ALDEHIDOSY CETONAS

I.

OBJETIVOS
I.1. Preparar formaldehido y efectuar pruebas caractersticas.
I.2. Preparar acetona y efectuar pruebas caractersticas para identificar y diferenciar aldehdos de
cetonas.

II.

PRINCIPIOS TEORICOS
Los aldehdos y las cetonas contienen el grupo funcional carbonilo,
. Se diferencian entre s en
que en los aldehdos este grupo carbonilo se encuentra en un extremo de la cadena hidrocarbonada,
por lo que tiene un tomo de hidrgeno unido a l directamente, es decir, que el verdadero grupo
funcional es
, que suele escribirse, por comodidad, en la forma CHO. En cambio, en las
cetonas, el grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si stos son iguales,
las cetonas se llaman simtricas, mientras que si son distintos se llaman asimtricas. Segn el tipo de
radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, los aldehdos pueden ser alifticos, RCHO, y
aromticos, ArCHO; mientras que las cetonas se clasifican en alifticas, RCOR',
aromticas, ArCOAr, y mixtas; RCOAr, segn que los dos radicales unidos al grupo
carbonilo sean alifticos, aromticos o uno de cada clase, respectivamente.
Conviene hacer notar que, si bien los aldehdos y cetonas son los compuestos ms sencillos con el
grupo carbonilo, hay otros muchos compuestos que contienen tambin en su molcula el grupo
carbonilo que, junto a otras agrupaciones atmicas, constituyen su grupo funcional caracterstico.
Entre estos compuestos podemos citar: cidos carboxlicos, COOH; halogenuros de acilo, C
X, steres, COOR, amidas, CONH2 , etc., sin embargo, el nombre de compuestos
carbonlicos suele utilizarse en sentido restringido para designar exclusivamente a los aldehdos y
cetonas.
Nomenclatura
En la nomenclatura sistemtica, los aldehdos se nombran cambiando por al la o terminal del nombre
del hidrocarburo correspondiente a la cadena hidrocarbonada ms larga que incluya el grupo
funcional CHO, al que se le asigna la posicin 1 a efectos de enumerar los posibles sustituyentes.
Los nombres de las cetonas se forman de manera anloga, pero cambiando por ona la o terminal del
hidrocarburo progenitor e indicando, si es preciso, la posicin del grupo CO con un nmero (el
ms bajo posible). Las cetonas suelen nombrarse tambin corrientemente mediante los nombres de los
dos radicales unidos al grupo carbonilo, seguidos de la palabra cetona. Ejemplos:

4Cloro-2-metilbutanal

4-ciclohexil-1-fenil-2-pentanona

Muchos aldehdos tienen nombres vulgares que derivan del nombre comn del cido carbox1ico
correspondiente, (formaldehdo, acetaldehdo, etc.).
Mtodos de obtencin
1

Entre los mtodos de obtencin de compuestos carbonlicos unos son comunes a aldehdos y cetonas,
mientras que otros son propios de cada una de estas series, por lo que es conveniente estudiarlos por
separado.
1. Mtodos de obtencin comunes a aldehdos y cetonas
a) Oxidacin de alcoholes
La oxidacin de alcoholes primarios produce en una primera etapa, aldehdos; mientras que la
oxidacin de alcoholes secundarios conduce a cetonas.
Las cetonas son resistentes a la oxidacin posterior, por lo que pueden aislarse sin necesidad de tomar
precauciones especiales. En cambio, los aldehdos se oxidan fcilmente a los cidos carbox1icos
correspondientes. Para evitar esta oxidacin es necesario separar el aldehdo de la mezcla reaccionante
a medida que se va formando, lo que se consigue por destilacin, aprovechando la mayor volatilidad
de los aldehdos inferiores respecto a los correspondientes alcoholes. As se obtiene, por ejemplo,
el propanal:
Cr2O7Na2 +
CH3CH2CH2OH

SO4H2
CH3CH2CHO

60-70 C
1-propanol

propanal
b) Hidratacin de alquinos
En presencia de sulfato mercrico y cido sulfrico diluido, como catalizadores, se adiciona una
molcula de agua al triple enlace de un alquino, con lo que se forma primero un enol que, al ser
inestable, se isomeriza por reagrupamiento en un compuesto carbonlico. nicamente cuando se
utiliza acetileno como producto de partida se obtiene acetaldehdo, segn la reaccin:
SO4H2

HC CH + H2O

CH2=CHOH

CH3CHO

etenol

etanal (acetaldehdo)

