UNIVERSIDAD TCNICA PARTICULAR DE LOJA

TITULACIN DE BIOQUMICA Y FARMACIA

Qumica Orgnica
Arias Claudia, Arrobo Santiago, Azuero Byron, Bravo Kevin, Briceo
Yuliana
Loja, 27 de junio del 2013.
PRCTICA No. 2
SNTESIS DE ACETATO DE ISOAMILO
OBJETIVOS:
1. Obtener un ester a partir de un alcohol y un cido orgnico.
2. Establecer el rendimiento de obtencin de acetato de isoamilo y establecer el costo
de produccin en el proceso empleado.
3. Comprobar la formacin del acetato de isoamilo.
FUNDAMENTO TERICO
Sntesis de steres a partir de cidos carboxlicos Esterificacin
Los steres se obtienen por reaccin de cidos carboxlicos y alcoholes en presencia de
cidos minerales. La reaccin se realiza en exceso de alcohol para desplazar los
equilibrios a la derecha. La presencia de agua es perjudicial puesto que hidroliza el
ster formado.

La reaccin que prepara steres a partir de cidos carboxlicos recibe el nombre de

esterificacin y tiene el siguiente mecanismo:
Etapa 1. Protonacin del grupo carboxilo

Etapa
Ataque nuclefilo del metanol al carbono del grupo carboxilo (Adicin)

2.

Etapa 3. Eliminacin de agua

Otro mtodo de sntesis consiste en una sustitucin nuclefila, utilizando como

nuclefilo el ion carboxilato.

Esta reaccin funciona bien con sustratos primarios y secundarios.

Para el caso de la prctica la reaccin es la siguiente:

H3C
CH3 C
H C-CH2-CH2-OH
+
OH
H3C

H+

CH3-C

CH3

+ H2O

O-CH2-CH2-C-H

CH3

REACTIVOS:

Termmetro

cido actico

Embudo de decantacin

Alcohol isoamlico (3-metil,

1 anillo para soportar el

1-butanol)

embudo de decantacin

cido sulfrico concentrado

Varilla de vidrio

Cloruro de calcio

Refrigerante

Bicarbonato de sodio

Tapn perforado

Cloruro de sodio

Acople de vidrio

Sulfato de sodio anhidro (o

Cabeza de destilacin (ver

sulfato de magnesio)

diagrama)

MATERIALES
Vaselina
Matraz esfrico de 100 ml.
2 Erlenmeyer de 50 ml
Baln aforado de 100 ml
4 Pipetas de 10 ml
Probeta 50 ml
Trozos de porcelana
Plancha de calentamiento (

Tubo para cloruro de calcio

Dos Soporte universal
Dos pinza doble nuez
Dos pinzas universal
Vaso

de

precipitacin

de

500 o 1000 ml
Papel pH
1 picmometro de 5 o 10 ml
1 espatula
Hielo

mechero, trpode y malla)

PRECAUCIONES
sese guantes al manejar el cido sulfrico concentrado.
Maniplese el cido actico en la vitrina.
RIESGOS
El cido sulfrico es un cido fuerte y deshidratante. El cido
actico puede producir quemaduras en la piel. Evtese el
contacto de estos con la piel o la ropa.
PROCEDIMIENTO
Se colocan 25 ml de cido actico (en la cabina de extraccin),
luego se adiciona 20 ml de alcohol isoamlico. Agitar para
mezclar los compuestos. Se aade 5 ml de cido sulfrico
concentrado (usar guantes). Agitar mientras se aade al cido
(se desprende calor).
Se agrega unos trozos de porcelana y se acopla un refrigerante
con las juntas ligeramente engrasadas. Ver figura.
Se

calienta

ebullicin

manteniendo el reflujo durante

una hora.
Se

deja

enfriar

temperatura

hasta

ambiente.

Se

transfiere todo el liquido a un

embudo de decantacin con 50
ml

de

agua.

Se

agita

suavemente, se deja decantar y

se

separa

la

capa

inferior

(acuosa). Se aade otra porcin

de 25 ml de agua destilada, se
agita, se decanta y se separa
de

nuevo

la

capa

acuosa

inferior.
La capa orgnica se lava con tres porciones de 25 ml de
disolucin de bicarbonato de sodio al 5 % para eliminar el
exceso cido actico. ( Tenga cuidado ya que se desprende
dixido de carbono).
El ultimo extracto se ensaya con papel indicador y si no es
bsico se lava la capa orgnica con dos porciones de 5 ml de
solucin saturada de cloruro de sodio, se pasa a un erlenmeyer
de 50 ml y se seca sobre sulfato de sdico anhidro ( o sulfato
magnsico).

Despus de secado el lquido tiene que ser transparente, la

capa orgnica se decanta a un matraz esfrico de 50 ml. Se
acopla un aparato de destilacin sencillo. Ver figura.

Se

aaden

unos

trozos

de

porcelana porosa y se destila,

mantngase

fri

el

matraz

colector por medio de un bao

de hielo, recjase la fraccin
que destila entre 135 y 143 C.
El lquido obtenido posee un
fuerte olor a pltano.

