acesso em: 04 nov 2009]. Disponvel em:
http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/artigos/aspirina.html
2 Mano EB, Seabra AP. Prticas de Qumica Orgnica. 3a Ed. Edgard Blcher; 2002. 248 p.
3 Solomons TWG, Fryhle C. Qumica Orgnica. 8 Ed. LTC; 2005. 766 p.
4 Nelson DL, Michael MC. Lehninger Principles of Biochemistry. 4th ed. W. H. Freeman and
Company, 2005. 19.
5 Bruice PY. Qumica Orgnica. 4 Ed. Prentice-Hall; 2006. 704 p.
6 Bengu, G. The Manufacture of Aspirin. Clean Manufacturing Education Tools. [internet].
New Jersey Institute of Technology 1998. [acesso em 17 fev 2010]. Disponvel em:
http://bengu-pc2.njit.edu/trp-chem/aspirins/nap7
7 Vogel AI. Qumica Orgnica: Anlise Orgnica Qualitativa. 3a Ed. Rio de Janeiro: Ao
Livro Tcnico; 1987.
8 Aquecimento e resfriamento de substncias puras. [acesso em 10 fev 2012]. Disponvel em:
http://www.aulas-fisica-quimica.com/7q_11.html
9 Szpoganicz B, Debacher NA, Stadler E. Experincias de Qumica Geral. Fundao do
Ensino da Engenharia em Santa Catarina: 2001, 151 p.

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