BENZONA

INTRODUCCIN.
El grupo carbonilo caracterizado por un doble enlace carbono-oxgeno se encuentra
presente en una variedad de grupos funcionales entre los cuales se cuentan los
aldehdos y cetonas. La reactividad de los aldehdos y cetonas se origina esencialmente
en la estructura del grupo carbonilo que al estar constituido por un enlace polar se
comporta como electrfilo en el ncleo de carbono con carga parcial positiva. La
insaturacin en el enlace carbono-oxgeno unida a la mencionada polaridad del enlace
permite la adicin de un nuclefilo.
Entre los compuestos carbonlicos, los aldehdos y cetonas se comportan qumicamente
de manera similar y por ello se estudian de manera paralela. Una de las reacciones de
aldehdos y cetonas ms clsicas y aplicadas industrialmente es la reaccin de
condensacin aldlica que se fundamenta no slo en la electrofilicidad del grupo
carbonilo sino en la presencia de hidrgenos acdicos en el carbono alfa, debido al efecto
de resonancia del enolato generado.
El benzaldehdo no tiene hidrgenos , y por lo tanto no se dimeriza (condensacin
aldlica). El benzaldehdo en solucin fuertemente bsica, como otros aldehdos que
carecen de hidrgenos , pasa por la reaccin de Cannizzaro, dando alcohol benclico y
benzoato de sodio. Sin embargo en presencia de iones cianuro, el benzaldehdo sufre
una nica reaccin de condensacin llamada condensacin benzonica, de la que se
obtiene una -hidroxicetona llamada benzona.
El mecanismo completo para esta reaccin se lleva a cabo en dos pasos: primero, la
formacin de cianohidrina y segundo el anin de la cianohidrina sufre una adicin
nucleoflica a una segunda molcula de benzaldehdo.

PARTE EXPERIMENTAL
En un matraz de bola, coloque 10 mL. de etanol absoluto, 7.5 g de benzaldehdo y una
solucin de 0.75 g de NaCN y 7.5 mL. de agua.
Caliente a reflujo a bao Mara durante 30 min. Enfre el matraz en bao de hielo hasta
que el producto precipite. Filtre con vaco y lave el producto varias veces con agua fra.
Pese el producto crudo y calcule el rendimiento.
Determine el rendimiento y el punto de fusin. (135 C). Guarde el producto para la
siguiente prctica.
NOTA: de ser necesario recristalice con etanol absoluto (8 mL / g). Filtre con vaco y pese
el producto puro.

MECANISMO DE REACCIN

DIAGRAMA ECOLGICO

R-6: cianuros en solucin

CLCULOS ESTEQUIOMTRICOS

Rendimiento terico
2.5
= 0.0235

106.1

(0.0235 )

(212.24
) = 2.4938
2

Peso total del producto obtenido= [

]g

[
]
100 = [
2.4938

] %

INVESTIGACION PREVIA
2.- Explique la funcin del NaCN en la reaccin.
3.- Explique si puede efectuarse la reaccin con aldehdos alifticos.
4.- Importancia de las cianohidrinas en la naturaleza.

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE REACTIVOS Y PRODUCTOS

Nombre

Estructura

NFPA-704

Propiedades fsicas

Efectos para la salud

Inges ti n

Puede produci r ceguera ,

s ordera y muerte

Inges ti n

No provoca r vmi to.

Inges ti n

Us a r pi peta y propi peta

Ma s a mol a r

46,07 g/mol

Inha l a ci n

Puede a l ca nza r una

concentra ci n noci va en
el a i re.

Inha l a ci n

Ai re l i mpi o y repos o.

Inha l a ci n

rea bi en venti l a da

-114 C

Pi el

Puede produci r
derma ti ti s .

Pi el

78 C

Ojos

Irri ta ci n.

Ojos

Apa ri enci a

Lqui do
i ncol oro a
a ma ri l l o

Inges ti n

Dol or de ga rga nta

Inges ti n

Ma s a mol a r

106,1 g/mol

Punto de
fus i n

-26C

Pi el

Enrojeci mi ento

Punto de
ebul l i ci n

179C

Ojos

Apa ri enci a

Pol vo bl a nco.