CUESTIONARIO:
1. En una tabla escriba las propiedades fsicas (peso, forma y
color, olor, densidad, punto de fusin, punto de ebullicin,
solubilidad)

de: cido actico, alcohol isoamilico, cido

sulfrico, sulfato de magnesio, cloruro de calcio, acetato de

isoamilo y cloruro de sodio.
PROPIEDADES FSICAS
PESO

FORM

COLO

cido
Actico

OLOR

No inodoro
cristale

Incolor

DENSIDA

PUNTO

PUNTO DE

SOLUBILIDA

DE

EBULLICI

1,049

FUSIN
290 K

N
391,2 K

g/cm3

(17 C)

(118C)

Agua

-Poco solubl
Alcohol
Isoamli

Liquido

incolor

desagradab

co

claro

le

0,824

-117.2

g/cm3

en agua
131,6 C

-Muy solubl

(-179F)

en solvente
orgnicos

cido

Lquido

Sulfric

aceitos

incolor

desagradab

le

1.84

283K

610K

Soluble

g/cm3

(10C)

(337C)

Agua

-Soluble
Sulfato

Slido

de

cristali

Magnesi

1397K
blanco

inodoro

2,66

no

Agua

(1124C
3

g/cm

glicerina

35.5g/100ml

a 20C
Solubilidad

Cloruro

Slido

de

incolor

2,15g/cm3

inodoro

Calcio
Acetato
de

Pltano
Lquido

Isoamilo

Incolor

pera

0,873g/c

2208,15K

en

agu

(19,35C)

74,5g/100ml

(772C)
195K

415K

(20C)
Poco solubl

(-78C)

(142C)

en Agua

10,74 K

1738K

Soluble

(801C)

(14.65C)

agua

m3

Cloruro
de Sodio

1045,15

Slido

Inodoro
Incolor

2,165g/c
m3

35,9g/100ml

2. Obtenga las fichas de seguridad de cido actico, alcohol

isoamilico, cido sulfrico, sulfato de magnesio, cloruro de
calcio, acetato de isoamilo y cloruro de sodio.

ACIDO ACETICO

ICSC: 0363

ACIDO ACETICO
Acido etanoico
CH3COOH/C2H4O2
Masa molecular: 60.1
N CAS 64-19-7
N RTECS AF1340000
N ICSC 0363
N NU 2789
N CE 607-002-00-6(>90%)
TIPOS DE
PELIGRO/
EXPOSICION
INCENDIO

PELIGROS/ SINTOMAS
AGUDOS

PREVENCION

Inflamable. El calentamiento Evitar llama abierta, NO

intenso puede producir

PRIMEROS AUXILIOS/
LUCHA CONTRA
INCENDIOS
Pulverizacin con agua,

producir chispas y NO fumar. espuma resistente al alcohol,

aumento de la presin con

dixido de carbono. Los

riesgo de estallido.

bomberos deberan emplear

indumentaria de proteccin
completa incluyendo equipo
autnomo de respiracin.

Por encima de 39C: pueden

formarse mezclas explosivas
EXPLOSION

vapor/aire.

EXPOSICION

cerrado, ventilacin y equipo mantener fros los bidones y

elctrico a prueba de

dems instalaciones por

explosiones.

pulverizacin con agua.

EVITAR TODO CONTACTO!

Dolor de garganta, tos, jadeo,

INHALACION

Por encima de 39C: sistema En caso de incendio:

dificultad respiratoria.
(sntomas de efectos no
inmediatos: vanse Notas).

Ventilacin, extraccin

Aire limpio, reposo, posicin

localizada o proteccin

de semincorporado y someter

respiratoria.

a atencin mdica.

Quitar las ropas

Enrojecimiento, dolor, graves Guantes protectores, traje de
PIEL

quemaduras cutneas.

proteccin.

contaminadas, aclarar la piel

con agua abundante o
ducharse y solicitar atencin
mdica.

Dolor, enrojecimiento, visin

OJOS

borrosa, quemaduras

Enjuagar con agua abundante

Pantalla facial.

durante varios minutos

profundas graves.

(quitar las lentes de contacto.

Dolor de garganta, sensacin

INGESTION

de quemazn del tracto

No comer, beber ni fumar

digestivo, dolor abdominal,

durante el trabajo.

vmitos, diarrea.

DERRAMAS Y FUGAS

ALMACENAMIENTO

Enjuagar la boca, NO
provocar el vmito y someter
a atencin mdica.

ENVASADO Y ETIQUETADO

Recoger el lquido procedente de

A prueba de incendio. Separado de NO transportar con alimentos y

una fuga en recipientes

oxidantes, bases. Mantener en

piensos.

hermticos, neutralizar con

lugar fro; mantener en una

smbolo C

precaucin el lquido derramado

habitacin bien ventilada.

R: 10-35

con carbonato sdico, slo bajo la

Separado de alimentos y piensos.

S: 2-23-26

responsabilidad de un experto o

Clasificacin de Peligros NU: 8

eliminar el residuo con agua

Grupo de Envasado NU: II

abundante (proteccin personal

EC:

adicional: traje de proteccin

completa incluyendo equipo
autnomo de repiracin).

3. Escriba el mecanismo de reaccin para la obtencin del

acetato de isoamilo.
Mediante una reaccin catalizada en medio cido por esterificacin
Fischer) entre el alcohol isoamlico y el cido actico glacial utilizando
como catalizador el cido Sulfrico.

4. Cmo

comprobara

que

se

ha obtenido

acetato

de

isoamilo?
El acetato de isoamilo se obtiene de forma natural de algunas frutas
como el pltano (banana) y las peras, de esta manera si elcompuesto
obtenido tiene olor como tal,seria una manera de saber que hemos
obtenido acetato de isoamilo.
5. Cmo calculara el costo de produccin de cada mililitro de
acetato de isoamilo?.