TECSUP PFR

Qumica Orgnica

Unidad III

CARBOHIDRATOS

Se llaman as porque estn formados por C, H, O en la siguiente proporcin: C (H2O).

Los carbohidratos tambin llamados glcidos, hidratos de carbono, azucares o
sacridos. Se clasifican de acuerdo con las molculas que posean, los ms simples se
denominan monosacridos y tienen tendencias a unirse en cadenas que, segn el
nmero de unidades elementales que las constituyen se denominan disacridos (2
molculas), trisacridos (3 molculas) y polisacridos (muchas molculas).

1.

MONOSACRIDOS
Qumicamente son polialcoholes en los que una funcin alcohol est oxidada para
dar una funcin aldehdo o cetona.
Hay 2 formas de clasificarlos:
Segn el nmero de tomos de C que presente su molcula se distinguen:
C3 (triosa), C4 (tetrosa), C5 (pentosa), C6 (hexosa), C7 (heptosa).
El sufijo -osa siempre indica un azcar.
Segn el grupo funcional que presentan se distinguen las aldosas (grupo
funcional aldehdo) y cetosas (grupo funcional cetona)
El monosacrido ms importante es la glucosa, tanto por su abundancia como
por su participacin en el metabolismo celular, puesto que se encuentra en todos
los vegetales y animales. Es un constituyente normal de la corriente sangunea
ya que se encuentra en una concentracin de 0.15% y es regulada por el
sistema nervioso y por el hgado,
Su frmula general: C6 H12 O6
Otro monosacrido importante es la fructosa, es llamada el azcar de las frutas,
muy abundante en la naturaleza, se encuentra en la miel y es componente de
ciertos disacridos y polisacridos.

35

Qumica Orgnica

TECSUP PFR

Glucosa

Fructosa
Figura 3.1

La frmula estructural de cadena lineal puede ayudar a comprender alguna de

sus propiedades, pero una estructura cclica favorecida por razones de
estabilidad es la que explica completamente sus propiedades qumicas y es la
que existe en realidad en soluciones, por ejemplo para la glucosa, que es una
aldosa, el anillo se forma por la unin del grupo hidroxilo alcohlico situado en el
C5 con el grupo aldehdo del grupo C1, formando un anillo pirano . En la fructosa,
que es una cetosa, el anillo se forma por el grupo hidroxilo alcohlico situado en
el grupo C5 que reacciona con el grupo carbonilo que se halla en C2 y se forma
una anillo de 5 miembros o anillo furano
Considerando el OH que se encuentra en el carbono que lleva el grupo aldehdo
o cetona, cuando se forma el anillo, si este OH queda hacia abajo por ejemplo
en la glucosa o fructosa se denominar b-glucosa b-fructosa, si el OH queda
hacia arriba se denomina a- glucosa a-fructosa.

Figura 3.2

36

TECSUP PFR

Qumica Orgnica

Otro ejemplo de monosacrido es la galactosa, que forma parte de la lactosa.

Dentro del las pentosas se encuentran la ribosa y desoxirribosa que son
componentes de los cidos nucleicos.
Propiedades: Los monosacridos en general son de sabores dulces y solubles en
agua.

2.

DISACRIDOS
Son azcares formados por la unin de dos monosacridos unidos por un enlace
llamado unin glicosdica con prdida de una molcula de agua.
Los disacridos fisiolgicamente importantes son:
Maltosa (glucosa + glucosa) azcar de malta (cebada germinada) y deriva de
la hidrlisis enzimtica del almidn.
Sacarosa (fructosa + glucosa) azcar de caa, se utiliza para endulzar y
constituye un buen alimento, es muy soluble en agua.
Lactosa (glucosa + galactosa) azcar de la leche es sintetizada en las
glndulas mamarias de los mamferos.
Trehalosa (glucosa + glucosa) es el azcar de transporte de la sangre de
muchos insectos.

Figura 3.3

37

Qumica Orgnica

TECSUP PFR

Los disacridos son susceptibles de hidrlisis o hidratacin o sea que se separan

por la incorporacin de una molcula de agua dando como resultado 2
monosacridos. Ej.
Sacarosa + H2O

Glucosa + Fructosa

Propiedades fsicas de los disacridos son las mismas que las de los
monosacridos es decir que son de sabor dulce y solubles en agua.

3.