SO4Hg
acetileno

Este es el procedimiento industrial ms utilizado en la actualidad para la fabricacin de acetaldehdo,

que es la materia prima de un gran nmero de importantes industrias orgnicas. Cuando se utilizan
acetilenos alquilsustituidos el producto final es una cetona.
c) Ozonlisis de alquenos
La ozonlisis de alquenos da lugar a aldehdos o cetonas, segn que el carbono olefnico tenga uno o
dos sustituyentes hidrocarbonados. Esta reaccin no suele utilizarse con fines preparativos, sino ms
bien en la determinacin de estructuras para localizar la posicin de los dobles enlaces.
2. Mtodos de obtencin de aldehdos
a) Reduccin de cloruros de acilo
La reduccin directa de cidos carboxlicos a aldehdos no es fcil de realizar, porque los cidos se
reducen con gran dificultad. Por ello, el procedimiento utilizado es convertir primero el cido en su
cloruro (cloruro de acilo) que se reduce fcilmente a aldehdo:

Para impedir la posterior reduccin del aldehdo a alcohol se ha ideado el empleo de

un catalizador de paladio envenenado (es decir, desactivado) con azufre.
b) Hidrlisis de dihalogenurosgeminales
Mediante la hidrlisis de dihalogenurosgeminales (los dos tomos de halgeno estn en el mismo
carbono) pueden obtenerse aldehdos y cetonas, en general, aunque slo tiene inters para la
preparacin de aldehdos aromticos, concretamente de benzaldehdo, por la facilidad con que se
hidrolizan los dihalogenometilarenos. As, cuando se clora fotoqumicamente tolueno, ArCH3, se
forma , -diclorotolueno, ArCHCl2 (cloruro de bencilideno), que se hidroliza fcilmente para dar
benzaldehdo.
3. Mtodos de obtencin de cetonas
a) Reaccin de nitrilos con reactivos de Grignard
Los reactivos de Grignard o magnesianos, RMgX, se adicionan fcilmente a los enlaces mltiples
polares, formando compuestos de adicin que se hidrolizan con gran facilidad. Este es el fundamento
de la gran variedad de aplicaciones de los magnesianos en sntesis orgnica. En el caso de los
nitrilos, RC N, la reaccin de adicin y posterior hidrlisis (en medio cido), puede representarse
esquemticamente mediante la ecuacin:
RC N +
MgX

R'

2H2O

(RR')C=N
MgX

RCOR'
NH3

+ XMgOH +

b) Sntesis de Friedel-Crafts
Se pueden obtener cetonas a partir de hidrocarburos, empleando como reactivo atacante un
halogenuro de acilo, RCOX , segn la siguiente reaccin:
Cl3Al
ArH + XCOR

ArCOR

+ XH

Si R es un radical aliftico, se obtiene una cetona mixta, mientras que si es aromtico la cetona ser
tambin aromtica.
Modernamente, la acetona se obtiene industrialmente en el proceso de obtencin de fenol por
oxidacin cataltica de isopropilbenceno (cumeno).
Reacciones de los aldehdos y cetonas
a) Hidrogenacin
Los aldehdos y cetonas se transforman en alcoholes al hacerlos pasar sobre Cu a 300 C en un
proceso inverso al de deshidrogenacin de alcoholes.
Los aldehdos conducen a la formacin de alcoholes primarios:
RCHO + H2

Cu

RrCH2OH
3

300

aldehdo

alcohol primario
Las cetonas por su parte se reducen a alcoholes secundarios:
Cu

RCOR' + H2

300

cetona

RCHOHR'

alcohol secundario
b) Reaccin bisulftica
Los aldehdos y metilcetonas (con un grupo metilo en posicin ), reaccionan con bisulfito sdico
para dar lugar a un compuesto cristalino: el compuesto bisulftico.
RCHO + HSO3Na

RCHOHSO3Na

aldehdo

derivado bisulftico de un aldehdo

RCOCH3 + HSO3Na

RCOH(CH3)SO3Na

cetona

derivado bisulftico de una cetona

c) Adicin de CNH
Aldehdos y cetonas adicionan cianuro de hidrgeno para dar lugar a la formacin
de cianhidrinas (hidroxinitrilos).

RCHO + HCN

RCHOHCN

aldehdo

cianhidrina

RCOR' + HCN

RCOH(CN)R'

cetona

cianhidrina
d) Condensacin aldlica
Los aldehdos en presencia de disoluciones diluidas de hidrxidos alcalinos sufren la denominada
condensacin aldlica, con formacin de un aldol (molcula que contiene simultneamente las
funciones aldehdo y alcohol).

e) Oxidacin

Las cetonas son muy resistentes a la accin de los agentes oxidantes, y cuando se oxidan lo hacen dando lugar a
una mezcla de cidos carboxlicos con menos tomos de carbono cada uno de ellos que la cetona que se oxida.
Los aldehdos se oxidan con facilidad incluso bajo la accin de oxidantes suaves para dar lugar a un
cido carboxlico (o sus sales) con el mismo nmero de tomos de carbono que el aldehdo sometido a
oxidacin.

