Biomolculas mais

abundantes Terra
A cada ano mais de 100
bilhes de tonelada de
CO2 e H2O so
transformados em
carboidratos pelo
processo fotossinttico
CO2 + H2O O2 + (CH2O)n
Luz

Molculas com formula geral (CH2O)n

Fonte de energia (amido e acar

comum) base da dieta na maior
parte dos organismos do mundo, a
oxidao dos carboidratos uma
das principais vias fornecedora de
energia
nas
clulas
nofotossintticas

Estrutural polmeros insolveis de carboidratos

participam como elementos estruturais e de proteo
da parede celular de bactrias, fungos e vegetais,
exoesqueleto insetos e do material de coeso entre as
clulas animais.

Sinais conjugados a protenas e lipdeos podem

funcionar como sinais que determinam a localizao
ou destino metablico de muitas molculas

Classificao
de acordo com o nmero de unidades
Monossacardeos unidades mais
(glicose, frutose, ribose ...)

simples

Oligossacardeos cadeias pequenas de

monossacardeos (2 a 20 unidades) unidos por
ligao gliosdica - (di, tri, tetrassacardeo)
Polissacardeos polmero com mais que 20
unidades ligadas por ligaes glicosdicas
formando cadeias lineares ou ramificadas

Monossacardeos
Carboidratos mais simples
(unidades)
Compostos incolores,
slidos
cristalinos,
solveis em gua e
insolveis
em
solventes no polares,
maioria
tem
sabor
adocicado
Como a sua estrutura qumica????

 Cadeia carbnica no ramificada, com os tomos de

carbono unidos por ligaes covalentes simples

Um dos carbonos
ligado por dupla
ligao a um
oxignio (carbonila)
formando um
aldedo ou uma
cetona
Cada um dos outros
carbonos possuem
uma hidroxila
Duas famlias de monossacardeos - Aldoses e Cetoses

Monossacardeos so caracterizados pelo

nmero de tomos de carbono de sua cadeia
Denominao quantidade de C + ose

Mais simples 3 C - trioses

4C tetroses
5C pentoses

6C hexoses
7C heptoses
Alm disso,......

O que se observa nos tomos de C onde as

hidroxilas esto ligadas????

Os tomos de carbono onde as hidroxilas

esto ligadas so centros quirais possuem 4
ligantes diferentes
espelho

Imagem especular
no pode ser
sobreposta
molcula os
monossacardeos
tem ismeros

Monossacardeos podem existir com duas

formas isomricas opticamente ativas D e L

OH direita = forma D

OH esquerda = forma L

Nos seres vivos a forma dos principais

acares a D

Que forma da dihidroxicetona essa?

Cetose com 3 carbonos

Ela tem carbono quiral?

Quantas formas isomricas

essa molcula tem?

Aldohexose
Que ismero esse?

D ou L ?

Cada monossacardeo pode ter mais que

um ismero quando tem mais que um
centro quiral

n centros quirais 2n ismeros

D ou L determinado pela posio da OH do

tomo de carbono mais distante da
carbonila ( aldedo ou cetona)

Aldose

Cetose

Aldose

Cetose

Aldose
Cetose

Aldose

Cetose

Dentre os diferentes ismeros existem

molculas com apenas 1 carbono com
configurao diferente

Epmeros

Monossacardeos
possuem grupos
cetona / aldedo e
hidroxilas, esses
grupos podem
reagir dentro da
molcula

Aldotetroses e os carboidratos com cinco ou mais

carbonos em soluo aquosa existem em uma forma
cclica decorrente da reao entre
C1 (Aldedo) ou C2(cetona) reagem com a hidroxila do
C4, C5 ou C6

 origina formas cclicas diferentes de molculas

anis com 5 ou 6 vrtices (furano ou pirano)

pirano

furano

Nomeadas de piranose ou furanose

Aps a formao da estrutura cclica aparece na molcula

um novo C assimtrico (C da carbonila ou C anomrico)
C1 das aldoses
C2 das cetoses

Formao de dois ismeros que diferem apenas na

configurao do C envolvido na reao - formas e formas anomricas

Formas anomricas ficam em equilbrio na soluo e a frao

da molcula na forma aberta muito pequena

-D-Glucopyranose (38%)

-D-Glucopyranose (62%)

Linear D-Glucose (0.01%)

-D-Glucofuranose (traos)

. -D-Glucofuranose (traos)

Duas reaes so importantes

com relao aos monossacardeos

Reao de reduo - quali e quantitativa

Reao glicosdica - polimerizao

Os monossacardeos em soluo ficam alternando suas

formas anomricas (mutarrotao).

