Professional Documents
Culture Documents
SUPERIOR
INSTITUTO TECNLOGICO DE
MINATITLAN
DEPARTAMENTO DE INGENIERA
QUIMICA Y BIOQUIMICA
QUIMICA ORGANICA 2
REPORTE DE PRCTICA DE LABORATORIO No. 4
SNTESIS DEL BENZOATO DE METILO
INTEGRANTES
EQUIPO 5
DOCENTE
Q.F.B TOVILLA CORONADO ZOILA SOLEDAD
Contenido
OBJETIVOS........................................................................................................................ 2
MARCO TERICO.............................................................................................................. 6
DATOS Y/O OBSERVACIONES..........................................................................................4
ACTIVIDADES COMPLEMENTARIAS..............................................................................13
CALCULOS Y RESULTADOS...........................................................................................16
DISCUSIN DE RESULTADOS Y CONCLUSION GENERAL..........................................17
CONCLUSIONES..............................................................................................................18
BIBLIOGRAFA.................................................................................................................19
O B J E T I VO S
MARCO TERICO
Los steres frecuentemente se obtienen a partir del cido carboxlico y del alcohol
correspondiente, en una reaccin de equilibrio como la siguiente:
H+ RCOOH + R'OH * RCOOR' + H2O
En la reaccin de esterificacin entre un cido carboxlico y un alcohol se elimina
una molcula de agua. El protn sobre la doble flecha indica que los cidos
catalizan el proceso. Obsrvese que el agua producida tender a invertir el
equilibrio, es decir, a hidrolizar nuevamente el ster a los productos de partida. El
mtodo de esterificacin de Fischer, que emplea un gran exceso de alcohol, es
uno de los ms empleados en la preparacin de steres etlicos y metlicos de
cidos carboxlicos. El gran exceso de alcohol favorece el desplazamiento del
equilibrio hacia la formacin del ster (principio de Le Chatelier). Dicho exceso es
econmicamente aceptable en el caso de etanol o metanol, ya que estos
alcoholes son baratos. Por ejemplo, en la preparacin del benzoato de metilo, se
disuelve cido benzoico en un gran exceso molar de metanol y, como catalizador,
se aade una gota de un cido mineral fuerte como el sulfrico. La mezcla se
calienta a reflujo de 1 a 2 horas y, tras eliminar el metanol residual, se obtiene por
destilacin el benzoato de metilo. La esterificacin de Fischer es especialmente
adecuada cuando el alcohol usado como disolvente es barato y voltil.
En principio, la formacin de un ster puede formarse a partir de un solo
equivalente tanto del cido como del alcohol, siempre que se elimine el agua en
una etapa previa. Por ejemplo, si se neutraliza el cido carboxlico con xido de
plata, se forma el carboxilato de plata y se elimina agua. A continuacin, la sal se
hace reaccionar con un cloruro de alquilo, con formacin de cloruro de plata
insoluble y del ster. La esterificacin mediante las sales de plata es muy til pero
muy cara.
2 RCOOH + Ag2O ! 2 RCOOAg + H2O
RCOOAg + R'Cl ! RCOOR' + AgCl
Los steres orgnicos se caracterizan por contener el grupo funcional RCOOR',
cuya estructura es:
Los grupos simbolizados como S y S' pueden ser alquilo, arilo, e incluso de tipo
heterocclico. El rasgo distintivo de la funcin ster es en realidad la presencia de
un grupo carbonilo adyacente a un tomo de oxgeno. Dicho tomo comunica al
grupo funcional una reactividad bastante diferente de la de una cetona, por dos
razones. En primer lugar, el efecto dador de electrones del oxgeno unido al
carbono carbonlico reduce el carcter electrfilo del carbono carbonlico, por lo
que ste ser menos reactivo frente a la adicin nuclefila que el correspondiente
en una cetona. En segundo lugar, cuando un nuclefilo se adiciona al carbonilo de
un ster, el intermedio tetradrico formado puede recuperar el doble enlace
carbono oxgeno de dos maneras distintas:
1.- Expulsando al nuclefilo que haba entrado, con lo que se regenera el producto
de partida.
2.- Reteniendo el nuclefilo en el producto y expulsando alcxido, con lo que se
obtiene un nuevo compuesto. Este tipo de reacciones son especialmente sencillas
cuando S' es un grupo aromtico, pues entonces el grupo saliente es un fenxido.
Ejemplos de esteres, sus aromas y sabores:
Acetato de isoamilo (pltano)
Propionato de isobutilo (ron)
Butirato de etilo (pia americana)
Acetato de octilo (naranja)
Antranilato de metilo (uva)
Reaccin de la sntesis
M AT E R I A L E S Y
R E A C T I VO S
#
Material
1 Matraz
baln de fondo plano
esmerilado
1 Refrigerante recto esmerilado
1 Embudo de separacin
1 Embudo de filtracin rpida
1 Vaso de precipitacin
1 Termmetro
1
1
1
1
3
1
1
2
2
1
1
1
Unidad
100ml
125 ml
100 ml
0C
400C
Reactivo
Acido benzoico
Unidad
3 gr.
