Universidad Nacional Autnoma de

Mxico
Facultad de Estudios Superiores Cuautitln

Laboratorio de Qumica Orgnica I

Ingeniera Qumica
Alquenos: Deshidratacin de un Alcohol para la
obtencin de Olefinas y Pruebas de Instauracin
(Eteno)
Profesora:
Georgina Franco Martnez
Elaboraron:
Bonilla Orozco Itzel
Gutirrez Ambrocio Eric Modesto
Tapia Ortiz Brian
GRUPO

2401 A

EQUIPO

Cuautitln Izcalli, Estado de Mxico a mircoles 9 de abril del 2014

Alquenos: Deshidratacin de un Alcohol para la obtencin de Olefinas y

Pruebas de Instauracin (Eteno)
Bonilla Orozco Itzel
Gutirrez Ambrocio Eric Modesto
Tapia Ortiz Brian

Introduccin
Los hidrocarburos se dividen en tres ramas: alcanos, alquenos y alquinos, el primer grupo
corresponde a hidrocarburos saturados con enlaces sencillos, los otros dos son
hidrocarburos insaturados con dobles o triples enlaces.
Los alquenos son hidrocarburos con dobles enlaces carbono-carbono, denominados
comnmente como olefinas. El alqueno ms sencillo es el etileno cuya frmula molecular
es C2H4, en general, cuando se presenta un alqueno de n carbonos con una sola doble
ligadura su frmula molecular condensada es CnH2n.
Los carbonos de los alquenos presentan una hibridacin sp2, es decir, tiene 3 orbitales
hbridos y un orbital p puro. A los enlaces entre orbitales sp2- sp2, sp2-sp, sp2- s se les
denomina enlaces (sigma) y a los enlaces entre orbitales p p se les denomina enlaces .
En las pruebas de instauracin para comprobar la existencia de alquenos, el enlace que se
rompe es el enlace , ya que la energa de un doble enlace es de aproximadamente 146
kCal/mol, la de un enlace es de 83 kCal/mol lo que implica que la energa de un enlace
sea de aproximadamente 63kCal/mol.
Como el doble enlace es relativamente activo, el enlace que tiende a romperse para llevar a
cabo una reaccin es el enlace .
Los alquenos pueden presentar ismeros debido a la posicin de sus sustituyentes en los
carbonos de la doble ligadura, en general, cuando se tienen dos sustituyentes iguales del
mismo lado se les denomina cis, o Z para cadenas asimtricas, si los sustituyentes iguales
en posiciones estn en posiciones contrarias, se les denomina trans, o E para cadenas
asimtricas.

Objetivos Logrados
La preparacin de alquenos por la deshidratacin de un alcohol fue llevada a cabo
exitosamente, y sta fue comprobada por mtodos cualitativos.

Se comprendi el mecanismo de reaccin en esta actividad experimental

Diagrama de Flujo

Resultados y Anlisis de Resultados

En la actividad experimental se obtuvo el eteno mediante la deshidratacin del etanol

(alcohol), la palabra deshidratacin significa literalmente prdida de agua, la reaccin
general es la siguiente

H
H
H
H
Hen2SO
4
La
deshidratacin
es
reversible
y
la
mayora
de
los
casos
su
constante
de equilibrio
H2Ono es
C
H
C O H
C
C
+
grande, sin embargo como el eteno es un gas en las condiciones trabajadas, se fue retirando

H
H el principio de Le-Chatelier
H al hacer
H las pruebas cualitativas,
del medio
y por
se favorece.
El mecanismo de reaccin se describe enseguida, llevndose a cabo mediante tres pasos:
Paso 1: Protonacin del grupo hidroxilo (equilibrio rpido)

Paso 2: Ionizacin (lento; limitante de velocidad)

Paso 3: Abstraccin de protn (rpido)

Posteriormente se llev a cabo la comprobacin cualitativa de la presencia del eteno, en la

cual, soluciones pasaran de un color intenso a transparente, los mecanismos y las
reaccionas son las siguientes

Conclusiones
La obtencin del etileno mediante la deshidratacin del etanol fue exitosa, adems los
objetivos planteados al inicio de la prctica fueron cubiertos.

Tambin se comprendieron distintos tipos de reacciones para sintetizar los alquenos, as

como sus mecanismos de reaccin correspondientes a cada uno de ellos.
Finalmente, se comprendi la importancia que representan estos hidrocarburos en nuestra
vida diaria, ya que estn presentes en gran cantidad de actividades biolgicas.

Referencias

Wade L, G. Qumica Orgnica Prentice Hall; 5a edicin; Madrid, 2004.