Universidad Autnoma de Yucatn

Facultad de Ingeniera Qumica.

Qumica Orgnica 3
Practica n1. Obtencin de pnitroanilina
Profesor: Dr. Cristian Carrera Figueiras.
Lic. Qumica industrial- Cuarto semestre
Integrantes:
Sofa Chan Novelo
Ximena Jimnez quiones
David Ruiz Santana

Fecha de entrega: 13 de marzo de 2015

Introduccin.
Objetivo.
Que el alumno efectu una reaccin de nitracin en el anillo de una amina aromtica
protegida como acetil derivado y elimine la proteccin por hidrolisis alcalina, como
ejemplo del uso del concepto de grupo protector.
Materiales y reactivos.
Material y equipo.
1 matraz kitazato
2 mangueras de ltex
2 papel filtro
1 vaso de precipitado de 250 mL
1 mechero buchner
2 pipetas de 10 mL
1 Parrilla de agitacin
refrigerante rosario
1 Restato
1 cuba
1 canasta de calentamiento.

Reactivos
Anilina
cido actico
Anhdrido actico
cido ntrico
cido sulfrico concentrado
Hidrxido de sodio
Etanol
cido clorhdrico

Metodologa.
Sntesis de acetanilida.
1. En un vaso de precipitado de 250 mL se aadieron 62.5 mL de agua con 4.75 mL de
HCl y 5 mL de anilina.
2. A la solucin resultante se le agregaron 6.5 mL de anhdrido actico agitando hasta
3.
4.
5.
6.

su disolucin.
La solucin se verti en 8.25 gr de acetato de sodio en 50 mL de agua.
Se agito y se enfri en un bao de hielo.
Se filtr el producto obtenido y se lav con agua helada.
Se calcul el rendimiento.

Nitracin de la acetanilida.

1. En un vaso de precipitado se colocaron 2 mL de cido aceito glacial.

2. Se agregaron 2.5 gr de acetanilida, agitando constantemente.
3. Se aadieron 2.5 mL de H2SO4enfriando la solucin en un bao de hielo hasta una
temperatura de 0-5C.
4. Se agreg H2NO3 gota a gota cuidando que no llegue a los 25C.
5. Se verti la solucin en 25 mL de agua formndose un precipitado.
6. Se filtr, lavo, y seco.
Hidrolisis de la p-nitroacetanilida.
1. Se colocaron los cristales en un matraz de boca y se agreg 10 mL de etanol y 1g de
NaOH.
2. Se coloc en el condensador y se calent durante 10 minutos.
3. Se verti la solucin en un vaso con hielo y se enfri en un bao de hielo.
4. Se filtr y se lav con agua helada, se sec y se recristalizo con etanol-agua.
Resultados y discusiones.
Para encontrar el reactivo limitante se hallan los moles de la anilina y anhdrido
actico.
Tomando en cuenta la densidad de la anilina 1.02g/mL se obtiene que en 5 mL se
encuentran 5.1 g
5.1 g
nanilina =
=.0548 mol
g
93.13
mol
La densidad del anhdrido actico es de 1.08g/mL por lo que se obtuvieron 7.02 g en
6.5 mL
nanhidrido acetico =

7.02 g
102.09

g
mol

=.0688

Como puede observarse, el reactivo limitante es la anilina, por lo tanto, se espera

que se formen 0.0548 moles de acetanilida.
Se recogieron 2.5g de acetanilida por lo que el nmero de moles es:
5.1g .0548moles
2.5052g
X= .0270 moles de acetanilida
Por lo tanto se esperan obtener .0270 moles de nitro anilina.
Sin embargo, se obtuvieron X g de producto, lo que equivale a X moles:

n producto =

1.1925 g
=.0088 moles
g
135.17
mol

El rendimiento fue de 32.6749%

.0088 moles

( 100 )=32.6749
% de rendimiento .0270 moles
Para sintetizar nuestro producto se utiliz un agente acetilante (anhdrido actico) ya
que las aminas acetiladas son menos susceptibles a la oxidacin, menos reactivas en reacciones de
sustituciones aromticas y menos propensas a participar en muchas de las reacciones tpicas de
aminas libres, porque son menos bsicas. El grupo amino puede ser regenerado fcilmente por
hidrlisis en cido o en base.
Mecanismo de reaccin:

Nuestro producto obtenido fue la acetanilida ya que cuando comprobamos su punto

de fusin fue de.

114.3 C . No obtuvimos el producto deseado p-nitroanilina

debido a que no se realizaron los suficientes lavados y cuando le agregamos el

hidrxido de sodio solo reacciono con las impurezas de la acetanilida y fue
insuficiente para hidrolizar el compuesto.
Observaciones.
La acetanilida en polvo tena una coloracin blanca y caf.
La acetanilida no cambio a color amarillo, coloracin tpica de los

compuestos nitrados.
No se obtuvo la p- nitroanilina.