H2SO4
H2O
ter dietilico
Na0H 5%
Sulfato
de
anhdrido
0.5 ml
26.25 ml
12.5 ml
7.5 ml
0.5 gr.
sodio
Pinza universal
Pinza de refrigerante
Tapn para termmetro esmerilado
Tapn esmerilado
Perlas de ebullicin
Parrilla
Una cola de destilacin
Soporte universal
Mangueras de ltex
Balanza granatara
Tripie o anillo metlico
Pliego de papel filtro
D AT O S
Y/O
O B S E R VA C I O N E S
Procedimiento
Observaciones
Fotografa
1. En un matraz
5
baln
fondo
plano de 100 ml
introduzca 3 gr.
De
cido
benzoico, 5 ml
de
metanol
y 0.5 ml
de
cido
sulfrico
concentrado.
Precaucin :
Maneje el H2SO4
con guantes y
en la campana
es un agente
corrosivo
e
irritante,
Una
vez agregado el
cido sulfrico
homogeneizar
bien la mezcla
para evitar que
el cido queme
los
reactivos
por
sobre
concentracin
local .
2. Aada 3 perlas
de ebullicin al
matraz baln de
fondo plano de
100
ml,
y
adapte
un
refrigerante
esmerilado.
Refluje durante
15 min.
3. Pasado
ese
tiempo enfra la
solucin
y
viertan en 18.75
ml de agua bien
fra
luego
8
agreguen 12.5
de
ter
de
etlico.
4. Posteriormente
depostenlo en
un embudo de
separacin de
125 ml, agiten y
separen la fase
orgnica, luego
lave la fase
orgnica
con
7.5
ml
de
hidrxido
sdico al 5% y
despus
con
7.5 ml de agua.
Posteriormente
seque la fase
orgnica
con
sulfato sdico
anhdrido
y
filtre.
10
5. Posteriormente
destile la fase
orgnica, luego
guarde
el
producto para
la
siguiente
prctica.
Qu
observa?
se
11
ACTIVIDADES
C O M P L E M E N TA R I A S
1. Investigar dos esteres que le interesen; anote su mtodo de
obtencin; sus frmulas y dos de sus aplicaciones.
Nombre
Mtodo de Obtencin
Frmulas
Aplicaciones
Uso anestsico
Frmula
desarrollada
H3C-CH2-OCH2-CH3
12
Frmula
emprica
C4H10O
Uso recreativo
Este compuesto es muy empleado como analgsico, de hecho fue el primero en
utilizarse con dicho fin, sus uso anestsico lo ha convertido en droga recreativa,
tiene un amplio uso como disolvente de grasas, aceites, ceras, resinas, gomas,
perfumes, alcaloides, acetato de celulosa, nitrato de celulosa, hidrocarburos y
colorantes.
Se utiliza como disolvente, en la fabricacin de explosivos y en medicina
como antiespasmdico.
La obtencin del M.T.B.E. (Metil - Ter - Butil - Eter), se lleva a cabo partiendo del
isobutileno con metanol, mediante la transformacin qumica denominada
eterificacin. La misma, se concreta, en cinco etapas operativas, designadas como
Sistemas de: lavado de butano, reaccin, destilacin cataltica, lavado de
refinados y recuperacin de metanol.
13
1. Se ha usado desde los aos 1980 como aditivo para incrementar el octanaje de
la gasolina sin plomo.
C6H5NO2 + HNO3
C6H4N2O4 + H2O
1 mol de C 6H5NO2
123.11 gr/mol de C 6H5NO2
1 mol de CH4N2O4
1 mol de C6H5NO2
1 mol de CH4N2O4
Gr de C6H4N2O4 = 4.10 gr
15
C A L C U LO S Y
R E S U LTA D O S
C6H5NO2 + HNO3
C6H4N2O4 + H2O
1 mol de C 6H5NO2
123.11 gr/mol de C 6H5NO2
1 mol de CH4N2O4
1 mol de C6H5NO2
1 mol de CH4N2O4
Gr de C6H4N2O4 = 4.10 gr
16
DISCUSIN DE
R E S U LTA D O S Y
C O N C LU S I O N G E N E R A L
2. Tener cuidado al momento de trabajar con los cidos pues son muy voltiles
usar una mscara de gases y guantes al momento de utilizarlos.
No dejar que se escape el vapor adems de que puede deteriorar el material,
colocar a una buena posicin nuestro material de reflujo para que la destilacin
sea ms rpida.
3. . Obtuvimos el benzoato de metilo a partir del cido benzoico y del alcohol metlico con
respecto al mtodo de esterificacin de Fischer.
17
C O N C LU S I O N E S
ARREOLA HERNNDEZ SELENE
Esta prctica fue muy importante ya que aprendimos a cmo manejar el equipo de
destilacin, y el de reflujo, tambin pudimos observar cmo se sintetiza en
benzoato de metilo y como eliminar los residuos de las sustancias que no
deseamos dentro de nuestros resultados. Utilizando hidrxido de sodio para
eliminar los restos de cido benzoico y utilizando sulfato de sodio anhdrido para
eliminar los restos de agua.
18
BIBLIOGRAFA
quinta
edicin
http://200.69.252.41/hypersoft/Normativa/NormaServlet?
id=3107
19