Reaccin de Tollens:

el reactivo es una disolucin amoniacal de nitrato de plata. Con frecuencia la plata se deposita sobre
el vidrio del recipiente originando un espejo.

Reaccin de Fehling:

RCHO + 2Cu(OH)2 +
aldehdo

NaOH
hidrxido
sdico

RCOONa + 3 H2O + Cu2O

sal
amoniacal
cido carboxlico

del

los reactivos son: una disolucin de sulfato cprico y otra de hidrxido sdico y tartrato
sodopotsico (que evita la precipitacin del hidrxido cprico).
III.

MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS

III.1.

Materiales y equipos

2 Soportes de pie con sus pinzas, 2 tubos de ensayograndes, 6 tubos de ensayo medianos, 6 tubos
de ensayo pequeos, alambre de cobre, un tapon de corcho N 14, un vaso de precipitados de 100
ml, esptula de varilla de vidrio, 2 pinzas con su mano, refrigerante con sus mangueritas, 2 tapones
de jebe monohoradados segn grfica, matraz de 25 ml, balanza analtica, mechero de bunsen.
III.2.

Reactivos

Metanol al 20% en agua, reactivo de Tollens recin preparada (requiere: nitrato de plata, hidrxido
de sodio e hidrxido de sodio e hidrxido de amonio al 50 % ), etanol, formaldehido, acido
clorhdrico, solucin de acido ntrico 1:2, solucin de fehling A y B, reactivo de schiff, solucin de
permanganato potsico al 0,3 % , acido sulfrico concentrado, acetona, benzaldehdo, acetato de
sodio, acetato de calcio, agua destilada, hidrxido de amonio.

IV.

PROCEDIMIENTO
IV.1.

Obtencin de formaldehido.

a) Adapte un tapn corcho a un alambre de cobre enrollado en espiral, caliente el alambre hasta
el rojo vivo en la llama fuerte del mechero. Cuando haya obtenido este color durante unos
segundos, introdzcalo rpidamente en un tubo de ensayo grande previamente sujeto a un
soporte y contenga hasta la mitad, una solucin de metanol al 20 %. Procure que el tapon no
este apretado en la boca del tubo, y que el alambre tenga buen contacto con la solucin. Agite
suavemente el tubo.
5

b) Enfre el tubo y repita la operacin anterior unas 5 veces. Huela con precaucin la solucin.
Anote sus observaciones.
IV.2.

Pruebas carcateristicas del formaldehido

4.2.1 oxidacion
-con permanganato
a) en medio acido: en un tubo de ensayo pequeo vierta unas 10 gotas de KMnO4 , agregue unas 5
gotas de acido sulfrico mas unas cuantas gotas del formaldehido obtenido en la primera parte de
la practica, siga aadiendo mas gotas hasta que vire la solucin. Agite y tome nota.
-con reactivo de Tollens:
a) en un tubo de ensayo pequeo ponga unas 10 gotas de nitrato de plata, agregue unas gotas de
hidrxido de sodio hasta la formacin de un precipitado, luego aada una o dos gotas de
hidrxido de amonio hasta la disolucin de l precipitado ( asi ha preparado el reactivo de
tollens).
b) cogiendo con uan pinza, calinetesuavemnet el tubo en bao maria, luego aada unas gotas del
formaldehido antes obtenido. Tome nota y vuelva a calentar hasta ver una superficie metalica
en las paredes del tubo. Anote us observaciones.

- con reactivo de benedict

a) en un tubo de ensayo vierta1 ml de l reactivo de benedict, agregue unos 3 ml del formaldehido
obtenido.
b) hervir suavemente en bao maria hasta formar un precipitado. Observe y tome nota.
- con reactivo de fehling
a) en un tubo de ensayo vierta 1 ml de la solucin de fehling A, aada un ml de la solcuion de
fehling B lentamente hasta que el color azul palido( hidrxido cprico), d uncolor azul oscuro
(tartrato). Aada unas 3 gotas del formaldehido obtenido.
b) hervir suavemente en bao maria hasta formar un precipitado. Obsrve y tome nota.
-con reactivo de schiff
En un tubo de ensayo pequeo ponga 1 ml del reactivo de schiff, aada unas gotas del
formaldehido obtenido. Anote sus observaciones.
NOTA: empleando el formaldehido obtenido industrialmente y usando tubos de ensayo medianos,
puede realizar todas las anteriores pruebas y compararlas con los resultados del formaldehido
obtenido en la presente practica.
IV.3.