Conclusiones.
Obtuvimos acetanilida por lo que no se pudo efectuar la reaccin de nitracin ni
eliminar la reaccin de proteccin por hidrolisis debido a las impurezas que se
encontraban en la acetanilida y el rendimiento obtenido de acetanilida fue muy bajo
ya que podra haber prdida de producto al momento de re cristalizacin y lavados.
Cuestionario.
1. Condiciones experimentales para nitrar una amina aromtica y diferentes agentes
nitrantes. La nitracin se origina ordinariamente tratando el compuesto aromtico con
una mezcla de cido ntrico y sulfrico concentrado. El agente nitrante es el in
nitrono cargado positivamente (NO2)+.
Otros reactivos de nitracin son: el tetrafluoroborato de nitrono, que es una sal de nitrono
autntica; y la fluorenona,
2. Efecto del grupo acetamido en la reactividad y orientacin del anillo aromtico.
La resonancia de la amida del grupo N-acetilo compite con la deslocalizacin del par solitario del nitrgeno
hacia el anillo. El grupo acetamido es activador hacia la sustitucin electroflica aromtica, y orientador
-orto, -para. Como consiguiente despus de que el grupo protector N-acetilo ha finalizado su funcin, es
necesario eliminarlo por hidrlisis, para restaurar el grupo amino.
3. Indique que ocurre si se nitra directamente. La nitracin directa no conduce al producto deseado, si no
al ismero meta debido a la formacin del ion anilinio, adems de la susceptibilidad a la oxidacin de
las aminas por el cido ntrico.
4. Condiciones experimentales para efectuar la hidrolisis de amidas y mecanismo de reaccin.
Las amidas se hidrolizan a cidos carboxlicos tanto en condiciones cidas como bsicas, las
amidas son los derivados de cido ms estables y para su hidrlisis se requieren condiciones ms
fuertes que para la hidrlisis de un ster. Normalmente, en la hidrlisis se utiliza HCI 6 M o una
disolucin acuosa de NaOH al 40%

5. Indique otros agentes acetilantes. El cloruro acetilo y el anhidrido acetico

6. Mecanismos de reaccin involucrados en la prctica.
Sntesis de acetanilida
Nitracion de la acetanilida.
Hidrolisis de la nitro acetanilida
7. Propiedad y usos de reactivos y productos.
8. Propiedades generales de las aminas y amidas.
Las aminas son compuestos qumicos orgnicos que se consideran como derivados del
amonaco y resultan de la sustitucin de los hidrgenos de la molcula por los radicales
alquilo. Son compuestos con geometra piramidal. Presentan quiralidad aunque se
encuentran en forma de racematos. Segn se sustituyan uno, dos o tres hidrgenos, las
aminas sern primarios, secundarios o terciarios, respectivamente. Las aminas son
compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de
hidrgeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrgeno, sin
embargo pueden aceptar enlaces de hidrgeno con molculas que tengan enlaces O-H o N-

H. Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullicin menores que los de los
alcoholes, pero mayores que los de los teres de peso molecular semejante. Las aminas
terciarias, sin puentes de hidrgeno, tienen puntos de ebullicin ms bajos. Las aminas se
comportan como bases a travs del par libre del nitrgeno. Tambin se comportan como
cidos dbiles pudiendo desprotonarlas mediante el empleo de bases muy fuertes amida:
Una amida es un compuesto orgnico que consiste en una amina unida a un grupo acilo
convirtindose en una amina cida. Se puede considerar como un derivado de un cido
carboxlico por sustitucin del grupoOH del cido por un grupoNH2,NHR o
NRR'. Son slidas a temperatura ambiente y sus puntos de ebullicin son elevados,
ms altos que los de los cidos correspondientes. Presentan excelentes propiedades
disolventes y son bases muy dbiles.
9. Clculos de rendimiento.
Para calcular el rendimiento de una reaccin ha de tenerse en cuenta qu cantidad de
producto se ha obtenido al final de la reaccin y cunto debera haberse producido en
condiciones ideales (tericas). En qumica, el rendimiento, tambin referido como
rendimiento qumico y rendimiento de reaccin, es la cantidad de producto obtenido en una
reaccin El rendimiento absoluto puede ser dado como la masa en gramos o en moles
(rendimiento molar). El rendimiento fraccional o rendimiento relativo o rendimiento
porcentual, que sirve para medir la efectividad de un procedimiento de sntesis, es
calculado al dividir la cantidad de producto obtenido en moles por el rendimiento terico en
moles. Uno o ms reactivos en una reaccin qumica suelen ser usados en exceso. El
rendimiento terico es calculado basado en la cantidad molar de reactivo limitante,
tomando en cuenta la estequiometra de la reaccin. Para el clculo, se suele asumir que
hay una sola reaccin involucrada.
BIBLIOGRAFIA
1. Wade L.G, Jr (2004). Qumica orgnica, 5a edicin, Editorial: Madrid, Pearson Prentice Hall, pg. 554,
555, 860, 970.

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3. Morrison, Robert Thornton. Qumica Orgnica. Ed. Addison-Wesley Iberoamericana, 5
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4. Ralph J. Fessenden y Joan S. Fessenden. Qumica Orgnica. 2da edicin. Editorial:
Grupo Editorial Iberoamrica, pg. 605-608
5. Prof. Hans Beyer. Manual de Qumica Orgnica. 10 edicion. Editorial: Reverte S.A,
pg. 608-610