Molculas
com
o
carbono
anomrico livre (forma aberta)
apresentam poder redutor (em meio
alcalino a quente) sobre o ons de
cobre, a prata, o ferro e/ou outras
substncias, produzindo complexos
coloridos, ou precipitados que
podem ser quantificados

Alguns acares so agentes redutores

Alguns acares so agentes redutores

Soluo aquosa
e bsica

A oxidao do C anomrico da
glicose a base da reao de
Fehling e Benedict: o on
cuproso (Cu+) produzido em
condies alcalinas forma o
xido cuproso que um ppt
vermelho.

Na forma cclica o C-1 da

glicose no pode ser
oxidado pelo Cu2+.
Entretanto, a forma aberta
que est em equilbrio com
a forma em anel pode ser
oxidada.

Diferentes concentraes de acar redutor podem

dar coloraes diferentes (mistura de cores)

Reao glicosdica

Grupo hidroxila
de um
monossacardeo
reage por
condensao com
o OH do carbono
anomrico de
outro
monossacardeo

Dissacardeo
Trissacardeo
Oligossacardeo
Polissacardeo

Dissacardeos
Molculas com dois monossacardeos
ligados por uma ligao glicosdica e
facilmente hidrolisveis liberando seus
componentes (transporte de acar)

Caractersticas podem ser aplicadas a

outros oligossacardeos/polissacardeos (3,
4, 5 ou n monossacardeos)
Dissacardeos tem nomes comuns e
sistemticos (principal fonte / descrio da
molcula)

O carbono anomrico que participa de uma ligao

glicosdica perde a capacidade de existir na forma
linear e portanto no tem mais capacidade redutora.

No redutora

Redutora

Mas a extremidade que tem o carbono anomrico livre

continua sendo redutora, portanto nessas molculas
existe um terminal redutor e um no redutor.

Lactose - o principal
acar encontrado no
leite. No existe em
vegetais e est limitada
quase exclusivamente
s glndulas mamrias
de animais
glicose

frutose

Sacarose - o
acar de uso
comum, encontrada
na cana-de-acar,
beterraba, frutas,
vegetais e mel.

Maltose - Produto da
degradao do amido
e reserva energtica
dos vegetais
(germinao = malte)

Glc(14)Glc

Trealose - principal
constituinte da
hemolinfa (fluido
circulante dos insetos)
energtico

O carbono anomrico que participa de uma ligao

glicosdica perde a capacidade de existir na forma
linear e portanto no tem mais capacidade redutora.

Lactose constituda de uma galactose unida pelo C

anomrico ao C4 de uma glicose a lactose um
acar redutor, ela tem um C anomrico livre.

Sacarose constituda de
uma glicose unida pelo C
anomrico ao C anomrico
de uma frutose a
sacarose no um acar
redutor (importante na
seiva dos vegetais)

Seiva carboidratos so transportados como acares noredutores porque eles so menos reativos que os redutores
Sacarose o principal acar no-redutor transportado pelas
plantas, alm disso outros carboidratos mveis contm a
sacarose ligada a um nmero variado de molculas de galactose
e que podem ser translocados pelos vegetais.

Pesquisa responder e entregar na prxima aula

1 - A cana-de-acar paga aos produtores a partir do
teor de acar redutor que ela tem. O principal acar da
cana a sacarose que no um acar redutor. Procure
e descreva resumidamente qual metodologia de
dosagem de acar redutor usada no pagamento da
cana e como isso indica o teor de sacarose da mesma.
2 Explique o que um acar invertido e como ele
pode ser conseguido.