OBJETIVOS

Estudiar las propiedades qumicas de compuestos carbonlicos sin hidrgenos en

posicin alfa (H)

RESULTADOS Y OBSERVACIONES
Al agregar 50 ml de agua a la solucin preparada previamente (13.5g de NaOH, 12.5
ml de agua y 14.5 ml de benzaldehdo) y homogenizarla en un bao de hielo la
solucin se torn de un color amarillento.

Benzoato de potasio y
agua antes de
homogenizar la mezcla.

Mezcla homogenizada

Posteriormente se enjuag con ter etlico y se transfiri el lquido a un embudo de

separacin y se realizaron 2 extracciones con ms en el cual se observ la formacin de
dos fases incoloras.

Fase etrea
Fase acuosa

La fase etrea se destil obteniendo un lquido incoloro correspondiente a alcohol

benclico.

Fase etrea

Alcohol
benclico
------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

A la solucin acuosa se le agreg 40 ml

de cido clorhdrico, 40 ml de agua y 50 g
de hielo picado.
La solucin se torn blanca lechosa.

La solucin se filtr y se dej

secar

ANALISIS DE RESULTADOS
Se sintetiz el alcohol benclico y el cido benzoico por medio de la reaccin de
Cannizzaro, esta reaccin se lleva a cabo cuando se hace reaccionar aldehdos
sin hidrgenos alfa y bases fuertes, produciendo una reaccin de xido reduccin,
en donde el aldehdo acta como agente oxidante y como agente reductor, por lo
que se obtuvieron como productos un alcohol y una sal de cido carboxlico.
Se parti de benzaldehdo ( ya que no posee hidrgenos alfa) con Hidrxido de
potasio (medio fuertemente alcalino),obteniendo la sal de benzoato de potasio y
alcohol benclico, el cual se extrajo con ter etlico separando ambas fases, en la
fase orgnica permaneci el alcohol benclico y en la acuosa la sal benzoato de
potasio.
Se combinaron las extracciones con ter y se agit la solucin etrea con 7 ml de
solucin saturada de de bisulfito de sodio para remover el benzaldehdo que
qued sin reaccionar. Se separ la fase etrea, se destilo la mezcla de ter y
alcohol benclico, realizando una destilacin simple ya que la diferencia de sus
punto de ebullicin era mayor a 80C, pues el ter es una sustancia voltil ya que
posee un punto de ebullicin de 34.5C, separndolo as del alcohol benclico
(lquido incoloro) pues su punto de ebullicin es de 202-206C.
A la fase acuosa se le adiciono una mezcla de agua y cido clorhdrico, con el
objetivo de acidificarla, precipitando el cido benzoico como una masa blanca, el
cido benzoico (slido blanco, cristalino) se obtuvo finalmente por
recristalizacin.
MECANISMO DE REACCIN
Es posible que dos molculas de aldehdo acten una sobre otra de la forma
conocida como oxidacin-reduccin mutua. Una molcula oxida a la otra a cido
mientras ella se reduce formando un alcohol. La interaccin de dos molculas
iguales para dar productos desiguales, tal como tiene lugar durante la reaccin de
canizzaro, es denominada reaccin de dismutacin o desproporcin.

El mecanismo del proceso de auto-oxidacin-reduccin descrito anteriormente

implica la transferencia de ion hidruro desde el intermedio de reaccin, resultante
del ataque de OH al carbonilo, hasta una segunda molcula de aldehdo.

El benzaldehdo tiene el C=O ms activo para reaccionar con

un OH- en el primer paso y ste dinuclefilo formado tiene que
transferir iones hidruro (H-) y lo har preferentemente a otra
molcula de benzaldehdo y en segunda instancia al otro
aldehdo que tiene un OH en posicin para(1).

Realizar la reaccin de Cannizzaro a temperatura ambiente favorece la velocidad

de la reaccin con respecto a la tcnica donde se suministra calor para refluirlos
reactivos, lo que desfavorece el proceso exotrmico.(2)

Bibliografa:
Rudolph Macy

(1)

, Qumica orgnica simplificada

http://www.quimicaorganica.org/foro/95-sintesis-organica/7132-reaccion-decannizzaro.htmlhttp://docsetools.com/articulos-utiles/article_104036.html)

(2)

Qumica en microescala, Universidad Nacional Autnoma de Mxico,

Un clsico de Qumica Orgnica en microescala y con friccin: la reaccin de
Cannizzaro. Pdf