POLISACRIDOS
Son polmeros de monosacridos, generalmente hexosas, es decir formados por
la condensacin de muchas hexosas con la correspondiente prdida de una
molcula de agua, formando cadenas lineales o ramificadas.
De acuerdo con la funcin biolgica se los puede clasificar en:
Polisacridos de reserva: son formas de reserva ya que la glucosa, como
tal, no puede ser almacenada debido a su alta solubilidad entonces se unen
muchas molculas de glucosa formando polisacridos complejos como
almidn (en los plstidos de los vegetales) y glucgeno (en clulas
hepticas y musculares de los animales) que son fcilmente degradables en
cuanto se necesitan los azcares simples en el organismo.
Polisacridos estructurales: son polmeros de cadena larga muy
insolubles. Son sintetizados en las clulas pero salen fuera de ellas para
formar paredes o cubiertas que rodean a las clulas.
Por ejemplo la celulosa que es el polisacrido de mayor abundancia en los
vegetales se encuentra formando parte de la pared celular por ejemplo en la
madera, el papel y el algodn.
Es un polmero no ramificado de glucosa con uniones 1-4. Se diferencia del
almidn y del glucgeno en que las uniones entre las molculas de glucosa
son distintas, esto produce una estructura tridimensional en donde las
molculas se alinean formado microfibrillas. Slo unos pocos organismos
(bacterias, protozoarios y hongos) pueden utilizar la celulosa como fuente de
energa.

38

TECSUP PFR

Qumica Orgnica

Figura 3.4

3.1.

FUNCIONES
Son molculas ricas en energa que sirven como combustible en la
respiracin celular y son tambin constituyentes importantes de las
estructuras celulares. Los hidratos de carbono son, por lo tanto, alimentos
importantes. La glucosa es la forma principal en que los azcares son
transportados de clula a clula en todos los organismos a travs de la
savia en las plantas y de la sangre por los animales.
El glucgeno representa la forma principal en que son almacenados los
carbohidratos en los animales y el almidn es la forma en que se
almacenan en los vegetales.

4.

LPIDOS
Es un grupo muy heterogneo de compuestos solubles en solventes orgnicos no
polares, como ter, cloroformo, acetona y benceno, pero relativamente
insolubles en agua. La insolubilidad en agua se puede atribuir al predominio de
largas cadenas hidrocarbonadas, que son estructuras no polares e hidrofbicas.
Tienen consistencia grasosa o aceitosa. Realizan bsicamente las mismas
funciones que los glcidos; tanto energticas como estructurales. Sin embargo,
constituyen un grupo de sustancias con una serie de propiedades fsicas y
qumicas comunes, y entran en mayor proporcin en la formacin de estructuras
orgnicas que los glcidos.
39

Qumica Orgnica

TECSUP PFR

Los lpidos se clasifican en:

4.1.

LPIDOS SIMPLES
cidos grasos: Son los lpidos ms comunes y forman parte con
mucha frecuencia de otras molculas, estn formados por tomos de
carbono alineados en cadenas de longitud variable. Cada una de estas
cadenas lleva en un extremo un grupo carboxilo (COOH) el cual le
confiere sus propiedades cidas. El H del grupo carboxilo puede
disociarse as:
R -COOH

R -COO- + H+

cido frmico cuando el grupo R es un H

cido actico (R = CH3 -)
cido propinico (R = CH3 - CH2 -)
cido butrico
(R = CH3 - CH2 - CH2 -)

H-COOH
CH3 -COOH
CH3 - CH2 - COOH
CH3 - CH2 - CH2 -

COOH
Podemos dar una frmula general de los cidos grasos CH3- (CH2)n COOH en donde n es el nmero que generalmente es par de tomos de
carbono.
Los cidos grasos de este tipo (con todos sus enlaces simples) se llaman
saturados, es decir que todos los tomos de C estn unidos a tomos de
H, son flexibles y slidos a temperatura ambiente. En cambio, los cidos
grasos insaturados tienen uno o ms enlaces dobles en las cadenas de
carbonos, lo que le da rigidez a nivel del doble enlace siendo estos
lquidos aceitosos. El cido graso insaturado ms difundido es el cido
oleico, cuya frmula es:
CH3-(CH2)7- CH= CH- (CH2)7 COOH (.C18H34O2) contiene un doble
enlace. Los cidos grasos que poseen ms de un doble enlace se llaman
polinsaturados. La presencia de los dobles enlaces hace que disminuya
el punto de fusin.
Glicridos: Son lpidos simples formados por glicerol unido a uno,
dos, o tres cidos grasos, con prdida de una molcula de agua y en
cuyo caso se denominan: monolglicrido, diglicrido o triglicrido
respectivamente.

40

TECSUP PFR

Qumica Orgnica

H2 C-OH

H2 C-O-CO-R

H O CH

R -CO - O CH

H2C-OH

H2 C-O-CO-R

Glicerol

Triglicerido

R = cido graso
Los glicridos tambin se denominan grasas neutras, ya que no tienen
grupos cargados. En los vegetales son habitualmente lquidas a
temperatura ambiente y reciben el nombre de aceites, tambin se
encuentran en depsitos adiposos de los animales y sirven como
reserva alimentaria, as como de aislamiento trmico.
Durante la digestin, las grasas neutras se hidrolizan con la produccin
de cidos grasos y glicerol.
Ceras: Se forman por la unin de alcohol con un cido graso de
cadena larga. Slidos a temperatura ambiente, poseen sus dos
extremos hidrfobos, lo que determina su funcin impermeabilizar y
proteger como lubricantes e impermeabilizantes en piel, plumas y
cutcula de animales. Entre las ms conocidas se encuentran la cera de
abeja, la lanolina (grasa de lana de oveja).
En general en los animales se encuentran en la piel, recubriendo el
pelo, plumas y exoesqueleto de insectos. En los vegetales forman
pelculas que recubren hojas, flores y frutos.