Obtencin de acetona

a) En un crisol de porcelana caliente 9 g de acetato de sodio; la sal se funde y al seguir el

calentamiento, agitando con una varilla de vudrio, se vuelve a solidificar, cuando se haya
solidificado, siga calentadno por unos 2 minutos mas y deje enfriar.
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b) En un mortero provisto de mano triture finamente 5 g de acetato de sodio anhdrido, junto con
5 g de acetato de calcio.
c) Ponga la mezcla en un tubo de ensayo grande, con la ayuda de papel encerado, y conctelo a
un refrigerantepor medio de un tubo de desprendimiento, tal como aparece en la figura.
d) Empiece a calentar el tubo de ensayo con la llama del mechero de Bunsen, primero
suavemente cerca del tapon, y luego uniformemente con flama fuerte, hasta que no se recoja
liquido, en el matraz receptor. No sobrecaliente el tubo.
IV.4.
Empleando la cetona obtenida en lugar del formaldehido, repita todas las pruebas
anteriores. Anote sus observaciones.
V.

RESULTADOS Y DISCUCIONES
V.1.
Obtencin de Formaldehido:

El fierro cambio de color, por calor de oxidacin.

Se liberan gas cuando el tubo esta empapado de vapor, el fierro
al apagarse se vuelve color naranja (tambin da giros).
El metanol se convierte en metanal, est liberando hidrogeno.

Pruebas caractersticas del Formaldehido:

V.1.1.

Oxidacin:

A) Con permanganato:
- En medio cido:

En los tubos de ensayos en el momento de agregar H2SO4 observamos que el formol,

formaldehido y acetona tomaron una coloracin distinta

Formaldehido: color marrn

Formol: toma un color trasparente
Acetona: no cambio de color.
B) con reactivo Tollen

1. Cuando se estaba preparando el reactivo de Tollen; y cuando se form el precipitado este tomo
un color gris oscuro, y al solubilizarlo con NH4OH, la mezcla o la solucin quedo transparente.
2. Al adicionar el reactivo de Tollen a los aldehdos y las cetonas; pero sin calentar se observaron
colores:

Para el acetaldehdo: se observ un color gris homogneo.

Para el benzaldehdo: se observaron 2 capas, una capa color trasparente y gelatinoso y otra
de color amarillo.

Para la butanona: no se observ ningn color.

3. cuando se sometieron al calentamiento con el agua caliente , se observ:

Para el formol: se observ una capa de color mostaza brillante en el tubo.

Para el formaldehido: se forma un capa de un color caf brillante en el tubo.

Para la cetona: Se forma la capa o espejo de plata en el tubo, pero tomo mucho ms tiempo.
RCHO
2AgOH +

NH4OH

RCOONH4
H2O + 2Ag

aldehdo

hidrxido
amnico

sal amoniacal del

cido carboxlico

C) Con reactivo fehling

En cada tubo agregamos el formaldehido, acetona y formol en el momento de agregar el reactivo

RCHO + 2Cu(OH)2 +

NaOH

aldehdo

hidrxido
sdico

->

RCOONa + 3 H2O + Cu2O

sal
amoniacal
cido carboxlico

del

de fehlin A y B
Cuando se prepar el reactivo de Fehling, este tomo un color azul ndigo
Al adicionar el reactivo de fehling a los aldehdos, acetonas y formol pero sin calentar se
observaron colores:

Para el acetaldehdo: se observaron dos capas, una color manzana y una franja naranja.

Para el formol: se observ una capa color azul ndigo

Para la formol: tambin se observaron 2 capas. La capa azul ndigo y la capa transparente.

- cuando se sometieron al calentamiento con el agua caliente, se observ un cambio de color

pero en el tubo que tena al acetaldehdo, formndose un color rojo ladrillo.

VI.

CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES.

Las reacciones de los aldehdos y las cetonas echan en la prctica son caracterizadas para identificarlos y
corroborar con propiedades, ya que resaltan como propiedad los colores que se observan para cada uno y
dependiendo de este se puede decir que tipo o que caracterstica tiene el aldehdo o cetona utilizada y
analizada.

En las reacciones de aldehdos y cetonas con KMnO4 logramos identificar la oxidacin del medio bsico
del formaldehido.

Con el reactivo Tollens que es un agente oxidante, reducindose a plata ste es usado para verificar la
presencia de aldehdos, que son oxidados a cidos carboxlicos.

VII.

BIBLIOGRAFIA

Alfredo Salcedo Lozano qumica teora y prctica 2000

Carrasco Luis qumicaexperimental
Ral Paredes Medina laboratorio qumica.

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