Inges ti n

Punto de
fus i n
Punto de
ebul l i ci n

Ma s a mol a r

Ci a nuro de Sodi o

Punto de
fus i n

Punto de
ebul l i ci n
Apa ri enci a

Ma s a mol a r
Benzona

Prevencin

Lqui doi ncol oro

Eta nol

Benza l dehdo

Primeros Auxilios

Apa ri enci a

Punto de
fus i n

Punto de
ebul l i ci n

Inci nera ci n R-1

La va r con a bunda nte
a gua
La va r con a bunda nte
a gua

Pi el

Us a r gua ntes y ba ta

Ojos

Lentes de s eguri da d

Enjua ga r l a boca .

Inges ti n

No comer, ni bebe, ni
fuma r dura nte el tra ba jo

Inha l a ci n

Ai re l i mpi o y repos o.

Inha l a ci n

Protecci n res pi ra tori a

Pi el

Acl a ra r y l a va r l a pi el con
a gua y ja bn

Pi el

Gua ntes y ba ta

Enrojeci mi ento.Dol or.

Ojos

La va r con a gua .

Ojos

Lentes de s eguri da d

El ci a nuro i nhi be l a
oxi da ci n ti s ul a r
provoca ndo l a muerte
por a s fi xi a qumi ca en
mi nutos .

Inges ti n

Si res pi ra y es ta
cons ci ente, l a va r l a boca
con a gua .

Inges ti n

No comer, ni bebe, ni
fuma r dura nte el tra ba jo

Inha l a ci n Tos . Dol or de ga rga nta .

Puede s er FATAL s i s e
i nha l a , s e tra ga o s e
Ma neja r en l a ca ma pa na
Inha l a ci n
Ai re l i mpi o y repos o.
Inha l a ci n
a bs orbe a tra vs de l a
de venti l a ci n
pi el .
Puede ca us a r i rri ta ci n
con mol es ti a s y
Acl a ra r y l a va r l a pi el con
Gua ntes de neopreno,
563C
Pi el
s a rpul l i dos , quema dura s
Pi el
Pi el
a gua y ja bn
ni tri l o o vi ni l o y ba ta
en l a pi el o
ul cera ci ones
Puede ca us a r i rri ta ci n,
1496C
Ojos
l a gri meo, o di fi cul ta des
Ojos
La va r con a gua .
Ojos
Lentes de s eguri da d
pa ra ver.
Cri s ta l es entre
Puede produci r ga s tri ti s ,
bl a ncos y
Inges ti n
quema dura s , ga s tri ti s
Inges ti n
No provoca r vmi to.
Inges ti n Us a r pi peta y propi peta
a ma ri l l os .
hemorr gi ca , edema .
Puede produci r i rri ta ci n,
Es neces a ri o uti l i za r un
212.24 g/mol Inha l a ci n
edema y corros i n del
Inha l a ci n
Ai re l i mpi o y repos o.
Inha l a ci n
equi po de res pi ra ci n
tra cto res pi ra tori o.
Puede produci r
Gua ntes de neopreno,
La va r con a bunda nte
137C
Pi el
quema dura s , l cera s ,
Pi el
Pi el
vi ton o hul e butl i co y
a gua
i rri ta ci n.
ba ta .
49,0072 g/mol

194 C

Inha l a ci n

Ojos

Puede produci r necros i s

en l a crnea , i nfl a ma ci n
en el ojo, i rri ta ci n ocul a r
y na s a l , l cera na s a l .

Residuo

Ojos

La va r con a bunda nte

a gua

Ojos

No deben us a rs e l entes
de conta cto

BIBLIOGRAFA

vila Jos. QUMICA ORGNICA: experimentos con enfoque ecolgico. UNAM,

direccin general de publicaciones y fomento editorial.

Wade L.G. QUMICA ORGANICA. 7 edicin, Editorial Pearson.

Di s ol ventes no
pol a res .
Arom ti cos R-3

Ci a nuros en
s ol uci n R-6

Al ma cena mi ento