4.2.

LPIDOS COMPLEJOS
Fosfolpidos se encuentran en todas las clulas por lo general
asociados a protenas y formando parte de la membrana plasmtica.
Son molculas complejas formadas por una molcula de glicerol, 2
cidos grasos (saturados o insaturados) y un fosfato. Los dos extremos
de la molcula son diferentes fsica y qumicamente. La parte que
corresponde a las molculas de cidos grasos son no polares,
hidrofbicas, en tanto que la porcin formada por el fosfato y la base
orgnica est ionizada, es soluble en agua, es polar e hidroflica. Las

41

Qumica Orgnica

TECSUP PFR

molculas de este tipo, que presentan dos partes: hidroflica e

hidrofbica se llaman anfipticas.

Figura 3.5

Estas molculas cuando se ponen en contacto con el agua, se ordenan

constituyendo una fina pelcula, con las cabezas hidroflicas en contacto
con el agua y las colas hidrofbicas, fuera de ellas.

Figura 3.6

4.3.

LPIDOS ASOCIADOS
Todos son de composicin qumica muy variada, se los incluye con los
lpidos, porque son insolubles en agua y solubles en solventes orgnicos.
Cumplen funciones importantes en el metabolismo
Esteroides (Colesterol, sales biliares, hormonas reproductivas y Vit.
D),
Carotenoides (Caroteno, Vit A).

42

TECSUP PFR

5.

Qumica Orgnica

LECTURA COMPLEMENTARIA
Leer atentamente y responder
Lpidos, dieta y salud
Los lpidos son una de las principales reservas energticas del organismo. Los
hidratos de carbono y las protenas tambin pueden actuar como fuente de
energa, pero se dice que los lpidos poseen mayor valor calrico, ya que un
gramo de protena o un gramo de hidratos de carbonos producen casi 4 Kcal.,
mientras que con un gramo de lpidos se obtienen 9 Kcal. (Un poco ms del
doble). Cuando una persona ingiere alimentos abundantes en caloras, sino "las
gasta" el exceso de calora se transforma en tejido adiposo, favoreciendo as la
obesidad y todas las enfermedades relacionadas con ella, como la diabetes,
vrices, insuficiencia cardiaca y respiratoria, etc.
La obesidad se manifiesta en la acumulacin de grasas en el tejido celular
subcutneo y en otras zonas del organismo (por ejemplo alrededor del corazn).
Esta enfermedad se considera, en algunas ocasiones, como un sntoma que
evidencia desequilibrios metablicos y energticos que pueden ser productos de
mltiples causas. Para que se desarrolle en el ser humano, debe existir la
interaccin entre los factores genticos (predisposicin familiar) y ambientales
(alimentacin excesiva).
Los sntomas de obesidad son: el excesivo incremento de la masa corporal,
dificultad para respirar y tendencia al sedentarismo. Pero, adems, la
enfermedad es un factor de riesgo para contraer afecciones como la diabetes y la
formacin de clculos en la vescula biliar.
Se ha verificado tambin que en la mayora de los casos de aterosclerosis
prematura, en especial los asociados a la obesidad, estn aumentados los valores
de LDL (colesterol malo) y disminuidos los de HDL (colesterol bueno), por lo que
el exceso de lpidos resulta una de las principales causas de las afecciones
coronarias.
En estudios llevados a cabo en pases cuyos habitantes consumen pocos lpidos
que contienen cidos grasos saturados pero mayor proporcin de grasas mono y
polinsaturadas (presentes en alimentos vegetales y en varias clases de
pescados), se comprob que estas personas no sufran tantas afecciones
coronarias como las que padecen los habitantes de regiones en las cuales se
consumen muchas grasas saturadas.

43

Qumica Orgnica

TECSUP PFR

Adems, los cidos grasos polinsaturados son fundamentales para el desarrollo

del embrin humano, son precursores de las prostaglandinas y otros derivados
del cido araquidnico e intervienen en la formacin y funciones de la retina y de
la corteza cerebral.
Por todas las razones mencionadas, los mdicos y nutricionistas recomiendan no
consumir ms de unos 30% de la ingesta total de caloras en forma de lpidos,
repartidas de la siguiente manera:
1/3 de lpidos que contienen cidos grasos saturados.
1/3 que contienen cidos grasos monoinsaturados.
1/3 que contienen cidos graso polinsaturados.

1.
2.

Por qu debemos prevenir la obesidad?

Si Ud. est haciendo una dieta saludable, qu alimento graso preferira y
por qu?
Carne magra, pescado, soja, mariscos, cerdo, carne de conejo, aceite,
manteca y margarina.

3.

Est excedido de peso?

Resuelva aplicando la frmula de Broca, que permite calcular el peso
aproximado de acuerdo con la talla.
Peso (en Kg.) = Talla (en cm.) - 100

44